CN107056758B - 一种以吖啶螺蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents

一种以吖啶螺蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以吖啶螺蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以吖啶螺蒽酮为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。将本发明化合物作为发光层材料应用于有机电致发光器件上，应用本发明化合物的有机电致发光器件具有良好的光电性能表现，可以更好的适应和满足面板制造企业的应用要求。

Description

一种以吖啶螺蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件 上的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种吖啶螺螺蒽酮为核心的化合物，以及其作为发光层材料在有机发光二极管上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题:(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙，虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以吖啶螺蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物基于TADF机理以吖啶螺蒽酮为核心，作为发光层材料应用于有机电致发光器件，本发明制作的器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。
本发明的技术方案如下：
一种以吖啶螺蒽酮为核心的化合物，该化合物结构如通式(1)所示：
Figure BDA0000973404190000021
通式(1)中，Ar表示—Ar1—R或者—R；其中，Ar1表示苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基或菲基；
R采用通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)表示：
Figure BDA0000973404190000022
其中，R1、R2分别独立的选取氢或通式(6)所示结构：
Figure BDA0000973404190000031
a为
Figure BDA0000973404190000032
X2、X3分别为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；a与CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接；
其中，R3表示苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基或菲基；X1为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；X表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。
所述化合物中当a表示
Figure BDA0000973404190000033
且与CL4-CL5键或CL‘4-CL’5键连接时，X1和X2的位置重叠，只取X1或者X2；X3表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。
所述化合物的结构通式为：
Figure BDA0000973404190000034
Figure BDA0000973404190000041
中的任一种。
所述通式(1)中Ar为：
Figure BDA0000973404190000042
Figure BDA0000973404190000051
Figure BDA0000973404190000061
Figure BDA0000973404190000071
中的任一种。
所述化合物的具体结构式为：
Figure BDA0000973404190000072
Figure BDA0000973404190000081
Figure BDA0000973404190000091
Figure BDA0000973404190000101
一种包含所述化合物的发光器件，所述化合物作为发光层的主体材料，用于制作有机电致发光器件。
一种包含所述化合物的发光器件，所述化合物作为发光层的掺杂材料，用于制作有机电致发光器件。
一种制备所述化合物的方法，反应方程式是：
Figure BDA0000973404190000102
反应过程是：
称取ArBr和吖啶螺蒽酮，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述ArBr与吖啶螺蒽酮的摩尔比为1:2.0～3.0，Pd2(dba)3与ArBr的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与ArBr的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与ArBr的摩尔比为1.0～3.0:1。
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物以吖啶螺蒽酮为母核，氮原子上再连接一个芳香杂环基团，破坏了分子对称性，从而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，分子中多为刚性基团，具有好的成膜性和荧光量子效率，可以作为发光层掺杂材料使用；所述化合物结构分子内包含电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)的组合可以增加轨道重叠、提高发光效率，同时连接芳香杂环基团以获得HOMO、LUMO空间分离的电荷转移态材料，实现小的S1态和T1态的能级差，从而在热刺激条件下实现反向系间窜越，适合作为发光层主体材料使用。
本发明所述化合物可作为发光层材料应用于OLED发光器件制作，并且分别作为发光层主体材料或掺杂材料，均可以获得良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
本发明所述化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明化合物应用的器件结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1 化合物1的合成
Figure BDA0000973404190000111
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000112
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-溴二苯并呋喃，0.025mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.2％，收率67.00％。
元素分析结构(分子式C38H23NO2)：理论值C,86.84；H,4.41；N,2.66；O,6.09；测试值：C,86.91；H,4.44；N,2.70；O,5.95。
HPLC-MS：材料分子量为525.17，实测分子量525.71。
实施例2 化合物2的合成
Figure BDA0000973404190000121
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000122
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4-溴苯基)-二苯并呋喃，0.025mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.0％，收率69.00％。
元素分析结构(分子式C44H27NO2)：理论值C,87.83；H,4.52；N,2.33；O,5.32；测试值：C,87.88；H,4.46；N,2.30；O,5.36。
HPLC-MS：材料分子量为601.20，实测分子量601.76。
实施例3 化合物4的合成
Figure BDA0000973404190000123
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000131
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 9-(4-溴苯基)-9H-咔唑，0.025mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度95.8％，收率74.00％。
元素分析结构(分子式C44H28N2O)：理论值C,87.97；H,4.70；N,4.66；O,2.66；测试值：C,87.96；H,4.65；N,4.63；O,2.76。
HPLC-MS：材料分子量为600.22，实测分子量600.79。
实施例4 化合物5的合成
Figure BDA0000973404190000132
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000133
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol2-溴-9,9-二甲基-9H-芴，0.025mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度95.8％，收率74.00％。
元素分析结构(分子式C41H29NO)：理论值C,89.26；H,5.30；N,2.54；O,2.90；测试值：C,89.29；H,5.36；N,2.50；O,2.85。
HPLC-MS：材料分子量为551.22，实测分子量551.69。
实施例5 化合物6的合成
Figure BDA0000973404190000141
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000142
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol2-溴-9,9-二苯基-9H-芴，0.025mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度95.3％，收率61.00％。
元素分析结构(分子式C51H33NO)：理论值C,90.64；H,4.92；N,2.07；O,2.37；测试值：C,90.69；H,4.90；N,2.10；O,2.31。
HPLC-MS：材料分子量为675.26，实测分子量675.69。
实施例6 化合物7的合成
Figure BDA0000973404190000143
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000151
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢-吖啶，0.025mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10- 4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.2％，收率62.00％。
元素分析结构(分子式C47H34N2O)：理论值C,87.82；H,5.33；N,4.36；O,2.49；测试值：C,87.85；H,5.36；N,4.30；O,2.49。
HPLC-MS：材料分子量为642.27，实测分子量642.96。
实施例7 化合物8的合成
Figure BDA0000973404190000152
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000153
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 10-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢-吖啶，0.025mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.1％，收率69.00％。
元素分析结构(分子式C47H34N2O)：理论值C,87.82；H,5.33；N,4.36；O,2.49；测试值：C,87.96；H,5.43；N,4.34；O,2.27。
HPLC-MS：材料分子量为642.27，实测分子量642.36。
实施例8 化合物9的合成
Figure BDA0000973404190000161
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000162
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol10-(4-溴苯基)-10H-吩恶嗪，0.025mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度97.9％，收率75.00％。
元素分析结构(分子式C44H28N2O2)：理论值C,85.69；H,4.58；N,4.54；O,5.19；测试值：C,85.75；H,4.55；N,4.56；O,5.14。
HPLC-MS：材料分子量为616.22，实测分子量616.76。
实施例9化合物10的合成
Figure BDA0000973404190000163
化合物10的制备方法同实施例1，不同之处在于原料10-(4-溴萘基)-10H-吩恶嗪替换2-溴二苯并呋喃。
实施例10 化合物12的合成
Figure BDA0000973404190000171
化合物12的制备方法同实施例1，不同之处在于原料5-(3-溴苯基)-10-萘-1-基-5,10-二氢-吩嗪替换2-溴二苯并呋喃。
实施例11 化合物13的合成
Figure BDA0000973404190000172
化合物13的制备方法同实施例1，不同之处在于原料10-联苯-3-基-3-溴-10H-吩恶嗪替换2-溴二苯并呋喃。
实施例12 化合物15的合成
Figure BDA0000973404190000173
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000174
