CN107043461B - 基于柱[5]芳烃和吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的超分子传感器的制备和应用 - Google Patents
基于柱[5]芳烃和吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的超分子传感器的制备和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107043461B CN107043461B CN201710337373.1A CN201710337373A CN107043461B CN 107043461 B CN107043461 B CN 107043461B CN 201710337373 A CN201710337373 A CN 201710337373A CN 107043461 B CN107043461 B CN 107043461B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sensor
- supramolecular
- naphthaloyl
- column
- fluorescence
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
- C08G83/008—Supramolecular polymers
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N2021/6432—Quenching
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
Abstract
本发明设计合成了一种新型的超分子传感器P5‑B1,是以柱[5]芳烃P5为主体,吡啶功能化的萘二甲酰衍生物B1为客体,在H2O‑DMSO体系中进行主客体络合,客体B1穿入到主体P5的分子空腔中,形成超分子P5‑B1,该超分子传感器能与Fe3+配位形成超分子传感器配合物P5‑B1Fe,同时发生荧光猝灭,因此可用于Fe3+的单一选择性荧光识别,最低检测线为5.01×10‑7。在传感器配合物P5‑B1Fe中加入F‑,传感器配合物的绿色荧光恢复,因此能够高效选择识别F‑,最低检测限为4.07×10–6。并且这种竞争性配位识别也可以作为一种“ON‑OFF‑ON”式的荧光开关,这种识别性能在离子识别领域具有重要的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于柱[5]芳烃的超分子传感器,尤其涉及一种以柱[5]芳烃为主体,吡啶功能化的萘二甲酰衍生物为客体,通过自组装络合而成的超分子传感器的制备方法;本发明同时还涉及该超分子传感器在单一性选择性荧光识别铁离子和连续性识别氟离子的应用,属于离子检测领域。
背景技术
铁(Fe),是人体不可缺少的微量元素,它是构成血红蛋白、肌红蛋白及多种酶的重要成分,如果体内缺少铁,可影响血红蛋白、肌红白蛋的合成,可使某些酶,如细胞色素C、核糖核苷酸还原酶、琥珀酸脱氢酶等的活性降低。这些酶与生物氧化、组织呼吸、神经递质的分解与合成有着密切关系。因此,铁的缺乏可引起很多生理上的变化,从而导致免疫力低下,智力降低和机体抗感染能力降低,影响机体体温调节能力,神经机能紊乱,工作效率降低等各种疾病,最常见的是缺铁性贫血。我国7岁以下儿童贫血平均患病率达51.6%,孕妇贫血率平均30%左右。主要因机体铁需要量增加、膳食摄入不足及吸收障碍引起。另外,消化道溃疡、肠道寄生虫等疾病的出血,也是引起铁缺乏的重要原因。因此,检测生命体中的铁含量具有重要的意义。
氟(F),卤族元素之一。氟是人体不可缺少的一种微量元素,人体的任何组织和器官中都含有氟。尤其是在我们的骨骼和牙齿中,集中了人体氟总量的90%以上。20世纪50年代初,一些流行病学研究指出,氟化物具有防治龋齿的作用。由于氟化物具有防龋的功能,因此牙膏制造商们在牙膏中加人氟化物以起到预防蛀牙的作用。使用含氟牙膏可以增加牙齿的硬度。氟化物之所以能够防治龋齿,主要是氟离子与牙齿表面物质反应,矿化这些物质,使牙齿变得坚固。含氟牙膏还能减少蛀牙,因为它比起较大的氢氧根离子在磷灰石晶体结构里更匹配,它还能抑制口腔细菌产酸,改变口腔内的细菌适于生存的环境,从而防治蛀牙。而氟作为人体必需的微量元素,摄入过多或过少都会给人体健康带来不利影响,摄入过量的氟可导致慢性氟中毒,会产生以氟斑牙、氟骨症为主要特征的慢性全身性疾病。长期摄入过量的氟还可引发骨质疏松和肾脏的损害,特别是生活在高氟地区的人更应该禁用或慎用。缺氟易患龋齿病。饮用水中含有氟的适宜浓度为0.5~1.0mg/L(F-),当长期饮用含氟量高于1.5mg/L的水时,则易患斑齿病,如水中含氟高于4mg/L时,则可导致氟骨病。因此,对于环境中氟离子的检测至关重要。
目前,人们已经研发出多种离子检测的方法,并且由于荧光法具有操作简便、快捷、灵敏度高等优点,已经发展为离子识别的主要检测手段。然而,在现实生活中,各种对人体有益或有害的离子大都存在于水相中,而所报道的可以对离子进行检测的有机化合物大多是疏水性,很难在水相中对离子进行检测;而氟离子又具有较大的水合能,在水相中对它的检测比较困难;并且通过柱芳烃主客体自组装形成主客体络合物的超分子传感器检测水相中的铁离子和氟离子鲜有报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种能单一性选择性荧光识别铁离子和连续性识别氟离子的超分子传感器的制备方法;
本发明的另一目的是提供该超分子传感器单一性选择性荧光识别铁离子和连续性识别氟离子的具体方法。
