CN107814757A - 一种合成多取代吡咯衍生物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明是一种多取代吡咯衍生物的合成方法，该合成方法以式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β‑硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3‑二羰基化合物为原料，以LAuCl和AgOTf为催化剂，在20℃－50℃下反应生成式I所述多取代吡咯衍生物。本发明方法通过对催化剂进行优选，实现了多取代吡咯衍生物在较低甚至常温下反应，产物收率高，具有很强的实用性，反应条件易控制并且容易实现，也使多取代吡咯衍生物的合成在更安全的环境下进行。

Description

一种合成多取代吡咯衍生物的方法
技术领域
本发明涉及一种衍生物的合成方法，特别是一种合成多取代吡咯衍生物的方法。
背景技术
吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中，煤焦油中存在的量很少。吡咯可由骨焦油分馏取得；或用稀碱处理，再用酸酸化后分馏提纯。它是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物，其分子式为C4H5N。
吡咯衍生物具有广泛的抗肿瘤、抗炎、抗菌等等作用，因此，其研究一直被人们所重视。现有技术中，合成多取代吡咯衍生物都是在高温下进行的，一般的合成温度都在80℃以上，多数都达到了100℃，甚至有高达150℃。如李保乐的“多组分一锅法合成吡咯衍生物”（河北师范大学硕士论文）公开了硝基烯烃、胺和1，3-二羰基化合物三组分一锅法合成多取代吡咯衍生物，合成所采用的催化剂为磁性纳米材料负载三氧化锑，该合成就是在80℃下进行的，收率可以达到80%，当合成温度降至60℃时，收率只有50%左右。高温反应不仅使合成成本大大提高，同时也增加了反应的安全性风险。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种新的合成多取代吡咯衍生物的方法，该合成方法采用新的催化剂，在保证收率的前提下在较低的温度下反应，合成反应操作更为安全。
本发明所要解决的技术问题是通过以下的技术方案来实现的。本发明是一种多取代吡咯衍生物的合成方法，其特点是，所述的多取代吡咯衍生物的结构如式I所述，
I
式I中：
R 取代基团选自氢、烷基、芳基；
R1 、R2取代基团选自氢、卤素、烷基、烷氧基、芳基；
R3 取代基团选自烷基、烷氧基、芳胺基；
该合成方法以式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物为原料，以LAuCl和AgOTf为催化剂，在20℃－50℃下反应生成式I所述多取代吡咯衍生物；其具体步骤如下：
（1）在反应容器中，加入适量的催化剂LAuCl和AgOTf，再加入适量的反应溶剂，室温搅拌，依次加入原料摩尔比为0.8－1.1：0.9－1.2：1的式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物，反应混合物置于20℃－50℃下反应，至TLC检测反应完全；
LAuCl中的L为配体，选自三苯基膦、苯并三氮唑、2-(二叔丁基膦)联苯或者2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯；
II
III
IV
（2）减压浓缩干燥反应溶液后，加入饱和碳酸钠水溶液适量，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗涤；分液后用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去有机溶剂，采用硅胶柱层析分离纯化，得到目标产物即多取代吡咯衍生物。
本发明方法的合成路线如下：
本发明所述的一种多取代吡咯衍生物的合成方法，其进一步优选的技术方案是：原料式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物的摩尔比为1：1.1：1.1。
本发明所述的一种多取代吡咯衍生物的合成方法，其进一步优选的技术方案是：式II所示芳香族伯胺衍生物为苯胺，式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物为硝基苯乙烯；式IV所示1,3-二羰基化合物为3-氧代-N-苯基丁酰胺；
本发明所述的一种多取代吡咯衍生物的合成方法，其进一步优选的技术方案是：所述的反应溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二氯甲烷、甲基叔丁基醚中的一种或几种。
本发明所述的一种多取代吡咯衍生物的合成方法，其进一步优选的技术方案是：反应混合物置于20℃－30℃下反应，采用醇类作为反应溶剂。最优选是其中的甲醇、乙醇、异丙醇。醇类反应溶剂对本发明合成方法的进行起了重要的作用。
与现有技术相比，本发明合成方法具有以下优点：本发明合成方法以式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物为原料，以LAuCl和AgOTf为催化剂，在20℃－50℃下反应生成式I所述多取代吡咯衍生物。本发明方法通过对催化剂进行优选，实现了多取代吡咯衍生物在较低甚至常温下反应，达到较高的收率。具有很强的实用性，反应条件易控制并且容易实现，大大节约了合成成本，也使多取代吡咯衍生物的合成在更安全的环境下进行。
附图说明
图1为实施例6制得的多取代吡咯衍生物的单晶衍射图。
具体实施方式
以下进一步描述本发明的具体技术方案，以便于本领域的技术人员进一步地理解本发明，而不构成对其权利的限制。
实施例1，一种多取代吡咯衍生物的合成方法，所述的多取代吡咯衍生物的结构如式I所述，式I中：
R 取代基团选自氢、烷基、芳基；
R1 、R2取代基团选自氢、卤素、烷基、烷氧基、芳基；
R3 取代基团选自烷基、烷氧基、芳胺基；
该合成方法以式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物为原料，以LAuCl和AgOTf为催化剂，在20℃下反应生成式I所述多取代吡咯衍生物；其具体步骤如下：
（1）在反应容器中，加入适量的催化剂LAuCl和AgOTf，再加入适量的反应溶剂，室温搅拌，依次加入原料摩尔比为0.8：0.9：1的式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物，反应混合物置于20℃下反应，至TLC检测反应完全；
LAuCl中的L为配体，为三苯基膦；
（2）减压浓缩干燥反应溶液后，加入饱和碳酸钠水溶液适量，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗涤；分液后用无水硫酸钠干燥，过滤,减压除去有机溶剂，采用硅胶柱层析分离纯化，即得目标产物即多取代吡咯衍生物。
所述的反应溶剂选自甲醇、乙醇或者异丙醇。
实施例2，一种多取代吡咯衍生物的合成方法，该合成方法以式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物为原料，以LAuCl和AgOTf为催化剂，在50℃下反应生成式I所述多取代吡咯衍生物；其具体步骤中：式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物的摩尔比为1.1：1.2：1，LAuCl中的L为配体，为2-(二叔丁基膦)联苯或者2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯； 所述的反应溶剂为乙酸乙酯、乙腈或甲苯。其余与实施例1相同。
实施例3，一种多取代吡咯衍生物的合成方法，该合成方法以式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物为原料，以LAuCl和AgOTf为催化剂，在30℃下反应生成式I所述多取代吡咯衍生物；其具体步骤中：式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物的摩尔比为0.9：1.1：1，LAuCl中的L为配体，为苯并三氮唑；所述的反应溶剂为二氯甲烷或者甲基叔丁基醚；其余与实施例1相同。
实施例4，一种多取代吡咯衍生物的合成方法，该合成方法以式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物为原料，以LAuCl和AgOTf为催化剂，在25℃下反应生成式I所述多取代吡咯衍生物；其具体步骤中：式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物的摩尔比为1：1.1：1.1；LAuCl中的L为配体，为三苯基膦；所述的反应溶剂为甲醇；其余与实施例1相同。
实施例5，一种多取代吡咯衍生物的合成方法，该合成方法以式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物为原料，以LAuCl和AgOTf为催化剂，在30℃下反应生成式I所述多取代吡咯衍生物；其具体步骤中：式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物的摩尔比为0.8：0.95：1，LAuCl中的L为配体，为2-(二叔丁基膦)联苯；所述的反应溶剂为甲醇与乙醇的混合物；其余与实施例1相同。
实施例6，一种多取代吡咯衍生物的合成方法实验一
在25ml 的反应瓶中，加入Ph3PAuCl（20.0 mg，0.04 mmol）和AgOTf（10.4 mg，0.04mmol），计入10ml 的乙醇，室温搅拌5分钟后，依次加入苯胺（74.5mg，0.80 mmol），取代硝基苯乙烯（143.5 mg，0.88 mmol），3-氧代-N-苯基丁酰胺（155.9 mg，0.88 mmol）。反应混合物置于室温反应6小时，TLC检测至反应完全。进行后处理提纯：减压浓缩干反应溶液后，加入饱和碳酸钠水溶液20ml，用乙酸乙酯（10ml×3）萃取，合并有机相，用饱和食盐水（10ml×1）洗涤。分液后用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去有机溶剂，采用硅胶柱层析分离纯化，得到纯净产物，白色固体，产率83%。其反应路线如下：
本实施例合成产物的核磁氢谱和碳谱数据如下：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.58-7.36 (m, 10H), 7.31-7.30 (m, 4H), 7.09(br, 1H), 6.80 (s, 1H), 2.52 (s, 3H)；
13C NMR (500 MHz, CDCl3) δ 163.94, 138.77, 138.22, 135.49, 133.36,131.98, 130.70, 129.44, 128.97, 128.25, 126.25, 123.85, 122.37, 121.31,120.31, 119.52, 115.36, 12.33。
确认本实施例制得的产物为多取代吡咯衍生物,其单晶衍射如图1所示。
实施例7，一种多取代吡咯衍生物的合成方法实验二：
在25ml 的反应瓶中，加入Ph3PAuCl（20.0 mg，0.04 mmol）和AgOTf（10.4 mg，0.04mmol），计入10ml 的乙醇，室温搅拌5分钟后，依次加入邻甲氧基苯胺（98.5mg，0.80 mmol），硝基苯乙烯（131.3 mg，0.88 mmol），乙酰丙酮（88.1 mg，0.88 mmol）。反应混合物置于50℃反应4小时，TLC检测至反应完全。进行后处理提纯：减压浓缩干反应溶液后，加入饱和碳酸钠水溶液20ml，用乙酸乙酯（10ml×3）萃取，合并有机相，用饱和食盐水（10ml×1）洗涤。分液后用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去有机溶剂，采用硅胶柱层析分离纯化，得到纯净产物，白色固体，产率81%。其反应路线如下
