CN108101800B - 一种邻氨基苯甲酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种邻氨基苯甲酸的合成方法。其技术方案是制备方法如下：（1）向反应容器内投入苯酐和尿素，升温到140℃搅拌；（2）反应完毕，加水打浆；（3）加入冰醋酸，并加入卤素；（4）室温搅拌反应三小时后，过滤得到固体，母液投入到下一批反应液中；（5）将固体投入到液碱中，室温搅拌；（6）往反应液中加入盐酸调节PH=3‑4，析出大量固体；（7）过滤烘干即得产品邻氨基苯甲酸。其有益效果是：本发明采用卤素直接和邻苯二甲酰胺发生卤代反应，而且可以重复套用反应溶剂，对于卤素的利用率很高，同时避免使用大量的酸碱，也避免产生大量的废盐和废水，而且废水中的COD值为2000以下，对环境污染很小，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种邻氨基苯甲酸的生产新方法，特别涉及一种邻氨基苯甲酸的合成方法。
背景技术
邻氨基苯甲酸又叫氨茴酸，应用十分广泛，主要应用于染料，医药，农药，香料等行业。在燃料方面，主要用于制造偶氮染料，靛族燃料，酸性染料，油溶颜料以及金属络合染料等。在医药方面，用于制造抗心律失常药常咯啉，维生素L，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸，炎痛静，氯氦平，非巴比妥类催眠酮，强安定药泰尔登，治糖尿病药拉西酮等。杀菌防霉剂1，2-苯并异噻唑啉-3-酮，同时还用于测定多种重金属的络合试剂。
合成邻氨基苯甲酸目前生产的路线主要有三条：苯酐酰胺化降解法，糖精副产物提取法和邻硝基苯甲酸还原法。其中苯酐酰胺化降解法使用最为广泛，但是会产生大量的高盐高浓有机物废水，污染很大。糖精副产物提取法生产的邻氨基苯甲酸纯度偏低，而且受制于糖精生产企业的规模，产量很小，质量和产量均无法满足市场需求。而邻硝基苯甲酸还原法，不仅用到昂贵的原料邻硝基苯甲酸，其原料价格是目前邻氨基苯甲酸售价的十倍，同时在还原过程中对于设备要求较高。
因此如何找到一种既环保又经济的生产邻氨基苯甲酸的方法是需要解决的问题。
发明内容
本发明的目的就是针对现有技术存在的上述缺陷，提供一种邻氨基苯甲酸的合成方法，该方法以苯酐和尿素为起始原料，该方法总收率可以达到95%以上，生产所用的大部分水和溶剂均可以直接套用回收，而且生产成本很低，对环境污染很小，非常适合工业化生产。
本发明提到的一种邻氨基苯甲酸的合成方法，其技术方案是，其制备方法如下：
（1）按摩尔比为4：2～4：3向反应容器内投入苯酐和尿素，升温到140℃搅拌一段时间；
（2）反应完毕，加入质量百分比浓度为20%-80%的醋酸溶液；
（3）搅拌下通入并加入卤素；
（4）室温搅拌反应三小时后，过滤得到固体，母液投入到下一批反应液中；
（5）将固体投入到液碱中，液碱的用量为苯酐的摩尔量的3-5倍，室温搅拌一个小时；
（6）往反应液中加入盐酸调节PH=3-4，析出大量固体；
（7）过滤烘干即得产品邻氨基苯甲酸。
优选的，上述步骤（2）中加入的醋酸溶液，在下一批反应套用的时候直接用上一批反应完毕的步骤（4）的母液代替，母液和苯酐的质量比为2：1～10：1。
优选的，上述液碱为30%的氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液，所述盐酸为30%的盐酸水溶液，上述按质量百分比浓度。
优选的，上述卤素为氯气和溴素。
步骤（1）升温到40℃搅拌半个小时。
步骤（3）中过量的卤素用液碱吸收。
本发明与现有技术相比，其有益效果是：本发明采用卤素直接和邻苯二甲酰胺发生卤代反应，而且可以重复套用反应溶剂，对于卤素的利用率很高，同时避免使用大量的酸碱，也避免产生大量的废盐和废水，比如国内生产企业均采用的苯酐酰胺化降解法，生产的邻氨基苯甲酸，每生产一吨产品会产生12吨废水，该废水COD值为3万左右，而采用本工艺生产的邻氨基苯甲酸，不仅废水量少，每吨产品产生的废水为3吨左右，废水颜色为无色或者淡黄色，而且由于反应收率很高，废水中的COD值为2000以下，对环境污染很小，适合工业化生产。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明以苯酐和尿素为起始原料，经过加热后生成邻苯二甲酰亚胺，然后产物溶解在醋酸水溶液中，加入卤素，生成N-氯代邻苯二甲酰亚胺；之后将该中间体加入到液碱中水解得到产物邻氨基苯甲酸。该方法总收率可以达到95%以上，生产所用的大部分水和溶剂均可以直接套用回收，而且生产成本很低，对环境污染很小，非常适合工业化生产；
本发明的反应方程式如下：
实施例1：本发明提供一种邻氨基苯甲酸的合成方法，具体包括以下步骤：
