CN107118118B - 管道化连续生产n-正丙基乙酰胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种管道化连续生产N‑正丙基乙酰胺的方法，所使用的管道化反应生产装置包括反应盘管，反应盘管的出口通过冷却盘管后与高压罐的进口相连，高压罐的出口处设有阀门；该方法包括如下步骤：1)、使反应盘管内充满乙酸酯类；2)、用惰性气体将反应盘管内的压力充至3±0.2MPa，且调节反应盘管内的温度为170～200℃；3)、乙酸酯类和正丙胺的混合溶液作为反应原料以一定的流量进入反应盘管内进行反应，所得的反应液经冷却盘管的冷却后流入高压罐内，当高压罐内的压力高于5MPa时，打开阀门将高压罐内的反应液排出；4)、从高压罐中排出的反应液蒸馏脱去未反应原料及作为产物的醇，得N‑正丙基乙酰胺。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及一种管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法。
背景技术
N-正丙基乙酰胺(CAS：5331-48-6)，其分子式为C5H11NO，相对子质量为101.15，分子结构如下所示：
N-正丙基乙酰胺是一种重要的酰胺类有机合成中间体，同时也能作为一种溶解性能良好的高沸点溶剂使用在有机合成中。
目前报道的有以下几种生产方法：
方法1：Tao Chen,Gaofeng Zeng,Zhiping Lai,Kuowei Huan,Journal ofMembrane Science,2016,515:212-218，告知了用乙醇和正丙胺为原料，1，4-二氧六环、四氢呋喃或甲苯为溶剂，米尔斯坦催化剂，叔丁醇钾，在钯/银的陶瓷膜反应器中，140-160℃反应条件下反应5小时，根据反应溶剂的不同，收率可达到52-70％。该方法反应容器，催化剂昂贵，且收率也并不高，难以实现工业生产。
方法2：Maryam Mirza-Aghayan,Mahdieh Molaee Tavana,Rabah Boukherroub,Ultrasonics Sonochemistry,2016,29:371-379，告知了以乙酸和正丙胺为原料，以磺化还原氧化石墨烯(rGO-SO3H)为催化剂，并在超声条件下，反应20分钟，生成N-正丙基乙酰胺，其收率可达95％。该方法转化率高，反应速度快，但是催化剂制备困难，价格昂贵，且超声反应装置复杂。
方法3：以乙酸乙酯和正丙胺(摩尔比为2.8:1)为原料，以甲醇钠为催化剂，甲醇为反应溶剂，加热回流反应24小时，回流温度60℃，冷却过滤甲醇钠，并蒸馏出未反应的原料以及生成的乙醇，收率可达65％(US 20120277444 A1)。该方法反应条件温和，催化剂廉价易得；但是时间长，收率低。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法，所使用的管道化反应生产装置包括反应盘管，反应盘管的出口通过冷却盘管后与高压罐的进口相连，高压罐的出口处设有阀门；
该方法包括如下步骤：
1)、使反应盘管内充满乙酸酯类；
2)、用惰性气体(例如氮气)将反应盘管内的压力(为体系内压力)充至3±0.2MPa，且调节反应盘管内的温度为170～200℃；
3)、乙酸酯类和正丙胺的混合溶液作为反应原料以一定的流量进入反应盘管内于170～200℃进行反应，控制该流量，从而使混合溶液在反应盘管内的停留时间为119.5～627min；
所述混合溶液中乙酸酯类与正丙胺的摩尔比为1:0.5～2；
所得的反应液经冷却盘管的冷却后流入高压罐内，当高压罐内的压力高于5MPa时，打开阀门将高压罐内的反应液排出，直至高压罐中压力下降至同步骤2)中所设定的反应盘管内的压力时，关闭阀门；
4)、从高压罐中排出的反应液蒸馏脱去未反应原料(少量未反应原料；即，乙酸酯类和正丙胺)及作为产物的醇，得N-正丙基乙酰胺。
作为本发明的管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法的改进：
