CN107089970B - 一种制备n-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法 - Google Patents

一种制备n-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107089970B
CN107089970B CN201710386998.7A CN201710386998A CN107089970B CN 107089970 B CN107089970 B CN 107089970B CN 201710386998 A CN201710386998 A CN 201710386998A CN 107089970 B CN107089970 B CN 107089970B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
phosphorus
compound
chloro
acyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710386998.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107089970A (zh
Inventor
关保川
张天浩
盛秋菊
陈邦池
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
MAX (RUDONG) CHEMICALS CO LTD
Original Assignee
MAX (RUDONG) CHEMICALS CO LTD
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by MAX (RUDONG) CHEMICALS CO LTD filed Critical MAX (RUDONG) CHEMICALS CO LTD
Priority to CN201710386998.7A priority Critical patent/CN107089970B/zh
Publication of CN107089970A publication Critical patent/CN107089970A/zh
Priority to BR112019024933-8A priority patent/BR112019024933B1/pt
Priority to PCT/CN2018/084008 priority patent/WO2018214685A1/zh
Priority to EP18805928.1A priority patent/EP3632905B1/en
Priority to US16/694,989 priority patent/US10807967B2/en
Application granted granted Critical
Publication of CN107089970B publication Critical patent/CN107089970B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种制备N‑酰基邻氨基苯甲酰胺(I)的方法。该方法包括：将取代邻氨基苯甲酸化合物(II)和吡唑甲酸化合物(III)在磷试剂和碱的作用下反应得到苯并噁嗪酮中间体(IV)，后者与甲胺的质子酸盐反应开环，得到N‑酰基邻氨基苯甲酰胺(I)，用反应式表示如下：