（1）三口烧瓶中，投入苯酐600g和尿素150g，升温到140℃搅拌半小时；
（2）反应完毕，加入1000g水打浆，加入600g冰醋酸；
（3）并搅拌下通入氯气约400g，过量的氯气用液碱吸收；
（4）室温搅拌反应三小时后，过滤得到固体，100g水洗涤固体，母液投入到下一批反应液中；
（5）将固体投入到1800g氢氧化钠溶液中，质量百分比浓度为30%，室温搅拌一个小时；
（6）往反应液中加入盐酸调节PH=3-4，析出大量固体；
（7）过滤烘干即得产品533g邻氨基苯甲酸，含量99.2%，收率96%。
经检测，离心产品后的废水为无色，废水量不到苯酐酰胺化降解法产生的废水量的四分之一，而且COD值为1850，远低于原工艺的30000左右的COD。
实施例2：本发明提供一种邻氨基苯甲酸的合成方法，具体包括以下步骤：
（1）三口烧瓶中，投入苯酐600g和尿素150g，升温到140℃搅拌半小时；
（2）反应完毕，加入1500g上一批产品过滤得到的母液打浆（具体是实施例1中的步骤4得到母液）；
（3）搅拌下通入氯气约400g，过量的氯气用液碱吸收；
（4）室温搅拌反应三小时后，过滤得到固体，100g水洗涤固体，母液投入到下一批反应液中；
（5）将固体投入到1800g液碱中，室温搅拌一个小时，液碱采用质量百分比浓度为40%的氢氧化钠溶液；
（6）往反应液中加入盐酸调节PH=3-4，析出大量固体；
（7）过滤烘干即得产品535g邻氨基苯甲酸，含量99.3%，收率96.4%；
工艺使用的醋酸溶液可套用，而且套用后生产的产品，收率提高，质量稳定。离心产品后的废水为淡黄色，废水中的COD值为1710。
实施例3：本发明提供一种邻氨基苯甲酸的合成方法，具体包括以下步骤：
（1）三口烧瓶中，投入苯酐600g和尿素150g，升温到140℃搅拌半小时；
（2）反应完毕，加入1000g水打浆，加入600g冰醋酸；
（3）并搅拌下加入溴素650g，过量的溴素用液碱吸收；
（4）室温搅拌反应三小时后，过滤得到固体，母液投入到下一批反应液中；
（5）将固体投入到1800g液碱中，室温搅拌一个小时，液碱采用质量百分比浓度为40%的氢氧化钾溶液；
（6）往反应液中加入盐酸调节PH=3-4，析出大量固体；
（7）过滤烘干即得产品530g邻氨基苯甲酸，含量99.1%，收率95.5%。
本实施例使用的醋酸溶液也可继续套用或者是采用之前实施例1或2的母液，而且套用后生产的产品，收率提高，质量稳定。离心产品后的废水为淡黄色，废水中的COD值为1920。
本发明与现有技术相比，参照下表，本发明采用卤素直接和邻苯二甲酰胺发生卤代反应，而且可以重复套用反应溶剂，对于卤素的利用率很高，同时避免使用大量的酸碱，也避免产生大量的废盐和废水，比如国内生产企业均采用的苯酐酰胺化降解法，生产的邻氨基苯甲酸，每生产一吨产品会产生12吨废水，该废水COD值为3万左右，而采用本工艺生产的邻氨基苯甲酸，不仅废水量少，每吨产品产生的废水为3吨左右，废水颜色为无色或者淡黄色，而且由于反应收率很高，废水中的COD值为2000以下，对环境污染很小，适合工业化生产。
以上所述，仅是本发明的部分较佳实施例，任何熟悉本领域的技术人员均可能利用上述阐述的技术方案加以修改或将其修改为等同的技术方案。因此，依据本发明的技术方案所进行的任何简单修改或等同置换，尽属于本发明要求保护的范围。
Claims (5)
1.一种邻氨基苯甲酸的合成方法，其特征是制备方法如下：
（1）按摩尔比为4：2～4：3向反应容器内投入苯酐和尿素，升温到140℃搅拌一段时间；
（2）反应完毕，加入质量百分比浓度为20%-80%的醋酸溶液；
（3）搅拌下，并加入卤素；
（4）室温搅拌反应三小时后，过滤得到固体，母液投入到下一批反应液中；
（5）将固体投入到液碱中，液碱的用量为苯酐的摩尔量的3-5倍，室温搅拌一个小时；
（6）往反应液中加入盐酸调节PH=3-4，析出大量固体；
（7）过滤烘干即得产品邻氨基苯甲酸。
2.根据权利要求1所述的邻氨基苯甲酸的合成方法，其特征是：所述步骤（2）中加入的醋酸溶液，在下一批反应套用的时候直接用上一批反应完毕的步骤（4）的母液代替，母液和苯酐的质量比为2：1～10：1。
3.根据权利要求1所述的邻氨基苯甲酸的合成方法，其特征是：所述液碱为30%的氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液，所述盐酸为30%的盐酸水溶液，上述按质量百分比浓度。
4.根据权利要求1所述的邻氨基苯甲酸的合成方法，其特征是：步骤（1）升温到140℃搅拌半个小时。
5.根据权利要求1所述的邻氨基苯甲酸的合成方法，其特征是：步骤（3）中过量的卤素用液碱吸收。
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