CN107556224A - 二烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法及抗磨防锈复合剂 - Google Patents
二烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法及抗磨防锈复合剂 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种二烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法及一种抗磨防锈复合剂。本发明的二烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法,包括:第一步骤:将碱金属的氢氧化物、仲胺、二氯甲烷与二硫化碳反应,反应产物经溶剂抽提分离出有机相;第二步骤:将第一步骤中得到的有机相与水溶性酸溶液混合;第三步骤:用水洗涤第二步骤中得到的混合液,洗至中性,收集产物。由本发明方法制备得到的二烷基二硫代氨基甲酸酯具有优异的储存稳定性与配伍性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种二烷基二硫代氨基甲酸酯,特别涉及一种二烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法。
背景技术
润滑油品在使用过程中不可避免地会与空气中的氧、金属表面接触,发生氧化反应变质,使得油品粘度增大,酸值增加,生成油泥和沉淀,并对金属部件产生腐蚀和磨损。为了延长油品的使用期,延缓其氧化过程,减缓设备的摩擦磨损,可向油品中加入抗氧剂和抗磨剂,从而有效地提高油品的使用性能。
二烷基二硫代氨基甲酸酯作为一种油溶性较好的无灰多效添加剂,有突出的抗氧化性能,还兼有很好的抗磨性能和极压性能,广泛应用于汽轮机油、液压油、齿轮油、内燃机油等多种油品及润滑脂中。
二烷基二硫代氨基甲酸酯的合成,一般采用仲胺与碱、二硫化碳、二氯甲烷反应而成。不同的胺可得到具有不同烷基的二硫代氨基甲酸酯,其结构式如下:
其中R为C2~C10。
4,4-亚甲基-双(二硫代氨基甲酸二丁酯)是广泛使用的无灰抗氧剂和极压抗磨剂,由于其优良的性能,被广泛应用于多种石油产品中,比较典型的商业产品包括VANLUBE7723、NA-LUBE ADTC、T 323等。该产品通常采用两步法来制备,在第一步中NaOH和二正丁胺在溶剂中反应,生成N,N-二丁基二硫代氨基甲酸的钠盐,在第二步反应中,将该钠盐与二氯甲烷偶联得到最终产物。反应式如下所示:
目前公开的专利和文献均依此方法进行了相关产物的制备。
US 5,015,368公开了采用二步法制备二烷基二硫代氨基甲酸酯的方法,其方法是:先缓慢滴入二硫化碳,维持一定温度,与胺、氢氧化钠反应一段时间,然后再慢慢滴入二氯甲烷,维持一定温度反应一段时间,进行酯化反应。反应结束后,分离出液相,再减压蒸馏得到产品,产品的氮含量为6.5%,硫含量为30%。
US 5,744,629公开了制备较浅颜色的二烷基二硫代氨基甲酸酯的二步法,其方法是:在高压釜中加入氢氧化钠、二正丁胺、水,将混合物在搅拌下冷却至5℃,然后在搅拌下缓慢滴加二硫化碳,控制温度不高于15℃,反应一段时间,再慢慢滴入过量的二氯甲烷,并逐渐升高温度,维持一定反应温度,反应一段时间。反应结束后,常、减压蒸出二氯甲烷、水、未反应的原料和副产物,待冷却后,分离出有机相,水洗后再减压蒸馏,得到ASTM色度小于2的产品。
