CN107417598B - 可用于G-四链体DNAs检测的荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种可用于G‑四链体DNAs检测的荧光探针，名称为3‑(4‑二甲氨基苯基)‑2‑(N‑甲基吡啶‑4‑基)丙烯腈碘盐。其制备方法：(1)4‑吡啶乙腈盐酸盐与三乙胺反应制备得到4‑吡啶乙腈；(2)4‑吡啶乙腈和碘甲烷反应得到4‑吡啶乙腈甲基化碘盐；(3)4‑吡啶乙腈甲基化碘盐、4‑二甲氨基苯甲醛和叔丁醇钾反应得到目标产物3‑(4‑二甲氨基苯基)‑2‑(N‑甲基吡啶‑4‑基)丙烯腈碘盐。所制备的荧光探针与G‑四链体DNAs的结合能力远大于与双螺旋DNA的结合能力，与G‑四链体DNAs结合后的荧光强度也显著大于与双螺旋DNA结合后的荧光强度，其可用于G‑四链体DNAs的特异检测。

Description

可用于G-四链体DNAs检测的荧光探针及其制备方法
技术领域
本发明涉及荧光探针，特别涉及一种可用于G-四链体DNAs检测的荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
人端粒末端DNA由富含鸟嘌呤(G)的重复序列组成，该富G序列在一价阳离子(如K+和Na+)的诱导下可以通过G碱基间的Hoogsteen氢键作用形成平面G-四分体，并进一步堆积形成G-四链体结构。G-四链体结构也存在于原癌基因启动子区如c-myc、c-kit和bcl-2等。c-myc、c-kit和bcl-2在癌细胞中过度表达，而且其相关蛋白会影响癌细胞的增殖和凋亡。人端粒富G单链DNA是端粒酶的作用底物，端粒酶在正常体细胞中不表达活性或活性很低，而在85-90％的癌细胞中活性很高。有机小分子化合物可以诱导G-四链体结构的形成并使之稳定，从而可以抑制端粒酶的活性或降低癌基因的转录表达而达到抗肿瘤的目的，而且可以作为这些G-四链体DNAs的荧光探针，辅助G-四链体DNA生物功能的研究及与之相关疾病的诊断。然而人体细胞核中存在大量的双螺旋DNA，所以开发能选择性识别G-四链体结构DNAs的探针分子具有重要的理论及实际意义。因此，选择性好、灵敏度高的G-四链体DNAs结构的荧光探针的设计是近年来化学生物学的重要前沿领域之一。
发明内容
本发明的目的是提供一种可用于G-四链体DNAs检测的荧光探针及其制备方法，以及该探针在G-四链体DNAs结构检测中的应用。
本发明提供的一种可用于G-四链体DNAs检测的荧光探针，其是3-(4-二甲氨基苯基)-2-(N-甲基吡啶-4-基)丙烯腈碘盐(DPBAI)，结构式如下：
Figure BDA0001315641410000011
本发明提供的一种可用于G-四链体DNAs检测的荧光探针的合成路线如下：
Figure BDA0001315641410000021
本发明提供的一种可用于G-四链体DNAs检测的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)4-吡啶乙腈的合成：在室温下，用N,N-二甲基甲酰胺将4-吡啶乙腈盐酸盐全部溶解后，按摩尔比4-吡啶乙腈盐酸盐﹕三乙胺＝1﹕3～5，逐滴加入三乙胺，滴加完后继续搅拌5～10h后，抽滤，用N,N-二甲基甲酰胺洗涤滤饼三次，旋蒸滤液除去溶剂，得黑色油状液体和三乙胺盐酸盐的混合物，梯度洗脱法对该混合物进行柱层析，先用石油醚将残存的N,N-二甲基甲酰胺分离出去，再用体积比为1﹕6～10的乙酸乙酯和二氯甲烷的混合液分离提纯产物，得黄色油状液体4-吡啶乙腈；
(2)4-吡啶乙腈甲基化碘盐的合成：在冰水浴冷却下，用N,N-二甲基甲酰胺将4-吡啶乙腈全部溶解后，按摩尔比4-吡啶乙腈﹕碘甲烷＝1﹕5～7，在不断搅拌下快速逐滴加入碘甲烷，密封，继续搅拌5～10h后，将所得反应液放置于冰箱中冷却过夜，使固体析出；抽滤，用乙醇和***依次洗涤滤饼，将所得滤饼用体积比为1﹕5～10的乙醇和水的混合液重结晶，得灰黑色固体产品4-吡啶乙腈甲基化碘盐；
(3)3-(4-二甲氨基苯基)-2-(N-甲基吡啶-4-基)丙烯腈碘盐的合成：在室温下，用无水甲醇将4-吡啶乙腈甲基化碘盐和4-二甲氨基苯甲醛全溶后，按摩尔比4-吡啶乙腈甲基化碘盐﹕4-二甲氨基苯甲醛﹕叔丁醇钾＝1﹕1﹕1～2，逐滴加入叔丁醇钾的无水甲醇溶液，滴加完毕后在室温下继续搅拌5～10h，减压抽滤，用无水甲醇洗涤滤饼两次后，将所得滤饼先后用乙酸乙酯和N,N-二甲基甲酰胺作为洗脱剂进行柱层析分离，得到目标产物。
DPBAI与G-四链体DNAs的结合能力远大于它与双螺旋DNA的结合能力，与G-四链体DNAs结合后的荧光强度显著强于与双螺旋DNA结合后的荧光强度，所以DPBAI可用于G-四链体DNAs结构的检测。
与现有技术相比本发明具有以下有益效果：
本发明提供的3-(4-二甲氨基苯基)-2-(N-甲基吡啶-4-基)丙烯腈碘盐(DPBAI)制备方法较为简单，反应条件易于控制，易于大量制备；DPBAI化合物与G-四链体DNAs的结合能力远大于与双螺旋DNA的结合能力，与G-四链体DNAs结合后的荧光强度也显著大于与双螺旋DNA结合后的荧光强度，所以DPBAI可用于G-四链体DNAs的特异检测。
附图说明
图1DPBAI(10mM)与不同二级结构DNAs相互作用的紫外可见吸收滴定谱图，图中：箭头表示逐渐增加DNA的浓度；(A)+c-myc；(B)+c-kit；(C)+bcl-2；(D)+HTG(K缓冲体系，用HTG-K表示)；(E)+HTG(Na缓冲体系，用HTG-Na表示)；(F)+小牛胸腺DNA。
图2DPBAI(5mM)与不同浓度G-四链体DNAs以及小牛胸腺DNA作用的荧光增强倍数图，图中：(A)DPBAI(5mM)与不同浓度G-四链体DNAs作用的荧光增强倍数图，其中+c-myc(·)，+c-kit(·)，+bcl-2(▲)，+HTG-K(▼)，+HTG-Na
Figure BDA0001315641410000031
(B)DPBAI(5mM)与不同浓度小牛胸腺DNA作用的荧光增强倍数图。
图3DPBAI(5mM)与G-四链体DNAs以及小牛胸腺DNA反应平衡时的荧光增强倍数柱状图。
具体的实施方式
实施例1可用于G-四链体DNAs检测的荧光探针DPBAI的制备：
(1)4-吡啶乙腈的合成
在室温下，向250mL三口烧瓶中依次加入100mL N,N-二甲基甲酰胺和3.60g(23.46mmol)4-吡啶乙腈盐酸盐，在不断搅拌下使得4-吡啶乙腈盐酸盐全部溶解后，用恒压滴液漏斗逐滴加入12mL三乙胺，滴加完后继续搅拌5h后，抽滤，用N,N-二甲基甲酰胺洗涤滤饼三次，旋蒸滤液除去溶剂，得黑色油状液体和三乙胺盐酸盐的混合物，梯度洗脱法对该混合物进行柱层析，先用石油醚将残存的N,N-二甲基甲酰胺分离出去，再用体积比为1﹕8的乙酸乙酯和二氯甲烷的混合液分离提纯产物，得黄色油状液体4-吡啶乙腈2.68g(22.08mmol)，产率94.1％。
(2)4-吡啶乙腈甲基化碘盐的合成
