CN108018049A - 具有5,6-二氟取代苯并呋喃环的液晶化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有5,6‑二氟取代苯并呋喃环的液晶化合物，其特征在于结构通式如(1)所示：其中，R为碳数1～9的直链烷基、烯基、烷氧基；环A为苯环、反式‑环己烷，且苯环上氢原子可以被1个或多个氟原子所取代；n＝0、1、2；X1、X2、X3为氢原子或氟原子。本发明具有大介电各向异性、高双折射率、较低旋转粘度、液晶相区较宽的特点，适合于TFT液晶显示，尤其是IPS、TN、OCB、Lcos、PDLC、蓝相等液晶显示模式。

Description

具有5,6-二氟取代苯并呋喃环的液晶化合物
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种具有氟代苯并呋喃环的液晶化合物，主要用于液晶显示器。
背景技术
液晶显示器具有平板化、功耗低、重量轻、无辐射等优点，在信息显示领域发展迅速。液晶显示器利用液晶材料的光学各向异性和介电各向异性的特性来实现显示功能。按照显示模式分类，有扭曲向列式(TN)、超扭曲向列式(STN)、动态散射模式(DSP)、薄膜晶体管驱动模式(TFT)等。TFT液晶显示可以实现全彩色、高分辨率、宽视角、快速响应等，已经得到广泛应用，是目前市场上最主要的显示技术。
液晶显示所用的液晶材料在使用环境温度范围内，一般是－20℃～+70℃具有向列相；同时必须具用高度的化学稳定性，较低的粘度，以及适合用途的双折射率、介电各向异性、电阻率等液晶物理性质。用一种液晶化合物是无法满足全部的使用条件，必须将几种、甚至十几种以上液晶化合物进行复配形成混合液晶材料，方可满足显示器件的实际使用要求。
TFT液晶显示技术要求所使用的液晶材料必须具备高电阻率、高电压保持率及光热稳定性。通过在分子中引入氟原子作为极性基团的液晶化合物，较传统的含氰基等基团的液晶化合物，电阻率、电压保持率、稳定性均大幅提高，可以满足TFT显示技术的需求，在TFT液晶显示中得到大量应用。对于液晶显示技术而言，降低驱动电压、提升响应速度是当前技术发展的趋势。研究发现，增大介电各向异性有利于降低驱动电压；提高双折射率有利于降低液晶显示器件的盒间厚度，缩短响应时间；使用低旋转粘度的液晶材料，可以大幅缩短液晶响应时间。
因此，迫切需要研究开发同时具备大介电各向异性、高双折射率和低旋转粘度、稳定性好的液晶材料。然而目前应用的液晶材料中，介电各向异性大且双折射率高的液晶化合物，其旋转粘度往往也较高，这限制了液晶显示响应速度的进一步提升。
苯并呋喃环中具有10个π电子，共轭度高，有利于提升液晶材料的双折射率。J.Mater.Chem.,2001,11,2759–2772.报道了含有氰基的苯并呋喃液晶材料及其液晶相行为。然而含有氰基的化合物电阻率较低，不适合在TFT液晶显示中应用。
专利CN1506358A中公开了具有苯并呋喃环的液晶。该类液晶中苯并呋喃取代位主要为2,5-位，且苯并呋喃环上并无极性取代基，该类液晶分子的介电各向异性仍然不够大。
专利CN 103058968A和CN 103102887A中公开了具有-CF2O-桥键的苯并呋喃环液晶材料，该类液晶中苯并呋喃取代位主要为2,5-位，且苯并呋喃环上并无极性取代基。
专利DE19909761A1中公开了苯并呋喃环液晶材料的结构，但所公开的液晶分子液晶相区较窄，介电各向异性较小。
专利DE102004053279A1中公开了5,6,7-三氟取代苯并呋喃环的液晶材料，然而这类材料的介电各向异性还不够大。
发明内容
为了克服背景技术中存在的缺陷或不足，进一步改善液晶显示的响应速度和驱动电压，本发明的目的在于，提供一种基于5,6-二氟取代苯并呋喃环的液晶化合物。
为了实现上述任务，本发明采取如下的技术解决方案：
