CN107602392A - 一种反应性液晶单体化合物、制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种反应性液晶单体化合物、制备方法及应用,该化合物的结构通式为:式中,R为H或甲基,n为2~8的自然数。原料化合物E、五氟苯酚通过反应,后处理以及纯化过程得到反应性液晶单体化合物,该化合物用于降低蓝相液晶的驱动电压的应用。
Description
技术领域
本发明属于液晶领域,涉及蓝相液晶,具体涉及一种反应性液晶单体化合物,适用于制备混合液晶时生成聚合网络以拓宽蓝相的温域,降低驱动电压。
背景技术
在聚合物稳定蓝相技术成功拓宽蓝相的温域后,蓝相液晶被誉为下一代液晶显示的希望。以克尔效应为基础的蓝相液晶显示技术具有相对宽的温域,亚毫秒级的灰度响应速率,易于大屏制作,并且无需取向层等特点在平面显示和光学方面引起越来越多的关注。蓝相液晶存在两个大的难题分别为温域不够宽和驱动电压偏高。将已聚合的蓝相液晶体系中的液晶洗脱后,再灌入非手性的液晶,这种聚合物稳定的方法基本解决了蓝相的温域问题。但是蓝相液晶的驱动电压过高成为研究人员急需解决的问题,对蓝相液晶实用化有着重要的意义和价值。现有技术中,针对蓝相液晶的驱动电压过高的问题可以通过采用高扭矩的化合物来降低驱动电压,但是这类化合物结构复杂,合成路线长,成本偏高,不利于产业化。
发明内容
针对现有技术存在的不足,本发明的目的在于,提供本发明提供一种反应性液晶单体化合物、制备方法及应用,解决现有技术中蓝相液晶的驱动电压高的技术问题。
为了解决上述技术问题,本发明采用如下技术方案予以实现:
一种反应性液晶单体化合物,该化合物的结构通式为:
式中,R为H或甲基,n为2~8的自然数。
本发明还具有如下区别技术特征:
优选的,所述的n为2~6的自然数。
更优选的,所述的n为2、3、6。
本发明还给出一种上述所述的反应性液晶单体化合物的制备方法,该方法包括如下反应式:
具体的反应过程为:
加入原料化合物E、五氟苯酚、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶,经过反应,后处理和纯化得到反应性液晶单体化合物;
其中,原料之间的配比关系为:每加入1mol化合物E,对应加入1~2mol五氟苯酚,1~2mol二环己基碳二亚胺,0.03~1mol 4-二甲氨基吡啶。
进一步地,该方法的反应过程如下所示:
该方法具体包括以下步骤:
步骤一,化合物A与化合物B在碱性条件下得到化合物C;
步骤二,化合物C通过碱解后酸化得到化合物D;
步骤三,化合物D与甲基丙烯酸、丙烯酸或丙烯酰氯反应得到化合物E;
步骤四,化合物E与五氟苯酚酯化得到化合物F。
如上所述的反应性液晶单体化合物用于降低蓝相液晶的驱动电压的应用。
本发明与现有技术相比,具有如下技术效果:
本发明的反应性液晶单体化合物在制备过程中原料易得,合成路线简单,适宜规模化生产。其极性相对其他氟苯类更大,有较大的应用价值。
含氟的聚合物单体具有较低的表面张力,将之应用在聚合物稳定蓝相液晶中能够降低对蓝相液晶的锚定作用,从而有效降低蓝相液晶的驱动电压,并且改善迟滞效应。
附图说明
图1是M6BA的1HNMR图谱。
图2是化合物M6BAF的GC-MS图谱。
图3是化合物M6BAF的1HNMR图谱。
图4是化合物M6BAF的13CNMR图谱。
图5是化合物M6BAF的19FNMR图谱。
图6是M2BA的1HNMR图谱。
图7是M4BA的1HNMR图谱。
图8是M4BA的FTIR图谱。
图9是A6BA的GC-MS图谱。
以下结合实施例对本发明的具体内容作进一步详细解释说明。
具体实施方式
本发明给很粗一种反应性液晶单体化合物,该化合物的结构通式为:
所述的反应性液晶单体化合物的具体结构式和相应简称代码如下:
