CN107305929A - 有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机发光装置,该有机发光装置包括:第一电极,面向所述第一电极的第二电极;在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;以及在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,所述发光层包括第一化合物,所述电子传输区包括第二化合物和第三化合物,其中所述第一化合物由式1表示,所述第二化合物由式2表示,且所述第三化合物由式3表示,
Description
相关申请的交叉引用
于2016年4月21日向韩国知识产权局提交的,且题目为“有机发光装置”的韩国专利申请第10-2016-0048956号的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本申请的实施方式涉及有机发光装置。
背景技术
相比于现有技术中的装置,有机发光装置为自发光装置,且具有宽视角、高对比度、短响应时间和优异的亮度、驱动电压和响应速度特征。
有机发光装置可包括布置在基板上的第一电极,以及以该陈述的顺序依次布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(诸如空穴和电子)在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本申请实施方式涉及有机发光装置。
本申请实施方式可通过提供如下的有机发光装置来实现,该有机发光装置包括:第一电极,面向所述第一电极的第二电极,在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层,以及在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,所述发光层包括第一化合物,所述电子传输区包括第二化合物和第三化合物,其中所述第一化合物由式1表示,所述第二化合物由式2表示,且所述第三化合物由式3表示,
式1
式2
式3
其中,在式1至3中,A1选自由式1A表示的化合物衍生得到的单价基团,
式1A
A2选自由式2A至2D表示的化合物衍生得到的单价基团,
其中,在式1至3、1A和2A至2D中,Y1为N(R41)或C(R42)(R43),n1和n2各自独立地选自1、2和3,L1至L3、L21至L23和L31至L33各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,a1至a3、a21至a23和a31至a33各自独立地选自0、1、2和3,Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,c1和c2各自独立地选自1、2和3,X61为N或C(R61),X62为N或C(R62),X63为N或C(R63),选自X61至X63中的至少一个为N,R71至R80各自独立地选自由式3A表示的基团、由式3B表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
选自R71至R75中的至少一个为由式3A表示的基团,选自R76至R80中的至少一个为由式3B表示的基团,其中,在式1至3、1A和2A至2D、3A和3B中,X85为N或C(R85),X86为N或C(R86),X87为N或C(R87),X88为N或C(R88),选自X85和X86中的至少一个为N,选自X87和X88中的至少一个为N,R1、R11至R20、R21、R31至R34、R41至R43、R61至R63和R81至R88各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、巯基(-SH)、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5),在式2A和2B中,选自R31至R34中的至少两个是分开的或者彼此结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,在式2C中,选自R31至R34和R41至R43中的至少两个是分开的或者彼此结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,在式2D中,选自R31、R32和R41至R43中的至少两个是分开的或者彼此结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,b1、b21和b81至b84各自独立地选自1、2和3,m1和m21各自独立地为选自0至8的整数,t1和t2各自独立地为选自1、2和3的整数,且所述取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),其中Q1至Q6、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
附图说明
通过参考附图详细描述示例性实施方式,特征对于本领域技术人员来说将变得显而易见,其中:
图1至5说明了根据一个或多个实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
以下参考附图更充分地描述示例性实施方式;然而,它们可以不同的形式体现且不应解释为限于本文提出的实施方式。而是,提供这些实施方式以便本公开是完全的和完整的,且将为本领域技术人员充分地传达这些示例性实施方式。
在附图中,层和区域的尺寸为了清楚说明可被放大。也可理解的是,当层或元件被称为在另一个层或基板“之上”时,其可直接在另一个层或基板之上,或者也可存在中间层。而且,应理解的是,当层被称为在另一个层“之下”时,其可直接在下,且也可存在一个或多个中间层。另外,也可理解的是,当层被称为在两个层“之间”时,这个层可是两个层之间的唯一层,或者也可存在一个或多个中间层。相同的参考数字通篇指代相同的元件。
如本文所使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项的任何和全部组合。比如“……中的至少一个”的表述,当在一列要素之后时,修饰整列要素并且不修饰该列的单个要素。
有机发光装置可包括第一电极,面向所述第一电极的第二电极,在所述第一电极和所述第二电极之间且包括第一化合物的发光层,以及在所述发光层和所述第二电极之间的且包括第二化合物和第三化合物的电子传输区。
所述第一化合物可由式1表示。所述第二化合物可由式2表示。所述第三化合物可由式3表示。
式1
式2
式3
在式1中,A1可为由式1A表示的化合物衍生得到的单价基团或为由式1A表示的化合物的单价基团。
式1A
在式1A中,R11至R20可与以下关于R11至R20的描述相同。
在一些实施方式中,式1中的A1可选自由式1-1(1)至1-1(5)表示的基团。
在式1-1(1)至1-1(5)中,*表示与相邻原子的结合位点。
式1中的n1表示A1的数量,且n1可选自1、2和3。当n1为2或更大时,多个A1可彼此相同或不同。在一些实施方式中,式1中的n1可为1或2。在一些实施方式中,式1中的n1可为1。
式2中的A2可为由式2A至2D中的一个表示的化合物衍生得到的单价基团或者可为由式2A至2D中的一个表示的化合物的单价基团。
在式2A至2D中,Y1可为N(R41)或C(R42)(R43),且R31至R34和R41至R43可与以下关于R31至R34和R41至R43的描述相同。
在一些实施方式中,在式2中,A2可为由式2-1-1至2-1-12、2-2-1至2-2-3、2-3-1至2-3-9和2-4-1中的一个表示的化合物衍生得到的单价基团,或者可为由式2-1-1至2-1-12、2-2-1至2-2-3、2-3-1至2-3-9和2-4-1中的一个表示的化合物的单价基团。
在式2-1-1至2-1-12、2-2-1至2-2-3、2-3-1至2-3-9和2-4-1中,
Y1可与文中所描述的相同,
T1可为O或S,
X1可为N或C(R51),X2可为N或C(R52),X3可为N或C(R53),X4可为N或C(R54),X5可为N或C(R55),X6可为N或C(R56),X7可为N或C(R57),X8可为N或C(R58),X9可为N或C(R59),且
R31至R34可与以下所描述的相同,且
R51至R59可各自与以下有关于R21的定义相同。