在冰水浴冷却下，向100mL单颈烧瓶中依次加入2.68g(22.08mmol)4-吡啶乙腈和30mL N,N-二甲基甲酰胺，在不断搅拌下快速逐滴加入8mL碘甲烷，滴加完毕后塞紧空心塞，继续搅拌5h后，将反应瓶放置于冰箱中冷却过夜，使固体析出。抽滤，用乙醇和***依次洗涤滤饼，将所得滤饼用体积比为1﹕5的乙醇和水的混合液重结晶，得灰黑色固体产品4-吡啶乙腈甲基化碘盐3.96g(14.84mmol)，产率67.2％。
(3)3-(4-二甲氨基苯基)-2-(N-甲基吡啶-4-基)丙烯腈碘盐DPBAI的合成
在室温下，向100mL的单口烧瓶中，依次加入50mL无水甲醇、0.98g(3.68mmol)4-吡啶乙腈甲基化碘盐和0.55g(3.69mmol)4-二甲氨基苯甲醛，适当加热使之全溶后逐滴加入15mL含有0.61g(5.44mmol)叔丁醇钾的无水甲醇溶液，滴加完毕后在室温下继续搅拌5h，溶液渐变为***，紫色沉淀不断生成。减压抽滤，用无水甲醇洗涤滤饼两次后，将所得滤饼先后用乙酸乙酯和N,N-二甲基甲酰胺作为洗脱剂进行柱层析分离，得到目标产物DPBAI0.42g(1.07mmol)，产率29.1％。
DPBAI的结构式为：
Figure BDA0001315641410000041
其物理常数如下：
紫色粉末，分子式:C17H18N3I；
ESI(+)-MS(m/z):[M-I]+，实测值264.15(计算值264.34)。
1H NMRδ/ppm(600MHz,DMSO)：8.848～8.837(d,2H,J＝6.6Hz),8.489(s,1H),8.219～8.209(d,2H,J＝6.0Hz),8.079～8.065(d,2H,J＝8.4Hz),6.945～6.931(d,2H,J＝8.4Hz),4.252(s,3H),3.144(s,6H)。
13C NMRδ/ppm(150MHz,DMSO)：154.37,151.11,145.37,134.47,121.45,120.02,118.45,112.57,95.24,47.12,40.54,0.58。
实施例2 DPBAI和不同二级结构DNAs结合能力的研究
应用紫外可见吸收滴定实验测试了DPBAI与不同二级结构DNAs的相互作用，结果如图1和表1所示。图中：箭头表示逐渐增加DNA的浓度；(A)+c-myc；(B)+c-kit；(C)+bcl-2；(D)+HTG(K缓冲体系，用HTG-K表示)；(E)+HTG(Na缓冲体系，用HTG-Na表示)；(F)小牛胸腺DNA。表1列出了氰乙烯基丙烯腈甲基化碘盐DPBAI与不同二级结构DNAs相互作用的结合常数(Kb)、最大吸收带的减色率(％)和红移值(nm)。结果表明，DPBAI既可以和G-四链体DNAs作用又可以和小牛胸腺DNA作用，但是DPBAI和G-四链体DNAs的结合常数远大于它和小牛胸腺DNA的结合常数。
本实验所用双螺旋DNA为小牛胸腺DNA。
本实验所用的G-四链体DNAs序列分别为：
bcl-2(5'-GGGCGCGGGAGGAAGGGGGCGGG-3')；
c-kit(5'-CGGGCGGGCGCGAGGGAGGGG-3')；
c-myc(5'-TGAGGGTGGGGAGGGTGGGGAA-3')；
HTG(5'-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3')。
本实验所用缓冲体系为：K缓冲体系(10mM K2HPO4/KH2PO4,100mM KCl,pH 7.4)和Na缓冲体系(10mM Na2HPO4/NaH2PO4,100mM NaCl,pH 7.4)。
本实验中双螺旋DNA使用的是小牛胸腺DNA，其浓度用碱基对表示，G-四链体DNAs的浓度用G-四分体表示。