乙酸酯类为乙酸乙酯、乙酸甲酯或乙酸丙酯。
对应的产物为乙醇、甲醇、正丙醇。
作为本发明的管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法的进一步改进：
反应盘管的总容积为251mL，步骤3)中乙酸酯类与正丙胺的混合溶液进入反应盘管时的流量为0.40～2.10mL/min。
本发明的管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法，反应原料为乙酸乙酯或乙酸甲酯、乙酸丙酯与正丙胺的混合溶液，无溶剂，无催化剂。
本发明采用如图1所述的反应装置，该方法具体包括以下步骤：
(1)在量筒1加入乙酸乙酯(乙酸甲酯，乙酸丙酯)，将体系内阀门全开，采用大流速10mL/min使反应盘管内充满乙酸乙酯(乙酸甲酯，乙酸丙酯)；将量筒内剩余乙酸乙酯(乙酸甲酯，乙酸丙酯)回收，加入作为反应原料的乙酸乙酯(乙酸甲酯，乙酸丙酯)和正丙胺，乙酸乙酯(乙酸甲酯，乙酸丙酯)和正丙胺的摩尔比为1:0.5-2。
(2)用氮气将体系内压力充至3±0.2MPa，关闭高压罐出口处的阀门。打开油浴锅，设定温度为170-200℃，打开搅拌桨，等待温度上升至反应温度。
(3)在柱塞泵处设定流量0.40-2.10mL/min，开始进料反应。注意观察高压罐处的压力表的示数，当压力高于5MPa时，打开高压罐出口处的阀门，将反应液放入收集罐中，直至高压罐中压力下降至3±0.2MPa，关闭高压罐出口处的阀门。
(4)待反应原料反应完毕后，在量筒中加入乙酸乙酯(乙酸甲酯，乙酸丙酯)，使反应盘管内充满乙酸乙酯(乙酸甲酯，乙酸丙酯)，再关闭泵，阀门，油浴锅，搅拌桨等装备。
(5)打开高压罐出口处的阀门，收集高压罐中的反应液。常压下，蒸馏脱除少量未反应原料及清洗用乙酸乙酯(乙酸甲酯，乙酸丙酯)等，即可得到反应产物N-正丙基乙酰胺。
本发明的N-正丙基乙酰胺的合成反应方程式如下：
本发明是一种无溶剂、无催化剂、收率高、无副产物的管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法。采用管道化反应技术生产N-正丙基乙酰胺，近似于平推流反应器，返混小；生产能力大；在线反应量小，生产安全；设备投资小；产品质量稳定；适宜于规模生产。
综上所述，本发明的管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法，具有如下优势：
1、反应在管道化反应器内进行，具有管道化反应的所有优势如：返混小；生产能力大；在线反应量小，生产安全；设备投资小；产品质量稳定。
2、反应无溶剂，无催化剂加入，且没有副反应，反应转化率高，绿色环保几乎无三废产生。
3、产品和原料沸点差距大，可通过简单蒸馏等方式分离，后处理简单。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1是管道化反应器与其他设备连接的生产装置示意图。
1-量筒，2-柱塞泵，3-油浴锅，4-反应盘管，5-搅拌桨，6-冷却盘管，7-高压罐，8-收集罐，9～11-压力表，12～14-针型阀，15-阀门。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
一种连续生产N-正丙基乙酰胺的管道化装置，如图1所示，包括量筒1，柱塞泵2，油浴锅3，反应盘管4，搅拌桨5，冷却盘管6，高压罐7，收集罐8，压力表9～11，针型阀12～14，阀门15，该阀门15也是针型阀。反应盘管4位于油浴锅3内，油浴锅3内设置有搅拌桨5；高压罐7上设置有压力表11。
量筒1通过柱塞泵2与反应盘管4的进口相连，在柱塞泵2与反应盘管4进口之间的连接管路上沿着物料流向依次设置有压力表9、针型阀12；柱塞泵2用于输送反应原料以及控制物料的流速。