一种具有苯并呋喃环的液晶化合物，其特征在于结构通式如(1)所示：
其中，R为碳数1～9的直链烷基、烯基、烷氧基；环A为苯环、反式-环己烷，且苯环上氢原子可以被1个或多个氟原子所取代；n＝0、1、2；X1、X2、X3为氢原子或氟原子。
本发明的液晶化合物，通过控制苯并呋喃环中具体氟取代基的位置和数量，即选择性地在5,6-位进行二氟取代，产生了意想不到的效果：介电各向异性大幅上升，双折射率高，同时保持较低的旋转粘度；而在相邻苯环进一步氟代，还可以进一步提高分子的介电各向异性；此外，该类新型液晶化合物还具有较高的液晶清亮点，以及较高的光、热稳定性，非常适合在TFT液晶显示中应用。
根据本发明通式(1)所述化合物，优选分子结构如(1)-1～9所示：
其中R为直链烷基。
其中(1)-1进一步优选自以下化合物：
其中(1)-2进一步优选自以下化合物：
其中(1)-3进一步优选自以下化合物：
其中(1)-4进一步优选自以下化合物：
其中(1)-5进一步优选自以下化合物：
其中(1)-6进一步优选自以下化合物：
其中(1)-7进一步优选自以下化合物：
其中(1)-8进一步优选自以下化合物：
其中(1)-9进一步优选自以下化合物：
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步的详细说明。
在以下的实施例中，液晶相变温度：C代表熔点，N代表向列相，I代表液态。
按照本发明的技术方案，本实施例给出一种具有5,6-二氟取代苯并呋喃环的液晶化合物，结构通式如(1)所示：
其中，R为碳数1～9的直链烷基、烯基、烷氧基；环A为苯环、反式-环己烷，且苯环上氢原子可以被1个或多个氟原子所取代；n＝0、1、2；X1、X2、X3为氢原子或氟原子。
上述含有的含氟液晶化合物，所使用的原料均为市售产品，购自西安彩晶光电科技股份有限公司，其合成路线如下所示：
具体按照以下步骤制备：
(1)5,6-二氟苯并呋喃与溴化试剂，如NBS、液溴等进行取代反应，得到中间体2-溴-5,6-二氟苯并呋喃；
(2)2-溴-5,6-二氟苯并呋喃与芳基硼酸衍生物，在钯催化剂，如四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)氯化钯、醋酸钯等或负载型催化剂，如钯/碳等作用下，进行Suzuki偶联反应得到目标产物。
以下结合具体实施例对本发明做进一步的详细说明。
测试方法：
本发明涉及到的物理性能及光电性能详细测试方法如下：
(1)液晶相变温度及清亮点(Tni)：
偏光热台法：将液晶样品涂在载玻片上并置于正交偏光显微热台中，设置升温速率为2℃/min。在偏光显微镜中观察液晶样品由亮态开始变黑的温度，即为清亮点。
或者采用示差扫描量热法：氮气气氛下，设置升温速率为3～5℃/min。
(2)双折射率(Δn)：采用阿贝折光仪，25℃恒温条件下，分别测量寻常光(no)和非寻常光(ne)的折射率，双折射率Δn＝ne－no
(3)介电常数(Δε)：25℃恒温条件下，采用LCR表测试。Δε＝ε∥-ε⊥，即分子长轴方向介电常数(ε∥)与分子短轴方向介电常数(ε⊥)的差值。
(4)弹性常数(K11，K33)：25℃恒温条件下，通过测试液晶电容-电压(C-V)曲线，拟合得到K11和K33。
(5)旋转粘度(γ1)：25℃恒温条件下，通过对液晶测试盒施加电压，测试液晶分子随电场运动偏转的瞬态电流值Ip，计算得到旋转粘度γ1。
单体液晶的性能测试，将其溶解到下述基础配方(Host)中进行测试。单体的性能参数，如清亮点、Δε、Δn、γ1通过外推得到。基础配方(Host)由以下三种液晶化合物按照重量比1:1:1配制而成。
代号和说明：
其中液晶相变温度：C代表熔点，S代表近晶相，N代表向列相，Iso代表液态。
实施例1：
5,6-二氟-2-(4-丙基苯基)苯并呋喃
