CN107285989A - 一种1,2-二溴六氟丙烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种1,2‑二溴六氟丙烷的制备方法,将装有溴和水的反应器置于恒温水浴中,通入六氟丙烯;加热反应器内气相部分,直至液相颜色变为浅红色或无色为止。本发明以水为催化剂,在无溶剂的条件下具有反应速度快、安全性高、收率高、后期分离提纯过程简单等优点。
Description
技术领域
本发明属于有机化学领域,具体来说,涉及1,2-二溴六氟丙烷的制备方法。
背景技术
含氟溴代烷烃是一类重要的含氟精细含氟化学品,它们在国民经济建设中发挥着重要的作用,可用于新型含氟医药、农药和表面活性剂等的合成,还可以用于发泡剂,清洗剂,织物整理剂、溶剂和高效灭火剂等。
但由于原料六氟丙烯的活性不高,与元素溴的反应速度很慢,即使在高温条件下反应效果依然不是很理想,如专利公开号CN100522903A公开了六氟丙烯与无溶剂稀释的纯液态溴反应得到1,2-二溴六氟丙烷,但反应速度极慢,没有应用价值。专利公开号CN104591957A公开了加入极性溶剂和过渡金属催化剂,反应效果还可以,但给后期的分离提纯过程增加了难度。
发明内容
本发明针对现有技术存在安全性差,反应不平稳,反应速度慢等缺陷,提出一种高效、安全的1,2-二溴六氟丙烷的制备方法。
为了实现上述目的,本发明提供如下方案:
一种1,2-二溴六氟丙烷的制备方法,其特征在于,将装有溴和催化剂水的反应器置于恒温水浴中,通入六氟丙烯;加热反应器内气相部分,直至液相颜色变为浅红色或者无色为止,即得1,2-二溴六氟丙烷。
在本发明所述的制备方法中,向溴中加催化剂水可以促进溴的异裂离子化,有利于亲电加成反应的进行,但过多的水会产生多余的溴化氢,而溴化氢会与六氟丙烯发生副反应,因此本发明中将所述溴与水的质量比限定为25~2:1,优选14~6:1,以获得更好的反应效果。
本发明所述制备方法中,所述恒温水浴温度为40~90℃,经考察温度太低不利于反应进行,但温度过高会导致溴气化太快,造成损失,在40~90℃之间可以保证反应顺利进行且避免造成损失。更进一步优选温度控制为50~70℃。
本发明所述制备方法中,对反应器内气相部分进行加热可采用红外光照或电加热等方式,以提高反应速度。但红外照射效果要优于电加热。为了更好的获得照射效果,本发明所述方案中优选采用玻璃管反应器进行红外光照,使用时竖直安装,顶部安装回流冷凝器,底部安装进气管;玻璃管反应器尺寸可依据反应实际需求而选择,如内径30mm~60mm,长度约1000mm。
本发明所述制备方法中,所得的1,2-二溴六氟丙烷可经碱洗、蒸馏得到高纯度的1,2-二溴六氟丙烷。其中碱洗所用的碱液为碳酸氢钠、亚硫酸氢钠、10~20%的氢氧化钠或氢氧化钾溶液,其目的主要是除去1,2-二溴六氟丙烷粗品中残留的溴,避免蒸馏得到的1,2-二溴六氟丙烷中因残留溴导致有颜色。
作为本发明优选的实施方式之一,所述1,2-二溴六氟丙烷的制备方法具体为:将装有溴和水的反应器置于恒温水浴中,通入六氟丙烯;红外光照反应器内气相部分,直至液相颜色变为浅红色或者无色为止;其中,所述溴与水的质量比为25~2:1,优选14~6:1。所述恒温水浴温度为40~90℃,优选温度控制为50~70℃;所得的1,2-二溴六氟丙烷经碱洗、蒸馏得到高纯度的1,2-二溴六氟丙烷。
本发明以水为催化剂,在无溶剂的条件下具有反应速度快、安全性高、收率高、后期分离提纯过程简单等优点。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
实施例1
向内径40mm,长度1000mm的玻璃管反应器中加入0.9kg的溴和68g水,恒温水浴温度控制为60℃,持续通入六氟丙烯,开启红外灯照射气相部分,直至液相部分颜色变为浅红色或者无色为止,得到1,2-二溴六氟丙烷粗品1.61kg,收率92%。
通入六氟丙烯时间约3小时,得到的1,2-二溴六氟丙烷粗品经碱洗、蒸馏得到1,2-二溴六氟丙烷,纯度为99.9%。
实施例2
向内径50mm,长度1000mm的玻璃管反应器中加入1.5kg的溴和116g水,恒温水浴温度控制为65℃,持续通入六氟丙烯,开启红外灯照射气相部分,直至液相部分颜色变为浅红色或者无色为止,得到1,2-二溴六氟丙烷粗品2.70kg。收率93%。
通入六氟丙烯时间约为4小时,得到的1,2-二溴六氟丙烷粗品经碱洗、蒸馏得到1,2-二溴六氟丙烷,纯度为99.9%。
实施例3
向内径50mm,长度1000mm的玻璃管反应器中加入1.5kg的溴和210g水,恒温水浴温度控制为65℃,持续通入六氟丙烯,开启红外灯照射气相部分,直至液相颜色部分变为浅红色或者无色为止,得到1,2-二溴六氟丙烷粗品2.73kg。收率94%。
通入六氟丙烯时间约为4小时,得到的1,2-二溴六氟丙烷粗品经碱洗、蒸馏得到1,2-二溴六氟丙烷,纯度为99.9%。
对比例1
向内径40mm,长度1000mm的玻璃管反应器中加入1kg的溴,恒温水浴温度控制为60℃,持续通入六氟丙烯,约110小时液相颜色变为浅红色,得到1,2-二溴六氟丙烷粗品1.39kg,收率72%。
所得1,2-二溴六氟丙烷粗品经碱洗、蒸馏得到1,2-二溴六氟丙烷,纯度为99.9%。