表1DPBAI与不同二级结构DNA相互作用的结合常数(Kb)、最大吸收带的减色率(％)和红移值(nm)
Figure BDA0001315641410000051
实施例3 DPBAI和不同二级结构DNAs作用后的荧光变化研究
应用荧光滴定实验研究了DPBAI(5uM)和不同二级结构DNAs作用后的荧光强度变化，结果分别如图2和图3所示。荧光滴定实验发现，将不同二级结构的DNAs逐滴加入DPBAI溶液中后，五种G-四链体DNAs与DPBAI作用的荧光增强倍数明显大于小牛胸腺DNA与DPBAI作用的荧光增强倍数，其中c-myc G-四分体与DPBAI作用的荧光增强倍数最大，几乎达107倍。而当DPBAI与小牛胸腺DNA作用后荧光强度仅增加约16倍，其余G-四链体DNAs c-kit、、bcl-2、HTG(K缓冲体系)、HTG(Na缓冲体系)和DPBAI作用后荧光强度分别增加约87、89、71和56倍。
本发明制备的荧光探针(DPBAI)与G-四链体DNAs和双螺旋DNA的结合常数差异较大，其中DPBAI与c-myc G-四链体DNA和双螺旋DNA作用的结合常数差异最大，前者是后者的85.3倍。DPBAI与G-四链体DNAs作用后的荧光增强倍数明显大于与双螺旋DNA作用后的荧光增强倍数，其中DPBAI与c-myc G-四链体DNA和双螺旋DNA作用的荧光增强倍数差异也最大，前者是后者的6.6倍。利用探针DPBAI与G-四链体DNAs和双螺旋DNA作用后的亲合力大小和荧光增强倍数的差异性，可用于G-四链体DNAs结构的检测。

Claims (2)

1.一种可用于G-四链体DNAs检测的荧光探针，其特征在于，名称为3-(4-二甲氨基苯基)-2-(N-甲基吡啶-4-基)丙烯腈碘盐，结构式为：
Figure FDA0002298678430000011
2.如权利要求1所述的一种可用于G-四链体DNAs检测的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)4-吡啶乙腈的合成：在室温下，用N,N-二甲基甲酰胺将4-吡啶乙腈盐酸盐全部溶解后，按摩尔比4-吡啶乙腈盐酸盐﹕三乙胺＝1﹕3～5，逐滴加入三乙胺，滴加完后继续搅拌5～10h后，抽滤，用N,N-二甲基甲酰胺洗涤滤饼三次，旋蒸滤液除去溶剂，得黑色油状液体和三乙胺盐酸盐的混合物，梯度洗脱法对该混合物进行柱层析，先用石油醚将残存的N,N-二甲基甲酰胺分离出去，再用体积比为1﹕6～10的乙酸乙酯和二氯甲烷的混合液分离提纯产物，得黄色油状液体4-吡啶乙腈；
(2)4-吡啶乙腈甲基化碘盐的合成：在冰水浴冷却下，用N,N-二甲基甲酰胺将4-吡啶乙腈全部溶解后，按摩尔比4-吡啶乙腈﹕碘甲烷＝1﹕5～7，在不断搅拌下快速逐滴加入碘甲烷，密封，继续搅拌5～10h后，将所得反应液放置于冰箱中冷却过夜，使固体析出；抽滤，用乙醇和***依次洗涤滤饼，将所得滤饼用体积比为1﹕5～10的乙醇和水的混合液重结晶，得灰黑色固体产品4-吡啶乙腈甲基化碘盐；
(3)3-(4-二甲氨基苯基)-2-(N-甲基吡啶-4-基)丙烯腈碘盐的合成：在室温下，用无水甲醇将4-吡啶乙腈甲基化碘盐和4-二甲氨基苯甲醛全溶后，按摩尔比4-吡啶乙腈甲基化碘盐﹕4-二甲氨基苯甲醛﹕叔丁醇钾＝1﹕1﹕1～2，逐滴加入叔丁醇钾的无水甲醇溶液，滴加完毕后在室温下继续搅拌5～10h，减压抽滤，用无水甲醇洗涤滤饼两次后，将所得滤饼先后用乙酸乙酯和N,N-二甲基甲酰胺作为洗脱剂进行柱层析分离，得到目标产物。
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