在一些实施方式中,在式2中,A2可为由式2-1A至2-1L、2-2A至2-2C、2-3A至2-3P和2-4A至2-4F中的一个表示的化合物衍生得到的单价基团,或者可为由式2-1A至2-1L、2-2A至2-2C、2-3A至2-3P和2-4A至2-4F中的一个表示的化合物的单价基团。
在式2-1A至2-1L、2-2A至2-2C、2-3A至2-3P和2-4A至2-4F中,R31至R34可与以下所描述的那些相同,且R51至R59可与以下有关于R21的描述相同。
在一些实施方式中,在式2中,A2可为由以下式2-1-7(1)至2-1-7(4)、2-1-9(1)至2-1-9(3)、2-3-8(1)至2-3-8(4)、2-3-9(1)至2-3-9(3)和2-4-1(1)至2-4-1(3)中的一个表示的基团。
在式2-1-7(1)至2-1-7(4)、2-1-9(1)至2-1-9(3)、2-3-8(1)至2-3-8(4)、2-3-9(1)至2-3-9(3)和2-4-1(1)至2-4-1(3)中,T1和X1至X9可与以上所描述的那些相同,且R31至R34、R55和R56可与以下所描述的那些相同。
在式2中,n2表示A2的数量,其中n2可选自1、2和3。当n2为2或更大的整数时,多个A2可彼此相同或不同。在一些实施方式中,在式2中,n2可为1或2。在一些实施方式中,在式2中,n2可为1。
在式1、2和3中,L1至L3、L21至L23和L31至L33可各自独立地选自或包括,例如,取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式1、2和3中,L1至L3可各自独立地为由以下式3-1至3-6中的一个表示的基团。
在一些实施方式中,L21至L23可各自独立地为由以下式3-1至3-18中的一个表示的基团。
在一些实施方式中,L31至L33可各自独立地为由以下式3-1至3-3和3-7至3-18中的一个表示的基团。
在式3-1至3-18中,
Z1可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
d1可为选自1至4的整数,d2可为选自1至3的整数,d3可为选自1至6的整数,d5可为选自1和2的整数,且*和*'各自表示结合至相邻原子的位点。
在一些实施方式中,在式1、2和3中,L1至L3可各自独立地为由以下式4-1至4-6中的一个表示的基团。
在一些实施方式中,L21至L23可各自独立地为由以下式4-1至4-15中的一个表示的基团。
在一些实施方式中,L31至L33可各自独立地为由以下式4-1至4-3和4-7至4-15中的一个表示的基团。
在式4-1至4-15中,*和*'各自表示结合至相邻原子的位点。
在式1、2和3中,a1至a3、a21至a23和a31至a33可各自独立地选自0、1、2和3。在式1中,a1表示L1的数量。当a1为0时,*-(L1)a1-*'可为单键。当a1为2或更大时,多个L1可彼此相同或不同。通过参照a1的描述和式1、2和3的相应结构,可各自独立地理解a2、a21至a23和a31至a33的描述。
在一些实施方式中,在式1、2和3中,a1至a3、a21至a23和a31至a33可各自独立地选自0、1和2。在一些实施方式中,在式1、2和3中,a1至a3、a21至a23和a31至a33可各自独立地选自0和1。
在式1、2和3中,Ar1、Ar2和Ar3可各自独立地选自或包括,例如,取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式1、2和3中,Ar1、Ar2和Ar3可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
在一些实施方式中,在式1、2和3中,Ar1、Ar2和Ar3可各自独立地为,例如,由以下式5-1至5-7中的一个表示的基团。
在式5-1至5-7中,
Y31可选自O、S、C(Z33)(Z34)和N(Z35),
Z31至Z35可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基,
e1可为选自1至5的整数,e2可为选自1至7的整数,e3可为选自1至3的整数,e4可为选自1至4的整数,且*表示结合至相邻原子的位点。
在一些实施方式中,在式1、2和3中,Ar1、Ar2和Ar3可各自独立地为由以下式6-1至6-13中的一个表示的基团。
在式6-1至6-13中,术语“Me”表示甲基,且*表示结合至相邻原子的位点。
在式1和2中,c1和c2可各自独立地选自1、2和3。在式1中,c1表示Ar1的数量。当c1为2或更大时,多个Ar1可彼此相同或不同。通过参照c1的描述和式2的结构,可理解式2中c2的描述。
在式3中,X61可为N或C(R61),X62可为N或C(R62),X63可为N或C(R63),且选自X61至X63中的至少一个可为N。R61至R63可与以下所描述的那些相同。
在一些实施方式中,在式3中,X61至X63可各自为N。
在式3中,R71至R80可各自独立地选自或包括,例如,由式3A表示的基团、由式3B表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中Q1至Q3可与以上所描述的那些相同。
在式3A和3B中,X85可为N或C(R85),X86可为N或C(R86),X87可为N或C(R87),X88可为N或C(R88),选自X85和X86中的至少一个可为N,选自X87和X88中的至少一个可为N,且R81至R88和b81至b84可与以下所描述的那些相同。
在一些实施方式中,在式3中,R71至R80可各自独立地选自:
由式3A表示的基团和由式3B表示的基团;
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基和萘基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基和萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在式3中,选自R71至R75中的至少一个可为由式3A表示的基团,且选自R76至R80中的至少一个可为由式3B表示的基团。
在一些实施方式中,在式3中,选自R71至R75中的一个可为由式3A表示的基团,且选自R76至R80中的一个可为由式3B表示的基团。
在一些实施方式中,由式3A表示的基团和由式3B表示的基团可各自独立地为由以下式8-1至8-30中的一个表示的基团。
在式8-1至8-30中,*表示结合至相邻原子的位点。
在式1、2、3、1A、2A至2D、3A和3B中,
R1、R11至R20、R21、R31至R34、R41至R43、R61至R63和R81至R88可各自独立地选自或包括,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、巯基(-SH)、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5),其中Q4至Q6可与以下所描述的那些相同。
在一些实施方式中,在式1、2、3、1A、3A和3B中,
R1、R11至R20、R21、R61至R63和R81至R88可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q4)(Q5)(Q6),
其中Q4至Q6和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一些实施方式中,在式1、2、3、1A、3A和3B中,R1、R11至R20、R21、R61至R63和R81至R88可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和苯并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自苯基和萘基。
在一个实施中,在式2A至2D中,R31至R34和R41至R43可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、巯基(-SH)、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基和取代或未取代的C2-C60烯基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和苯并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和苯并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基和苯基。
在一个实施中,在式2A和2B中,R31至R34中的至少两个可以是分开的或者可以彼此结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施中,在式2C中,R31至R34和R41至R43中的至少两个可以是分开的或者可以彼此结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施中,在式2D中,R31、R32和R41至R43中的至少两个可以是分开的或者可以彼此结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施中,在式1、2、3A和3B中,b1、b21和b81至b84可各自独立地选自1、2和3。在式1中,b1表示R1的数量。当b1为2或更大时,多个R1可彼此相同或不同。通过参照b1的描述以及式2、3A和3B的结构,可理解b21和b81至b84的描述。
在一些实施方式中,在式1、2、3A和3B中,b1、b21和b81至b84可各自独立地为1或2。
在一个实施中,在式1和2中,m1和m21可各自独立地为选自0至8的整数。在式1中,m1表示*-[(L3)a3-(R1)b1]的数量。当m1为2或更大时,多个*-[(L3)a3-(R1)b1]可彼此相同或不同。通过参照m1的描述和式2的结构,可理解m21的描述。
在一些实施方式中,在式1和2中,m1和m21可各自独立地为0或1。
在一个实施中,在式1和2中,t1和t21可各自独立地为选自1、2和3的整数。在式1中,t1表示*-[(L2)a2-(A1)n1]的数量。当t1为2或更大时,多个*-[(L2)a2-(A1)n1]可彼此相同或不同。通过参照t1的描述和式2的结构,可理解t21的描述。
在一些实施方式中,在式1和2中,t1和t21可各自独立地为1或2。
在一个实施中,第一化合物可由式11表示。
在一个实施中,第二化合物可由式12-1和12-2中的一个表示。
在一个实施中,第三化合物可由式13表示。
式11
式12-1
式12-2
式13
在式11、12-1、12-2和13中,
L1、L2、L21、L22、L31至L33、a1、a2、a21、a22、a31至a33、Ar1、Ar2、Ar3、c1、c2、A1、A2、n1、n2、R1、R21、b1、b21、X61至X63、X85至X88、R71、R73至R76、R78至R80和R81至R84可与本文所描述的那些相同。
在一个或多个实施方式中,第一化合物可由式11-1至11-4中的一个表示。
式11-1
式11-2
式11-3
式11-4
在式11-1至11-4中,L1、L2、a1、a2、Ar1、c1、R1、b1和R11至R20可与文中所描述的那些相同。
在一些实施方式中,在式11-1至11-4中,Ar1可为由式6-1至6-13中的一个表示的基团,且c1可为1。
在一个或多个实施方式中,第二化合物可由式12-1A至12-1Q和12-2A至12-2Q中的一个表示。
式12-1A
式12-1B
式12-1C
式12-1D
式12-1E
式12-1F
式12-1G
式12-1H
式12-1I
式12-1J
式12-1K
式12-1L
式12-1M
式12-1N
式12-1O
式12-1P
式12-1Q
式12-2A
式12-2B
式12-2C
式12-2D
式12-2E
式12-2F
式12-2G
式12-2H
式12-2I
式12-2J
式12-2K
式12-2L
式12-2M
式12-2N
式12-2O
式12-2P
式12-2Q
在式12-1A至12-1Q和12-2A至12-2Q中,L21、L22、a21、a22、X1至X9、Ar2、c2、R21、R31至R34和b21可与文中所描述的那些相同。
在一个或多个实施方式中,第三化合物可由式13-1至13-7中的一个表示。
式13-1
式13-2
式13-3
式13-4
式13-5
式13-6
式13-7
在式13-1至13-7中,Ar3、R74和R79可与本文所描述的那些相同。
在一些实施方式中,在式13-1至13-7中,Ar3可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和苯并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基。
在一个实施中,R74和R79可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、吡啶基、喹啉基和异喹啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、吡啶基、喹啉基和异喹啉基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基、萘基、芴基、吡啶基、喹啉基和异喹啉基。
在一个实施中,第一化合物可为,例如,以下化合物1-1至1-95中的一个。
在一个实施中,第二化合物可为,例如,以下化合物2-1至2-13中的一个。
在一个实施中,第三化合物可为,例如,以下化合物3-1至3-12中的一个。
在化合物3-3中,术语“Me”表示甲基。
在有机发光装置中,其发光层可包括第一化合物,且其电子传输区可包括第二化合物和第三化合物。这可利于控制注入至或传输到发光层的电子和/空穴的平衡并可助于阻止电荷向电子传输区的泄露。因此,有机发光装置可具有低的驱动电压、改善的效率和长的寿命。
根据实施方式,电子传输区可包括电子传输层以及在电子传输层和发光层之间的电荷控制层。电荷控制层可包括第二化合物。电子传输层可包括第三化合物。
在一个或多个实施方式中,电荷控制层可直接接触发光层。
图1的描述
图1说明了根据一个实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10可包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将结合图1描述根据一个实施方式的有机发光装置的结构以及根据一个实施方式的制备有机发光装置的方法。
第一电极110
在一个实施中,基板可另外地布置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积和/或溅射用于第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以利于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任何组合。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任何组合。
第一电极110可具有单层结构或者包括两个或更多个的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层150
有机层150可布置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可包括空穴传输区和电子传输区,所述空穴传输区在第一电极110和发光层之间,并且所述电子传输区在发光层与第二电极190之间。
在有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层、空穴注入层/发光辅助层、空穴传输层/发光辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层以各自陈述的顺序在第一电极110上依次堆叠。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、PEDOT/PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种。
式201
式202
在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式202中,R201和R202可以可选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基结合,并且R203和R204可以可选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基结合。
在一些实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
根据另一个实施方式,xa5可为1、2、3或4。
根据一些实施方式,R201至R204和Q201可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可与以上所描述的那些相同。
根据一些实施方式,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
根据一些实施方式,在式202中,i)R201和R202可通过单键结合,和/或ii)R203和R204可通过单键结合。
根据一些实施方式,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
由式201表示的化合物可由式201A表示。
式201A
在一些实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示。
式201A(1)
在一些实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示。
式201A-1
在一些实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示。
式202A
在一些实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示。
式202A-1
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可与本文所描述的那些相同,
R211和R212可各自与本文中有关于R203的描述相同,且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个实施中,空穴传输区可包括以下化合物HT1至HT39中的至少一个。
空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约以及在一些实施方式中,约至约的范围内,且空穴传输层的厚度可在约至约以及在一些实施方式中,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任一个内时,在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡或降低来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。
p-掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可具有-3.5eV或更低的最低未占有分子轨道(LUMO)水平。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种。
在一些实施方式中,p-掺杂剂可包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如钨氧化物或钼氧化物;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由以下式221表示的化合物。
式221
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,前提是选自R221至R223中的至少一个可包括选自氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基中的至少一个取代基。
在有机层150中的发光层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中所述两个或更多个层彼此接触或者彼此分离。在一个或多个实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料可在一个层中混合在一起以发射白光。
在一个实施方式中,有机发光装置10的发光层可为发射第一颜色光的发光层。
在一个实施中,有机发光装置10可进一步包括在第一电极110和第二电极190之间的i)至少一个发射第二颜色光的发光层或ii)至少一个发射第二颜色光的发光层和至少一个发射第三颜色光的发光层。
所述发射第一颜色光的发光层的最大发射波长、所述发射第二颜色光的发光层的最大发射波长和所述发射第三颜色光的发光层的最大发射波长彼此相同或不同。
所述有机发光装置10可发射包括第一颜色光和第二颜色光的混合光或者包括所述第一颜色光、所述第二颜色光和第三颜色光的混合光。
例如,发射第一颜色光的发光层的最大发射波长可不同于发射第二颜色光的发光层的最大发射波长,并且包括第一颜色光和第二颜色光的混合光可为白光。
在一个或多个实施方式中,发射第一颜色光的发光层的最大发射波长、发射第二颜色光的发光层的最大发射波长和发射第三颜色光的发光层的最大发射波长可彼此不同,并且包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光可为白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体,发光层中的掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内。
发光层的厚度可在约至约以及在一些实施方式中,约至约的范围内。当发光层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
发光层中的主体
在一个实施中,发光层可包括第一化合物作为主体。第一化合物可与以上所描述的相同,例如,由式1表示的化合物。
包括在有机层150的发光层中的磷光掺杂剂
在一个实施中,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物。
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配位体,
式402
且xc1可为1、2或3;当xc1为2或更大时,多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配位体,且xc2可为选自0至4的整数;当xc2为2或更大时,多个L402可彼此相同或不同,
在式402中,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403通过单键或双键结合;X402和X404通过单键或双键结合,
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,且
在式402中,*和*'可各自独立地表示与式401中的M的结合位点。
根据一个实施方式,在式402中,A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,且X402可为碳,或ii)X401和X402可均为氮。
根据一些实施方式,在式402中,R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,在式401中,当xc1为2或更大时,多个L401中的两个A401可以可选地通过连接基团X407结合,且两个A402可以可选地通过连接基团X408结合(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'和*-C(Q413)=C(Q414)-*',其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在式401中,L402可为单价、二价或三价有机配位体。例如,L402可选自卤素、二酮类(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸类(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈类、-CN和磷类(例如,磷化氢或亚磷酸盐)。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可为,例如,化合物PD1至PD25中的一个。
发光层中的荧光掺杂剂
在一个实施中,除了第一化合物,发光层可进一步包括荧光掺杂剂。
荧光掺杂剂可包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物。
式501
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,且
xd4可为选自1至6的整数。