CN 1364759A公开了一步法制备二烷基二硫代氨基甲酸酯的方法,其方法是将胺、氢氧化钠、氯甲烷、溶剂、等预先混合,然后缓慢滴加二硫化碳,维持一定温度后反应一段时间,升温至较高温度继续反应一段时间,经汽油抽提,分离出液相,再减压蒸馏得到产品。
在相关期刊上,也有类似的合成方法,包括“一种二烷基二硫代氨基甲酸酯抗氧抗磨多功能添加剂的合成及性能研究”(润滑与密封,第34卷第9期,2009.09)、“二丁基二硫代氨基甲酸酯的合成及其性能评定”(石油化工腐蚀与防护,第23卷第6期,2006.10)。
经上述专利和文献制备的二烷基二硫代氨基甲酸酯产品在储存稳定性与配伍性方面还有一定的欠缺。
发明内容
本发明提供了一种二烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法及一种抗磨防锈复合剂。
本发明的二烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法,包括:
第一步骤:将碱金属的氢氧化物、仲胺、二氯甲烷与二硫化碳反应,反应产物经溶剂抽提分离出有机相;
第二步骤:将第一步骤中得到的有机相与水溶性酸溶液混合;
第三步骤:用水洗涤第二步骤中得到的混合液,洗至中性,收集产物。
其中所述的碱金属的氢氧化物优选氢氧化钠。
所述的仲胺优选二烷基胺,所述烷基优选C1-C8烷基,最优选C2-C6烷基,例如可以选用二正丙胺、二正丁胺、二正戊胺和二正己胺中的一种或多种。
所述的仲胺、二硫化碳、碱金属的氢氧化物与二氯甲烷的摩尔比为1:1~1.2:1~1.5:0.5~0.8,优选1:1~1.1:1.05~1.2:0.53~0.65。
本发明方法第一步骤的反应条件为:将所述碱金属的氢氧化物、仲胺、二氯甲烷与二硫化碳在10~40℃反应0.5~2h,优选在15~35℃反应0.5~1h,然后在60~90℃反应为3~10h,优选在65~85℃反应4~6h;优选采用滴加方式加入所述的二硫化碳,滴加时间为0.5~2h,优选0.5~1h;优选采用滴加方式加入所述的二氯甲烷,滴加时间为0.5~2h,优选0.5~1h;所述的二硫化碳和二氯甲烷可以同时滴加,也可以先后滴加,滴加次序没有特别的限制。
在第一步骤中,优选地,所述碱金属的氢氧化物、仲胺、二氯甲烷与二硫化碳反应的方法是:先将碱金属的氢氧化物、仲胺与二硫化碳反应,生成N,N-二烷基二硫代氨基甲酸的碱金属盐,然后将生成的N,N-二烷基二硫代氨基甲酸的碱金属盐与二氯甲烷发生偶联反应。所述碱金属的氢氧化物、仲胺与二硫化碳反应的反应温度为10~40℃,优选15~35℃,反应时间为0.5~2h,优选0.5~1h;所述生成的N,N-二烷基二硫代氨基甲酸的碱金属盐与二氯甲烷发生偶联反应的反应温度为60~90℃,优选65~85℃,反应时间为3~10h,优选4~6h。
所述溶剂抽提操作的溶剂为沸点在60~150℃之间的烃类物质,优选120#溶剂汽油、石油醚(60~90℃)、石油醚(90~120℃)、甲苯和苯中的一种或多种。
在所述第二步骤中,所述的水溶性酸溶液可以选用无机酸和/或有机酸,所述无机酸优选盐酸、硝酸、硫酸和磷酸中的一种或多种,最优选盐酸;所述有机酸优选甲酸、乙酸和草酸中的一种或多种,最优选乙酸。
所述的水溶性酸溶液的质量浓度为5%~40%,优选10%~30%。
所述的有机相与水溶性酸溶液之间的质量比为5~50:1,优选5~20:1。
所述的有机相与水溶性酸溶液混合后的PH值为1.0~7.0,优选4.0~6.5。
在所述第三步骤中,对所述的水洗至中性的混合液优选采用常压或减压蒸馏除去溶剂和少量的水,得到二烷基二硫代氨基甲酸酯产品。