Description

一种制备N-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种制备N-酰基邻氨基苯甲酰胺化合物的方法。
背景技术
N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)是一类重要的有机化合物，广泛应用于农药、医药等领域。例如，3-溴-N-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(X为氯，氯虫苯甲酰胺)和3-溴-N-(2-甲基-4-氰基-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(X为氰基，溴氰虫酰胺)是由杜邦公司开发的两种重要的N-酰基邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，主要作用于昆虫的鱼尼丁受体，用来防治大多数咀嚼式害虫，尤其是鳞翅目、鞘翅目、双翅目等害虫。适用作物包括果树、蔬菜、葡萄、棉花、甘蔗、水稻和草坪等。
目前，以取代邻氨基苯甲酸(II)和吡唑甲酸化合物(III)为原料来合成N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)的方法主要有以下三种：
方法一：将取代邻氨基苯甲酸(II)在甲酰氯化试剂(如氯甲酸甲酯、光气等)的作用下，脱水环合得到中间体靛红酸酐(V)。将吡唑甲酸化合物(III)在氯化亚砜和DMF的作用下，转化成吡唑甲酰氯(VI)。然后将靛红酸酐(V)和吡唑甲酰氯(VI)在吡啶等缚酸剂的作用下缩合，得到苯并噁嗪酮中间体(IV)，后者再与甲胺发生开环反应，得到N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)(WO2003/015519)，用反应式表示如下：
Figure GDA0002189628880000011
方法二：将取代邻氨基苯甲酸(II)在甲酰氯化试剂(如氯甲酸甲酯、光气等)的作用下，脱水环合得到中间体靛红酸酐(V)，后者与甲胺发生开环反应得到邻氨基苯甲酰胺(VII)。将吡唑甲酸化合物(III)在氯化亚砜和DMF的作用下，转化成吡唑甲酰氯(VI)。然后将吡唑甲酰氯(VI)与邻氨基苯甲酰胺(VII)在缚酸剂的作用下缩合，得到N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)(WO2008/010897)，用反应式表示如下：
Figure GDA0002189628880000021
方法一和方法二的路线都较长，而且要用到剧毒试剂氯甲酸甲酯或光气等，给操作带来不便，不利于工业化生产。
方法三：将取代邻氨基苯甲酸(II)和吡唑甲酸化合物(III)在甲磺酰氯和缚酸剂的作用下，先生成苯并噁嗪酮中间体(IV)，后者再与甲胺的四氢呋喃溶液反应得到N-酰基邻氨基苯甲酰胺(WO2003/015519)，用反应式表示如下：
Figure GDA0002189628880000022
该方法虽然比方法一和方法二的步骤少，但是要用到过量的甲磺酰氯，会产生大量的含硫有机酸废水不易处理，三废严重，而且该方法收率很低(两步总收率约为20％)，不利于工业化生产。
发明内容
为克服现有技术的不足，本发明提供了一种更为简便、更加环保、更加高效的合成N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)的方法。
一种制备N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)的方法，其特征在于，该方法包括：第一步，将取代邻氨基苯甲酸化合物(II)和吡唑甲酸化合物(III)在磷试剂和碱1的作用下反应得到苯并噁嗪酮中间体(IV)；第二步，苯并噁嗪酮中间体(IV)与甲胺的质子酸盐和碱2作用下进行反应开环，得到N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)，用反应式表示如下：
Figure GDA0002189628880000031
其中X是氢、氯或氰基；HY是氢卤酸、硫酸、磷酸或羧酸，优选是盐酸或硫酸。
所述的磷试剂是指含磷元素的化合物，如三氯氧磷、三溴氧磷、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷或五溴化磷等，优选为三氯氧磷或三溴氧磷。
第一步所述的碱1可以是有机碱或无机碱，优选是有机碱，进一步优选是叔胺碱，如吡啶、3-甲基吡啶、N,N-二甲氨基吡啶、三乙胺等。
第一步反应中，化合物(II)与化合物(III)的投料摩尔比是1:0.5～1.5，化合物(II)与磷试剂的投料摩尔比是1:1～2，化合物(II)与碱1的投料摩尔比是1:2～5。
在第二步开环反应中，还可以加入适量的碱2。碱2可以是有机碱或无机碱，优选是有机碱，如三乙胺、吡啶、3-甲基吡啶等，化合物(IV)与碱2的投料摩尔比是1:1～3。
化合物(IV)与甲胺的质子酸盐的投料摩尔比是1:1～3。
按照本发明，其溶剂可选自N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、乙腈，优选是乙腈。
与现有技术相比，本发明提供的N-取代酰胺的制备方法具有以下优点：
(1)工艺简单，反应条件温和；
(2)避免了使用氯甲酸甲酯或光气等剧毒品，操作方便；
(3)避免了使用甲磺酰氯等有机试剂带来的含硫有机酸废水问题，三废少；
(4)收率高，适合工业化。
具体实施方式
下面的实施例进一步举例说明了本发明的一些特征，但本发明所申请保护的内容和范围并不受下述实施例的限制。
实施例1：3-溴-N-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(氯虫苯甲酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3.02g、3-甲基吡啶1.95g和乙腈15mL，-5℃条件下滴加POBr35.73g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸1.86g，室温反应1小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.16g，收率92％。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.16g溶于20ml乙腈，然后加入甲胺盐酸盐0.92g，室温搅拌4小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得氯虫苯甲酰胺3.56g，收率80％。
实施例2：3-溴-N-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(氯虫苯甲酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3.02g、3-甲基吡啶1.95g和乙腈15mL，-5℃条件下滴加POBr35.73g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸1.86g，室温反应1小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.16g，收率92％。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.16g溶于20ml乙腈，然后加入三乙胺1.11g、甲胺盐酸盐0.92g，室温搅拌2小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得氯虫苯甲酰胺4.18g，收率94％。
实施例3：3-溴-N-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(氯虫苯甲酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸4.53g、吡啶1.58g和乙腈15mL，-5℃条件下滴加POCl33.07g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸1.86g，室温反应0.5小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.07g，收率90％。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.07g溶于20ml乙腈，然后加入三乙胺2.73g、甲胺盐酸盐1.82g，室温搅拌2小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得氯虫苯甲酰胺4.17g，收率96％。
实施例4：3-溴-N-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(氯虫苯甲酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3.02g、3-甲基吡啶4.87g和乙腈30mL，-5℃条件下滴加POBr35.73g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸1.86g，室温反应1.5小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.2g，收率93％。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.2g溶于20ml乙腈，然后加入4-二甲氨基吡啶1.23g、甲胺硫酸盐2.18g，室温搅拌2.5小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得氯虫苯甲酰胺4.27g，收率95％。
实施例5：3-溴-N-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(氯虫苯甲酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3.02g、3-甲基吡啶1.95g和乙腈15mL，-5℃条件下滴加POBr35.73g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸1.86g，室温反应1小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.16g，收率92％。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.16g溶于20ml乙腈，然后加入吡啶0.79g、甲胺盐酸盐0.92g，室温搅拌1.5小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得氯虫苯甲酰胺4g，收率90％。
实施例6：3-溴-N-(2-甲基-4-氰基-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(溴氰虫酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3.02g、3-甲基吡啶1.95g和乙腈15mL，-5℃条件下滴加POCl33.23g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氰基苯甲酸1.94g，室温反应2小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氰基-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮3.81g，收率86％。1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.63(dd,1H),8.40–8.33(m,2H),8.10(s,1H),7.77(dd,1H),7.60(s,1H),1.73(s,3H).4.16g。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氰基-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮3.81g溶于20ml乙腈，然后加入三乙胺1.11g、甲胺硫酸盐2.18g，室温搅拌2.5小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得溴腈虫酰胺3.87g，收率95％。
实施例7：3-溴-N-(2-甲基-4-氰基-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(溴氰虫酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3.02g、3-甲基吡啶1.95g和乙腈15mL，-5℃条件下滴加POCl31.62g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氰基苯甲酸3.88g，室温反应1.5小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氰基-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.17g，收率88％。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氰基-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.17g溶于20ml乙腈，然后加入三乙胺1.78g、甲胺硫酸盐2.82g，室温搅拌2.5小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得溴腈虫酰胺4.08g，收率98％。

