CN107602434A - 雨生红球藻来源的虾青素晶体及其制备工艺 - Google Patents
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Abstract
一种雨生红球藻来源的虾青素晶体及其制备工艺,涉及虾青素提取工艺领域,雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺是将由雨生红球藻提取得到的虾青素油脂,与碱性离子液体乙醇溶液混合搅拌进行酯交换,得酯交换产物;将酯交换产物降温结晶,过滤得到的滤饼即为虾青素粗品,再用乙酸乙酯进行重结晶得到暗红色的虾青素晶体。该制备工艺是利用碱性离子液体催化虾青素酯进行酯交换,制得的雨生红球藻来源的虾青素晶体其中的虾青素纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及虾青素提取工艺领域,且特别涉及一种雨生红球藻来源的虾青素晶体及其制备工艺。
背景技术
虾青素(Astaxanthin)是一种具有邻羟基酮结构的非维生素A原的类胡萝卜素,具有超强的抗氧化功能,其抗氧化性为维生素E的500倍,β-胡萝卜素的20倍,对紫外线引起的皮肤癌有很好的疗效。临床及动物学实验表明虾青素具有很好的抗炎、抗肿瘤、抗衰老、增强免疫力、预防心血管疾病等重要的生物学功能。此外,虾青素还具有显著的着色功能,主要作为水产品、禽蛋、观赏动物的着色剂。因此,虾青素在食品、医药、化妆品、保健品及饮料等行业具有广阔的市场前景。
商品虾青素的生产主要有两种途径:化学合成和生物提取。化学合成虾青素不可避免引入杂质化学物质,如合成过程中产生的非天然副产物等,将降低其生物利用安全性。因此,化学合成虾青素的应用越来越受到限制,如FDA仅批准反式结构的虾青素用于水产养殖的添加剂,不允许任何化学合成品进入保健食品市场。天然提取法主要是从法夫酵母、雨生红球藻和虾壳废弃物中提取得到虾青素。法夫酵母细胞合成虾青素以单体为主,但在胞内含量低,目前还难以形成生产规模。雨生红球藻内虾青素含量较高,一般可达细胞干重的2.0%~3.0%(w/w),被公认为是自然界中虾青素的最佳来源。
但雨生红球藻内的虾青素主要以虾青素单酯(70%)及虾青素双酯(25%)的形式存在。虾青素酯与油脂性质相近,组分复杂,纯化和检测困难。将虾青素酯水解后可增加其亲水性,并通过在虾青素在羟基上连接某些基团,使其变为水溶性分子,有利于其在制备口服药物中的应用。目前对虾青素酯水解的方法主要是无机碱皂化,其过程需要低温且条件难以控制,收率低,产生废水,容易产生虾青素的多种异构体及其他副产物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺,利用碱性离子液体催化虾青素酯进行酯交换,制备高纯度的游离虾青素晶体。
本发明的另一目的在于提供一种雨生红球藻来源的虾青素晶体,其中的虾青素纯度高。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提出一种雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺,其包括以下步骤:
将由雨生红球藻提取得到的虾青素油脂,与碱性离子液体乙醇溶液混合搅拌进行酯交换,得酯交换产物;
将酯交换产物降温结晶,再过滤,得到的滤饼即为虾青素粗品;
用乙酸乙酯对虾青素粗品进行重结晶,得到虾青素晶体。
进一步地,在本发明较佳实施例中,将过滤所得的滤液静置分层,分离得到上层液相和下层液相;将上层液相经过减压蒸馏回收乙醇,将的下层液相经过减压蒸馏回收碱性离子液体。
进一步地,在本发明较佳实施例中,碱性离子液体乙醇溶液为溶有碱性离子液体的乙醇溶液,其中碱性离子液体的质量浓度为1.5%~4%;虾青素油脂和碱性离子液体乙醇溶液的用量比为1g:8~15mL。
进一步地,在本发明较佳实施例中,混合搅拌进行酯交换的方法是:向虾青素油脂中加入碱性离子液体乙醇溶液,在氮气保护下,于35~45℃搅拌1~2h。
进一步地,在本发明较佳实施例中,虾青素油脂的制备方法是:
将雨生红球藻干菌体分散于离子液体中,得到破壁产物,离子液体是由有机阳离子与有机或无机阴离子组成,阳离子包含1,3-二烷基取代的咪唑离子、N-烷基取代的吡啶离子、季铵离子和季膦离子中的至少一种,阴离子包含Cl-、Br-、I-、CH3COO-中的至少一种;
将破壁产物进行固液分离,得到破壁菌体和破壁液;
使用萃取剂对破壁菌体进行提取,过滤除去菌渣,得到萃取液,将萃取液进行真空浓缩,再进行纯化,得到虾青素油脂。
进一步地,在本发明较佳实施例中,向破壁液中加入0.5~2倍体积的溶剂,溶剂选自于水、乙醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙酯中的至少一种,将溶解的细胞壁沉淀出来,过滤除去细胞壁,再经过减压蒸馏除去溶剂,以回收离子液体。
进一步地,在本发明较佳实施例中,萃取剂选自于乙酸乙酯、丙酮、乙醇中的至少一种。
进一步地,在本发明较佳实施例中,雨生红球藻干菌体和离子液体的用量比为100g:0.8~1.5L。
进一步地,在本发明较佳实施例中,分散的方法是:将雨生红球藻干菌体加入30~50℃的离子液体,在30~50℃的温度下机械搅拌30~60min。
一种雨生红球藻来源的虾青素晶体,其采用上述的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺制得。
本发明实施例的雨生红球藻来源的虾青素晶体及其制备工艺的有益效果是:本发明实施例的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺是将由雨生红球藻提取得到的虾青素油脂,与碱性离子液体乙醇溶液混合搅拌进行酯交换,得酯交换产物;将酯交换产物降温结晶,再过滤,得到的滤饼即为虾青素粗品;用乙酸乙酯进行重结晶得到虾青素晶体。该制备工艺是利用碱性离子液体催化虾青素酯进行酯交换,制备高纯度的游离虾青素晶体;制得的雨生红球藻来源的虾青素晶体其中的虾青素纯度高。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的雨生红球藻来源的虾青素晶体及其制备工艺进行具体说明。
本发明实施例提供一种雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺,其包括以下步骤:
S1酯交换:将由雨生红球藻提取得到的虾青素油脂,与碱性离子液体乙醇溶液混合搅拌进行酯交换,得酯交换产物。
本实施例中,碱性离子液体乙醇溶液为溶有碱性离子液体的乙醇溶液,碱性离子液体是由有机阳离子与有机或无机阴离子组成,阳离子为1,3-二烷基取代的咪唑离子,阴离子为咪唑阴离子或OH-,其中碱性离子液体的质量浓度为1.5%~4%;虾青素油脂和碱性离子液体乙醇溶液的用量比为1g:8~15mL。离子液体又称室温熔融盐,在室温或近室温条件下呈液态,通常由有机阳离子与无机或有机阴离子组成,其具有良溶性、强极性、不挥发、不氧化等优良性能,被认为是最具发展潜力的绿色溶剂之一。
酯交换的具体方法是:向虾青素油脂中加入碱性离子液体乙醇溶液,在氮气保护下,于35~45℃搅拌1~2h。
S2结晶:将酯交换产物降温结晶,再过滤,得到的滤饼即为虾青素粗品。
S3重结晶:用乙酸乙酯对虾青素粗品进行重结晶,得到虾青素晶体。
另外,对所用溶剂进行回收:将过滤所得的滤液静置分层,分离得到上层液相(主要由脂肪酸乙酯、乙醇组成)和下层液相(主要由甘油和碱性离子液体组成)。
将上层液相经过减压蒸馏回收乙醇。将下层液相经过减压蒸馏除去反应生成的甘油,以回收碱性离子液体。所用的碱性离子液体可以通过蒸馏脱溶,实现回收重复利用,此过程不需用酸来中和,也避免了后续水洗工艺,不会产生废水,具有环境友好的优点。
本发明实施例的制备工艺是以碱性离子液体作为催化剂,对雨生红球藻虾青素浸膏中的虾青素酯进行酯交换,得到游离虾青素,相比虾青素酯,游离虾青素活性更高,游离虾青素不仅具有极强的抗氧化能力,还可阻止鼠胚成纤维细胞中由致癌原诱导的肿瘤细胞转移,在药物开发中具有重要作用。且游离虾青素易通过结晶进行分离纯化,,从而获得高纯度的虾青素晶体。相比使用无机碱催化剂,碱性离子液体的碱性具有可调性,碱性环境温和,可以避免虾青素在强碱条件下降解。本发明实施例的制备工艺对设备无腐蚀;而且酯交换所用的碱性离子液体可以回收重复利用,不需酸中和,不会产生废水,对环境友好。
其中,虾青素油脂的制备方法是:
A1破壁:将雨生红球藻干菌体分散于离子液体中,得到破壁产物,雨生红球藻干菌体和离子液体的用量比为100g:0.8~1.5L,离子液体是由有机阳离子与有机或无机阴离子组成,阳离子包含1,3-二烷基取代的咪唑离子、N-烷基取代的吡啶离子、季铵离子和季膦离子中的至少一种,优选为1,3-二烷基取代的咪唑离子,阴离子包含Cl-、Br-、I-、CH3COO-中的至少一种,优选为Cl-。
本实施例中,分散的方法是:将雨生红球藻干菌体加入30~50℃的离子液体,在30~50℃的温度下机械搅拌30~60min。
本实施例中,雨生红球藻干菌体的制备方法是:
将雨生红球藻培养液进行分离,一般是通过沉淀、过滤或离心,去除发酵液,获得湿菌体。
将湿菌体进行干燥,干燥方式可以是喷雾、鼓风或冷冻,优选为喷雾干燥,获得水分低于5%,优选低于3%的雨生红球藻干菌体。
A2固液分离:将破壁产物进行固液分离,固液分离的方法一般是沉淀、离心或过滤,得到破壁菌体和破壁液。
A3提取:使用萃取剂对破壁菌体进行提取,过滤除去菌渣,得到萃取液,将萃取液进行真空浓缩,得到虾青素油脂。另外,还可以向破壁液中加入0.5~2倍体积的溶剂,溶剂选自于水、乙醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙酯中的至少一种,将溶解的细胞壁沉淀出来,过滤除去细胞壁,再经过减压蒸馏除去溶剂,以回收离子液体,回收收率大于98%。所用的离子液体可以通过加入乙醇等溶剂除去溶解的细胞壁,再经蒸馏除去溶剂后回收重复利用,因此整个过程中不会产生废水,对环境友好。
本实施例中,萃取剂一般选自于乙酸乙酯、丙酮、乙醇中的至少一种,优选为乙酸乙酯,雨生红球藻干菌体和萃取剂的用量比为100g:1.5~4L;提取方法是:将破壁菌体加入50~70℃的萃取剂,机械搅拌10~15min。
本发明实施例是利用离子液体对纤维素的溶解性,对雨生红球藻的细胞壁进行溶解,达到破壁目的。本发明实施例的破壁方法的效果好;相比于物理化学破壁法,本破壁方法条件温和、能耗低;而且破壁所用的离子液体可以回收重复利用,不会产生废水,对环境友好。
本发明实施例提供一种雨生红球藻来源的虾青素晶体,其采用上述的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺制得。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供一种虾青素晶体,其是按照以下制备工艺制得:
将雨生红球藻干菌体分散于离子液体中,离子液体是由1-丁基-3-甲基咪唑离子和Cl-组成,具体是将100.00g的虾青素含量为3.25%、含水量为3.1%雨生红球藻干菌体加入1L、45℃的离子液体,在35℃的温度下机械搅拌60min,得到破壁产物。
将破壁产物在3000rmp转速下离心10min分离得到破壁菌体和破壁液。
使用乙酸乙酯对破壁菌体进行提取,具体是将破壁菌体加入2L、60℃的乙酸乙酯,机械搅拌10min,过滤除去菌渣,得到萃取液,将萃取液在40℃下进行真空浓缩得到30.12g虾青素油脂。另外,向破壁液中加入0.5L无水乙醇,将溶解的细胞壁沉淀出来,过滤除去细胞壁,再在50℃下减压蒸馏除去乙醇,以回收离子液体用于下一次使用。
向上述虾青素油脂中加入250mL的质量浓度为2%的碱性离子液体乙醇溶液,碱性离子液体是由1-丁基-3-甲基咪唑阳离子和咪唑阴离子组成,在氮气保护下,于40℃搅拌1h,得酯交换产物。
将酯交换产物将酯交换产物降温至-10℃结晶,过滤得到的滤饼即为虾青素粗品,再用350mL乙酸乙酯进行重结晶得到2.21g虾青素晶体,纯度为86.22%,收率为58.63%。
将过滤所得的滤液静置分层,分离得到上层液相和下层液相。将上层液相经过减压蒸馏回收乙醇;将下层液相经过减压蒸馏除去甘油,以回收碱性离子液体。
实施例2
本实施例提供一种虾青素晶体,其是按照以下制备工艺制得:
将雨生红球藻干菌体分散于离子液体中,离子液体是由1-烯丙基-3-甲基咪唑阳离子和Cl-组成,具体是将100.00g的虾青素含量为4.23%、含水量为4.5%雨生红球藻干菌体加入0.8L、45℃的离子液体,在40℃的温度下机械搅拌45min,得到破壁产物。
将破壁产物通过过滤分离得到破壁菌体和破壁液。
使用丙酮对破壁菌体进行提取,具体是将破壁菌体加入3L、60℃的丙酮,机械搅拌10min,过滤除去菌渣,得到萃取液,将萃取液在40℃下进行真空浓缩得到32.4g虾青素油脂。另外,向破壁液中加入1.2L异丙醇,将溶解的细胞壁沉淀出来,过滤除去细胞壁,再在50℃下减压蒸馏除去异丙醇,以回收离子液体用于下一次使用。
向上述虾青素油脂中加入400mL的质量浓度为1.5%的碱性离子液体乙醇溶液,碱性离子液体是由1-丁基-3-甲基咪唑阳离子和OH-组成,在氮气保护下,于35℃搅拌2h,得酯交换产物。
将酯交换产物将酯交换产物降温至-5℃结晶,过滤得到的滤饼即为虾青素粗品,再用500mL乙酸乙酯进行重结晶得到2.92虾青素晶体,纯度为85.64%,收率为59.12%。
将过滤所得的滤液静置分层,分离得到上层液相和下层液相。将上层液相经过减压蒸馏回收乙醇;将下层液相经过减压蒸馏除去甘油,以回收碱性离子液体。
实施例3
本实施例提供一种虾青素晶体,其是按照以下制备工艺制得:
将雨生红球藻干菌体分散于离子液体中,离子液体是由1-丁基-3-甲基咪唑阳离子和Br-组成,具体是将100.00g的虾青素含量为4.89%、含水量为2.8%雨生红球藻干菌体加入0.8L、50℃的离子液体,在50℃的温度下机械搅拌30min,得到破壁产物。
将破壁产物通过过滤分离得到破壁菌体和破壁液。
使用乙酸乙酯对破壁菌体进行提取,具体是将破壁菌体加入4L、70℃的乙酸乙酯,机械搅拌10min,过滤除去菌渣,得到萃取液,将萃取液在40℃下进行真空浓缩得到35.67g虾青素油脂。另外,向破壁液中加入1.6L丙酮,将溶解的细胞壁沉淀出来,过滤除去细胞壁,再在50℃下减压蒸馏除去丙酮,以回收离子液体用于下一次使用。
向上述虾青素油脂中加入500mL的质量浓度为4%的碱性离子液体乙醇溶液,碱性离子液体是由1-丁基-3-甲基咪唑阳离子和OH-组成,在氮气保护下,于45℃搅拌1h,得酯交换产物。
将酯交换产物将酯交换产物降温至-15℃结晶,过滤得到的滤饼即为虾青素粗品,再用500mL乙酸乙酯进行重结晶得到3.29g虾青素晶体,纯度为86.45%,收率为58.16%。
将过滤所得的滤液静置分层,分离得到上层液相和下层液相。将上层液相经过减压蒸馏回收乙醇;将下层液相经过减压蒸馏除去甘油,以回收碱性离子液体。
综上所述,本发明实施例的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺是利用碱性离子液体催化虾青素酯进行酯交换,制备高纯度的游离虾青素晶体;制得的雨生红球藻来源的虾青素晶体其中的虾青素纯度高。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围,而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
Claims (10)
1.一种雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺,其特征在于,其包括以下步骤:
将由雨生红球藻提取得到的虾青素油脂,与碱性离子液体乙醇溶液混合搅拌进行酯交换,得酯交换产物;
将所述酯交换产物降温结晶,再过滤,得到的滤饼即为虾青素粗品;
用乙酸乙酯对所述虾青素粗品进行重结晶,得到虾青素晶体。
2.根据权利要求1所述的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺,其特征在于,将过滤所得的滤液静置分层,分离得到上层液相和下层液相;将所述上层液相经过减压蒸馏回收乙醇,将所述的下层液相经过减压蒸馏回收碱性离子液体。
3.根据权利要求1所述的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺,其特征在于,所述碱性离子液体乙醇溶液为溶有碱性离子液体的乙醇溶液,其中所述碱性离子液体的质量浓度为1.5%~4%;所述虾青素油脂和所述碱性离子液体乙醇溶液的用量比为1g:8~15mL。
4.根据权利要求1所述的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺,其特征在于,混合搅拌进行酯交换的方法是:向所述虾青素油脂中加入碱性离子液体乙醇溶液,在氮气保护下,于35~45℃搅拌1~2h。
5.根据权利要求1所述的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺,其特征在于,所述虾青素油脂的制备方法是:
将雨生红球藻干菌体分散于离子液体中,得到破壁产物,所述离子液体是由有机阳离子与有机或无机阴离子组成,所述阳离子包含1,3-二烷基取代的咪唑离子、N-烷基取代的吡啶离子、季铵离子和季膦离子中的至少一种,所述阴离子包含Cl-、Br-、I-、CH3COO-中的至少一种;
将所述破壁产物进行固液分离,得到破壁菌体和破壁液;
使用萃取剂对所述破壁菌体进行提取,过滤除去菌渣,得到萃取液,将所述萃取液进行真空浓缩,再进行纯化,得到虾青素油脂。
6.根据权利要求5所述的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺,其特征在于,向所述破壁液中加入0.5~2倍体积的溶剂,所述溶剂选自于水、乙醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙酯中的至少一种,将溶解的细胞壁沉淀出来,过滤除去细胞壁,再经过减压蒸馏除去溶剂,以回收离子液体。
7.根据权利要求5所述的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺,其特征在于,所述萃取剂选自于乙酸乙酯、丙酮、乙醇中的至少一种。
8.根据权利要求5所述的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺,其特征在于,所述雨生红球藻干菌体和所述离子液体的用量比为100g:0.8~1.5L。
9.根据权利要求5所述的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺,其特征在于,所述分散的方法是:将雨生红球藻干菌体加入30~50℃的离子液体,在30~50℃的温度下机械搅拌30~60min。
10.一种雨生红球藻来源的虾青素晶体,其特征在于,其采用如权利要求1至9中任一项所述的雨生红球藻来源的虾青素晶体的制备工艺制得。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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