反应盘管4的出口与冷却盘管6的进口相连，冷却盘管6的出口与高压罐7的进口相连，高压罐7的出口与收集罐8相连；在反应盘管4的出口与冷却盘管6的进口之间的连接管路上设有压力表10；冷却盘管6的出口与高压罐7的进口之间的连接管路上沿着物料流向依次设置有针型阀13、针型阀14，在高压罐7的出口与收集罐8之间的连接管路上设置有阀门15。
该管道化反应生产装置中管路均为Ф3不锈钢管(内径2mm)，反应盘管4长80m，反应盘管4总容积为251mL。冷却盘管6长1m。
在该管道化反应生产装置中，压力的稳定是维持反应稳定的重要因素；设置高压罐7的目的是能够将反应液暂时存储在高压罐7中，并使体系维持一定的压力以上。如去除该高压罐7，仅通过阀门的开度来维持体系压力，如阀门开度太小，则体系内压力过高，甚至发生安全事故；如开度太大，则体系内压力低，原料在高温汽化，其饱和蒸汽压较大，会将反应液冲出反应盘管4，导致流动不稳定。而且，如没有该高压罐7，则体系稳定性很差，环境温度、油浴温度等的波动都会对体系造成巨大影响。
冷却盘管6的作用是使反应液温度将至室温，在开釜等过程中能够减少有机蒸汽的产生。
针型阀12-14的作用为在管路拆卸或需要泵排气等过程中，能够将体系各部分断开进行处理所用。在正常操作过程中阀门12-14均处于打开状态。
压力表10测定的是反应盘管4的末端压力(近似认为是反应压力)，压力表11测定的是高压罐6的压力。
压力表9测定的是反应盘管4的进口端压力，测定该压力的目的是能够监测反应盘管4前端压力，防止压力过高对泵造成损害；能够得到反应盘管4内压力降的数据。
实施例1、一种管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法，采用图1中所示装置，以乙酸乙酯和正丙胺为原料，依次进行以下步骤：
(1)在量筒1加入乙酸乙酯300mL，将体系内阀门(包括针型阀12-14、阀门15)全开，采用大流速10mL/min使反应盘管4内充满乙酸乙酯；将量筒1内剩余的乙酸乙酯回收，加入乙酸乙酯和正丙胺的混合液450mL作为反应原料液，乙酸乙酯和正丙胺的摩尔比为1:1。
(2)用氮气将体系内压力(即，反应盘管4内的压力)充至3MPa(此时，压力表9、压力表10的读数均为3MPa)，关闭阀门15。打开油浴锅3，设定温度为170℃，打开搅拌桨5，等待温度上升至反应温度。
备注说明：氮气的充入方式例如可为：拆卸阀门15后的管线，并在此阀门15处接入氮气钢瓶，充至设定压力后再拆除氮气钢瓶，装回原来管线。
(3)在柱塞泵2处设定流量0.40-0.90mL/min，开始进料反应。注意观察压力表11的示数，当压力高于5MPa时，打开阀门15，将反应液放入收集罐8中，直至高压罐中压力下降至3MPa，关闭阀门15。
(4)待反应原料反应完毕(即，量筒1内的反应原料液排放完毕)后，在量筒1中加入乙酸乙酯，乙酸乙酯以同样的设定流量进入反应盘管4，使反应盘管4内充满乙酸乙酯，从而使所有的反应液均能排入至高压罐7内。
再关闭柱塞泵2以及体系内所有阀门(针型阀12～14、阀门15)，使油浴锅3、搅拌桨5等装备停止工作。
(5)打开阀门15，收集高压罐7中的反应液。
将高压罐7和收集罐8中的反应液汇总后，减压蒸馏脱除(15torr，50℃)少量未反应原料(乙酸乙酯、正丙胺)及清洗用乙酸乙酯、以及生成的乙醇；即可得到反应产物N-正丙基乙酰胺。
不同的流速条件下，反应产率如下表1所示：
表1、170℃，原料比1:1反应结果
实施例2、一种管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法，
乙酸乙酯和正丙胺的摩尔比为1:0.5；
在柱塞泵2处设定流量0.40-1.00mL/min，
其余等同于实施例1。
不同的流速条件下，反应产率如下表2所示：
表2、170℃，原料比1:0.5反应结果
实施例3、一种管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法，
乙酸乙酯和正丙胺的摩尔比为1:2；
在柱塞泵2处设定流量0.40-1.00mL/min；
其余等同于实施例1。
不同的流速条件下，反应产率如下表3所示：