化合物15的制备方法同实施例1，不同之处在于原料3-溴-12-苯基-12H-6-氧杂-12-氮杂-吲哚[1,2-b]芴替换2-溴二苯并呋喃。
实施例13 化合物16的合成
Figure BDA0000973404190000181
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000182
化合物16的制备方法同实施例1，不同之处在于原料3-(4-溴苯基)-12-苯基-12H-6-氧杂-12-氮杂-吲哚[1,2-b]芴替换2-溴二苯并呋喃。
实施例14化合物17的合成
Figure BDA0000973404190000183
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000184
化合物17的制备方法同实施例1，不同之处在于原料3-(3-溴苯基)-12-苯基-12H-6-氧杂-12-氧杂-吲哚[1,2-b]芴替换2-溴二苯并呋喃。
实施例15 化合物21的合成
Figure BDA0000973404190000191
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000192
化合物21的制备方法同实施例1，不同之处在于原料13-(3-溴苯基)-13H-13-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽替换2-溴二苯并呋喃。
实施例16 化合物22的合成
Figure BDA0000973404190000193
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000194
化合物22的制备方法同实施例1，不同之处在于原料3-溴-13-苯基-13H-6,11-二氧杂-13-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽替换2-溴二苯并呋喃。
实施例17 化合物28的合成
Figure BDA0000973404190000201
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000202
化合物28的制备方法同实施例1，不同之处在于原料6-(4'-溴联苯-4-基)-11,11-二甲基-6,11-二氢-13-氧杂-6-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽替换2-溴二苯并呋喃。
实施例18化合物30的合成
Figure BDA0000973404190000203
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000204
化合物30的制备方法同实施例1，不同之处在于原料11-(4-溴苯基)-13,13-二甲基-11,13-二氢-6-氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽替换2-溴二苯并呋喃。
实施例19 化合物34的合成
Figure BDA0000973404190000211
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000212
化合物34的制备方法同实施例1，不同之处在于原料5-(4-溴苯基)-14,14-二甲基-7-苯基-7,14-二氢-5H-12-氧杂-5,7-二氮杂-并五苯替换2-溴二苯并呋喃。
实施例20 化合物36的合成
Figure BDA0000973404190000213
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000214
化合物36的制备方法同实施例1，不同之处在于原料5-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-5H,9H-5,13b-二氮杂-萘并[3,2,1-de]蒽替换2-溴二苯并呋喃。
实施例21 化合物37的合成
Figure BDA0000973404190000215
现提供该化合物的具体合成路线：
Figure BDA0000973404190000221
化合物37的制备方法同实施例1，不同之处在于原料9-(4-溴苯基)-9H-5-氧杂-9,13b-二氮杂-萘并[3,2,1-de]蒽替换2-溴二苯并呋喃。
实施例22 化合物38的合成
Figure BDA0000973404190000222
化合物38的制备方法同实施例1，不同之处在于原料11-(4-溴苯基)-6,6-二甲基-6,11-二氢-13，13’-二氧杂-11，11’-二氮杂-吲哚[1,2-b]蒽替换2-溴二苯并呋喃。
本发明化合物可以作为发光层材料使用，对本发明化合物12、化合物37、现有材料CBP分别进行热性能、发光光谱、荧光量子效率以及循环伏安稳定性的测定，检测结果如表1所示。
表1
化合物 Td(℃) λ<sub>PL</sub>(nm) Φf 循环伏安稳定性
化合物12 436 509 86.5 优
化合物37 479 518 76.0 优
材料CBP 353 369 26.1 差
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；λPL是样品溶液荧光发射波长，利用日本拓普康SR-3分光辐射度计测定；Φf是固体粉末荧光量子效率(利用美国海洋光学的Maya2000Pro光纤光谱仪，美国蓝菲公司的C-701积分球和海洋光学LLS-LED光源组成的测试固体荧光量子效率测试***，参照文献Adv.Mater.1997，9，230-232的方法进行测定)；循环伏安稳定性是通过循环伏安法观测材料的氧化还原特性来进行鉴定；测试条件：测试样品溶于体积比为2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶剂，浓度1mg/mL，电解液是0.1M的四氟硼酸四丁基铵或六氟磷酸四丁基铵的有机溶液。参比电极是Ag/Ag+电极，对电极为钛板，工作电极为ITO电极，循环次数为20次。
由上表数据可知，本发明化合物具有较好的氧化还原稳定性，较高的热稳定性，适合作为发光层的主体材料；同时，本发明化合物具有合适的发光光谱，较高的Φf，使得应用本发明化合物作为掺杂材料的OLED器件效率和寿命得到提升。
以下通过实施例23-44和比较例1详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。实施例24-44与实施例23相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中发光层材料发生了改变。实施例23-44与比较例1相比，比较例1所述器件的发光层材料采用的是现有常用原料，而实施例23-44的器件发光层主体材料采用的是本发明化合物。各实施例所得器件的结构组成如表2所示。所得器件的测试结果见表3所示。
实施例23
ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物1和GD-19按照100：5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/Al
Figure BDA0000973404190000231
Figure BDA0000973404190000241
具体制备过程如下：
