CN107513004B - 一种α-蒎烯选择性加氢合成顺式蒎烷的方法及其催化剂 - Google Patents

一种α-蒎烯选择性加氢合成顺式蒎烷的方法及其催化剂 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于α‑蒎烯加氢合成顺式蒎烷的催化剂及其制备方法，该催化剂为Ru/Al2O3/MoO3，其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为3～10:100。本发明还公开了一种α‑蒎烯选择性加氢合成顺式蒎烷的方法，Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂与α‑蒎烯的质量比为0.1～1:100，二者混合，反应温度为100℃～140℃，氢气压力为2～5MPa，反应时间为4～8h下制备得到顺式蒎烷。本发明所制备的Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂属非均相催化剂，制备工艺简单，易回收，在低温下就能高效催化α‑蒎烯加氢合成顺式蒎烷，转化率高，选择性高，优于同类非均相催化剂。

Description

一种α-蒎烯选择性加氢合成顺式蒎烷的方法及其催化剂
技术领域
本发明涉及一种α-蒎烯高选择性加氢合成顺式蒎烷的方法，特别涉及一种Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂催化加氢制备顺式蒎烷的制备方法，还涉及一种α-蒎烯选择性加氢合成顺式蒎烷的Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂的制备方法，该类催化剂能在较低温度下催化α-蒎烯加氢合成顺式蒎烷反应中表现出很高的转化率和选择性。
背景技术
蒎烯是松节油的主要成分，其含量可在60-99％范围内变化。由蒎烯加氢制取的蒎烷是合成芳樟醇、二氢月桂烯醇、乙酸芳樟酯等大宗香料的原料和合成维生素E的原料，因此，蒎烯催化加氢转化为蒎烷是一个有着重要应用价值的工艺过程，其中顺式蒎烷具有较高的反应活性，是保证合成下游产品品质的关键。
目前，蒎烯催化加氢制备顺式蒎烷的反应中以Pd/C和Raney Ni非均相催化剂居多，余小兵等(改性Pd/C催化氢化蒎烯的研究[J].广州化学,1999,24(2):23-27.)研究改性Pd/C催化剂催化氢化蒎烯制蒎烷,结果显示以CuCl2修饰的Pd/C催化剂对α-蒎烯转化率63.3％,顺式蒎烷选择性93.1％。韩欢等人(Ni/TiO2-Al2O3催化剂的制备及其在松节油催化加氢反应中的应用[J].林产化学与工业,2016,1:92-98.)以溶胶凝胶法制备TiO2-Al2O3复合载体催化α-蒎烯加氢反应时转化率达97.27％,产物顺式蒎烷的选择性为96.15％。这些催化剂普遍存在顺式蒎烷选择性较低，需要在多种助剂下反应导致制备工序较为复杂等不足。专利CN105418355A公开了一种水介质中催化α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法，该技术通过以PVA为稳定剂，水为介质，通过加氢还原法制备出钌纳米粒子水溶胶，在温和的工艺条件下，α-蒎烯的转化率高达99.6％，顺式蒎烷的选择性可达99.1％以上。但是该均相催化剂具有重复使用性能不佳等缺点，因此，研究开发新型环境友好和催化性能好的选择性加氢非均相催化剂有着十分重要的应用价值。
发明内容
本发明的目的是提出一种环境友好、催化性能优秀、对顺式蒎烷转化率和选择性高的Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂，这种Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂催化α-蒎烯加氢合成顺式蒎烷，从而提供了一种高转化率和选择性的α-蒎烯高选择性加氢合成顺式蒎烷的方法。
本发明是通过下述技术方案来实现。
一种用于α-蒎烯加氢合成顺式蒎烷的催化剂，该催化剂为Ru/Al2O3/MoO3，其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为3～10:100。更特别的，Al2O3与MoO3的质量比为1：1。
一种用于α-蒎烯加氢合成顺式蒎烷的催化剂的制备方法，其特征是:按质量比1:1将Al2O3和MoO3加入反应容器中，加入去离子水并超声分散，然后调节pH＝9-10；按照Ru与Al2O3/MoO3的质量比为3～10:100加入RuCl3，常温静置反应一段时间，然后升温并加入适量硼氢化钠溶液，反应后，降温到室温，离心，干燥得到Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂。
更具体的，一种用于α-蒎烯加氢合成顺式蒎烷的催化剂的制备方法，步骤如下：
①称取0.05g的Al2O3和0.05g的MoO3加入锥形瓶中，向其中加入250ml的去离子水，超声1h；
②超声结束后，往锥形瓶中加入Na2CO3溶液，调节锥形瓶内的pH＝9-10；
③加热到35℃，按照Ru与Al2O3/MoO3的质量比为3～10:100加入0.03mmol-0.1mmol的RuCl3，在35℃下保持3h；
④35℃下保持3h结束后，升温到95℃，加入0.2-2ml的300mM的硼氢化钠溶液，然后在95℃下保持0.5h；
⑤将④所得液体降温到室温，离心3-4次，然后将离心所得产物在60℃下干燥10-15h，得到Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂。
本发明还提供了一种α-蒎烯选择性加氢合成顺式蒎烷的方法，Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1～1:100，二者混合，反应温度为100℃～140℃，氢气压力为2～5MPa，反应时间为4～8h下制备得到顺式蒎烷，催化活性高，催化剂环境友好，后处理简单，可循环利用。
详细步骤如下：
①取50gα-蒎烯加入反应釜中，按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1～1:100加入制好的Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂0.05-0.5g，合上反应釜；
②在表压2.5-3.5MPa下用氢气置换三至四次，检漏，确认反应釜密封完好；
③打开氢气进气阀，调节釜内压力为2-5MPa，打开反应釜升温控制仪，于100-140℃、搅拌速度500r/min下反应4-8h。
本发明所制备的Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂属非均相催化剂，制备工艺简单，易回收，在低温下就能高效催化α-蒎烯加氢合成顺式蒎烷，在100℃下加热搅拌5h，充入3.0MPa氢气，Ru/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为5:100)催化α-蒎烯加氢反应的转化率为100％，顺式蒎烷的选择性为97.75％。优于同类非均相催化剂。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的方法做进一步的说明，并不是对本发明的限定。
实施例1Ru与Al2O3/MoO3的质量比为3:100的Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂
①称取0.05g的Al2O3和0.05g的MoO3加入锥形瓶中，向其中加入250ml的去离子水，超声1h；
②超声结束后，往锥形瓶中加入Na2CO3溶液，调节锥形瓶内的pH＝9-10；
③加热到35℃，加入0.03mmol的RuCl3，在35℃下保持3h；
④35℃下保持3h结束后，升温到95℃，加入0.2-2ml的300mM的硼氢化钠溶液，然后在95℃下保持0.5h；
⑤将④所得液体降温到室温，离心3-4次，然后将离心所得产物在60℃下干燥10-15h，得到Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂。
实施例2Ru与Al2O3/MoO3的质量比为5:100的Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂
①称取0.05g的Al2O3和0.05g的MoO3加入锥形瓶中，向其中加入250ml的去离子水，超声1h；