Claims (8)

1.一种制备N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)的方法，其特征在于，该方法包括：第一步，吡唑甲酸化合物(III)和碱1在乙腈溶剂中混合，再滴加磷试剂反应，然后加入取代邻氨基苯甲酸化合物(II)反应得到苯并噁嗪酮中间体(IV)；第二步，苯并噁嗪酮中间体(IV)在乙腈溶剂中和碱2作用下与甲胺的质子酸盐反应开环，得到N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)，用反应式表示如下：
Figure FDA0002381737580000011
其中X是氢、氯或氰基，HY是氢卤酸、硫酸或磷酸；
所述的磷试剂是三氯氧磷、三溴氧磷、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷或五溴化磷。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的磷试剂优选是三氯氧磷或三溴氧磷。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，第一步所述的碱1为有机碱。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的有机碱优选为吡啶、3-甲基吡啶、N,N-二甲氨基吡啶或三乙胺。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的HY优选是盐酸或硫酸。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，第一步反应中化合物(II)与化合物(III)的投料摩尔比是1:0.5～1.5；化合物(II)与磷试剂的投料摩尔比是1:1～2；化合物(II)与碱1的投料摩尔比为1:2～5。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的碱2优选为三乙胺、吡啶或3-甲基吡啶。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，第二步反应中化合物(IV)与甲胺的质子酸盐的投料摩尔比是1:1～3，化合物(IV)与碱2的投料摩尔比是1:1～3。
CN201710386998.7A 2017-05-26 2017-05-26 一种制备n-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法 Active CN107089970B (zh)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710386998.7A CN107089970B (zh) 2017-05-26 2017-05-26 一种制备n-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法
BR112019024933-8A BR112019024933B1 (pt) 2017-05-26 2018-04-23 Método para preparar antranilamida de n-acila
PCT/CN2018/084008 WO2018214685A1 (zh) 2017-05-26 2018-04-23 一种制备n-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法
EP18805928.1A EP3632905B1 (en) 2017-05-26 2018-04-23 Method for preparing n-acyl ortho-aminobenzamide
US16/694,989 US10807967B2 (en) 2017-05-26 2019-11-25 Method of preparing N-acyl anthranilamide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710386998.7A CN107089970B (zh) 2017-05-26 2017-05-26 一种制备n-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107089970A CN107089970A (zh) 2017-08-25
CN107089970B true CN107089970B (zh) 2020-06-16