(1)在带有搅拌装置的三口瓶中，将5,6-二氟苯并呋喃15.4g加入到200ml二氯甲烷中，室温下将17.6g NBS分批加入到反应溶液中。室温下搅拌2h。旋蒸除去溶剂，过硅胶柱，石油醚洗脱。浓缩得到固体21g。
(2)氮气保护下，将上步所得2-溴-5,6-二氟苯并呋喃、4-丙基苯硼酸16.4g、四三苯基膦合钯2.3g、碳酸钾27.6g、四丁基溴化铵16.1g、甲苯100ml、乙醇100ml、水100ml加入到三口瓶中，加热回流反应8h。冷却，用甲苯萃取，有机层水洗至中性，无水硫酸镁干燥。有机层浓缩至干，过硅胶层析柱，石油醚洗脱。用石油醚重结晶3次得到白色晶体17.6g，GC含量为99.8％。
结构鉴定数据如下：
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:0.96(t,J＝7.5Hz,3H),1.61-1.73(m,2H),2.63(t,J＝7.5Hz,2H),6.89(s,1H),7.21-7.37(m,4H),7.66-7.78(m,2H)。
MS m/z(RI,％):272(M+,56),243(100),214(14)。
DSC测试熔点为：C 118.18Iso。
将该化合物以5％的重量比溶解到基础配方中进行物理性能测试，外推得到性能参数为：Tni＝14℃；Δn＝0.2077；Δε＝17.6；γ1＝48.9mPa·s。
实施例2：
与实施例1类似的方法，制得5,6-二氟-2-(4-正戊基苯基)苯并呋喃。
结构鉴定数据如下：
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:0.90(t,J＝6.7Hz,3H),1.35(t,J＝8.5Hz,4H),1.60-1.71(m,2H),2.64(t,J＝7.7Hz,2H),6.88(s,1H),7.19-7.38(m,4H),7.71(d,J＝8.0Hz,2H)。
MS m/z(RI,％):300(M+,60),243(100),214(13)。
DSC测试熔点为：C 109.47Iso
将该化合物以5％的重量比溶解到基础配方中进行物理性能测试，外推得到性能参数为：Tni＝2℃；Δn＝0.1977；Δε＝14.9；γ1＝92.9mPa·s。
实施例3：
2-(4-正丙基-2,6-二氟苯基)-5,6-二氟苯并呋喃
与实施例1类似的方法，制得2-(4-正丙基-2,6-二氟苯基)-5,6-二氟苯并呋喃。
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:0.97(t,J＝7.3Hz,3H),1.62-1.72(m,2H),2.62(t,J＝15.0Hz,2H),6.82-6.88(m,2H),7.07(s,1H),7.33-7.42(m,2H)。
MS m/z(RI,％):308(M+,65),279(100),250(12),230(7)。
DSC测试熔点为：C 71.49Iso
将该化合物以15％的重量比溶解到基础配方中进行物理性能测试，外推得到性能参数为：Tni＝-14.6℃；Δn＝0.1887；Δε＝27.9；γ1＝94.3mPa·s。
实施例4：
2-(4-正丁基-2,6-二氟苯基)-5,6-二氟苯并呋喃
与实施例1类似的方法，制得2-(4-正丁基-2,6-二氟苯基)-5,6-二氟苯并呋喃。
结构鉴定数据如下：
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:0.95(t,J＝7.4Hz,3H),1.31-1.44(m,2H),1.57-1.68(m,2H),2.59-2.69(m,2H),6.81-6.89(m,2H),7.06(t,J＝5.2Hz,1H),7.32-7.42(m,2H)。
MS m/z(RI,％):279(100),322(M+,74),250(10).
