CN108060202B - 山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法及其在巧克力中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法及其在巧克力中的应用,其包括,将山嵛酸酯和甾醇组合物溶于一种弱极性低毒性低能耗溶剂甲基戊烷中,加入0.1%~2.0%的转酯化酶,在60~80℃下反应2~8h后蒸发回收溶剂、水洗干燥后制得产物山嵛酸甾醇酯;再将所得山嵛酸甾醇酯按一定比例与可可脂、类可可脂、可可粉、糖和软磷脂均匀混合,通过调温技术制得高抗霜性巧克力。本发明提供的方法可实现对各类甾醇的高效率酯化,且能在很大程度上降低生产中的有害影响、节约能耗,具备工业化前景,且所制备的巧克力具有更高的抗霜性和功能性。
Description
技术领域
本发明属于油脂加工技术领域,具体涉及一种山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法及使用其制备抗霜性巧克力的方法。
背景技术
全球巧克力消费量逐年增长,尤其以中国为代表的发展中国家,以10%~12%的年增长率高速发展。在巧克力及其制品中,高含可可脂或类可可脂的产品因具有独特的物理性质和营养功能而备受欢迎。但可可脂或类可可脂中主含单不饱和对称型甘三酯(如1,3-硬脂酸-2-油酸甘油酯、1,3-棕榈油-2-油酸甘油酯和1-硬脂酸-2-油酸-3-棕榈酸甘油酯等),在储存过程中会从V型向VI型转变,从而引起巧克力的起霜问题,影响产品的品质和销售,故抗霜剂在这类巧克力中备受重视。
山嵛酸为C22:0脂肪酸,研究表明该种长碳链脂肪酸可抑制可可脂或类可可脂的晶型向VI型转变,从而缓解巧克力的起霜问题,但游离脂肪酸的存在会加速油脂的氧化酸败,缩短产品货架期,因此在试剂应用中往往将山嵛酸酯化,例如1,3-山嵛酸-2-油酸甘油酯。然而这类甘油三酯型山嵛酸酯在添加过程中也增加了产品脂肪含量,在一定程度上提升了得高脂类疾病的风险,因此降脂类山嵛酸酯日益得到研究者和消费者的青睐。甾醇作为典型的生物活性物质,被广泛用于合成各类医药、保健用品,而山嵛酸甾醇酯正是其中一种理想的新型抗霜剂。
目前关于山嵛酸甾醇酯的制备技术尚不成熟,主要提现在三个方面:
(1)在甾醇选择方面,多为菜籽甾醇、菜油甾醇、豆甾醇和谷甾醇等4-无甲基甾醇(邓涛,黄岩,何本桥,等,2014),在酯化反应时结构复杂的甾醇具有更大的空间位阻,故以各种甾醇为原料制备甾醇酯的研究尚处于空白。
(2)在溶剂选择方面,江波等(江波,缪铭,刘虹蕾,2010)所发明的一种高效合成植物甾醇醋的方法,涉及的溶剂为丙酮、正己烷、环己烷、异辛烷和正庚烷,它们普遍存在三点不足:一是上述溶剂无法完全溶解甾醇混合物,部分甾醇极性较弱较难溶于丙酮等极性溶剂,而部分甾醇有一定极性而较难溶于正己烷等非极性溶剂,即所选溶剂不能为反应提供稳定的均一的体系;二是上述溶剂沸程较宽、沸点较高,导致溶剂回收时能耗较大,需要消耗大量的蒸汽能;三是上述溶剂均存在一定的毒性,以神经毒性为主,给操作人员带来健康隐患,对环境污染也有较大影响。
(3)在脂肪酸选择方面多以棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、月桂酸等为底物(董玲,郑明明,郭萍梅,等,2012),较少涉及山嵛酸,不同的脂肪酸同样具有不同的空间效应,在与甾醇合成时各有最适宜的反应体系。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊,而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法及其在巧克力应用中存在的问题,提出了本发明。
因此,本发明其中一个目的是,克服现有常规溶剂合成法的不足,以多种甾醇为反应底物,提供一种在新型有机溶剂体系中合成山嵛酸甾醇酯的方法。
为解决上述技术问题,根据本发明的一个方面,本发明提供了如下技术方案:一种山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法,其包括,将山嵛酸酯和甾醇溶于低毒性低能耗溶剂中,加入0.1%~2.0%的转酯化酶,在60~80℃下反应2~8h后蒸发回收溶剂、水洗干燥后制得产物山嵛酸甾醇酯。
作为本发明所述的山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法的一种优选方案,其中:所述转酯化酶为柱状假丝酶或Chirazyme L–1脂肪酶。
作为本发明所述的山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法的一种优选方案,其中:所述的山嵛酸酯为山嵛酸甲酯、山嵛酸乙酯和/或山嵛酸一甘油酯。
作为本发明所述的山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法的一种优选方案,其中:所述的甾醇为下述三类甾醇的组合物,以质量百分比计,包括40%~60%的4-无甲基甾醇;20%~40%的4-单甲基甾醇;和5%~20%的4,4-双甲基甾醇。
作为本发明所述的山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法的一种优选方案,其中:所述的低毒性低能耗溶剂为甲基戊烷,包括2-甲基戊烷、3-甲基戊烷或它们的混合物,其它C6烷烃的质量百分比比例不超过18%。
作为本发明所述的山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法的一种优选方案,其中:所述的山嵛酸酯和甾醇质量比为1~2:1,溶剂添加质量为山嵛酸酯和甾醇质量之和的3~6倍。
作为本发明所述的山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法的一种优选方案,其中:所述的蒸发回收溶剂主要包括甲基戊烷和反应生成的醇,在200~500Pa的绝对压下,通过60~95℃的间接蒸汽回收99%以上的溶剂,再通过80~125℃的直接蒸汽回收残留的溶剂,使产品残溶小于10mg/kg。
本发明其中另一个目的是,提供一种使用山嵛酸甾醇酯制备抗霜性巧克力的方法。
为解决上述技术问题,根据本发明的另一个方面,本发明提供了如下技术方案:一种山嵛酸甾醇酯抗霜剂在制备巧克力中的应用,其以质量百分比计,包括,山嵛酸甾醇酯2%~8%、可可脂15%~40%、类可可脂3%~15%、可可粉10%~15%、糖20%~40%、软磷脂0.2%~1.0%。
作为本发明所述的山嵛酸甾醇酯抗霜剂在制备巧克力中的应用的一种优选方案,其中:所述巧克力的制作工艺包括,将权利要求8中的各组分在45~65℃以3~10r/min的均匀混合10~20h;30~40℃静置1~3h,再冷却至10~20℃并静置1~3h;回升至30~35℃后,经浇模、振摸、硬化后制得抗霜性巧克力。
作为本发明所述的山嵛酸甾醇酯抗霜剂在制备巧克力中的应用的一种优选方案,其中:所述的类可可脂包括乳木果油及其分提产物、芒果仁油及其分提产物、雾冰草脂及其分提产物、婆罗双树脂及其分提产物、烛果油及其分提产物、棕榈油及其分提产物或它们的混合物
本发明所具有的有益效果:
(1)本发明在酯化过程中,山嵛酸、甾醇在丙三醇骨架上的重排使得反应产物的结构更为致密,能加速巧克力油脂β晶型的形成,从而使得巧克力产品的制作更为快捷、抗霜性和抗热性更高,降低了产品的运输和销售成本。
(2)本发明所制备的巧克力产品,具有较高抗霜性能的同时,摄入体内后,甾醇的有益生理功能将充分发挥,符合健康膳食的发展趋势。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案,下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的典型实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动性的前提下,还可以根据这些附图获得其它的附图。其中:
图1为本发明工艺总流程图