Family

ID=59639761

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710386998.7A Active CN107089970B (zh) 2017-05-26 2017-05-26 一种制备n-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10807967B2 (zh)
EP (1) EP3632905B1 (zh)
CN (1) CN107089970B (zh)
WO (1) WO2018214685A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107089970B (zh) * 2017-05-26 2020-06-16 迈克斯(如东)化工有限公司 一种制备n-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法
CN107033135B (zh) 2017-05-26 2020-09-11 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 一种制备异噁嗪酮化合物的方法及其应用
CN110835331A (zh) * 2018-08-15 2020-02-25 海利尔药业集团股份有限公司 一种具有杀虫活性的取代水杨酰胺类化合物的制备方法
CN111825653A (zh) * 2019-04-19 2020-10-27 安道麦马克西姆有限公司 取代吡唑类化合物的制备及其作为邻氨基苯甲酰胺前体的用途
CN112574190B (zh) * 2020-12-21 2022-11-11 江苏快达农化股份有限公司 一种氯虫苯甲酰胺的合成方法
CN114957211B (zh) * 2022-05-31 2024-04-09 山东友道化学有限公司 一种氯虫苯甲酰胺的生产方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003015519A1 (en) * 2001-08-13 2003-02-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal anthranilamides
WO2003024222A1 (en) * 2001-09-21 2003-03-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Anthranilamide arthropodicide treatment
WO2008010897A2 (en) * 2006-07-19 2008-01-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making 3-substituted 2-amino-5-halobenzamides
CN103058993A (zh) * 2013-01-08 2013-04-24 河南师范大学 一种氯虫苯甲酰胺的制备方法
CN103304508A (zh) * 2012-03-14 2013-09-18 山东科技大学 一种双苯并恶嗪酮类紫外吸收剂的新合成方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI312274B (en) * 2001-08-13 2009-07-21 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
PL2256112T3 (pl) * 2004-02-18 2016-06-30 Ishihara Sangyo Kaisha Antraniloamidy, sposób ich wytwarzania oraz pestycydy je zawierające
CN103601718A (zh) * 2013-12-05 2014-02-26 江西天人生态股份有限公司 一类基于鱼泥丁受体的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
CN105669643A (zh) * 2013-12-05 2016-06-15 江西天人生态股份有限公司 一类基于鱼泥丁受体的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
CN104003976B (zh) * 2014-05-07 2016-03-16 肇庆市真格生物科技有限公司 多取代吡啶基吡唑酰胺及其制备方法和用途
CN107089970B (zh) * 2017-05-26 2020-06-16 迈克斯(如东)化工有限公司 一种制备n-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法
CN107033135B (zh) * 2017-05-26 2020-09-11 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 一种制备异噁嗪酮化合物的方法及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003015519A1 (en) * 2001-08-13 2003-02-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal anthranilamides
WO2003024222A1 (en) * 2001-09-21 2003-03-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Anthranilamide arthropodicide treatment
WO2008010897A2 (en) * 2006-07-19 2008-01-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making 3-substituted 2-amino-5-halobenzamides
CN103304508A (zh) * 2012-03-14 2013-09-18 山东科技大学 一种双苯并恶嗪酮类紫外吸收剂的新合成方法
CN103058993A (zh) * 2013-01-08 2013-04-24 河南师范大学 一种氯虫苯甲酰胺的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
四氯虫酰胺的合成及其杀虫活性;李斌等;《现代农药》;20140630;第13卷(第3期);17-20,40页 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP3632905A4 (en) 2020-11-25
CN107089970A (zh) 2017-08-25
US20200087278A1 (en) 2020-03-19
WO2018214685A1 (zh) 2018-11-29
US10807967B2 (en) 2020-10-20
EP3632905A1 (en) 2020-04-08
EP3632905B1 (en) 2021-12-01
BR112019024933A2 (pt) 2020-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107089970B (zh) 一种制备n-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法
CN101298451B (zh) 苯甲酰胺类化合物及其应用
CN101333213B (zh) 1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用
KR102131050B1 (ko) 특정 2-(피리딘-3-일)티아졸의 제조 방법
Dong et al. Synthesis, structure and biological activities of some novel anthranilic acid esters containing N‐pyridylpyrazole
CN110835330A (zh) 一种具有杀虫活性的取代吡唑酰胺类化合物的制备方法
US11299499B2 (en) Preparation method and application of isoxazinone compounds
MX2011004648A (es) Nuevos compuestos halosustituidos.
CA2960985A1 (en) Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CN110028489B (zh) 一种减压法制备苯甲酰胺类化合物的方法
EP2729462A1 (de) Verfahren zur herstellung von tetrazol-substituierten anthranilsäurediamid-derivaten durch umsetzung von pyrazolsäuren mit anthranilsäureestern
EP2748157A1 (de) Verfahren zur herstellung von tetrazol-substituierten anthranilsäurediamid-derivaten durch umsetzung von benzoxazinonen mit aminen
CA3134907A1 (en) Amide compounds and preparation method therefor and use thereof
CN102285963B (zh) 3-甲氧基吡唑酰胺类化合物及其应用
CN107266378A (zh) 含有磺酰基结构三嗪酮衍生物及其制备方法和在杀虫、杀菌方面的应用
CN104356110A (zh) 一种硫诱导3,6-芳香杂环不对称取代-1,2,4,5-四嗪化合物及其合成方法
Xu et al. Design, synthesis and biological activities of novel amides (sulfonamides) containing N‐pyridylpyrazole
TWI777969B (zh) 製備胺基-吡唑類之方法
CN101863874B (zh) 一种吡唑亚胺类化合物及其应用
US11390602B2 (en) N-alkyl-N-cyanoalkylbenzamide compound and use thereof
BR112019024933B1 (pt) Método para preparar antranilamida de n-acila
CN105777713A (zh) N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺及其制备和用途
CN116675671A (zh) 一种由吡啶基吡唑啉羧酸制备酰胺类化合物的方法
CN115057843A (zh) 一种氯虫苯甲酰胺类杀虫剂的制备方法
Zhao et al. Synthesis of some new N-pyridylpyrazoles and determination of their fungicidal activity.

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant