CN107935824B - 一种从铁皮石斛中提取高纯度毛兰素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从铁皮石斛中提取高纯度毛兰素的方法,其是先将新鲜铁皮石斛进行榨汁后,采用石油醚进行萃取,再经硅胶柱层析分离、重结晶,制得毛兰素的白色结晶粉末。按本发明方法进行提取,产品纯度约为98%,得率达1.8%以上,可为以毛兰素为主要成分的抗肿瘤药物的研究及制备提供物质基础。
Description
技术领域
本发明属于天然植物提取技术领域,具体涉及一种从铁皮石斛中提取高纯度毛兰素的方法。
背景技术
铁皮石斛为兰科石斛属植物,以新鲜或干燥根茎入药,具有生津养胃、滋阴清热、润肺益肾等多种功效,备受历代医家和医学典籍的推崇。毛兰素(Erianin),又称3-羟基-4,3’,4,5’-四甲氧基联苄,其结构式为:,是铁皮石斛中的一种重要活性成分,具有较强的抗肿瘤作用,有望开发成新型的抗肿瘤药物。
发明专利(CN 106588593A)中公开了采用铁皮石斛未原料,经柱层析提取毛兰素的内容,其所得毛兰素的纯度可达95%以上,但经实践研究发现,其一次制备量小,毛兰素产量约为3-8g/kg,难以满足药理研究及药品生产的需求。
发明内容
针对以上问题,本发明提供了一种从铁皮石斛中大量提取高纯度毛兰素的方法,其产品纯度约为98%,得率达1.8%以上,可为以毛兰素为主要成分的抗肿瘤药物的研究及制备提供物质基础。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种从铁皮石斛中提取高纯度毛兰素的方法,其包括以下步骤:
1)将新鲜铁皮石斛洗净,沥干表面水分后,切成2-3cm的小段,然后加入其一半重量的水进行搅打,得石斛汁;
2)按体积比1:3-5在所得石斛汁中加入石油醚进行萃取,重复萃取1-2次,每次萃取时需振摇5-10次,以使石油醚与石斛汁充分接触;然后将萃取得到的石油醚层合并,浓缩至干,得浸膏;
3)将步骤2)所得浸膏经硅胶柱层析进行分离,以石油醚-乙酸乙酯混合液为洗脱剂,按体积比3:2、1:2、1:5进行梯度洗脱,取体积比为1:2时收集的洗脱液进行TLC检测,合并相同流分后,回收溶剂至干,得毛兰素粗提物;
4)将所得毛兰素粗提物加二氯甲烷溶解后,在二氯甲烷和***的混合液中重结晶3-5次,即得毛兰素白色结晶粉末;
其鉴定数据为:(+)ESI-MS m/z:341.1[M+Na]+:1H-NMR(DMSO-d6,200MHz) δ:2.78(m,4H,H-a、H-a’),3.76(s,3H,H-OCH3),3.78(s,6H,H-OCH3),3.81(s,3H,H-OCH3),6.35(s,2H,H-2、5),6.63(d,J=8.0Hz,1H,H-6’),6.70(d,J=8.0Hz,1H,H-5’),6.60(s,1H,H-2’);13C-NMR(DMSO-d6,125MHz) δ:37.3(t),38.4(t),55.3(q),55.4(q),60.8(q),105.3(d),110.5(d),114.8(d),119.0(d),134.3(s),136.1(s),137.8(s),144.7(s),145.6(s),152.4(s)。
本发明的显著优点在于:
(1)本发明将铁皮石斛榨汁后用于化合物的提取,不仅可使目标成分充分溶出,也有利于增加萃取物与石油醚的接触,从而有助于提取效率的提高。
(2)本发明采用特定洗脱剂及洗脱比例,使目标成分仅经一次硅胶柱层析即可初步实现分离,避免了多次柱层析分离可能造成的样品损耗,对保证产品产量起到重要作用。
(3)按本发明方法进行提取,产品纯度约为98%,得率达1.8%以上,较现有技术明显提升,可为以毛兰素为主要成分的抗肿瘤药物的研究及制备提供物质基础。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解,下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明,但是本发明不仅限于此。
实施例1
1)将3kg新鲜铁皮石斛洗净,沥干表面水分后,切成2-3cm的小段,然后加入1.5kg的水进行搅打,得石斛汁;
2)按体积比1:5在所得石斛汁中加入石油醚进行萃取,重复萃取2次,每次萃取时需振摇5-10次,以使石油醚与石斛汁充分接触;然后将萃取得到的石油醚层合并,浓缩至干,得浸膏;
3)将步骤2)所得浸膏经硅胶柱层析进行分离,以石油醚-乙酸乙酯混合液为洗脱剂,按体积比3:2、1:2、1:5进行梯度洗脱,取体积比为1:2时收集的洗脱液进行TLC检测,合并相同流分后回收溶剂至干,得毛兰素粗提物;
4)将所得毛兰素粗提物加二氯甲烷溶解后,在二氯甲烷和***的混合液中重结晶5次,得54g毛兰素白色结晶粉末,其纯度为98.7%。
实施例2
1)将3kg新鲜铁皮石斛洗净,沥干表面水分后,切成2-3cm的小段,然后加入1.5kg的水进行搅打,得石斛汁;
2)按体积比1:4在所得石斛汁中加入石油醚进行萃取,重复萃取2次,每次萃取时需振摇5-10次,以使石油醚与石斛汁充分接触;然后将萃取得到的石油醚层合并,浓缩至干,得浸膏;