DSC测试熔点为：C 54.49Iso。
将该化合物以15％的重量比溶解到基础配方中进行物理性能测试，外推得到性能参数为：Tni＝-16℃；Δn＝0.1764；Δε＝24.2；γ1＝104.2mPa·s。
实施例5：
2-(4’-正戊基-3,5-二氟-4-联苯基)-5,6-二氟苯并呋喃
与实施例1类似的方法，制得2-(4’-正戊基-3,5-二氟-4-联苯基)-5,6-二氟苯并呋喃。
结构鉴定数据如下：
1H NMR(CDCl3,800MHz)δ:0.97(t,J＝7.2Hz,3H),1.67(m,2H),2.63(t,J＝8.0Hz,2H),7.12(s,1H),7.23(d,2H),7.26(d,2H),7.37(m,2H),7.49(d,2H)。
MS m/z(RI,％):384(M+,96),355(100)。
DSC测试液晶相变温度为：C97.77S 171.71N 179.10Iso。
将该化合物以5％的重量比溶解到基础配方中进行物理性能测试，外推得到性能参数为：Tni＝138.7℃；Δn＝0.3057；Δε＝27.4；γ1＝189.7mPa·s。
实施例6：
2-(4'-正戊基-3-氟-4-联苯基)-5,6-二氟苯并呋喃
与实施例1类似的方法，制得2-(4'-正戊基-3-氟-4-联苯基)-5,6-二氟苯并呋喃。
结构鉴定数据如下：
1H NMR(CDCl3,800MHz)δ:0.97(m,3H),1.41(m,4H),1.71(m,2H),2.70(t,J＝7.2Hz,2H),7.17(s,1H),7.30(d,2H),7.35(t,2H),7.41(d,1H),7.49(d,1H),7.55(d,2H),7.98(t,1H)。
MS m/z(RI,％):394(M+,92),337(100)。
DSC测试液晶相变温度为：C95.03S 202.38N 207.02Iso
将该化合物以5％的重量比溶解到基础配方中进行物理性能测试，外推得到性能参数为：Tni＝138.7℃；Δn＝0.3057；Δε＝27.4；γ1＝189.7mPa·s。
实施例7：
2-(4-(4-正丁基环己基)苯基)-5,6-二氟苯并呋喃
与实施例1类似的方法，制得2-(4-(4-正丁基环己基)苯基)-5,6-二氟苯并呋喃。
结构鉴定数据如下：
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:0.89-0.92(m,3H),1.03-1.11(m,2H),1.23-1.33(m,7H),1.43-1.54(m,2H),1.87-1.93(m,4H),2.47-2.54(m,1H),6.89(s,1H),7.28-7.34(m,4H),7.73(d,J＝8.3Hz,2H)。
MS m/z(RI,％):368(M+,100),269(30),256(32),243(30)。
DSC测试液晶相变温度为：C124.67S140.53N 209.38Iso。
将该化合物以5％的重量比溶解到基础配方中进行物理性能测试，外推得到性能参数2：Tni＝179.2℃；Δn＝0.2117；Δε＝12.2；γ1＝275.7mPa·s。
实施例8：
2-(2-氟-4-(4-正丙基环己基)苯基)-5,6-二氟苯并呋喃
与实施例1类似的方法，制得2-(2-氟-4-(4-正丙基环己基)苯基)-5,6-二氟苯并呋喃。
结构鉴定数据如下：
1H NMR(CDCl3,800MHz)δ:0.90(t,J＝7.2Hz,3H),1.03(m,2H),1.20(m,2H),1.29(m,1H),1.34(m,2H),1.42(m,2H),1.88(m,4H),2.47(m,1H),7.00(d,1H),7.06(d,2H),7.29(m,2H),7.81(t,1H)；IR(KBr)ν/cm-1:2957,2923,2848,1625,1586,1501,1482,1458,1423,1356,1244,1226,1190,1144,1112,1020,942,858；MS m/z(RI,％):372(M+,100),274(34),261(26),287(20)。
DSC测试液晶相变温度为：C118.37N 191.37Iso
将该化合物以10％的重量比溶解到基础配方中进行物理性能测试，外推得到性能参数为：Tni＝168.7℃；Δn＝0.2117；Δε＝18.2；γ1＝409.7mPa·s。
实施例9：
2-(2,6-二氟-4-(4-正丙基环己基)苯基)-5,6-二氟苯并呋喃
与实施例1类似的方法，制得2-(2,6-二氟-4-(4-正丙基环己基)苯基)-5,6-二氟苯并呋喃。
结构鉴定数据如下：