需要说明的是:上述五氟苯酯是五氟苯酚与相应的酸通过酯化制得,制备上述上述五氟苯酯所采用的相应的的酸的简称代码依次为A2BA、M2BA、A3BA、M3BA、A4BA、M4BA、A5BA、M5BA、A6BA、M6BA、A7BA、M7BA、A8BA、M8BA。
需要说明的是:本发明中气相色谱或液相色谱的取样结果中,所谓的某种物质的含量小于0.5%指的是,在检测得到的谱图中,该物质的峰面积占总的峰面积的百分比小于0.5%。
以下给出本发明的具体实施例,需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例,凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
实施例1:
本实施例给出一种反应性液晶单体化合物,该化合物的结构式如简称代码M6BAF所示,即化合物4-(6-(甲基丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸五氟苯酯。
本实施例的化合物的制备方法具体包括以下步骤:
步骤1:4-(6-乙酰氧己氧基)-苯甲酸甲酯的合成
向250mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)110g,开启搅拌,分别加入6-氯己醇乙酸酯12.6g,对羟基苯甲酸甲酯9g,碘化钾0.5g,碳酸钾13.50g。开加热升温至130℃,控温127~133℃反应2小时后,每隔半小时取样气相色谱检测,待原料对羟基苯甲酸甲酯小于0.5%停止反应。降温至40℃时,趁热过滤,滤除无机盐,滤液减压浓缩,蒸出约100gDMF,降温至40℃,加入300mL水,搅拌20min,过滤得到黄色粗品15.4g,GC:96%,收率:88.45%。
步骤2:4-(6-羟基己氧基)苯甲酸的合成
250mL三口瓶中加入90g的乙醇,搅拌,再加入4-(6-乙酰氧己氧基)-苯甲酸甲酯粗品30g、12g的氢氧化钠,加热反应,有大量白色固体产生。回流反应3h,液相色谱检测,原料低于0.5%,关闭加热,停止反应。降温至约40℃,加水100g,缓慢加入38g的浓盐酸,将pH调至1,搅拌2小时,充分酸化。过滤得到白色固体,分别用10g水和10g乙醇淋洗滤饼。得到白色粉末22.6g,液相色谱含量大于99.5%,收率:93.06%。50℃真空干燥12h。
步骤3:4-(6-(甲基丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸(M6BA)的合成
250mL三口瓶中加入85g甲苯、30g甲基丙烯酸,搅拌,再加入8.0g的4-(6-羟基己氧基)-苯甲酸、2.0g对甲苯磺酸(简称TsOH)和0.6g 2,6-二叔丁基对甲酚(简称BHT)。氮气保护,加热,体系升至一定温度时(70℃左右),由悬浊液变成澄清,快速回流分水至无水分出时,取样液相色谱检测,原料低于0.2%时,降温,停止反应。
向体系中加入40g的乙酸乙酯及30g的水搅拌30min,加热至60℃,300mL水洗2次,体系温度降至25℃,过滤,随后每次300g 50℃水洗有机相,洗涤2次,至水相pH=6左右,分出有机相,减压浓缩至有固体析出,加入25g的乙醇,热溶解,降温至50℃,放料,降温后冷冻4h,过滤,得到白色固体7.18g,主含量大于98%,收率:69.81%。50℃真空干燥12h。
M6BA的1HNMR图谱如图1所示,具体核磁数据如下:
1H-NMR(CDCl3/TMS):δ=1.505~1.569(m,4H),1.747~1.881(m,4H),1.981(s,1H),4.053~4.079(t,2H,J=6.5),4.191~4.218(t,2H,J=6.5),5.586(s,1H),6.137(s,1H),6.954~6.971(d,2H,J=8.5),8.085~8.102(d,2H,J=8.5)。
从图1中可以推断出该化合物为M6BA。