表3、170℃，原料比1:2反应结果
实施例4、一种管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法；
设定温度为200℃；
柱塞泵2处设定流量0.60-2.10mL/min；
其余等同于实施例1。
不同的流速条件下，反应产率如下表4所示：
表4、200℃，原料比1:1反应结果
实施例5、一种管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法，
设定温度为185℃；
柱塞泵2处设定流量0.40-1.40mL/min；
其余等同于实施例1。
不同的流速条件下，反应产率如下表4所示：
表5、185℃，原料比1:1反应结果
实施例6、一种管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法，以乙酸甲酯和正丙胺为原料，
乙酸甲酯和正丙胺的摩尔比为1:1；
相应的，将实施例1中所用的乙酸乙酯均相应的改成乙酸甲酯；
其余等同于实施例1。
不同的流速条件下，反应产率如下表6所示：
表6、170℃，原料比1:1反应结果
实施例7、一种管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法，以乙酸丙酯和正丙胺为原料，
乙酸丙酯和正丙胺的摩尔比为1:1；
相应的，将实施例1中所用的乙酸乙酯均相应的改成乙酸丙酯；
其余等同于实施例1。
不同的流速条件下，反应产率如下表7所示：
表7、170℃，原料比1:1反应结果
对比例1、
步骤1)中，乙酸乙酯和正丙胺的混合溶液中，乙酸乙酯和正丙胺的摩尔比为2.8:1；
步骤2)中，打开油浴锅3，设定温度为60℃；
步骤3)中的流速如表8所述。
其余等同于实施例1。
所得结果如表8所示。
表8、对比例1(60℃，原料比2.8:1)反应结果
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。然而本发明不限于以上实施例，还可以有许多其他等同的实施例。本领域的普通技术人员从本发明公开的呢绒直接推导或联想到的其他等同的实施方式，均应认为是本发明的保护范围。
Claims (3)
1.管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法，其特征是：
所使用的管道化反应生产装置包括反应盘管(4)，反应盘管(4)的出口通过冷却盘管(6)后与高压罐(7)的进口相连，高压罐(7)的出口处设有阀门(15)；
该方法包括如下步骤：
1)、使反应盘管(4)内充满乙酸酯类；
2)、用惰性气体将反应盘管(4)内的压力充至3±0.2MPa，且调节反应盘管(4)内的温度为170～200℃；
3)、乙酸酯类和正丙胺的混合溶液作为反应原料以一定的流量进入反应盘管(4)内于170～200℃进行反应，控制该流量，从而使混合溶液在反应盘管(4)内的停留时间为119.5～627min；
所述混合溶液中乙酸酯类与正丙胺的摩尔比为1:0.5～2；
所得的反应液经冷却盘管(6)的冷却后流入高压罐(7)内，当高压罐(7)内的压力高于5MPa时，打开阀门(15)将高压罐(7)内的反应液排出，直至高压罐(7)中压力下降至同步骤2)中所设定的反应盘管(4)内的压力时，关闭阀门(15)；
4)、从高压罐(7)中排出的反应液蒸馏脱去未反应原料及作为产物的醇，得N-正丙基乙酰胺。
2.根据权利要求1所述的管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法，其特征是：
乙酸酯类为乙酸乙酯、乙酸甲酯或乙酸丙酯；
对应的产物为乙醇、甲醇、丙醇。
3.根据权利要求2所述的管道化连续生产N-正丙基乙酰胺的方法，其特征是：
反应盘管(4)的总容积为251mL，步骤3)中乙酸酯类与正丙胺的混合溶液进入反应盘管(4)时的流量为0.40～2.10mL/min。
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