CN107698487A - 一种二苯并咔唑类稠环化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

一种二苯并咔唑类稠环化合物及其有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种二苯并咔唑类稠环化合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。咔唑类结构具有较高的氧化还原电位值，在空气或光照条件下有良好的稳定性，加上引入稠环类刚性、不对称、密集结构，使本发明所得到的芳香胺类衍生物热稳定性能提高。用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的主体材料时，具有刚性结构的咔唑类主体材料具有较高的玻璃化转变温度，而这些都有利于延长有机电致发光器件寿命，且表现出高效率、低驱动电压和不易结晶的优点，优于现有常用OLED器件。

Description

一种二苯并咔唑类稠环化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种二苯并咔唑类稠环化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(organic light emitting diodes，OLEDs)具有发光效率高、驱动电压低、视角宽、工作温度范围广、可实现全彩平板显示等优点，因此在平板显示和固体光源领域具有广阔的应用前景。自1987年Tang等人首次报道高亮度具有夹心结构的OLEDs以来，对该领域的研究受到了广泛的关注。要想实现全色OLEDs显示，红、绿、蓝三基色发射光必不可少。目前常用的高量子产率的蓝光材料如2,5,8,11-四叔丁基芘(TBPe)、4,4’一二(2,2-二苯乙烯基)-1,1,-联苯(DPVBi)等，一般都具有大的平面共轭结构，高浓度下由于分子间相互作用而极易发生发光红移或荧光猝灭，降低器件效率。在器件中引入主体材料，利用主客体体系来减少发光材料浓度，可以有效提高器件性能。
主体材料通常需要满足三个要求：(1)主体材料的三重态能量需高于客体材料，这是为了抑制三重态激子由发光客体回传给主体而导致的效率下降；(2)具有良好的载流子迁移率，最好同时具有传输电子和空穴的双载流子特性，这样可以有效地拓宽激子的复合区域，实现电子和空穴的平衡，提高器件性能；(3)具有较高的玻璃化转变温度，可以使发光层形成均一的无定形膜，不易结晶，增强器件的稳定性。
目前，有机电致发光器件已经向着实用化、商品化发展，但在器件的亮度、效率和寿命上仍需要进一步的提高，这对有机材料也提出了更高的要求。如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种二苯并咔唑类稠环化合物及其有机电致发光器件，本发明提供的有机化合物热稳定性能高、成膜性好，由该化合物制成的有机电致发光器件，表现出高效率、低驱动电压和不易结晶的优点，是性能优良的有机发光材料。
本发明首先提供一种二苯并咔唑类稠环化合物，结构式为：
其中，R1选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；L选自单键、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基、C6～C50取代或未取代的芳亚氨基中的一种。
优选的，所述R1选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C25的取代或未取代的芳基、C6～C18的取代或未取代的杂芳基中的一种；L选自单键、C6～C25的取代或未取代的芳基、C6～C18的取代或未取代的杂芳基、C6～C18的取代或未取代的芳亚胺基中的一种。
优选的，所述R1选自烷基、苯基、萘基、蒽基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吲哚基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、芴基或螺二芴基。
优选的，所述L选自单键、苯基、萘基、蒽基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吲哚基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、芴基、螺二芴基或芳亚氨基。
优选的，所述一种二苯并咔唑类稠环化合物选自如下所示结构中的任意一种：
本发明还提供上述一种二苯并咔唑类稠环化合物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有所述的一种二苯并咔唑类稠环化合物。
优选的，所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机化合物层中至少一层含有所述的一种二苯并咔唑类稠环化合物。
优选的，所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，发光层中含有所述的一种二苯并咔唑类稠环化合物。
本发明的有益效果:
本发明首先提供一种含有二苯并咔唑类结构的芳香胺类衍生物，该芳香胺类衍生物具有式Ⅰ所示结构，咔唑类结构具有较高的氧化还原电位值，在空气或光照条件下有良好的稳定性，加上引入稠环类刚性、不对称、密集结构，使本发明所得到的芳香胺类衍生物热稳定性能提高。用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的主体材料时，具有刚性结构的咔唑类主体材料具有较高的玻璃化转变温度，而这些都有利于延长有机电致发光器件寿命，且表现出高效率、低驱动电压和不易结晶的优点，优于现有常用OLED器件。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述烷氧基是指烷基与氧原子连结后的基团，实例可包括甲氧基、乙氧基、2-丙氧基、2-环己氧基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述芳亚胺基是指氨基分子的一个氢原子被芳基取代后的基团的总称，实例可包括苯氨基、氨基萘、胺基蒽、胺基菲或胺基芘等，但不限于此。
本发明首先提供一种二苯并咔唑类稠环化合物，结构式为：
其中，R1选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；L选自单键、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基、C6～C50取代或未取代的芳亚氨基中的一种。
优选为R1选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C25的取代或未取代的芳基、C6～C18的取代或未取代的杂芳基中的一种；L选自单键、C6～C25的取代或未取代的芳基、C6～C18的取代或未取代的杂芳基、C6～C18的取代或未取代的芳亚胺基中的一种。
按照本发明，所述的取代的芳基、取代的五元杂环、取代的六元杂环、取代的稠杂环中，取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。
最优选R1选自烷基、苯基、萘基、蒽基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吲哚基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、芴基或螺二芴基。
L选自单键、苯基、萘基、蒽基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吲哚基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、芴基、螺二芴基或芳亚氨基。
具体的，所述一种二苯并咔唑类稠环化合物优选选自如下所示结构中的任意一种：
本发明的一种二苯并咔唑类稠环化合物，其制备方法如下：
其中，R1选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；L选自单键、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基、C6～C50取代或未取代的芳亚氨基中的一种。
按照本发明，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
4-溴-1-碘萘与混酸(浓硝酸和混硫酸混合物)作用生成4-溴-1-碘-2-硝基萘，然后与萘硼酸经由Suzuki偶联生成5-溴-7H-二苯并[c,g]咔唑，其与卤代物经由Buchwald-Hartwig反应得到中间体A。
按照本发明，结构式I所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
在氮气保护下，四三苯基磷钯为催化剂，碳酸钾为碱的情况下，将中间体A与硼酸化合物反应，得到目标产物I。
本发明对所述偶联反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的偶联反应即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明还提供上述一种二苯并咔唑类稠环化合物在有机电致发光器件中的应用，本发明的一种二苯并咔唑类稠环化合物可以作为发光层材料在有机电致发光器件方面得到应用，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有上述所述的一种二苯并咔唑类稠环化合物。本发明的有机电致发光器件是平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等适合使用。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：
中间体A-1的制备
4-溴-1-碘萘与混酸(浓硝酸和混硫酸混合物)作用生成4-溴-1-碘-2-硝基萘，取37.8g，100mmol的4-溴-1-碘-2-硝基萘加入装有甲苯，乙醇，水的混合溶剂的三口烧瓶中，氮气保护下加入萘硼酸(17.2g，100mmol)，碳酸钾(41.4g，300mmol))，四三苯基磷钯(1.154g，1mmol)，回流温度下反应5h。反应结束后，加入去离子水，萃取并用水洗有机相，合并干燥有机相，浓缩，得到的粗产品过硅胶柱，得到5-溴-7H-二苯并[c,g]咔唑(27.6g，产率为80％)。
