CN107652234A - 检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针及其制备方法与应用 - Google Patents

检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针及其制备方法和用途，荧光探针的制备方法如下：步骤1，将4‑溴‑1,8‑萘酐、N‑(2‑氨基乙基)吗啉加入到圆底烧瓶A中，然后再向加入圆底烧瓶A中加入乙醇，将圆底烧瓶A置于油浴中，用磁力搅拌器将圆底烧瓶A中的溶液搅拌，将反应体系趁热抽滤得到化合物A；步骤2，将步骤1所得的化合物A与羟乙基哌嗪加入圆底烧瓶B中，再加入乙二醇甲醚直至化合物A完全溶解，将圆底烧瓶B置于油浴中，并用磁力搅拌器对圆底烧瓶中的溶液进行搅拌，得溶液A；步骤3，用二氯甲烷和甲醇的组成的淋洗剂对溶液A进行柱层分离，即得。应用于细胞溶酶体内Cu(Ⅱ)的靶向性双光子荧光成像检测。

Description

检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于金属离子检测的荧光探针技术领域，具体涉及一种用于检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针，本发明还涉及该荧光探针的制备方法和应用。
背景技术
铜是生物体中基本的微量元素之一，作为人体中含量处于第三位的过渡金属离子，在生物进程中扮演重要的角色。在不同的生理过程如线粒体的呼吸、铁的吸收及大量酶的氧化还原过程(包括超氧化歧化酶和酪氨酸酶等)中作为催化辅助因子起着重要作用。Cu(Ⅱ)在体内的适量存在有益于维持机体的正常工作，但是过量的Cu(Ⅱ)对人体会产生毒性，引起胃肠道功能紊乱和神经性疾病，如Wilson's和Alzheimer's综合征。美国环境保护局(EPA)规定饮用水中Cu(Ⅱ)的最高含量为20μM。综上，检测Cu(Ⅱ)具有非常重要的意义。
荧光分析法与传统的原子吸收光谱、等离子体光发射谱、高效液相色谱等检测方法相比，其方便、快捷、成本低廉，通常还具有较高的灵敏度和选择性。利用荧光分析法发展的荧光探针，设计合成简单、成本低廉、具有较高的灵敏度和选择性。荧光探针是一种分子器件，其大小多为分子级别尺寸。当它与被分析物相互作用时会给出一些实时信号，如荧光的增强、猝灭或者迁移(发射波长的移动)等，故具有方便实用的优势。
双光子荧光探针利用低能量、长波长的双光子激发，应用于生物体系检测时，比单光子光激发对生物组织的损伤小、穿透深度深、避免面背景光的干扰，所以其性能优于单光子荧光探针。1,8-萘酰亚胺吸收波长和荧光发射波长都在“紫外-可见”光区，stocks位移大，量子产率高，具有良好的双光子荧光性质，以1,8-萘酰亚胺为荧光团可以制备性质优异的双光子荧光探针。
发明内容
本发明的目的是提供一种检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针，通过分子遴选合适的荧光探针结构，得到高选择性、高灵敏度、溶酶体靶向性双光子荧光成像检测Cu(Ⅱ)的荧光探针。
本发明的另一个目的是提供一种检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针的制备方法。
本发明所采用的技术方案是，检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针，其结构式如下：
本发明所采用的第二个技术方案是，检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤1，将4-溴-1,8-萘酐、N-(2-氨基乙基)吗啉以物质的量比为1:1的加入到圆底烧瓶A中，然后再向加入圆底烧瓶A中加入乙醇，将圆底烧瓶A置于油浴中，用磁力搅拌器将圆底烧瓶A中的溶液搅拌回流2小时，将反应体系趁热抽滤得到化合物A，化合物A的结构式如下：
步骤2，将步骤1所得的化合物A与羟乙基哌嗪以物质的量比为1:1的比例加入圆底烧瓶B中，然后再向圆底烧瓶B中加入乙二醇甲醚直至化合物A完全溶解，将圆底烧瓶B置于油浴中，并用磁力搅拌器对圆底烧瓶中的溶液进行搅拌回流24小时，将反应体系冷却至室温，通过减压蒸馏除去体系中的乙二醇甲醚，得溶液A；
步骤3，用体积比为100～10:1的二氯甲烷和甲醇的组成的淋洗剂对步骤2所得的溶液A进行柱层分离，即得。
本发明的特点还在于，
其中步骤1中的油浴温度为80℃。
其中步骤2中的油浴温度为125℃。
本发明的有益效果是，本发明提供的基于萘酰亚胺的用于检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针(Probe 1)对Cu(Ⅱ)有高灵敏、高选择性的荧光开关型(Off-On)的选择性识别，而且产生的荧光强度与Cu(Ⅱ)的浓度在5μM到30μM范围内时呈良好的线性关系，即该探针在此范围内能很好的定量检测Cu(Ⅱ)；此外，Probe 1能够穿透细胞膜进入细胞中，靶向性的双光子荧光成像检测溶酶体中Cu(Ⅱ)。
附图说明
图1是本发明检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针的激发和发射光谱图；
图2是本发明检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针对于不同金属离子的选择性识别的荧光光谱图；
图3是本发明检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针和该探针在不同金属离子存在时在紫外灯激发下的效果图；
图4是向本发明检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针中滴加不同浓度Cu(Ⅱ)时的荧光光谱图；
图5是向本发明检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针中滴加不同浓度Cu(Ⅱ)时530nm处荧光强度与Cu(Ⅱ)浓度的关系曲线图；
图6为Cu(Ⅱ)浓度在5-30μM的范围内时，本发明检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针在530nm处荧光强度与Cu(Ⅱ)的浓度的线性拟合关系图；
图7为在CH3CN-H2O(4:1,v/v)中，本发明检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针和该探针中分别加入20μM、40μM的Cu(Ⅱ)时，365nm紫外灯激发下的图像；
图8是本发明检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针在活细胞中的双光子荧光成像照片及荧光成像识别Cu(Ⅱ)的图像；