一、超分子传感器的制备
以柱[5]芳烃为主体,吡啶功能化的萘二甲酰衍生物为客体,在H2O-DMSO体系中(H2O-DMSO体系中,H2O-DMSO的体积比为1:8~1:8.5。)自组装络合而成。标记为P5-B1。其结构式如下:
柱[5]芳烃按文献方法合成,标记为P5。其结构式为:
吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的合成:以DMF为溶剂,1,8-萘二甲酸酐和4-氨基吡啶按1:1.2~1:1.5的摩尔比,在135~140℃下反应70~72h,旋蒸除去溶剂,用DMF和乙醇纯结晶得到褐色固体,即为吡啶功能化的萘二甲酰衍生物,标记为B1。其结构式如下:
柱[5]芳烃与吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的摩尔比为1:1~1:1.2。
图1为超分子传感器的部分核磁氢谱图,其中(a) P5 (1 × 10-3mol L-1);(b) P5(1 × 10-3mol L-1) 和B1 ( 1 : 1 );(c) B1(1× 10-3mol L-1)。结果表明吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的Ha,Hb,Hc,Hd质子峰均向高场移动,而柱[5]芳烃的H3,H4,H5,H6质子峰也移向高场,这说明吡啶功能化的萘二甲酰衍生物B1穿入到柱[5]芳烃空腔中,从而得到超分子传感器P5-B1。
图2为柱[5]芳烃与B1组装后的质谱图。结果表明,柱[5]芳烃与吡啶功能化的萘二甲酰衍生物以1:1的比例络合。
二、超分子传感器荧光识别Fe3+、F-
1、超分子传感器P5-B1的荧光性能
图3为 P5、B1、P5-B1的荧光光谱。由图3可以看出,超分子传感器P5-B1具有良好的荧光发射性能,当激发波长为375nm时,传感器分子P5-B1发出绿色荧光(发射波长490nm)。而P5具有较弱的荧光、B1没有荧光。
2、超分子传感器P5-B1选择性荧光识别Fe3+。
在超分子传感器P5-B1的H2O-DMSO体系中(H2O-DMSO体系中,H2O-DMSO的体积比为1:8~1:8.5。),分别加入10倍当量(相对于超分子传感器P5-B1)的Mg2+, Ca2+,Cr3+,Fe3+,Co2 +,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Ag+,Cd2+,Hg2+,Pb2+,Ba2+,Al3+,La3+和Eu3+的水溶液,混合均匀后,发现只有Fe3+可以使P5-B1的荧光猝灭(当把Fe3+加入,充分混合均匀后,P5-B1的荧光立即猝灭),因此,其对Fe3+有选择性单一识别性(图4)。
同时,为了避免其他阳离子对实验的干扰,我们作了抗干扰实验。结果表明,其他的阳离子对超分子传感器P5-B1识别Fe3+没有任何的干扰(如图5)。因此,超分子传感器P5-B1能够作为识别Fe3+的传感器。
荧光滴定实验表明,超分子传感器P5-B1对Fe3+的最低检测线为5.01 × 10-7。
3、超分子传感器P5-B1Fe竞争配位单一性识别F-的应用
在超分子传感器P5-B1的H2O-DMSO体系中(H2O-DMSO体系中,H2O-DMSO的体积比为1:8~1:8.5。),加入10倍当量(相对于超分子传感器P5-B1)的Fe3+的水溶液,P5-B1与Fe3+配位得到超分子传感器P5-B1Fe。逐渐将不同的阴离子(Cl-,Br-,I-,F-,Ac-,H2PO4 -,HSO4 -,SCN-,CN-和ClO4 -)加入到P5-B1Fe中,只有F-可以使超分子传感器P5-B1Fe的荧光逐渐打开,并且显示出绿色的荧光(如图6所示)。因此,通过竞争配位,超分子传感器P5-B1Fe在水溶液中能够对F-具有专一性识别性能。
为了避免其他阴离子对实验的干扰,同样作了抗干扰实验。结果表明,其他阴离子的加入对超分子传感器P5-B1Fe识别F-没有任何的干扰(如图7所示)。
通过超分子传感器P5-B1Fe对F-的滴定实验,计算可得超分子传感器P5-B1Fe对F-的最低检测限为4.07× 10–6。
4、超分子传感器识别Fe3+、F-的机理
超分子传感器P5-B1具有萘环作为荧光信号的基团和π-π作用的位点,其空腔是富电子基团,可以有效地络合带正电性的Fe3+,形成P5-B1Fe超分子传感器;而F-的电负性较大,它与Fe3+具有较强的络合能力,所以超分子传感器P5-B1Fe又能够高选择地识别F-。
阳离子柱[5]芳烃P5具有良好的水溶性,并且含有负电子空腔和带一定的正电性基团,提供π-π作用位点;B1中的萘环作为荧光信号基团和π-π作用位点,吡啶基团作为结合位点。P5与B1在H2O-DMSO体系中可以进行主客体络合,B1穿入到主体P5的分子空腔中,形成超分子P5-B1,同时伴随有荧光的变化。加入Fe3+后,引入竞争配位的金属阳离子,P5-B1与Fe3+配位形成另一种新型的超分子传感器P5-B1Fe,由于F-的电负性较大,它与Fe3+具有较强的络合能力,所以超分子传感器P5-B1Fe又能够高效选择识别F-。
综上所述,通过竞争性配位机理,我们设计合成的新型超分子传感器P5-B1和P5-B1Fe能够在H2O-DMSO的混合体系中高选择专一性的识别Fe3+和F-。由于F-有较高的水合焓,因此在水中检测F-目前依然很困难,但我们合成的超分子传感器P5-B1Fe却能够高选择性的识别F-,并且这种竞争性配位识别也可以作为一种“ON-OFF-ON”式的荧光开关,这种识别性能在离子识别领域具有重要的应用价值。
附图说明
图1为超分子传感器的部分核磁氢谱图。
图2为P5与B1组装后的质谱图。
图3为 P5、B1、P5-B1的荧光光谱。
图4为P5-B1中加入不同的10倍当量的金属阳离子的荧光光谱(λex =380 nm)。
图5为含有Fe3+的超分子传感器P5-B1溶液中加入等量的其他阳离子的荧光光谱。
图6为超分子传感器P5-B1Fe中加入两倍当量阴离子的荧光光谱。
图7为在含有F-的超分子传感器P5-B1Fe溶液中加入等量的其他阴离子的荧光光谱。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明超分子传感器P5-B1的合成,以及单一性选择识别Fe3+、F-的方法作进一步说明。
实施例1、超分子传感器P5-B1的合成
(1)主体化合物P5的合成:按文献【Y.Ma,X. Ji,F. Xiang, X. Chi, C. Han, J.He, Z. Abliz, W. Chen, F. Huang, Chem. Commun. 47 (2011) 12340】合成;
(2)客体化合物B1的合成:移取15mlDMF于100ml的烧杯中,分别加入0.5mol的1,8-萘二甲酸酐和0.55mol的4-氨基吡啶,加热至140℃下反应72h,旋蒸除去溶剂,用DMF和乙醇纯结晶得到褐色固体,即为客体化合物B1——吡啶功能化的萘二甲酰衍生物。产率:76%;M.P.220℃。
(3)超分子传感器P5-B1的合成:在5mlH2O-DMSO体系中(H2O与DMSO的体积比为1:8),加入0.5mM主体化合物P5与0.5mM客体化合物B1,自组装络合(即先把0.5mM主体化合物P5加入5mlH2O-DMSO体系中,震荡使其充分溶解并混合均匀后,加入0.5mM客体化合物,超声使其完全溶解并混合均匀,静置),得到超分子传感器P5-B1。
超分子传感器P5-B1的核磁氢谱图见图1;质谱图见图2; P5-B1的荧光光谱见图3。
实施例2、荧光识别Fe3+
移取1ml(0.2mM)超分子传感器分子P5-B1的H2O-DMSO溶液于一系列比色皿中,分别加入2ml Mg2+,Ca2+,Cr3+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Ag+,Cd2+,Hg2+,Pb2+,Ba2+,Al3+,La3+和Eu3+的水溶液(1.0mol/L),若传感器分子的荧光猝灭,说明加入的是Fe3+,若传感器分子的荧光没有猝灭,则说明加入的不是Fe3+。
实施例3、连续荧光识别Fe3+、F-
移取1ml(0.2mM)超分子传感器分子P5-B1的H2O-DMSO溶液中于一系列比色皿中,分别加入2ml Fe3+水溶液,则会得到超分子传感器P5-B1Fe。
将得到的传感器分子P5-B1Fe平均移于一系列比色皿中,分别加入Cl-,Br-,I-,F-,AcO-,H2PO4 -,HSO4 -,SCN-,CN-和ClO4 -的水溶液(2×10-5mol/L),如果传感器分子的荧光恢复,则说明加入的是F-,如果传感器分子的荧光没有发生变化,则说明加入的不是F-。
Claims (6)
2.如权利要求1所述一种基于柱[5]芳烃和吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的超分子传感器的制备方法,以柱[5]芳烃为主体,吡啶功能化的萘二甲酰衍生物为客体,在H2O-DMSO体系中自组装络合而成。
4.如权利要求2所述基于柱[5]芳烃和吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的超分子传感器的制备方法,其特征在于:H2O-DMSO体系中,H2O-DMSO的体积比为1:8~1:8.5。
5.如权利要求1所述基于柱[5]芳烃和吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的超分子传感器用于单一选择性荧光识别Fe3+的方法,其特征在于:在超分子传感器中的H2O-DMSO体系中,分别加入Mg2+,Ca2+,Cr3+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Ag+,Cd2+,Hg2+,Pb2+,Ba2+,Al3+,La3+和Eu3+的水溶液,若超分子传感器的荧光猝灭,说明加入的是Fe3+;若超分子传感器的荧光没有发生猝灭,则说明加入的不是Fe3+。
6.如权利要求1所述基于柱[5]芳烃和吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的超分子传感器用于识别F-的方法,其特征在于:在超分子传感器的H2O-DMSO体系中,加入Fe3+水溶液,超分子传感器与Fe3+配位形成超分子传感器配合物;再在超分子传感器配合物中,分别加入Cl-,Br-,I-,F-,AcO-,H2PO4 -,HSO4 -,SCN-,CN-和ClO4 -的水溶液,如果超分子传感器配合物的荧光恢复,则说明加入的是F-,如果超分子传感器配合物的荧光没有发生变化,则说明加入的不是F-。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710337373.1A CN107043461B (zh) | 2017-05-14 | 2017-05-14 | 基于柱[5]芳烃和吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的超分子传感器的制备和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710337373.1A CN107043461B (zh) | 2017-05-14 | 2017-05-14 | 基于柱[5]芳烃和吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的超分子传感器的制备和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107043461A CN107043461A (zh) | 2017-08-15 |
CN107043461B true CN107043461B (zh) | 2020-07-10 |
Family
ID=59546037
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710337373.1A Expired - Fee Related CN107043461B (zh) | 2017-05-14 | 2017-05-14 | 基于柱[5]芳烃和吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的超分子传感器的制备和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN107043461B (zh) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107935926B (zh) * | 2017-11-06 | 2020-08-07 | 西北师范大学 | 能够识别芳香酸异构体的凝胶因子及其超分子聚合物凝胶的制备和应用 |
CN107827818B (zh) * | 2017-11-20 | 2021-04-20 | 西北师范大学 | 一种基于柱[5]芳烃的凝胶因子及有机凝胶的应用 |
CN108070092B (zh) * | 2017-11-20 | 2020-10-23 | 西北师范大学 | 一种基于功能化柱[5]芳烃的超分子凝胶及其识别铁离子和L-Cys的应用 |
CN107936262B (zh) * | 2017-12-07 | 2020-07-28 | 西北师范大学 | 一种超分子聚合物框架材料的制备及应用 |
CN108872212B (zh) * | 2018-04-18 | 2021-01-19 | 西北师范大学 | 一种基于功能化柱[5]芳烃的传感器分子在检测甲醛中的应用 |
CN108658804B (zh) * | 2018-05-04 | 2020-09-04 | 西北师范大学 | 一种基于三柱[5]芳烃的超分子凝胶因子及其有机凝胶的制备和应用 |
CN108912338B (zh) * | 2018-06-20 | 2020-10-16 | 西北师范大学 | 一种超分子有机框架的制备及在吸附去除水体中污染物的应用 |
CN109054032B (zh) * | 2018-06-20 | 2020-11-24 | 西北师范大学 | 一种超分子有机框架及金属配合物的制备和应用 |
CN108774168B (zh) * | 2018-06-20 | 2021-03-23 | 西北师范大学 | 一种喹啉化超分子传感器及其合成和荧光识别汞离子和氰根的应用 |
CN109187472B (zh) * | 2018-09-12 | 2020-11-24 | 西北师范大学 | 一种基于主客体自组装的超分子传感器及其制备和应用 |
CN109400900B (zh) * | 2018-10-30 | 2021-02-05 | 西北师范大学 | 基于柱[5]芳烃主客体组装的超分子凝胶及其在检测和吸附铁离子的应用 |
CN110105947B (zh) * | 2019-05-16 | 2021-03-23 | 西北师范大学 | 季胺化柱[5]芳烃与2’2-联苯并咪唑包结物的合成和应用 |
CN111057034A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-04-24 | 西北师范大学 | 香豆素功能化的柱[5]芳烃及其合成和应用 |
CN112851672B (zh) * | 2021-01-19 | 2022-01-21 | 河南大学 | “on-off-on”型连续性检测的荧光探针及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101434664B (zh) * | 2008-11-26 | 2010-11-24 | 南开大学 | 二萘嵌苯-环糊精纳米超分子组装体及其制备和应用 |
US8541240B2 (en) * | 2010-05-28 | 2013-09-24 | Florida State University Research Foundation, Inc. | Colorimetric and fluorimetric fluoride sensing |
CN102267938B (zh) * | 2011-06-23 | 2013-04-17 | 郑州大学 | 萘联苯衍生物金属离子荧光探针及其应用 |
CN105753662B (zh) * | 2016-04-01 | 2018-05-08 | 西北师范大学 | 柱5芳烃/2-羟基-3-萘甲酸配合物及其制备和在检测铁离子氟离子中的应用 |
CN106496121B (zh) * | 2016-10-19 | 2019-02-19 | 西北师范大学 | 柱5芳烃/间苯二甲酸-1,8萘二甲酰亚胺配合物及其制备和应用 |
-
2017