在各个反应步骤中可以加入溶剂,也可以不加入溶剂。所述溶剂优选C1-C4醇,最优选乙醇。所述溶剂的加入量为所述仲胺用量的20%~50%,优选25%~40%。
由上述本发明方法制备得到的二烷基二硫代氨基甲酸酯具有优异的储存稳定性与配伍性能。
本发明还提供了一种抗磨防锈复合剂,包括前面所述方法制备得到的二烷基二硫代氨基甲酸酯和防锈剂,二者之间的质量比为10:1~1:10,优选5:1~1:5。所述防锈剂为烯基丁二酸衍生物,优选烯基丁二酸和/或烯基丁二酸酯,例如可以选用十二烯基丁二酸、十八烯基丁二酸、十二烯基丁二酸酯、十八烯基丁二酸酯、十二烯基丁二酸半酯和十八烯基丁二酸半酯中的一种或多种。
本发明所述的抗磨防锈复合剂具有非常优异的配伍性、储存稳定性。
本发明还提供了一种润滑油组合物,包括上述的抗磨防锈复合剂和润滑基础油,所述抗磨防锈复合剂占所述润滑油组合物总质量的0.1%~10%,优选0.3%~5%。
本发明所述的润滑油组合物具有非常优异的储存稳定性。
具体实施方式
以下通过实施例进一步说明本发明。
原料来源:
二正丁胺,浙江建德建业有机化工有限公司
二硫化碳,河北永清迪伦克化工公司
二氯甲烷,山东海化集团
T203,二烷基二硫代磷酸锌,无锡南方添加剂厂
T746,十二烯基丁二酸,无锡南方添加剂厂
T747,十二烯基丁二酸半酯,兰州路博润兰炼添加剂有限公司
T323,二正丁基二硫代氨基甲酸酯,长沙望城添加剂厂
实施例1
在配有冷却管的250ml三口瓶中加入16.8g氢氧化钠和33.6g水,配成氢氧化钠水溶液(质量浓度33%),然后再加入51.6g二正丁胺、18g乙醇、17.7g二氯甲烷,搅拌均匀,缓慢滴加31.6g二硫化碳,用冷却管冷凝挥发的二硫化碳及二氯甲烷,控制反应温度在30℃范围内。二硫化碳加完后,在该温度范围内反应1h。然后,升温至70℃,再反应5h。反应完毕后,加入溶剂汽油70g,抽提20分钟,分出醇水相及氯化钠固体,向有机相中加入10g浓度为15%的稀盐酸溶液,搅拌20分钟,测得混合相PH值为5.0左右,分出水相后将余下的有机相洗涤至中性,再减压蒸馏(真空度650mmHg),蒸至反应器内温度为150℃、不再有汽油流出为止,最后得到黄色液体产品,产率为92.1%。
实施例2
在配有冷却管的250ml三口瓶中加入17.1g氢氧化钠和68.4g水,配成氢氧化钠水溶液(质量浓度20%)。再加入51.6g二正丁胺、20.4g二氯甲烷,搅拌均匀,缓慢滴加32.2g二硫化碳,用冷却管冷凝挥发的二硫化碳及二氯甲烷,控制反应温度在25℃范围内。二硫化碳加完后,维持该温度范围内,反应1h。然后,升温至70℃,再反应5h。反应完毕后,加入溶剂汽油70g,搅拌20分钟,分出醇水相及氯化钠固体,向有机相中加入20g浓度为10%的稀盐酸溶液,搅拌40分钟,测得混合相PH值为4.5左右,分出水相后洗涤至中性,再常减压蒸馏(真空度650mmHg),蒸至反应器内温度约150℃左右不再有汽油流出为止。可得到黄色液体,即为产品,产率93.0%。
实施例3
在配有冷却管的250ml三口瓶中加入16.6g氢氧化钠和36.2g水,配成氢氧化钠水溶液(质量浓度33%)。再加入51.6g二正丁胺、18g乙醇、搅拌均匀,缓慢滴加31.6g二硫化碳,用冷却管冷凝挥发的二硫化碳,控制反应温度在35℃范围内。二硫化碳加完后,反应1h,滴加17.7g二氯甲烷,升温至80℃,再反应4h。反应完毕后,加入溶剂汽油70g,加入溶剂汽油70g,搅拌20分钟,分出醇水相及氯化钠固体,向有机相中加入10g浓度为15%的乙酸溶液,搅拌60分钟,测得混合相PH值为5.5左右,分出水相后洗涤至中性,再常减压蒸馏(真空度650mmHg),蒸至反应器内温度约150℃左右不再有汽油流出为止。可得到黄色液体,即为产品,产率91.0%。
实施例4
在配有冷却管的250ml三口瓶中加入17.6g氢氧化钠和85g水,配成氢氧化钠水溶液(质量浓度17%)。再加入51.6g二正丁胺、搅拌均匀,缓慢滴加31.6g二硫化碳,用冷却管冷凝挥发的二硫化碳,控制反应温度在30℃范围内。二硫化碳加完后,反应1h,滴加19.7g二氯甲烷,升温至75℃,再反应4h。反应完毕后,加入溶剂汽油70g,加入溶剂汽油70g,搅拌20分钟,分出醇水相及氯化钠固体,向有机相中加入20g浓度为20%的乙酸溶液,搅拌30分钟,测得混合相PH值为4.0左右,分出水相后洗涤至中性,再常减压蒸馏(真空度650mmHg),蒸至反应器内温度约150℃左右不再有汽油流出为止。可得到黄色液体,即为产品,产率90.5%。
对比例1
按照专利CN 1364759A进行制备。
在配有冷却管的250ml三口瓶中加入17.6g氢氧化钠和36.2g水,配成氢氧化钠水溶液(质量浓度33%)。再加入51.6g二正丁胺、18g乙醇、17.7g二氯甲烷,搅拌均匀,缓慢滴加31.6g二硫化碳,用冷却管冷凝挥发的二硫化碳及二氯甲烷,控制反应温度在30℃范围内。二硫化碳加完后,维持该温度范围内,反应0.5h。然后,升温至75℃,再反应5h。反应完毕后,加入溶剂汽油70g,抽提后用分液漏斗分出醇水相及氯化钠固体,再减压蒸去汽油和少量水。得到产品为黄色液体,产率88.2%。
对比例2
按照专利US 5,015,368进行制备。
在配有冷却管的250ml三口瓶中加入17.6g氢氧化钠和36.2g水,配成氢氧化钠水溶液(质量浓度33%)。再加入51.6g二正丁胺、18g乙醇、搅拌均匀,缓慢滴加31.6g二硫化碳,用冷却管冷凝挥发的二硫化碳,控制反应温度在30℃范围内。二硫化碳加完后,维持该温度范围内,反应1h。然后,滴加17.7g二氯甲烷,并升温至75℃,再反应4h。反应完毕后,加入溶剂汽油70g,抽提后用分液漏斗分出醇水相及氯化钠固体,再减压蒸去汽油和少量水。得到产品为黄色液体,产率89.1%。
对比例3
按照专利US 5,744,629进行制备。
在配有冷却管的250ml三口瓶中加入16.1g氢氧化钠和104g水,配成氢氧化钠水溶液(质量浓度14%)再加入51.6g二正丁胺搅拌均匀,缓慢滴加31.6g二硫化碳,用冷却管冷凝挥发的二硫化碳,其中控制反应温度在5℃左右。二硫化碳加完后,维持该温度范围内,反应0.5h。然后,滴加20.5g二氯甲烷,并升温至70℃,再反应4h。反应完毕后,进行常减压处理,得到的产品为浅黄色液体,收率94.3%。
二烷基二硫代氨基甲酸酯的储存稳定性试验
对实施例、对比例及市售的二烷基二硫代氨基甲酸酯产品进行了储存稳定性试验,试验条件为:条件1,室温,透明玻璃瓶,储存时间为360天;条件2,低温-10℃,储存时间为90天;条件3,日晒,透明玻璃瓶,密封,储存时间为30天。试验结果见表1。
表1
从表1可以看出,本发明的二烷基二硫代氨基甲酸酯具有更好的储存稳定性能。
二烷基二硫代氨基甲酸酯的配伍性
选用Ⅰ类、Ⅱ类、及PAO合成基础油在室温条件下来评价二烷基二硫代氨基甲酸酯的配伍性。实施例、对比例及市售的二烷基二硫代氨基甲酸酯产品在各种润滑基础油中的加剂量为0.5%,T203的加剂量为1%,试验时间为180天。试验结果见表2。
表2
抗磨防锈复合剂的储存稳定性试验
将实施例、对比例及市售的二烷基二硫代氨基甲酸酯分别与十二烯基丁二酸衍生物按不同比例调配,在常温储存180天,观察复合剂的稳定性。抗磨防锈复合剂的组成及储存稳定性试验结果见表3。
表3
从上面的结果可知,本发明的二烷基二硫代氨基甲酸酯及抗磨防锈复合剂具有更好的配伍性能,能够适用于不同类型的润滑基础油中。
Claims (15)
1.二烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法,包括:
第一步骤:将碱金属的氢氧化物、仲胺、二氯甲烷与二硫化碳反应,反应产物经溶剂抽提分离出有机相;
第二步骤:将第一步骤中得到的有机相与水溶性酸溶液混合;
第三步骤:用水洗涤第二步骤中得到的混合液,洗至中性,收集产物。
2.按照权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的仲胺为二烷基胺。
3.按照权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的仲胺、二硫化碳、碱金属的氢氧化物与二氯甲烷的摩尔比为1:1~1.2:1~1.5:0.5~0.8。
4.按照权利要求1所述的方法,其特征在于,所述第一步骤的反应条件为:将所述碱金属的氢氧化物、仲胺、二氯甲烷与二硫化碳在10~40℃反应0.5~2h,然后在60~90℃反应为3~10h。
5.按照权利要求1所述的方法,其特征在于,在第一步骤中,所述碱金属的氢氧化物、仲胺、二氯甲烷与二硫化碳反应的方法是:先将碱金属的氢氧化物、仲胺与二硫化碳反应,生成N,N-二烷基二硫代氨基甲酸的碱金属盐,然后将生成的N,N-二烷基二硫代氨基甲酸的碱金属盐与二氯甲烷发生偶联反应。
6.按照权利要求5所述的方法,其特征在于,所述碱金属的氢氧化物、仲胺与二硫化碳反应的反应温度为10~40℃,反应时间为0.5~2h;所述生成的N,N-二烷基二硫代氨基甲酸的碱金属盐与二氯甲烷发生偶联反应的反应温度为60~90℃,反应时间为3~10h。
7.按照权利要求1所述的方法,其特征在于,所述溶剂抽提操作的溶剂为沸点在60-150℃之间的烃类物质,优选120#溶剂汽油、石油醚(60~90℃)、石油醚(90~120℃)、甲苯和苯中的一种或多种。
8.按照权利要求1所述的方法,其特征在于,在所述第二步骤中,所述的水溶性酸溶液选自无机酸和/或有机酸。
9.按照权利要求8所述的方法,其特征在于,所述无机酸为盐酸、硝酸、硫酸和磷酸中的一种或多种;所述有机酸为甲酸、乙酸和草酸中的一种或多种。
10.按照权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的水溶性酸溶液的质量浓度为5%~40%。
11.按照权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的有机相与水溶性酸溶液之间的质量比为5~50:1。
12.按照权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的有机相与水溶性酸溶液混合后的PH值为1.0~7.0。
13.一种抗磨防锈复合剂,包括由权利要求1-12之一方法制备得到的二烷基二硫代氨基甲酸酯和防锈剂,二者之间的质量比为10:1~1:10。
14.按照权利要求13所述的抗磨防锈复合剂,其特征在于,所述防锈剂为烯基丁二酸衍生物。
15.一种润滑油组合物,包括权利要求13的抗磨防锈复合剂和润滑基础油,所述抗磨防锈复合剂占所述润滑油组合物总质量的0.1%~10%。
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GR01 | Patent grant | ||
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