图9是本发明检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针在活细胞中的溶酶体靶向荧光成像识别Cu(Ⅱ)照片。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针，其结构式如下：
。
检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤1，将4-溴-1,8-萘酐、N-(2-氨基乙基)吗啉以物质的量比为1:1的加入到圆底烧瓶A中，然后再向加入圆底烧瓶A中加入乙醇，将圆底烧瓶A置于80℃油浴中，用磁力搅拌器将圆底烧瓶A中的溶液搅拌回流2小时，将反应体系趁热抽滤得到化合物A，化合物A的结构式如下：
步骤2，将步骤1所得的化合物A与羟乙基哌嗪以物质的量比为1:1的比例加入圆底烧瓶B中，然后再向圆底烧瓶B中加入乙二醇甲醚直至化合物A完全溶解，将圆底烧瓶B置于125℃油浴中，并用磁力搅拌器对圆底烧瓶中的溶液进行搅拌回流24小时，将反应体系冷却至室温，通过减压蒸馏除去体系中的乙二醇甲醚，得溶液A；
步骤3，用体积比为100～10:1的二氯甲烷和甲醇的组成的淋洗剂对步骤2所得的溶液A进行柱层分离，即得基于萘酰亚胺的用于检测Cu(Ⅱ)的荧光探针(Probe1)。
实施例1：荧光探针Probe 1的合成：
向100mL圆底烧瓶A中加入冰醋酸、4-溴-1,8-萘酐(2.77g，0.01mol)、正丁胺(4.93mL，0.05mol)。在80℃油浴中，磁力搅拌器搅拌回流2小时，将反应体系趁热抽滤得到化合物A；向100mL圆底烧瓶B中加入(1.0132g，3.06mmol)化合物A、(0.39mL，3.06mmol)羟乙基哌嗪和乙二醇甲醚，在125℃下搅拌回流24小时，将反应体系冷却至室温，减压蒸馏除乙二醇甲醚得溶液A，用二氯甲烷和甲醇体积比为100～10:1的淋洗剂柱层分离得到Probe 1(黄色粉末)，0.71g，产率：61.11％。1H NMR(CDCl3，400MHz，ppm),δ8.58(dt,J＝10.5,5.2Hz,1H),8.52(dd,J＝8.2,0.9Hz,1H),8.40(d,J＝8.6Hz,1H),7.69(t,J＝8.5Hz,1H),7.23(d,J＝9.0Hz,1H),4.34–4.09(m,2H),3.82–3.60(m,2H),3.33(s,3H),2.89(s,3H),2.81–2.67(m,2H),1.78–1.58(m,2H),1.45(td,J＝15.4,7.5Hz,2H),0.98(dd,J＝8.3,7.5Hz,3H)。ESI-MS:m/z＝381.9[M+H]+，合成路线如下：
实施例2：荧光探针的荧光光谱测试：
将本发明的荧光探针溶于CH3CN-H2O(4:1,v/v)的溶液中，浓度为10μM，用荧光光谱仪检测其激发以及发射光谱，如图1所示(图1(a)为Probe 1的激发光谱图，图1(b)为Probe1的发射光谱图)：本发明的荧光探针的最大激发波长在385nm处，最大发射波长在530nm处。
在CH3CN-H2O(4:1,v/v)的溶液中，加入Probe 1(10μM)，再分别加入40μM Li+、Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Ba2+、Ni2+、Mn2+、Co2+、Ag+及Cu(Ⅱ)的金属盐溶液，后将荧光比色皿置于FS5荧光光谱仪进行测试，以研究Probe1对于金属离子的选择性识别，测试结果如图2：只有加入40μM Cu(Ⅱ)时，荧光探针体系显现出明显的荧光增强，发射出亮黄绿色荧光，而加入其他金属离子，荧光基本无变化，且这种变化可以通过肉眼直接辨别(如图3)。
实施例3：荧光探针对Cu(Ⅱ)的响应测试：
在CH3CN-H2O(4:1,v/v)中，向含有10μM Probe 1的溶液中逐渐滴加Cu(Ⅱ)时，体系的荧光光谱图如图4，随着Cu(Ⅱ)的不断加入，Probe 1荧光强度不断增强，如图5；当Cu(Ⅱ)浓度在5-30μM的范围内时，该体系的荧光强度与Cu(Ⅱ)的浓度呈良好的线性关系，即本发明荧光探针在此范围内能很好的定量检测Cu(Ⅱ)(参见图6)。并且，仅用肉眼就可看出，加入20μM的Cu(Ⅱ)时，本发明荧光探针体系比未加入Cu(Ⅱ)时荧光有所增强，开始显示明显的黄绿色；加入40μM的Cu(Ⅱ)时，本发明荧光探针体系的荧光强度增强更多，体系呈现的黄绿色颜色也更深(如图7所示)。
在CH3CN-H2O(4:1,v/v)中，向该探针中分别加入40μM Li+、Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Ba2+、Ni2+、Mn2+、Co2+、Ag+及Cu(Ⅱ)，该探针只对Cu(Ⅱ)显示出荧光增强的选择性识别。
实施例4：荧光探针的双光子荧光性质测试：
在HeLa细胞中只加入10μM Probe 1，以及在HeLa细胞中加入10μM的Probe 1和20μM的Cu(Ⅱ)，分别孵育30min；然后以770nm为激发波长，用共聚焦激光扫描显微镜观察细胞在明场、暗场以及叠加场下细胞形态和荧光变化如图8：仅加入Probe 1的HeLa细胞基本无荧光(如图8a2、a3)，图8a1-a3为Probe 1在活细胞中的双光子荧光成像照片，其中a1为明场下的照片，a2为暗场下的照片，a3为明暗场叠加下的照片；图8b1-b3为Probe 1荧光成像识别Cu(Ⅱ)的照片，其中b1为明场下的照片，b2为暗场下的照片，b3为明暗场叠加场下的照片(图中标尺为20μm)；而加入10μM的Probe 1和20μM的Cu(Ⅱ)的HeLa细胞发出明亮的绿色荧光(如图8b2、b3)。该结果表明Probe 1可以作为Cu(Ⅱ)双光子荧光探针。
实施例5：荧光探针的溶酶体靶向成像测试：
在HeLa细胞中加入10μM Probe 1孵育30min，再加入20μM Cu(Ⅱ)孵育30min，之后加入红色溶酶体示踪剂(100nM)继续孵育30min，以770nm为激发波长，用共聚焦激光扫描显微镜观察，如图9(在图9中，a为在HeLa细胞中加入Probe 1和溶酶体红色示踪剂(LysoTracker)明场下的成像照片，b为暗场下绿色通道观察的Probe 1双光子荧光成像照片，c为暗场下红色通道观察的溶酶体红色示踪剂双光子荧光成像照片，d为暗场下b和c的叠加图，e为明场下b和c的叠加图，g和f分别为溶酶体定位照片和对应的数值拟合图，图中标尺为20μm)。在暗场下绿色通道中观察到Probe 1的绿色荧光(如图9b)，暗场下红色通道观察到溶酶体红色示踪剂(LysoTracker)的红色荧光(如图9c)，暗场下b和c的叠加显示为黄色光(如图9d)，图9f为明场下b和c的叠加图；图9g和图9f分别为溶酶体定位照片和对应的数值拟合图，得出Probe1与溶酶体示踪剂标记的重叠Pearson系数92.69％，Mander重叠率分别为95.00％。即Probe 1可以定位于溶酶体中，成功应用于细胞溶酶体内Cu(Ⅱ)的靶向性双光子荧光成像检测。

Claims (6)

1.检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针，其特征在于：结构式如下：
2.如权利要求1所述的检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针的制备方法，其特征在于：该探针的合成路线如下：
3.如权利要求2所述的检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针的制备方法，其特征在于：具体包括以下步骤：
步骤1，将4-溴-1,8-萘酐、N-(2-氨基乙基)吗啉以1:1的物质的量加入到圆底烧瓶A中，然后再向加入圆底烧瓶A中加入乙醇，将圆底烧瓶A置于油浴中，用磁力搅拌器将圆底烧瓶A中的溶液搅拌回流2小时，将反应体系趁热抽滤得到化合物A，化合物A的结构式如下：
步骤2，将步骤1所得的化合物A与羟乙基哌嗪以物质的量的比为1:1的比例加入圆底烧瓶B中，然后再向圆底烧瓶B中加入乙二醇甲醚直至化合物A完全溶解，将圆底烧瓶B置于油浴中，并用磁力搅拌器对圆底烧瓶中的溶液进行搅拌回流24小时，将反应体系冷却至室温，通过减压蒸馏除去体系中的乙二醇甲醚，得溶液A；
步骤3，用体积比为100～10:1的二氯甲烷和甲醇的组成的淋洗剂对步骤2所得的溶液A进行柱层分离，即得。
4.根据权利要求3所述的检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤1中的油浴温度为80℃。
5.根据权利要求3所述的检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤2中的油浴温度为125℃。
6.一种如权利要求1所述的检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针的用途，其特征在于：在细胞溶酶体内Cu(Ⅱ)的靶向性双光子荧光成像检测的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN108148573A (zh) * 2018-02-01 2018-06-12 济南大学 一种检测溶酶体pH的荧光探针及其合成方法和应用

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