对ITO阳极层(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层3使用。紧接着蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层4。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层5，其结构包括OLED发光层5所使用材料化合物1作为主体材料，GD-19作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为5％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层5之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为TPBI。该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层6。
在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光光谱以及器件的寿命。所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
表2
Figure BDA0000973404190000242
Figure BDA0000973404190000251
表3
Figure BDA0000973404190000252
Figure BDA0000973404190000261
说明:器件测试性能以比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为6.5cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.32,0.61)；5000亮度下LT95寿命衰减为3.8Hr。寿命测试***为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
以下通过实施例45-52和比较例2说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层掺杂材料的应用效果。本发明所述45-52、比较例2与实施例23相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中的发光层掺杂材料不同，掺杂浓度变为7％。各实施例所得器件的结构组成如表4所示。所得器件的测试结果见表5所示。
表4
Figure BDA0000973404190000262
Figure BDA0000973404190000271
表5
器件代号 电流效率 色彩 LT95寿命
实施例45 1.8 绿光 4.1
实施例46 1.7 绿光 3.2
实施例47 1.8 绿光 3.5
实施例48 1.9 绿光 3.9
实施例49 2.1 绿光 3.5
实施例50 2.0 绿光 4.6
实施例51 1.8 绿光 2.9
实施例52 1.9 绿光 3.1
比较例2 1.0 绿光 1.0
说明:器件测试性能以比较例2作为参照，比较例2器件各项性能指标设为1.0。比较例2的电流效率为9.5cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.27,0.65)；5000亮度下LT95寿命衰减为8.2Hr。寿命测试***为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
表3的结果可以看出本发明所述化合物作为发光层主体材料可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例1相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
表5的结果可以看出本发明所述化合物作为发光层掺杂材料可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例2相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
从以上数据应用来看，本发明化合物作为发光层材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。

Claims (5)

1.一种以吖啶螺蒽酮为核心的化合物，其特征在于该化合物结构如通式(1)所示：
Figure FDA0002354574720000011
通式(1)中，Ar表示
Figure FDA0002354574720000012
或者-R；其中，Ar1表示苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基或菲基；
R采用通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)表示：
Figure FDA0002354574720000013
其中，R1、R2分别独立的选取氢或通式(6)所示结构：
Figure FDA0002354574720000014
a为
Figure FDA0002354574720000015
X2、X3分别为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；a与CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接；
其中，R3表示苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基或菲基；X1为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；X表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于当a表示
Figure FDA0002354574720000021
且与CL4-CL5键或CL‘4-CL’5键连接时，X1和X2的位置重叠，只取X1或者X2；X3表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的结构通式为：
Figure FDA0002354574720000022
Figure FDA0002354574720000023
中的任一种。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述通式(1)中Ar为：
Figure FDA0002354574720000031
Figure FDA0002354574720000041
Figure FDA0002354574720000051
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Figure FDA0002354574720000062
中的任一种。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的具体结构式为：
Figure FDA0002354574720000063
Figure FDA0002354574720000071
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