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂,下面结合说明书附图对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明,但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施,本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广,因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次,此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例,也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
实施例1:
将22g山嵛酸甲酯和15g甾醇组合物(含4-无甲基甾醇52%、4-单甲基甾醇31%、4,4-双甲基甾醇17%)溶于120mL甲基戊烷中(含2-甲基戊烷68%、3-甲基戊烷29%),加入0.12%的柱状假丝酵母转酯化酶,在70℃下反应6.5h后蒸发回收溶剂、水洗干燥后制得产物山嵛酸甾醇酯,酯化率81.3%,山嵛酸甾醇酯纯度为88.6%,蒸汽消耗177kg/t(物料)。
实施例2:
将25g山嵛酸一甘油酯和18g甾醇组合物(含4-无甲基甾醇60%、4-单甲基甾醇21%、4,4-双甲基甾醇19%)溶于200mL甲基戊烷中(含2-甲基戊烷38%、3-甲基戊烷55%)中,加入0.15%的柱状假丝酵母转酯化酶,在65℃下反应6.0h后蒸发回收溶剂、水洗干燥后制得产物山嵛酸甾醇酯,酯化率82.1%,山嵛酸甾醇酯纯度为92.6%,蒸汽消耗172kg/t(物料)。
实施例3(对照):
将25g山嵛酸一甘油酯和18g甾醇组合物(含4-无甲基甾醇20%、4-单甲基甾醇20%、4,4-双甲基甾醇60%)溶于200mL甲基戊烷中(含2-甲基戊烷38%、3-甲基戊烷55%)中,加入0.15%的柱状假丝酵母转酯化酶,在65℃下反应6.0h后蒸发回收溶剂、水洗干燥后制得产物山嵛酸甾醇酯,酯化率68.2%,山嵛酸甾醇酯纯度为76.1%,蒸汽消耗179kg/t(物料)。
此实施例说明当甾醇组合物中各类甾醇的配比不符合本发明要求时,反应效率显著降低。
实施例4(对照):
将25g山嵛酸一甘油酯和18g甾醇组合物(含4-无甲基甾醇60%、4-单甲基甾醇21%、4,4-双甲基甾醇19%)溶于200mL正己烷中,加入0.15%的柱状假丝酵母转酯化酶,在65℃下反应6.0h后蒸发回收溶剂、水洗干燥后制得产物山嵛酸甾醇酯,酯化率50.8%,山嵛酸甾醇酯纯度为78.2%,蒸汽消耗203kg/t(物料)。
实施例1和实施例2所得山嵛酸甾醇酯的纯度和得率均高于实施例4,且能耗比实施例4低12%~15%。
实施例5(对照):
将25g山嵛酸一甘油酯和18g甾醇组合物(含4-无甲基甾醇60%、4-单甲基甾醇21%、4,4-双甲基甾醇19%)溶于200mLC6烷烃的混合溶剂中(含2-甲基戊烷18%、3-甲基戊烷15%、正己烷67%),加入0.15%的柱状假丝酵母转酯化酶,在65℃下反应6.0h后蒸发回收溶剂、水洗干燥后制得产物山嵛酸甾醇酯,酯化率66.1%,山嵛酸甾醇酯纯度为67.0%,蒸汽消耗201kg/t(物料)。
此实施例说明当反应溶剂中除2-甲基戊烷和3-甲基戊之外的C6烷烃的质量百分比比例超过18%时,反应效率显著降低。
实施例6:
取6g实施例1制得的山嵛酸豆甾醇酯,加入35g可可脂、12g类可可脂(由芒果仁油硬脂和棕榈油中间分提物混合制得)、10g可可粉、35g糖和0.5g软磷脂中,在60℃下以8r/min均匀混合12h,再在35℃下静置1h,再冷却至15℃并静置1h,再回升至32℃,最后经浇模、振摸、硬化后制得抗霜性巧克力I。
实施例7:
取8g实施例2制得的山嵛酸甾醇酯,加入30g可可脂、15g类可可脂(由雾冰草脂和乳木果油硬脂混合制得)、10g可可粉、30g糖和0.8g软磷脂中,在55℃下以5r/min均匀混合18h,再在32℃下静置1.5h,再冷却至12℃并静置1h,再回升至35℃,最后经浇模、振摸、硬化后制得抗霜性巧克力II。
实施例8:
将实施例6和实施例7中所制备的抗霜性巧克力进行抗霜性试验,以不加山嵛酸甾醇酯的巧克力作为对照组,将三组样品置于5~30℃环境下8个月,观察油脂相容性,即巧克力表层有无起霜现象,结果见表1。
可见通过本发明方法制备的巧克力具有更好的抗霜性,可提高产品的品质、流通和销售。
表1 不同制备方法类可可脂巧克力的起霜研究
注:-,未起霜;+,轻微起霜;++,较大程度起霜。
在本发明的研发过程中,主要出现过下述技术瓶颈:
(1)采用传统溶剂体系无法完全溶解包含4-无甲基甾醇、4-单甲基甾醇和4,4-双甲基甾醇的组合物,通过对溶剂和反应原料进行匹配筛选,最终选择弱极性溶剂甲基戊烷为反应介质,可实现对各类甾醇组分的理想溶解;
(2)在酯化过程中4-单甲基甾醇和4,4-双甲基甾醇的酯化率一直低于55%,通过与4-无甲基甾醇的互配,在完全溶解的前提下,降低了两者的空间位阻,最终可将酯化率提高至80%,解决了传统方式酯化较难的瓶颈。
由此可见,本发明选用甲基戊烷作为反应助剂,填补了甲基戊烷在油脂领域的空白,极大优化了酯化工艺。相比于正己烷、丙酮、正辛烷、正庚烷等传统的有毒食品加工溶剂,甲基戊烷的对各类甾醇的溶解性更高,可将甾醇组合物的酯化率从低于55%提高至80%;更加节能,甲基戊烷的沸程(60~64℃)较正己烷(60~90℃)等传统溶剂窄,因此在溶剂回收阶段,所消耗的蒸汽量及回收的次数均可减少,采用甲基戊烷法消耗的蒸汽能比正己烷法降低10%~20%,整个反应过程条件温和,过程简便,便于大规模工业化的推广;安全性更高,方便产业化生产。填补了传统工艺中酯化率低的问题,增加了油脂加工副产物甾醇的利用率。
应说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制,尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的精神和范围,其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (5)
1.一种山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法,其特征在于:包括,
将山嵛酸酯和甾醇溶于低毒性低能耗溶剂中,加入0.1%~2.0%的转酯化酶,在60~80℃下反应2~8h后蒸发回收溶剂、水洗干燥后制得产物山嵛酸甾醇酯抗霜剂;其中,
所述转酯化酶为柱状假丝酵母转酯化酶;
所述的山嵛酸酯为山嵛酸甲酯、山嵛酸乙酯或山嵛酸一甘油酯;
所述的甾醇为下述三类甾醇的组合物,以质量百分比计,40%~60%的4-无甲基甾醇;20%~40%的4-单甲基甾醇;和5%~20%的4 ,4-双甲基甾醇;
所述的低毒性低能耗溶剂为甲基戊烷,包括2-甲基戊烷、3-甲基戊烷或它们的混合物,其它C6烷烃的质量百分比比例不超过7%;
所述的山嵛酸酯和甾醇质量比为1~2:1,溶剂添加质量为山嵛酸酯和甾醇质量之和的3~6倍。
2.如权利要求1所述的山嵛酸甾醇酯抗霜剂的合成方法,其特征在于:所述的蒸发回收溶剂主要包括甲基戊烷和反应生成的醇,在200~500Pa的绝对压下,通过60~95℃的间接蒸汽回收99%以上的溶剂,再通过80~125℃的直接蒸汽回收残留的溶剂,使产品残溶小于10mg/kg。
3.权利要求1或2所述合成方法制备得到的山嵛酸甾醇酯抗霜剂在制备巧克力中的应用,其特征在于:所述巧克力,以质量百分比计,包括,山嵛酸甾醇酯2%~8%、可可脂15%~40%、类可可脂3%~15%、可可粉10%~15%、糖20%~40%、软磷脂0.2%~1.0%。
4.如权利要求3所述的应用,其特征在于:所述巧克力的制作工艺包括,
将权利要求3中的各组分在45~65℃以3~10r/min的均匀混合10~20h;30~40℃静置1~3h,再冷却至10~20℃并静置1~3h;
回升至30~35℃后,经浇模、振摸、硬化后制得抗霜性巧克力。
5.如权利要求3所述的应用,其特征在于:所述的类可可脂包括乳木果油、芒果仁油、雾冰草脂、婆罗双树脂、烛果油、棕榈油或它们的混合物。
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