本实施例合成的产物白色固体的核磁氢谱和碳谱数据如下：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ7.46-7.38 (m, 5H), 7.32 (t, 1H, J = 5), 7.28 (t,1H, J = 5), 7.07 (t, 2H, J = 5), 6.60 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 2.33 (s, 3H),2.13 (s, 3H)；
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 197.56, 154.77, 137.13, 136.35, 130.03, 129.46,128.80, 128.19, 127.41, 126.64, 125.93, 121.60, 121.08, 120.79, 112.07,55.71, 31.09, 12.46。
实施例8，一种多取代吡咯衍生物的合成方法实验三：
在25ml 的反应瓶中，加入Ph3PAuCl（20.0 mg，0.04 mmol）和AgOTf（10.4 mg，0.04mmol），计入10ml 的乙醇，室温搅拌5分钟后，依次加入苯胺（74.5mg，0.80 mmol），取代硝基苯乙烯（161.5 mg，0.88 mmol），乙酰乙酸乙酯（114.5mg，0.88 mmol）。反应混合物置于50℃反应3小时，TLC检测至反应完全。进行后处理提纯：减压浓缩干反应溶液后，加入饱和碳酸钠水溶液20ml，用乙酸乙酯（10ml×3）萃取，合并有机相，用饱和食盐水（10ml×1）洗涤。分液后用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去有机溶剂，采用硅胶柱层析分离纯化，得到纯净产物，白色固体，产率76%。其反应路线如下:
本实施例合成的产物白色固体的核磁氢谱和碳谱数据如下：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.53-7.50 (m, 2H), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.39-7.36(m, 3H), 7.27-7.25 (m, 2H), 6.72 (s, 1H), 4.13 (q, 2H, J = 5), 2.52 (s, 3H),1.03 (t, 3H, J =5)
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 165.58, 138.94, 136.09, 135.42, 134.55, 131.66,129.35, 128.95, 128.07, 127.87, 126.32, 126.01, 123.39, 121.09, 112.95,59.39, 13.80, 12.52。

Claims (5)

1.一种多取代吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，所述的多取代吡咯衍生物的结构如式I所述，
I
式I中：
R 取代基团选自氢、烷基、芳基；
R1 、R2取代基团选自氢、卤素、烷基、烷氧基、芳基；
R3 取代基团选自烷基、烷氧基、芳胺基；
该合成方法以式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物为原料，以LAuCl和AgOTf为催化剂，在20℃－50℃下反应生成式I所述多取代吡咯衍生物；其具体步骤如下：
（1）在反应容器中，加入适量的催化剂LAuCl和AgOTf，再加入适量的反应溶剂，室温搅拌，依次加入原料摩尔比为0.8－1.1：0.9－1.2：1的式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物，反应混合物置于20℃－50℃下反应，至TLC检测反应完全；
LAuCl中的L为配体，选自三苯基膦、苯并三氮唑、2-(二叔丁基膦)联苯或者2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯；
II III
IV
（2）减压浓缩干燥反应溶液后，加入饱和碳酸钠水溶液适量，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗涤；分液后用无水硫酸钠干燥，过滤,减压除去有机溶剂，采用硅胶柱层析分离纯化，得到目标产物即多取代吡咯衍生物。
2.根据权利要求1所述的一种多取代吡咯衍生物的合成方法，其特征在于：原料式II所示芳香族伯胺衍生物、式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物、式IV所示1,3-二羰基化合物的摩尔比为1：1.1：1.1。
3.根据权利要求1所述的一种多取代吡咯衍生物的合成方法，其特征在于：式II所示芳香族伯胺衍生物为苯胺，式III所示β-硝基苯乙烯及其衍生物为硝基苯乙烯，IV所示1,3-二羰基化合物为3-氧代-N-苯基丁酰胺。
4.根据权利要求1或2或3所述的一种多取代吡咯衍生物的合成方法，其特征在于：所述的反应溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二氯甲烷、甲基叔丁基醚中的一种或几种。
5.根据权利要求1或2或3所述的一种多取代吡咯衍生物的合成方法，其特征在于：反应混合物置于20℃－30℃下反应。
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