3)将步骤2)所得浸膏经硅胶柱层析进行分离,以石油醚-乙酸乙酯混合液为洗脱剂,按体积比3:2、1:2、1:5进行梯度洗脱,取体积比为1:2时收集的洗脱液进行TLC检测,合并相同流分后回收溶剂至干,得毛兰素粗提物;
4)将所得毛兰素粗提物加二氯甲烷溶解后,在二氯甲烷和***的混合液中重结晶3次,得61g毛兰素白色结晶粉末,其纯度为99.2%。
实施例3
1)将3kg新鲜铁皮石斛洗净,沥干表面水分后,切成2-3cm的小段,然后加入1.5kg的水进行搅打,得石斛汁;
2)按体积比1:5在所得石斛汁中加入石油醚进行萃取,重复萃取1次,每次萃取时需振摇5-10次,以使石油醚与石斛汁充分接触;然后将萃取得到的石油醚层合并,浓缩至干,得浸膏;
3)将步骤2)所得浸膏经硅胶柱层析进行分离,以石油醚-乙酸乙酯混合液为洗脱剂,按体积比3:2、1:2、1:5进行梯度洗脱,取体积比为1:2时收集的洗脱液进行TLC检测,合并相同流分后回收溶剂至干,得毛兰素粗提物;
4)将所得毛兰素粗提物加二氯甲烷溶解后,在二氯甲烷和***的混合液中重结晶4次,得58g毛兰素白色结晶粉末,其纯度为98.4%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰,皆应属本发明的涵盖范围。
Claims (1)
1.一种从铁皮石斛中提取高纯度毛兰素的方法,其特征在于:包括以下步骤:
1)将3kg新鲜铁皮石斛洗净,沥干表面水分后,切成2-3cm的小段,然后加入1.5kg的水进行搅打,得石斛汁;
2)按体积比1:4在所得石斛汁中加入石油醚进行萃取,重复萃取2次,每次萃取时需振摇5-10次,以使石油醚与石斛汁充分接触;然后将萃取得到的石油醚层合并,浓缩至干,得浸膏;
3)将步骤2)所得浸膏经硅胶柱层析进行分离,以石油醚-乙酸乙酯混合液为洗脱剂,按体积比3:2、1:2、1:5进行梯度洗脱,取体积比为1:2时收集的洗脱液进行TLC检测,合并相同流分后回收溶剂至干,得毛兰素粗提物;
4)将所得毛兰素粗提物加二氯甲烷溶解后,在二氯甲烷和***的混合液中重结晶3次,得61g毛兰素白色结晶粉末,其纯度为99.2%。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1435404A (zh) * | 2003-03-12 | 2003-08-13 | 浙江天皇药业有限公司 | 一种从石斛中提取毛兰素的方法 |
CN101973857A (zh) * | 2010-07-26 | 2011-02-16 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 一种从鼓槌石斛中提取毛兰素的工艺 |
CN103980099A (zh) * | 2014-05-29 | 2014-08-13 | 云南金九地生物科技有限公司 | 一种从石斛中提取毛兰素的方法 |
CN104194992A (zh) * | 2014-06-04 | 2014-12-10 | 浙江农林大学 | 富含铁皮石斛有效成分的黄酒的生产方法 |
CN106588593A (zh) * | 2015-10-14 | 2017-04-26 | 重庆安尚园农业科技发展有限公司 | 铁皮石斛中提取毛兰素的方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN1435404A (zh) * | 2003-03-12 | 2003-08-13 | 浙江天皇药业有限公司 | 一种从石斛中提取毛兰素的方法 |
CN101973857A (zh) * | 2010-07-26 | 2011-02-16 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 一种从鼓槌石斛中提取毛兰素的工艺 |
CN103980099A (zh) * | 2014-05-29 | 2014-08-13 | 云南金九地生物科技有限公司 | 一种从石斛中提取毛兰素的方法 |
CN104194992A (zh) * | 2014-06-04 | 2014-12-10 | 浙江农林大学 | 富含铁皮石斛有效成分的黄酒的生产方法 |
CN106588593A (zh) * | 2015-10-14 | 2017-04-26 | 重庆安尚园农业科技发展有限公司 | 铁皮石斛中提取毛兰素的方法 |
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The Activity of Erianin and Chrysotoxine from Dendrobium chrysotoxum to Reverse Multidrug Resistance in B16/h MDR-1 Cells;Guo-Xiang Ma等;《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》;19981231;第7卷(第3期);142-146 * |
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