CN107722026A - 一种苯并吡喃[3,4‑c]吡啶[4,5]二酮衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种苯并吡喃[3,4‑c]吡啶[4,5]二酮衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过在苯并吡喃[3,4‑c]吡啶[4,5]二酮主体结构上连接不同的给电子基团，形成D‑π‑A结构的热激活延迟荧光材料，合成简单易操作，其应用于有机电致发光器件中，具有启动电压低，发光效率及外量子效率高的特点，可有效解决器件载流子注入不平衡、发光效率低的问题。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)作为一种新兴的平面面板显示，其具有自发光、视角宽、全固化、全彩化、反应速度快、高亮度、低驱动电压、厚度薄、质量轻、可制作大尺寸与弯曲面板等特点，近年来，OLED在显示器市场得到了越来越多的应用，成为目前最具潜力的面板显示技术。
有机电致发光器件的一个关键要素为有机发光材料，其根据发光机理大致可以分为三类：传统荧光材料、磷光材料和热激活延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)材料。其中，传统荧光材料和磷光材料已经在工业化生产中得到应用，但它们仍然存在明显的不足。传统的荧光材料，由于75％的三线态激子是自旋禁阻的，不能发生辐射发光，因而只有25％的单线态激子能够发光，75％的三线态激子只能以热量的形式耗散而不能通过辐射跃迁发光，即传统的荧光材料最高内量子效率(Internal QuantumEfficiency，IQE)仅为25％，若考虑到光耦合输出效率为20％，那么其OLED器件的最高外量子效率(External Quantum Efficiency，EQE)仅为5％。尽管荧光材料OLED器件具有较高的可靠性和稳定性，但较低的外量子效率仍然限制了其应用。而磷光材料通常包含稀有贵金属，导致价格昂贵，并且器件稳定性能差、器件效率下降严重等问题都在很大程度上进一步限制了其大规模商用普及。近年来，热激活延迟荧光材料逐渐成为了本领域研究的新热点。其一般采用给受体结合的方式实现：D-A、D-π-A、D-A-D、D-π-A-π-D，该材料可以在无贵金属的条件下实现100％的内量子效率，不仅可以避免昂贵的重金属的使用，从而一定程度上降低成本，而且可以期望大幅提高器件寿命和光谱稳定性，同时具有发光效率高、环境友好等优势，被称为第三代电致发光材料。
有机电致发光器件结构一般包括阴极、阳极及处于二者之间的有机物层，其中有机物层主要包括发光层和平衡载流子注入和传输的空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等功能层。添加各功能层的目的主要是平衡从阴阳两极注入的空穴和电子，从而利于空穴和电子在发光层的复合，提高器件的激子利用率，最终提高器件的发光效率和使用寿命。
实际应用中，由于载流子中电子的传输速度低于空穴的传输速度，且各功能层的载流子传输良莠不齐，并不能有效的平衡载流子的注入，导致电子和空穴复合效率低和复合区域的偏移，从而导致有机电致发光器件的发光效率低下、光色不均匀、寿命低。随着市场对OLED器件要求的进一步提高，更高发光效率、更长寿命、更低成本成为OLED器件发展的趋势，所以如何开发一种高发光效率、高电子传输性能的发光材料，提高电子迁移率，促进载流子注入平衡，进而使器件发光效率更高、寿命更长成为迫切需要解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物及其有机电致发光器件。本发明提供的苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物在苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮的主体结构，通过苯环连接不同的基团，具有良好的载流子传输性能，可有效平衡载流子的注入。应用于有机电致发光器件中，其有机电致发光器件具有发光效率高、寿命长的特点。合成方法简单，易操作，满足工业化生产需求。
本发明提供了一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，Ar选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。。
优选的，Ar选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C30稠环基中的一种。
优选的，Ar选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的三苯胺基、取代或未取代的二苯胺基、取代或未取代的萘胺基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或为取代的吩恶嗪基中的任意一种。
优选的，本发明所述的苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的任一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物。
优选的，所述有机物层包括发光层，发光层中含有本发明所述的任一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物
优选的，所述有机物层包括发光层，发光层包括主体和客体，发光层主体中含有本发明所述的任一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物。
本发明的有益效果：
本发明提供一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物及其有机电致发光器件。苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮作为电子受体，本发明采用苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮作为主体结构，通过苯环连接推电子基团，形成热激活延迟荧光的D-π-A结构，降低单线态和三线态的能级差，使三线态激子反向隙间窜跃形成单线态激子，可大大提高其发光效率。分子量增加使得材料的玻璃化温度提高，且通过连接不同的配体，降低分子的平面性，使材料不易结晶，成膜性更好。该材料可应用于制备有机电致发光器件，可有效提高器件的发光效率。尤其可作为有机电致发光器件的发光层主体。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明提供了一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，Ar选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。
优选的，Ar选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C30稠环基中的一种。
按照本发明，所述取代的芳基、取代的芳胺基、取代的杂环基、取代的稠环基中，所述取代基独立地选自氘、C1-C10烷基、氰基、卤素、硝基、C6-C24芳基或C3-C20杂环基。
优选的，Ar选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的三苯胺基、取代或未取代的二苯胺基、取代或未取代的萘胺基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或为取代的吩恶嗪基中的任意一种。
作为举例，没有特别限定，本发明所述的一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明的苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物通过采用原料A与B应用Buchward偶联反应合成得到。
本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法简单，易于操作。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物。。
优选的，所述有机物层包括发光层，发光层中含有本发明所述的任一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物。
优选的，所述有机物层包括发光层，发光层包括主体及客体，发光层主体中含有本发明所述的任一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物。
本发明所述的的有机电致发光器件结构优选具体为：
本发明所述的苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物用作发光层，用以制造有以下相同构造的有机电致发光器件：ITO//NPB(30nm)/本发明所述的苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物(30nm)/Alq3(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明OLED、柔性OLED、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
[实施例1]化合物21的合成
反应器中放入4H-苯并吡喃[3,4-c]吡啶-4,5(3H)-二酮(0.037mol，7.88g)、10-(4-溴苯)-9,9-二甲基吖啶(0.037mol，12.5g)、50mL甲苯，碘化亚酮，磷酸钾，反式-1,2-环己二胺，通入氮气保护，反应过夜，之后停止反应。产物经过萃取，干燥后，用柱层析法进行提纯，得到化合物21(9.45g，54.31％)。
[实施例2]化合物22的合成
按照化合物21的合成方法得到化合物22(9.52g，52.9％)。
[实施例3]化合物23的合成
按照化合物21的合成方法得到化合物23(9.2g，50.1％)。
[实施例4]化合物25的合成
按照化合物21的合成方法得到化合物25(9.58g，56.7％)。
[实施例5]化合物26的合成
按照化合物21的合成方法得到化合物26(10.42g，55.6％)。
本发明实施例合成的苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物FD-MS值如表1所示。
【表1】
| 实施例 | FD-MS |
| 实施例1 | m/z＝470.20(C30H18N2O4＝470.13) |
| 实施例2 | m/z＝486.11(C30H18N2O3S＝486.10) |
| 实施例3 | m/z＝496.12(C33H24N2O3＝496.18) |
| 实施例4 | m/z＝456.09(C30H20N2O3＝456.15) |
| 实施例5 | m/z＝506.11(C34H22N2O3＝506.16) |
[实施例6]器件制备实施例：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴传输层NPB/30nm、蒸镀发光层实施例1的化合物21/30nm、然后蒸镀电子传输层Alq3/20nm、阴极LiF/0.5nm、Al/100nm。
[实施例7]器件制备实施例：
将实施例6中的发光层实施例化合物21更换为实施例2的化合物22。
[实施例8]器件制备实施例：
将实施例6中的发光层实施例化合物21更换为实施例3的化合物23。
[实施例9]器件制备实施例：
将实施例6中的发光层实施例化合物21更换为实施例4的化合物25。
[实施例10]器件制备实施例：
将实施例6中的发光层实施例化合物21更换为实施例5的化合物26。
表2为本发明实施例6-10制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
[表2]
以上结果表明，本发明的苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物应用于有机电致发光器件中，尤其是用作发光层，其有机电致电光器件的启动电压低，发光效率可达20.58cd/A，外量子效率可达11.52％，本发明的苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物是性能良好的有机发光材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (7)
1.一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物，其特征在于，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，Ar选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物，其特征在于，Ar选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C30稠环基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物，其特征在于，Ar选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的三苯胺基、取代或未取代的二苯胺基、取代或未取代的萘胺基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或为取代的吩恶嗪基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物，其特征在于，选自如下所示化学结构中的任意一种：
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有权利要求1～4任一项所述的苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物。
6.根据权利要求5所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层，发光层中含有权利要求1～4任一项所述的苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物。
7.根据权利要求5所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层，发光层包括主体和客体，发光层主体中含有权利要求1～4任一项所述的苯并吡喃[3,4-c]吡啶[4,5]二酮衍生物。
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