在一些实施方式中,在式501中,Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,在式501中,L501至L503可各自独立选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
根据一些实施方式,在式501中,R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,在式501中,xd4可为2。
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可为,例如,以下化合物FD1至FD22中的一种。
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下的化合物。
有机层150中的电子传输区
在一个实施中,电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括选自电荷控制层、缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
所述电荷控制层可有助于防止电子过快地注入至发光层并控制电子的迁移速度,因此改善了有机发光装置10的效率。另外,电荷控制层可有助于抑制空穴朝电子传输层迁移,因此改善了有机发光装置10的寿命。
在一个实施中,电子传输区可具有电荷控制层/电子传输层/电子注入层的结构,电荷控制层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电荷控制层/电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或电荷控制层/缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每个结构的层以各自陈述的顺序在发光层上依次堆叠。
电子传输区可包括第二化合物和第三化合物。第二化合物和第三化合物的描述可与以上所描述的那些相同。
在一些实施方式中,电子传输区可包括电子传输层以及在电子传输层和发光层之间的电荷控制层,其中发光层可包括第一化合物,电荷控制层可包括第二化合物,且电子传输层可包括第三化合物。
在一些实施方式中,电子传输区可包括电子传输层以及布置在电子传输层和发光层之间的电荷控制层,其中发光层可包括第一化合物,电荷控制层可包括第二化合物,电子传输层可包括第三化合物,且电荷控制层可直接接触发光层。
电荷控制层、缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约以及在一些实施方式中,约至约的范围内。当电荷控制层、缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度在这些范围的任一个内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性。
电荷控制层的厚度可在约至约以及在一些实施方式中,约至约的范围内。当电荷控制层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的空穴阻挡特性。
电子传输层的厚度可在约至约以及在一些实施方式中,约至约的范围内。当电子传输层的厚度在这些范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子传输特性。
在一个实施中,除了以上描述的材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:锂离子、钠离子、钾离子、铷离子和铯离子。碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:铍离子、镁离子、钙离子、锶离子和钡离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
在一些实施方式中,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。所述电子注入层可直接接触第二电极190。
在一个实施中,电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Yb、Gd和Tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI或RbI)。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI。
碱土金属化合物可选自碱土金属化合物如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中0<x<1)或BaxCa1-xO(其中0<x<1)。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可分别包括如上面所描述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的每个配位体可独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
电子注入层可包括:如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可均匀地或不均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约至约以及在一些实施方式中,约至约的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子注入特性。
第二电极190
第二电极190可布置在有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且在这方面,用于第二电极190的材料可选自金属、合金、导电性化合物和其混合物,这些材料可具有相对低的功函。
第二电极190可包括选自以下的至少一个:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
图2至4的描述。
图2中说明的有机发光装置20包括以如下陈述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3中说明的有机发光装置30包括以如下陈述的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。图4中说明的有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至4,第一电极110、有机层150和第二电极190可各自独立地与本文中有关于图1描述的那些相同。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可向外通过第一电极110(其可为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210,且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可向外通过第二电极190(其可为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220。
基于相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自以下的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属类络合物和碱土金属类络合物。所述碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选地被含有选自以下的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、硒(Se)、硅(Si)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)。在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220的至少一个可包括胺类化合物。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物。