②超声结束后，往锥形瓶中加入Na2CO3溶液，调节锥形瓶内的pH＝9-10；
③加热到35℃，加入0.05mmol的RuCl3，在35℃下保持3h；
④35℃下保持3h结束后，升温到95℃，加入0.2-2ml的300mM的硼氢化钠溶液，然后在95℃下保持0.5h；
⑤将④所得液体降温到室温，离心3-4次，然后将离心所得产物在60℃下干燥10-15h，得到Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂。
实施例3Ru与Al2O3/MoO3的质量比为10:100的Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂
①称取0.05g的Al2O3和0.05g的MoO3加入锥形瓶中，向其中加入250ml的去离子水，超声1h；
②超声结束后，往锥形瓶中加入Na2CO3溶液，调节锥形瓶内的pH＝9-10；
③加热到35℃，加入0.1mmol的RuCl3，在35℃下保持3h；
④35℃下保持3h结束后，升温到95℃，加入0.2-2ml的300mM的硼氢化钠溶液，然后在95℃下保持0.5h；
⑤将④所得液体降温到室温，离心3-4次，然后将离心所得产物在60℃下干燥10-15h，得到Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂。
α-蒎烯选择性加氢合成顺式蒎烷
实施例4：按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1:100，将50gα-蒎烯和0.05gRu/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为3:100)加入聚四氟乙烯反应釜中，使用氢气置换釜内空气4次后充入3.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌5h，静置冷却至室温。α-蒎烯的转化率为100％，顺式蒎烷的选择性为96.39％。
实施例5：按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1:100，将50gα-蒎烯和0.05gRu/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为5:100)加入聚四氟乙烯反应釜中，使用氢气置换釜内空气4次后充入3.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌5h，静置冷却至室温。α-蒎烯的转化率为100％，顺式蒎烷的选择性为96.91％。
实施例6：按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1:100，将50gα-蒎烯和0.05gRu/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为10:100)加入聚四氟乙烯反应釜中，使用氢气置换釜内空气4次后充入3.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌5h，静置冷却至室温。α-蒎烯的转化率为100％，顺式蒎烷的选择性为93.1％。
实施例7：按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.5:100，将50gα-蒎烯和0.25gRu/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为5:100)加入聚四氟乙烯反应釜中，使用氢气置换釜内空气4次后充入3.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌5h，静置冷却至室温。α-蒎烯的转化率为100％，顺式蒎烷的选择性为96.44％。
实施例8：按照催化剂与α-蒎烯的质量比为1:100，将50gα-蒎烯和0.5g Ru/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为5:100)加入聚四氟乙烯反应釜中，使用氢气置换釜内空气4次后充入3.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌5h，静置冷却至室温。α-蒎烯的转化率为100％，顺式蒎烷的选择性为96.6％。
实施例9：按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1:100，将50gα-蒎烯和0.05gRu/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为5:100)加入聚四氟乙烯反应釜中，使用氢气置换釜内空气4次后充入3.0MPa氢气，在100℃下加热搅拌5h，静置冷却至室温。α-蒎烯的转化率为100％，顺式蒎烷的选择性为97.75％。
实施例10：按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1:100，将50gα-蒎烯和0.05gRu/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为5:100)加入聚四氟乙烯反应釜中，使用氢气置换釜内空气4次后充入3.0MPa氢气，在110℃下加热搅拌5h，静置冷却至室温。α-蒎烯的转化率为100％，顺式蒎烷的选择性为96.98％。
实施例11：按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1:100，将50gα-蒎烯和0.05gRu/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为5:100)加入聚四氟乙烯反应釜中，使用氢气置换釜内空气4次后充入3.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌4h，静置冷却至室温。α-蒎烯的转化率为97.36％，顺式蒎烷的选择性为94.58％。
实施例12：按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1:100，将50gα-蒎烯和0.05gRu/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为5:100)加入聚四氟乙烯反应釜中，使用氢气置换釜内空气3次后充入2.0MPa氢气，在140℃下加热搅拌8h，静置冷却至室温。α-蒎烯的转化率为97.16％，顺式蒎烷的选择性为95.47％。
实施例13：按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1:100，将50gα-蒎烯和0.05gRu/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为5:100)加入聚四氟乙烯反应釜中，使用氢气置换釜内空气3次后充入5.0MPa氢气，在130℃下加热搅拌8h，静置冷却至室温。α-蒎烯的转化率为98.31％，顺式蒎烷的选择性为96.52％。
实施例14：按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1:100，将50gα-蒎烯和0.05gRu/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为5:100)加入聚四氟乙烯反应釜中，使用氢气置换釜内空气4次后充入3.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌3h，静置冷却至室温。α-蒎烯的转化率为93.94％，顺式蒎烷的选择性为95.33％。
实施例15：按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1:100，将50gα-蒎烯和0.05gRu/Al2O3/MoO3(其中Ru与Al2O3/MoO3的质量比为5:100)加入聚四氟乙烯反应釜中，使用氢气置换釜内空气4次后充入3.0MPa氢气，在130℃下加热搅拌5h，静置冷却至室温。α-蒎烯的转化率为100％，顺式蒎烷的选择性为95.74％。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。

Claims (2)

1.一种α-蒎烯选择性加氢合成顺式蒎烷的方法，其特征是：按质量比1:1将Al2O3和MoO3加入反应容器中，加入去离子水并超声分散，然后调节pH＝9-10；按照Ru与Al2O3/MoO3的质量比为3～10:100加入RuCl3，常温静置反应一段时间，然后升温并加入适量硼氢化钠溶液，反应后，降温到室温，离心，干燥得到Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂；步骤如下：
①称量50gα-蒎烯加入反应釜中，按照催化剂与α-蒎烯的质量比为0.1～1:100加入制好的Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂0.05-0.5g，合上反应釜；
②在表压2.5-3.5MPa下用氢气置换三至四次，检漏，确认反应釜密封完好；
③打开氢气进气阀，调节釜内压力为2-5MPa，打开反应釜升温控制仪，于100-140℃、搅拌速度500r/min下反应4-8h。
2.根据权利要求1所述的一种α-蒎烯选择性加氢合成顺式蒎烷的方法，其特征是：Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂制备步骤如下：
①称取0.05g的Al2O3和0.05g的MoO3加入锥形瓶中，向其中加入250ml的去离子水，超声1h；
②超声结束后，往锥形瓶中加入Na2CO3溶液，调节锥形瓶内的pH＝9-10；
③加热到35℃，按照Ru与Al2O3/MoO3的质量比为3～10:100加入0.03mmol-0.1mmol的RuCl3，在35℃下保持3h；
④35℃下保持3h结束后，升温到95℃，加入0.2-2ml的300mM的硼氢化钠溶液，然后在95℃下保持0.5h；
⑤将④所得液体降温到室温，离心，然后将离心所得产物干燥，得到Ru/Al2O3/MoO3三元复合催化剂。
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