步骤4:4-(6-(甲基丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸五氟苯酯(M6BAF)的合成
100mL单口瓶中加入10g(32.64mmol)M6BA,7.2g(39.12mmol)五氟苯酚,60mL二氯甲烷,8.8g(42.65mmol)二环己基碳二亚胺(简称DCC)和0.4g(3.27mmol)4-二甲氨基吡啶(简称DMAP),常温搅拌反应16h,液相色谱取样原料M6BA小于0.5%,停止反应,过滤,浓缩。硅胶柱层析得到白色固体产品12.4g,液相色谱含量99.5%,收率80.41%。
产品的GC-MS图谱如图2所示,1HNMR图谱如图3所示,13CNMR图谱如图4所示,19FNMR如图5所示,具体核磁数据如下:
1H-NMR(CDCl3/TMS,500MHz):δ=1.462~1.577(m,4H),1.708~1.764(m,2H),1.827~1.882(m,2H),1.948(s,3H),4.054~4.079(t,2H,J=6.5),4.160~4.187(t,2H,J=6.5),5.556~5.562(t,1H,J=1.5),6.105(s,1H),6.983~7.001(d,2H,J=9),8.130~8.148(d,2H,J=9)。
13C-NMR(CDCl3/TMS,125MHz):δ=18.343,25.678,25.772,28.546,28.936,64.592,68.260,114.633,118.816,125.296,133.004,136.489,136.918,138.961,140.403,142.506,162.292,164.352,167.559。
19F-NMR(CDCl3/TMS,470MHz):δ=-162.550(t,2F,J=20.92),-158.364(t,1F,J=22.80),-152.578(d,2F,J=19.27)。
从图2至图5的表征结果可以推断出,本实施例制备的产品为M6BAF。
本实施例制得的反应性液晶单体化合物用于降低蓝相液晶的驱动电压的应用。
实施例2:
本实施例给出一种反应性液晶单体化合物,该化合物的结构式如简称代码M2BAF所示,即化合物4-(2-(甲基丙烯酰氧基)乙氧基)苯甲酸五氟苯酯。
本实施例的化合物的制备方法具体包括以下步骤:
步骤1:4-(2-乙酰氧乙氧基)-苯甲酸甲酯的合成
向250mL三口瓶中加入DMF 110g,开启搅拌,分别加入2-氯乙醇乙酸酯15g,对羟基苯甲酸甲酯16.76g,碘化钾0.5g,碳酸钾16.50g。开加热升温至130℃,控温127-133℃反应2小时后,每隔半小时取样气相色谱检测,待原料对羟基苯甲酸甲酯小于0.5%停止反应。降温至40℃时,趁热过滤,滤除无机盐,滤液减压浓缩,蒸出约100g DMF,降温至40℃,加入300mL水,搅拌20min,过滤得到黄色粗品26g,GC:98%,收率:89.16%。
步骤2:4-(2-羟基乙氧基)-苯甲酸的合成
250mL三口瓶中加入90g的乙醇,搅拌,再加入4-(2-乙酰氧乙氧基)-苯甲酸甲酯粗品20g、10g的氢氧化钠,加热反应,有大量白色固体产生。回流反应3h,液相色谱检测,原料低于0.5%,关闭加热,停止反应。降温至约40℃,加水100g,缓慢加入35g的浓盐酸,将pH调至1,搅拌2小时,充分酸化。过滤得到白色固体,分别用10g水和10g乙醇淋洗滤饼。得到白色粉末14.8g,液相色谱含量大于99.5%,收率:96.77%。50℃真空干燥12h。
步骤3:4-(2-(甲基丙烯酰氧基)乙氧基)苯甲酸(M2BA)的合成
250mL三口瓶中加入85g甲苯、30g甲基丙烯酸,搅拌,再加入6.4g的4-(2-羟基乙氧基)苯甲酸、2.0g TsOH和0.6g BHT。氮气保护,加热,体系升至一定温度时(70℃左右),由悬浊液变成澄清,快速回流分水至无水分出时,取样液相色谱检测,原料低于0.2%时,降温,停止反应。
向体系中加入40g的乙酸乙酯及30g的水搅拌30min,加热至60℃,300mL水洗2次,体系温度降至25℃,过滤,随后每次300g 50℃水洗有机相,洗涤2次,至水相pH=6左右,分出有机相,减压浓缩至有固体析出,加入25g的乙醇,热溶解,降温至50℃,放料,降温后冷冻4h,过滤,得到白色固体6.7g,主含量大于98%,收率:76.21%。50℃真空干燥12h。
M2BA的1HNMR见附图6,从图6可以推断出该化合物是M2BA。
步骤4:4-(2-(甲基丙烯酰氧基)乙氧基)苯甲酸五氟苯酯(M2BAF)的合成
100mL单口瓶中加入10g(39.96mmol)M2BA,8.8g(47.81mmol)五氟苯酚,60mL二氯甲烷,8.8g(42.65mmol)DCC和0.4g(3.27mmol)DMAP,常温搅拌反应16h,液相色谱取样原料M2BA小于0.5%,停止反应,过滤,浓缩。硅胶柱层析得到白色固体产品12g,液相色谱含量99.5%,收率72.14%。
本实施例制得的反应性液晶单体化合物用于降低蓝相液晶的驱动电压的应用。
实施例3:
本实施例给出一种反应性液晶单体化合物,该化合物的结构式如简称代码A3BAF所示,即化合物4-(6-(丙烯酰氧基)丙氧基)苯甲酸五氟苯酯。
本实施例的化合物的制备方法具体包括以下步骤:
步骤1:4-(3-乙酰氧丙氧基)-苯甲酸甲酯的合成
向250mL三口瓶中加入DMF 110g,开启搅拌,分别加入3-氯丙醇乙酸酯15g,对羟基苯甲酸甲酯15.88g,碘化钾0.5g,碳酸钾15.20g。开加热升温至130℃,控温127-133℃反应2小时后,每隔半小时取样气相色谱检测,待原料对羟基苯甲酸甲酯小于0.5%停止反应。降温至40℃时,趁热过滤,滤除无机盐,滤液减压浓缩,蒸出约100g DMF,降温至40℃,加入300mL水,搅拌20min,过滤得到黄色粗品25.3g,GC:97%,收率:91.36%。
步骤2:4-(3-羟基丙氧基)苯甲酸的合成
250mL三口瓶中加入90g的乙醇,搅拌,再加入4-(3-乙酰氧丙氧基)苯甲酸甲酯粗品23g、11.2g的氢氧化钠,加热反应,有大量白色固体产生。回流反应3h,液相色谱检测,原料低于0.5%,关闭加热,停止反应。降温至约40℃,加水100g,缓慢加入39.5g的浓盐酸,将pH调至1,搅拌2小时,充分酸化。过滤得到白色固体,分别用10g水和10g乙醇淋洗滤饼。得到白色粉末17.1g,液相色谱含量大于99.5%,收率:95.59%。50℃真空干燥12h。
步骤3:4-(3-(丙烯酰氧基)丙氧基)苯甲酸(A3BA)的合成
250mL三口瓶中加入80g甲苯、20g丙烯酸,搅拌,再加入9.0g的4-(3-羟基丙氧基)苯甲酸、2.3g TsOH和0.5g BHT。氮气保护,加热,体系升至一定温度时(70℃左右),由悬浊液变成澄清,快速回流分水至无水分出时,取样液相色谱检测,原料低于0.2%时,降温,停止反应。
向体系中加入40g的乙酸乙酯及30g的水搅拌30min,加热至60℃,300mL水洗2次,体系温度降至25℃,过滤,随后每次300g 50℃水洗有机相,洗涤2次,至水相pH=6左右,分出有机相,减压浓缩至有固体析出,加入25g的乙醇,热溶解,降温至50℃,放料,降温后冷冻4h,过滤,得到白色固体8.05g,主含量大于98%,收率:70.13%。50℃真空干燥12h。
步骤4:4-(3-(丙烯酰氧基)丙氧基)苯甲酸五氟苯酯(A3BAF)的合成
100mL单口瓶中加入8g(31.97mmol)A3BA,6.5g(35.31mmol)五氟苯酚,60mL二氯甲烷,7.8g(37.80mmol)DCC和0.4g(3.27mmol)DMAP,常温搅拌反应16h,液相色谱取样原料A3BA小于0.5%,停止反应,过滤,浓缩。硅胶柱层析得到白色固体A3BAF 11.2g,液相色谱含量99.5%,收率84.16%。
本实施例的步骤3中,还可以用丙烯酰氯替代丙烯酸,得到A3BA,具体操作如下:250mL三口瓶中加入80g甲苯和9.0g的4-(3-羟基丙氧基)苯甲酸,氮气保护下,控制温度在0±5℃,滴加5.12g丙烯酰氯,滴加完全后,保温反应1h,取样液相色谱检测,原料低于0.2%时,降温,停止反应。
后处理操作与步骤3后处理操作相同。
本实施例制得的反应性液晶单体化合物用于降低蓝相液晶的驱动电压的应用。
实施例4:
本实施例给出一种反应性液晶单体化合物,该化合物的结构式如简称代码M3BAF,M4BAF,M5BAF,M7BAF和M8BAF所示。
本实施例的化合物的制备方法为:参照实施例1,将步骤1中6-氯己醇乙酸酯分别替换为3-氯丙醇乙酸酯、4-氯丁醇乙酸酯、5-氯戊醇乙酸酯、7-氯庚醇乙酸酯和8-氯辛醇乙酸酯,其他原料与操作相同,得到M3BAF,M4BAF,M5BAF,M7BAF和M8BAF化合物。
其中,M4BA的1HNMR和FTIR图谱见附图7和附图8。
本实施例制得的反应性液晶单体化合物用于降低蓝相液晶的驱动电压的应用。
实施例5:
本实施例给出一种反应性液晶单体化合物,该化合物的结构式如简称代码A2BAF,A4BAF,A5BAF,A6BAF,A7BAF和A8BAF所示。
本实施例的化合物的制备方法为:参照实施例3,将步骤1中3-氯丙醇乙酸酯分别替换为2-氯乙醇乙酸酯、4-氯丁醇乙酸酯、5-氯戊醇乙酸酯、6-氯己醇乙酸酯、7-氯庚醇乙酸酯和8-氯辛醇乙酸酯,其他原料与操作相同,得到A2BAF,A4BAF,A5BAF,A6BAF,A7BAF和A8BAF化合物。
其中,A6BA的GC-MS见附图9。
本实施例制得的反应性液晶单体化合物用于降低蓝相液晶的驱动电压的应用。
Claims (8)
1.一种反应性液晶单体化合物,其特征在于,该化合物的结构通式为:
式中,R为H或甲基,n为2~8的自然数。
2.如权利要求1所述的反应性液晶单体化合物,其特征在于,所述的n为2~6的自然数。
3.如权利要求2所述的反应性液晶单体化合物,其特征在于,所述的n为2、3或6。
4.一种如权利要求1至3任一权利要求所述的反应性液晶单体化合物的制备方法,其特征在于,该方法包括如下反应式:
具体的反应过程为:
加入原料化合物E、五氟苯酚、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶,经过反应,后处理和纯化得到反应性液晶单体化合物。
5.如权利要求4所述的的制备方法,其特征在于,所述的原料之间的配比关系为:每加入1mol化合物E,对应加入1~2mol五氟苯酚,1~2mol二环己基碳二亚胺,0.03~1mol 4-二甲氨基吡啶。
6.如权利要求4所述的的制备方法,其特征在于,该方法的反应过程如下所示:
该方法具体包括以下步骤:
步骤一,化合物A与化合物B在碱性条件下得到化合物C;
步骤二,化合物C通过碱解后酸化得到化合物D;
步骤三,化合物D与甲基丙烯酸、丙烯酸或丙烯酰氯反应得到化合物E;
步骤四,化合物E与五氟苯酚酯化得到化合物F。
7.如权利要求1至3任一权利要求所述的反应性液晶单体化合物用于降低蓝相液晶的驱动电压的应用。
8.如权利要求4至6任一权利要求所述的制备方法制得的反应性液晶单体化合物用于降低蓝相液晶的驱动电压的应用。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN109534968A (zh) * | 2018-11-15 | 2019-03-29 | 广东广山新材料股份有限公司 | 一种不饱和氟碳化合物及其制备方法和应用 |
CN109534968B (zh) * | 2018-11-15 | 2022-07-08 | 广东广山新材料股份有限公司 | 一种不饱和氟碳化合物及其制备方法和应用 |
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