图5说明了根据一个实施方式的有机发光装置11的示意图。有机发光装置11可包括以如下陈述的顺序依次堆叠的第一电极110、空穴传输层151、发光层153、电荷控制层155、电子传输层157、电子注入层159和第二电极190。通过参照以上提供的对应的描述,可理解图5的有机发光装置11的层的描述。
在上文中,已经结合图1至5描述了根据一个或多个实施方式的有机发光装置10、20、30、40和11。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可使用选自以下的一种或多种适当的方法在特定的区域中形成:真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像(LITI)。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层各自通过真空沉积形成时,取决于要在每个层中包括的化合物和要形成的每个层的结构,例如,所述真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约0.01埃每秒至约的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,取决于要在每个层中包括的化合物和要形成的每个层的结构,例如,旋转涂布可在约2,000转每分(rpm)至约5,000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
取代基的一般定义
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”意指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团。其实例可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”意指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”意指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳碳双键的烃基。其实例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”意指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”意指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳碳三键的烃基。其实例可包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”意指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”意指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。其实例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”意指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团。其实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”意指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”意指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价饱和单环基团。其实例可包括1,2,3,4-噁***啶基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”意指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”意指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团。其实例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”意指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”意指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个碳碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例可包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁***基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”意指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”意指具有芳族***(具有6至60个碳原子)的单价基团,如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”意指具有碳环芳族***(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”意指具有芳族***(除了1至60个碳原子以外还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”意指具有芳族***(除了1至60个碳原子以外还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多环时,这些环可稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”意指-OA102(其中A102为C6-C60芳基)。如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”意指这样的单价基团,其具有彼此稠合的两个或更多个环,且只有碳原子(例如,8至60个碳原子)作为成环原子,其中整个分子结构是非芳香性的。单价非芳族稠合多环基团的实例可包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”意指与单价非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”意指这样的单价基团,其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子(例如,1至60个碳原子)以外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,其中整个分子结构是非芳香性的。单价非芳族稠合杂多环基团的实例可包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”意指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”意指具有5至60个碳原子作为唯一成环原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基可为芳族碳环基或非芳族碳环基。术语“C5-C60碳环基”可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基”意指与C1-C60碳环基具有基本上相同结构的基团,只是作为成环原子,除了碳(例如,1至60个碳原子)以外,可使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子。
在本说明书中,所述取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文中使用的术语“Ph”表示苯基,如本文中使用的术语“Me”表示甲基,如本文中使用的术语“Et”表示乙基,如本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”表示叔丁基,并且如本文中使用的术语“OMe”表示甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”意指被苯基取代的苯基。换言之,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”意指被联苯基取代的苯基。换言之,“三联苯基”为具有被C6-C60芳基作为取代基取代的C6-C60芳基的取代的苯基。