质谱m/z：346.23(计算值：346.22)。理论元素含量(％)C20H12BrN：C,69.38；H,3.49；Br,23.08；N,4.05实测元素含量(％)：C,69.39；H,3.49；Br,23.07；N,4.06。上述结果证实获得产物为目标产品。
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至5-溴-7H-二苯并[c,g]咔唑(63.3g，183mmol)和碘甲烷(26.3g，185mmol)在脱气甲苯(1L)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到中间体A-1(46.1g，产率为70％)。
质谱m/z：360.23(计算值：360.25)。理论元素含量(％)C21H14BrN：C,70.01；H,3.92；Br,22.18；N,3.89实测元素含量(％)：C,70.02；H,3.92；Br,22.18；N,3.88。上述结果证实获得产物为目标产品。
中间体A-1-1的制备
取中间体A-1(15.2g，42.4mmol)加入到三口瓶中，加入THF 100mL，氮气保护，-78℃搅拌30分钟，然后加入正丁基锂(2.5M)21mL，反应1小时，再加入硼酸三异丙酯14g，低温反应1小时，逐渐恢复室温。后处理过程，体系中加入2M盐酸使溶液PH值为4-5，静置分液，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层，旋干，得中间体A-1-1(9.5g，产率为80％)。
质谱m/z：325.23(计算值：325.17)。理论元素含量(％)C21H16BNO2：C,77.57；H,4.96；B,3.32；N,4.31；O,9.84实测元素含量(％)：C,77.55；H,4.96；B,3.32；N,4.31；O,9.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM1的制备
取中间体A-1(32.8，101mmol)加入装有甲苯，乙醇，水的混合溶剂的三口烧瓶中，氮气保护下加入萘硼酸(17.2g，100mmol)，碳酸钾(41.4g，300mmol))，四三苯基磷钯(1.154g，1mmol)，回流温度下反应5h。反应结束后，加入去离子水，萃取并用水洗有机相，合并干燥有机相，浓缩，得到的粗产品过硅胶柱，得到化合物TM1(44.8g，产率为80％)
质谱m/z：560.67(计算值：560.69)。理论元素含量(％)C42H28N2：C,89.97；H,5.03；N,5.00实测元素含量(％)：C,89.96；H,5.02；N,5.02。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2:
将实施例1中碘甲烷换成等摩尔的碘苯，其他步骤相同，得到化合物TM3。质谱m/z：684.87(计算值：684.82)。理论元素含量(％)C52H32N2：C,91.20；H,4.71；N,4.09实测元素含量(％)：C,91.21；H,4.72；N,4.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3:
将实施例1中碘甲烷换成等摩尔的2-碘-9,9-二甲基芴，其他步骤相同，得到化合物TM8。质谱m/z：917.19(计算值：917.14)。理论元素含量(％)C70H48N2：C,91.67；H,5.28；N,3.05实测元素含量(％)：C,91.67；H,5.26；N,3.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：
将实施例1中碘甲烷换成等摩尔的2-碘二苯并噻吩，其他步骤相同，得到化合物TM9。质谱m/z：1008.29(计算值：1008.25)。理论元素含量(％)C64H36N2S2：C,85.68；H,4.04；N,3.12；S,7.15实测元素含量(％)：C,85.69；H,4.02；N,3.12；S,7.17。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至5-溴-7H-二苯并[c,g]咔唑(63.3g，183mmol)和1-碘化萘(47.0g，185mmol)在脱气甲苯(1L)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到中间体A-5(46.1g，产率为70％)。
质谱m/z：472.33(计算值：472.37)。理论元素含量(％)C30H18BrN：C,76.28；H,3.84；Br,16.92；N,2.97实测元素含量(％)：C,76.28；H,3.82；Br,16.92；N,2.98。上述结果证实获得产物为目标产品。
取中间体A-5(95.3，202mmol)加入装有甲苯，乙醇，水的混合溶剂的三口烧瓶中，氮气保护下加入1,4-苯二硼酸(16.5g，100mmol)，碳酸钾(41.4g，300mmol))，四三苯基磷钯(1.154g，1mmol)，回流温度下反应5h。反应结束后，加入去离子水，萃取并用水洗有机相，合并干燥有机相，浓缩，得到的粗产品过硅胶柱，得到化合物TM13(60.2g，产率为70％)。