虽然,上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述,但在本发明基础上,可以对之作一些修改或改进,这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此,在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进,均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种1,2-二溴六氟丙烷的制备方法,其特征在于,将装有溴和水的反应器置于恒温水浴中,通入六氟丙烯,加热反应器内气相部分,直至液相颜色变为浅红色或无色为止。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述溴与水的质量比为25~2:1。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述溴与水的质量比为14~6:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述恒温水浴温度为40~90℃。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述恒温水浴温度为50~70℃。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述加热方式为红外光照或电加热。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述反应器采用玻璃管反应器,使用时竖直安装,顶部安装回流冷凝器,底部安装进气管。
8.根据权利要求1-7任一所述的制备方法,其特征在于,所得的1,2-二溴六氟丙烷经碱洗、蒸馏,得到高纯度的1,2-二溴六氟丙烷。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述碱洗所用的碱液为碳酸氢钠、亚硫酸氢钠、10~20%的氢氧化钠或氢氧化钾溶液。
10.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,将装有溴和水的反应器置于恒温水浴中,通入六氟丙烯;红外光照反应器内气相部分,直至液相颜色变为浅红色或者无色为止;
其中,所述溴与水的质量比为25~2:1,优选14~6:1;所述恒温水浴温度为40~90℃,优选温度控制为50~70℃;
所述反应器采用玻璃管反应器,使用时竖直安装,顶部安装回流冷凝器,底部安装进气管。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1498881A (zh) * | 2002-11-11 | 2004-05-26 | 多卤烷芳基化物 | |
DE102005005774A1 (de) * | 2005-02-07 | 2006-08-10 | Flc Technologies Kg | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dibromhexafluorpropan |
CN104058928A (zh) * | 2014-06-19 | 2014-09-24 | 巨化集团技术中心 | 一种含溴氟代烷烃合成中提高装置生产能力的方法 |
CN105399677A (zh) * | 2015-11-17 | 2016-03-16 | 蚌埠丰原医药科技发展有限公司 | 一种反式环酸的制备方法 |
-
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1498881A (zh) * | 2002-11-11 | 2004-05-26 | 多卤烷芳基化物 | |
DE102005005774A1 (de) * | 2005-02-07 | 2006-08-10 | Flc Technologies Kg | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dibromhexafluorpropan |
CN104058928A (zh) * | 2014-06-19 | 2014-09-24 | 巨化集团技术中心 | 一种含溴氟代烷烃合成中提高装置生产能力的方法 |
CN105399677A (zh) * | 2015-11-17 | 2016-03-16 | 蚌埠丰原医药科技发展有限公司 | 一种反式环酸的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
朱葆佺主编: "《新编药物合成反应路线图设计与制备工艺新技术实务全书》", 31 March 2005, 天津电子出版社 * |
李丹等: "(3aS,6aR)-1,3-双(4-甲氧苄基)-四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮的不对称合成", 《中国医药工业杂志》 * |
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