除非另有定义,如本文中使用的*和*'各自表示与相应的式中相邻原子的结合位点。
如本文所使用的,当描述化合物的基团时,该基团由该化合物衍生得到,使得该化合物的至少一个原子被至少一个键取代,使得该基团为结合至另一个基团或部分的一部分。
在下文中,将参考实施例更详细地描述根据一个或多个实施方式的化合物和有机发光装置。
为了强调一个或多个实施方式的特性,提供以下实施例和对比例,但是可以理解的是,这些实施例和对比例不应被解释为限制实施方式的范围,这些对比例也不应被解释为在实施方式的范围之外。而且,可以理解的是,实施方式不限于实施例和对比例中描述的特定细节。
实施例1
对于基板和阳极来说,将基板(康宁有限责任公司的产品)切割成50毫米(mm)×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声清洗30分钟,并通过暴露于臭氧清洗10分钟,然后安装在真空沉积装置上。
将HT3真空沉积在ITO阳极上以形成具有厚度的空穴注入和传输层。
将化合物1-58(作为主体)和化合物FD7(作为掺杂剂)以200:3的重量比共沉积在空穴注入和传输层上以形成具有厚度的发光层。
将化合物2-1真空沉积在发光层上以形成具有厚度的电荷控制层,将化合物3-1和LiQ以50:50的重量比共沉积在电荷控制层上以形成具有厚度的电子传输层,将LiQ沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,并将MgAg真空沉积在电子注入层上以形成具有厚度的第二电极(阴极),从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至9和对比例1至5
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用表1中示出的化合物形成发光层、电荷控制层和电子传输层以外。
评价例1
通过使用吉时利236源-测量设备(SMU)和PR650亮度计测量实施例1至9和对比例1至5中制造的有机发光装置的驱动电压、效率和寿命(T95)。其结果示于表1中。寿命(T95)意指有机发光装置的初始亮度减少95%所需要的时间。
表1
参见表1的结果,与对比例1至5的有机发光装置相比,实施例1至9的有机发光装置呈现低驱动电压、高效率和长寿命。
如上所述,有机发光装置可具有低的驱动电压、改善的效率和长的寿命。
本申请实施方式可提供具有低驱动电压、改善的效率和长寿命的有机发光装置。
示例性实施方式已经在文中公开,尽管使用特定的术语,但是它们被使用并仅以一般和描述性意义被解释并非限制的目的。在一些实例中,除非另外特别地说明,截至递交本申请时,结合特定实施方式描述的特征、特性和/或元素可单独使用或者和结合其它实施方式描述的特征、特性和/或元素组合使用,这些对本领域技术人员来说是显而易见的。相应地,本领域技术人员将理解的是,在不背离由权利要求所列出的本发明的精神和范围的情况下,可作出形式和细节上的各种变化。
Claims (20)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层,所述发光层包括第一化合物;以及
在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,所述电子传输区包括第二化合物和第三化合物,
其中:
所述第一化合物由式1表示,
所述第二化合物由式2表示,且
所述第三化合物由式3表示,
式1
式2
式3
其中,在式1至3中,
A1选自由式1A表示的化合物衍生得到的单价基团,
式1A
A2选自由式2A至2D表示的化合物衍生得到的单价基团,
其中,在式1至3、1A和2A至2D中,
Y1为N(R41)或C(R42)(R43),
n1和n2各自独立地选自1、2和3,
L1至L3、L21至L23和L31至L33各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
a1至a3、a21至a23和a31至a33各自独立地选自0、1、2和3,
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
c1和c2各自独立地选自1、2和3,
X61为N或C(R61),X62为N或C(R62),X63为N或C(R63),选自X61至X63中的至少一个为N,
R71至R80各自独立地选自由式3A表示的基团、由式3B表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
选自R71至R75中的至少一个为由式3A表示的基团,选自R76至R80中的至少一个为由式3B表示的基团,
其中,在式1至3、1A和2A至2D、3A和3B中,
X85为N或C(R85),X86为N或C(R86),X87为N或C(R87),X88为N或C(R88),选自X85和X86中的至少一个为N,选自X87和X88中的至少一个为N,
R1、R11至R20、R21、R31至R34、R41至R43、R61至R63和R81至R88各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、巯基、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5),
在式2A和2B中,选自R31至R34中的至少两个是分开的或者彼此结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
在式2C中,选自R31至R34和R41至R43中的至少两个是分开的或者彼此结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
在式2D中,选自R31、R32和R41至R43中的至少两个是分开的或者彼此结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
b1、b21和b81至b84各自独立地选自1、2和3,
m1和m21各自独立地为选自0至8的整数,
t1和t2各自独立地为选自1、2和3的整数,且
所述取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q6、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,且
*表示结合至相邻原子的位点。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中A1为由以下式1-1(1)至1-1(5)中的一个表示的基团:
其中,在式1-1(1)至1-1(5)中,
R11至R20与式1中R11至R20所定义的相同,且
*表示结合至相邻原子的位点。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中A2为由以下式2-1-1至2-1-12、2-2-1至2-2-3、2-3-1至2-3-9和2-4-1中的一个表示的化合物衍生得到的单价基团:
其中,在式2-1-1至2-1-12、2-2-1至2-2-3、2-3-1至2-3-9和2-4-1中,
R31至R34、R41至R43和Y1与式2中的R31至R34、R41至R43和Y1所定义的相同,T1为O或S,
X1为N或C(R51),X2为N或C(R52),X3为N或C(R53),X4为N或C(R54),X5为N或C(R55),X6为N或C(R56),X7为N或C(R57),X8为N或C(R58),X9为N或C(R59),且
R51至R59各自与R21所定义的相同。
4.如权利要求3所述的有机发光装置,其中A2为由以下式2-1A至2-1L、2-2A至2-2C、2-3A至2-3P和2-4A至2-4F中的一个表示的化合物衍生得到的单价基团:
其中,在式2-1A至2-1L、2-2A至2-2C、2-3A至2-3P和2-4A至2-4F中,R31至R34和R51至R59与式2-1-1至2-1-12、2-2-1至2-2-3、2-3-1至2-3-9和2-4-1中的R31至R34和R51至R59所定义的相同。
5.如权利要求3所述的有机发光装置,其中A2为由以下式2-1-7(1)至2-1-7(4)、2-1-9(1)至2-1-9(3)、2-3-8(1)至2-3-8(4)、2-3-9(1)至2-3-9(3)和2-4-1(1)至2-4-1(3)中的一个表示的基团:
其中,在式2-1-7(1)至2-1-7(4)、2-1-9(1)至2-1-9(3)、2-3-8(1)至2-3-8(4)、2-3-9(1)至2-3-9(3)和2-4-1(1)至2-4-1(3)中,
T1、X1至X9、R31至R34、R55和R56与式2-1-1至2-1-12、2-2-1至2-2-3、2-3-1至2-3-9和2-4-1中的T1、X1至X9、R31至R34、R55和R56所定义的相同,且
*表示结合至相邻原子的位点。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
L1至L3各自独立地为由以下式3-1至3-6中的一个表示的基团,
L21至L23各自独立地为由以下式3-1至3-18中的一个表示的基团,且
L31至L33各自独立地为由以下式3-1至3-3和3-7至3-18中的一个表示的基团,
其中,在式3-1至3-18中,
Z1选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,
d1为选自1至4的整数,d2为选自1至3的整数,d3为选自1至6的整数,d5为选自1和2的整数,且
*和*'各自表示结合至相邻原子的位点。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
L1至L3各自独立地为由以下式4-1至4-6中的一个表示的基团,
L21至L23各自独立地为由以下式4-1至4-15中的一个表示的基团,且
L31至L33各自独立地为由以下式4-1至4-3和4-7至4-15中的一个表示的基团:
其中,在式4-1至4-15中,*和*'各自表示结合至相邻原子的位点。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为由以下式5-1至5-7中的一个表示的基团:
其中,在式5-1至5-7中,
Y31选自O、S、C(Z33)(Z34)和N(Z35),
Z31至Z35各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基,
e1为选自1至5的整数,e2为选自1至7的整数,e3为选自1至3的整数,e4为选自1至4的整数,且
*表示结合至相邻原子的位点。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R71至R80各自独立地选自:
由式3A表示的基团和由式3B表示的基团;
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基和萘基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基和萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述由式3A表示的基团和所述由式3B表示的基团各自独立地为由以下式8-1至8-30中的一个表示的基团:
其中,在式8-1至8-30中,*表示结合至相邻原子的位点。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R1、R11至R20、R21、R61至R63和R81至R88各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和苯并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自苯基和萘基。
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R31至R34和R41至R43各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、巯基、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基和取代或未取代的C2-C60烯基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和苯并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和苯并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基和苯基。
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一化合物由式11表示,
所述第二化合物由式12-1和12-2中的一个表示,且
所述第三化合物由式13表示,
式11
式12-1
式12-2
式13
其中,在式11、12-1、12-2和13中,L1、L2、L21、L22、L31至L33、a1、a2、a21、a22、a31至a33、Ar1、Ar2、Ar3、c1、c2、A1、A2、n1、n2、R1、R21、b1、b21、X61至X63、X85至X88、R71、R73至R76、R78至R80和R81至R84与式1-3中的L1、L2、L21、L22、L31至L33、a1、a2、a21、a22、a31至a33、Ar1、Ar2、Ar3、c1、c2、A1、A2、n1、n2、R1、R21、b1、b21、X61至X63、X85至X88、R71、R73至R76、R78至R80和R81至R84所定义的相同。
15.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物由式11-1至式11-4中的一个表示:
式11-1
式11-2
式11-3
式11-4
其中,在式11-1至11-4中,L1、L2、a1、a2、Ar1、c1、R1、b1和R11至R20与式1中的L1、L2、a1、a2、Ar1、c1、R1、b1和R11至R20所定义的相同。
16.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第二化合物由式12-1A至12-1Q和12-2A至12-2Q中的一个表示:
式12-1A
式12-1B
式12-1C
式12-1D
式12-1E
式12-1F
式12-1G
式12-1H
式12-1I
式12-1J
式12-1K
式12-1L
式12-1M
式12-1N
式12-1O
式12-1P
式12-1Q
式12-2A
式12-2B
式12-2C
式12-2D
式12-2E
式12-2F
式12-2G
式12-2H
式12-2I
式12-2J
式12-2K
式12-2L
式12-2M
式12-2N
式12-2O
式12-2P
式12-2Q
其中,在式12-1A至12-1Q和12-2A至12-2Q中,
L21、L22、a21、a22、Ar2、c2、R21、R31至R34和b21与式2中的L21、L22、a21、a22、Ar2、c2、R21、R31至R34所定义的相同,
X1为N或C(R51),X2为N或C(R52),X3为N或C(R53),X4为N或C(R54),X5为N或C(R55),X6为N或C(R56),X7为N或C(R57),X8为N或C(R58),X9为N或C(R59),且
R51至R59每个与式2中的R21所定义的相同。
17.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第三化合物由式13-1至13-7中的一个表示:
式13-1
式13-2
式13-3
式13-4
式13-5
式13-6
式13-7
其中,在式13-1至13-7中,Ar3、R74和R79与式3中的Ar3、R74和R79所定义的相同。
18.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一化合物选自化合物1-1至1-95,
所述第二化合物选自化合物2-1至2-13,且
所述第三化合物选自化合物3-1至3-12,
其中,在以上化合物中,Me表示甲基。
19.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述电子传输区包括电子传输层和电荷控制层,所述电荷控制层在所述电子传输层和所述发光层之间,
所述电荷控制层包括所述第二化合物,且
所述电子传输层包括所述第三化合物。
20.如权利要求19所述的有机发光装置,其中所述电荷控制层直接接触所述发光层。
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