质谱m/z：861.07(计算值：861.04)。理论元素含量(％)C66H40N2：C,92.06；H,4.68；N,3.25实测元素含量(％)：C,92.08；H,4.67；N,3.26。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：
将实施例5中1-碘化萘换成等摩尔的1-叔丁基-4-碘代苯，其他步骤相同，得到化合物TM21。质谱m/z：923.16(计算值：923.19)。理论元素含量(％)C70H54N2：C,91.07；H,5.90；N,3.03实测元素含量(％)：C,91.05；H,5.92；N,3.03。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：
将实施例5中1-碘化萘换成等摩尔的2-碘化萘，1,4-苯二硼酸换成等摩尔的1,5-萘二硼酸，其他步骤相同，得到化合物TM26。质谱m/z：911.19(计算值：911.10)。理论元素含量(％)C70H42N2：C,92.28；H,4.65；N,3.07实测元素含量(％)：C,92.29；H,4.64；N,3.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例8：
将实施例5中1-碘化萘换成等摩尔的2-溴丙烷，1,4-苯二硼酸换成等摩尔的2,6-萘二硼酸，其他步骤相同，得到化合物TM29。质谱m/z：742.99(计算值：742.95)。理论元素含量(％)C56H42N2：C,90.53；H,5.70；N,3.77实测元素含量(％)：C,90.52；H,5.72；N,3.76。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例9：
将实施例5中1,4-苯二硼酸换成等摩尔的2,7-萘二硼酸，其他步骤相同，得到化合物TM37。质谱m/z：911.19(计算值：911.10)。理论元素含量(％)C70H42N2：C,92.28；H,4.65；N,3.07实测元素含量(％)：C,92.27；H,4.65；N,3.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例10：
将实施例5中1,4-苯二硼酸换成等摩尔的蒽-9,10-二硼酸，其他步骤相同，得到化合物TM43。质谱m/z：961.19(计算值：961.15)。理论元素含量(％)C74H44N2：C,92.47；H,4.61；N,2.91实测元素含量(％)：C,92.46；H,4.62；N,2.92。上述结果证实获得产物为目标产品。
将实施例6中1,4-苯二硼酸换成等摩尔的4,4’-联苯基二硼酸，其他步骤相同，得到化合物TM51。质谱m/z：949.29(计算值：949.23)。理论元素含量(％)C72H56N2：C,91.10；H,5.95；N,2.95实测元素含量(％)：C,91.12；H,5.94；N,2.94。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例12：
取2,7-二溴-9,9-二甲基芴(14.9g，42.4mmol)加入到三口瓶中，加入THF100mL，氮气保护，-78℃搅拌30分钟，然后加入正丁基锂(2.5M)21mL，反应1小时，再加入硼酸三异丙酯14g，低温反应1小时，逐渐恢复室温。后处理过程，体系中加入2M盐酸使溶液PH值为4-5，静置分液，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层，旋干，得2,7-二硼酸-9,9-二甲基芴(8.9g，产率为75％)。
将实施例5中1,4-苯二硼酸换成等摩尔的2,7-二硼酸-9,9-二甲基芴，其他步骤相同，得到化合物TM53。质谱m/z：877.09(计算值：877.08)。理论元素含量(％)C67H44N2：C,91.75；H,5.06；N,3.19实测元素含量(％)：C,91.74；H,5.08；N,3.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例13：
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至5-溴-7H-二苯并[c,g]咔唑(138.2g，384mmol)和苯胺(17.0g，183mmol)在脱气甲苯(1L)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到化合物58(46.1g，产率为70％)。
质谱m/z：651.83(计算值：651.80)。理论元素含量(％)C48H33N3：C,88.45；H,5.10；N,6.45实测元素含量(％)：C,88.43；H,5.13；N,6.44。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例14：
取2,5-二溴吡啶(10.0g，42.4mmol)加入到三口瓶中，加入THF 100mL，氮气保护，-78℃搅拌30分钟，然后加入正丁基锂(2.5M)21mL，反应1小时，再加入硼酸三异丙酯14g，低温反应1小时，逐渐恢复室温。后处理过程，体系中加入2M盐酸使溶液PH值为4-5，静置分液，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层，旋干，得2,5-二硼酸吡啶(5.3g，产率为75％)。