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:0.91(t,J＝7.5Hz,3H),1.01-1.09(m,2H),1.20-1.24(m,2H),1.25-1.46(m,5H),1.87-1.93(m,4H),2.46-2.52(m,1H),6.87(d,J＝10.3Hz,2H),7.06(s,1H),7.33-7.39(m,2H)。
MS m/z(RI,％):390(M+,100),292(38),279(29)。
DSC测试液晶相变温度为：C 112.48N 170.17Iso。
将该化合物以10％的重量比溶解到基础配方中进行物理性能测试，外推得到性能参数为：Tni＝145.0℃；Δn＝0.2097；Δε＝23.1；γ1＝374.7mPa·s。
实施例10：
2-(2,6-二氟-4-(4-正戊基环己基)苯基)-5,6-二氟苯并呋喃
与实施例1类似的方法，制得2-(2,6-二氟-4-(4-正戊基环己基)苯基)-5,6-二氟苯并呋喃。
结构鉴定数据如下：
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:0.90(t,J＝7.2Hz,3H),1.00-1.08(m,2H),1.19-1.35(m,9H),1.36-1.45(m,2H),1.87-1.92(m,4H),2.44-2.51(m 1H),6.86(d,J＝10.5Hz,2H),7.05(s,1H),7.32-7.38(m,2H)。
MS m/z(％):418(M+,100),292(39),279(36)。
DSC测试液晶相变温度为：C89.56N 169.86Iso。
将该化合物以10％的重量比溶解到基础配方中进行物理性能测试，外推得到性能参数为：Tni＝147.2℃；Δn＝0.2077；Δε＝21.7；γ1＝387.0mPa·s。
对比例1：
Angew.Chem.In.Ed,2000,39,4216-4235中报道了在TFT液晶显示中得到应用且分子末端含有3,4-二氟苯的液晶化合物：
该化合物的基本性能参数为：C55N105.4Iso，Tni＝107.8℃，Δε＝6.3；Δn＝0.144；γ1＝210mPa·s。
本发明实施例2化合物：
其基本性能参数为：Tni＝2℃；Δε＝14.9；Δn＝0.1977；γ1＝92.9mPa·s。
可以看出，本发明化合物虽然分子末端也只有两个极性氟原子，但是Δε却相当于对比例化合物的2.37倍；而且Δn值也大幅度增加；更令人惊奇的是，γ1也达到减小，仅相当于对比例化合物的44％。
对比例2：
专利DE102004053279A1中公开了苯并呋喃的5,6,7-三氟取代环液晶材料：
性能参数：C90N173.9Iso，Tni＝157.9℃，Δε＝13.8；Δn＝0.1231；γ1＝512mPa·s。
本发明实施例8化合物：
其性能参数：C118.37N 191.37Iso，Tni＝168.7℃，Δε＝18.2；Δn＝0.2117；γ1＝409.7mPa·s。
虽然本发明化合物和对比例中化合物均有三个极性氟原子取代，但本发明化合物与对比例化合物相比，不仅清亮点较高，而且Δε和Δn均大幅度提升，旋转粘度γ1则大幅度降低。本发明化合物较DE102004053279A1所公开的化合物相比，在性能上全面优于对比例化合物，取得了出乎意料的技术效果。
对比例3：
专利DE19909761A1中公开了苯并呋喃环液晶材料：
说明书中公开的液晶相变温度为：C81N 121.1Iso，向列相温度范围为40.1℃。
本发明实施例8化合物：
其液晶相变温度范围为：C89.56N 169.86Iso，向列相温度范围为80.3℃。
可以看出，本发明化合物清亮点大幅升高，液晶相区大幅增加。

Claims (7)

1.一种具有5,6-二氟取代苯并呋喃环的液晶化合物，其特征在于结构通式如(1)所示：
其中，R为碳数1～9的直链烷基、烯基或烷氧基；环A为苯环或反式-环己烷，且苯环上氢原子可以被1个或多个氟原子所取代；n＝0、1或2；X1、X2、X3为氢原子或氟原子。
2.根据权利要求1所述液晶化合物，其特征在于n＝0，且X1、X2、X3其中至少一个为氟原子。
3.根据权利要求1所述液晶化合物，其特征在于n＝1，环A为环己烷，且X1、X2、X3其中至少一个为氟原子。
4.根据权利要求1所述液晶化合物，其特征在于n＝1，环A为苯环，且X1、X2、X3其中至少一个为氟原子。
5.根据权利要求2所述液晶化合物，其特征在于X1＝H、X2＝F、X3＝F。
6.根据权利要求3所述液晶化合物，其特征在于X1＝H、X2＝F、X3＝F。
7.根据权利要求4所述液晶化合物，其特征在于X1＝H、X2＝F、X3＝F。
CN201610964519.0A 2016-10-28 2016-10-28 具有5,6-二氟取代苯并呋喃环的液晶化合物 Active CN108018049B (zh)

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