将实施例5中1,4-苯二硼酸换成等摩尔的2,5-二硼酸吡啶，其他步骤相同，得到化合物TM60。质谱m/z：637.71(计算值：637.77)。理论元素含量(％)C47H31N3：C,88.51；H,4.90；N,6.59实测元素含量(％)：C,88.52；H,4.92；N,6.56。上述结果证实获得产物为目标产品。
对比应用实施例
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层蒸镀空穴传输层蒸镀发光层化合物a和掺杂物质然后蒸镀电子传输层阴极上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是Al是
应用实施例：
将所述的一种二苯并咔唑类稠环化合物代替化合物a作为发光层中的主体材料，用和上述对比应用实施例中同样的方法制造了拥有如下结构的有机电致发光器件：
器件1：ITO/2-TNATA/α-NPD/TM3:Ir(pig)2(acac)(5％)/TPBi/LiF/Al；
器件2：ITO/2-TNATA/α-NPD/TM8:Ir(pig)2(acac)(5％)/TPBi/LiF/Al；
器件3：ITO/2-TNATA/α-NPD/TM9:Ir(pig)2(acac)(5％)/TPBi/LiF/Al；
器件4：ITO/2-TNATA/α-NPD/TM13:Ir(pig)2(acac)(5％)/TPBi/LiF/Al；
器件5：ITO/2-TNATA/α-NPD/TM21:Ir(pig)2(acac)(5％)/TPBi/LiF/Al；
器件6：ITO/2-TNATA/α-NPD/TM43:Ir(pig)2(acac)(5％)/TPBi/LiF/Al；
器件7：ITO/2-TNATA/α-NPD/TM53:Ir(pig)2(acac)(5％)/TPBi/LiF/Al；
器件8：ITO/2-TNATA/α-NPD/TM58:Ir(pig)2(acac)(5％)/TPBi/LiF/Al。
评价例1：比较对比应用实施例及应用实施例发光特性评价
将如以上这样制作的有机电致发光器件通过直流电流驱动使其发光，测定结果在以下表1的形式展现。
表1
以上结果表明，本发明的一种二苯并咔唑类稠环化合物应用于有机电致发光器件中，尤其是作为主体材料，表现出低驱动电压、高发光效率的优点，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (8)

1.一种二苯并咔唑类稠环化合物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：
其中，R1选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；L选自单键、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基、C6～C50取代或未取代的芳亚氨基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种二苯并咔唑类稠环化合物，其特征在于，R1选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C25的取代或未取代的芳基、C6～C18的取代或未取代的杂芳基中的一种；L选自单键、C6～C25的取代或未取代的芳基、C6～C18的取代或未取代的杂芳基、C6～C18的取代或未取代的芳亚胺基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种二苯并咔唑类稠环化合物，其特征在于，R1选自烷基、苯基、萘基、蒽基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吲哚基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、芴基或螺二芴基。
4.根据权利要求1所述的一种二苯并咔唑类稠环化合物，其特征在于，L选自单键、苯基、萘基、蒽基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吲哚基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、芴基、螺二芴基或芳亚氨基。
5.根据权利要求1所述的一种二苯并咔唑类稠环化合物，其特征在于，所述芳香族胺类衍生物选自如下所示结构中的任意一种：
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有权利要求1-5任一项所述的一种二苯并咔唑类稠环化合物。
7.根据权利要求6中所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机化合物层中至少一层含有权利要求1-5任一项所述的一种二苯并咔唑类稠环化合物。
8.根据权利要求7中所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，发光层中含有权利要求书1-5中所述的一种二苯并咔唑类稠环化合物。
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