- 2017-05-14 CN CN201710337373.1A patent/CN107043461B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107043461A (zh) | 2017-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107043461B (zh) | 基于柱[5]芳烃和吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的超分子传感器的制备和应用 | |
Na et al. | Dual-channel detection of Cu2+ and F− with a simple Schiff-based colorimetric and fluorescent sensor | |
Bąk et al. | Exploiting the mechanical bond for molecular recognition and sensing of charged species | |
Mohamed et al. | Biological activity studies on metal complexes of novel tridentate Schiff base ligand. Spectroscopic and thermal characterization | |
Gao et al. | Novel chiral N 4 S 2-and N 6 S 3-donor macrocyclic ligands: synthesis, protonation constants, metal-ion binding and asymmetric catalysis in the Henry reaction | |
CN109294558B (zh) | 基于均苯三甲酰氯功能化的主客体组装超分子凝胶及其制备和应用 | |
Park et al. | A new coumarin-based chromogenic chemosensor for the detection of dual analytes Al 3+ and F− | |
CN109054032B (zh) | 一种超分子有机框架及金属配合物的制备和应用 | |
EA200602089A1 (ru) | Катализаторы | |
CN108384018B (zh) | 一种mof配合物及其合成和在荧光识别铁离子的应用 | |
Karak et al. | A naphthalene–thiophene hybrid molecule as a fluorescent AND logic gate with Zn 2+ and OAc− ions as inputs: cell imaging and computational studies | |
Kaur et al. | A novel 1, 10-phenanthroline based chemosensor for differential metal ion sensing and constructing molecular logic gates | |
CN108774168A (zh) | 一种喹啉化超分子传感器及其合成和荧光识别汞离子和氰根的应用 | |
CN110724274A (zh) | 基于柱[5]芳烃的超分子有机框架凝胶及其金属凝胶的制备和应用 | |
CN109053728B (zh) | 基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺超分子有机凝胶及应用 | |
CN104914079A (zh) | 双边希夫碱传感器及其合成和在荧光比色连续识别Cu2+和H2PO4-的应用 | |
Sun et al. | Ferric ion detection mechanism of a dicarboxylic cellulose nanocrystal and a 7-amino-4-methylcoumarin based fluorescent chemosensor | |
Chaudhuri et al. | Alkali-metal and ammonium triperoxyfluorovanadates (V), A2 [V (O2) 3F] | |
Nakasuka et al. | Complexation of o-phenylenediaminetetraacetic acid with some bivalent first-row transition-metal ions in aqueous solution | |
Li et al. | A New Luminescent Ruthenium (II) Polypyridine‐derived Dipicolylamine Complex as a Sensor for Cu2+ Ions | |
Kordi et al. | Synthesis of 1, 4-Dihydropyridine as a Fluorescent and Colorimetric chemosensor for detection of Fe3+ ion | |
CN111423563B (zh) | 一种用于检测Fe3+的稠杂环共轭聚合物及其制备方法和应用 | |
Dereven’kov et al. | Comparative study of reactions between µ-nitrido-or µ-oxo-bridged iron tetrasulfophthalocyanines and sulfur-containing reductants | |
CN112142764A (zh) | 一种锌配合物及其合成和在荧光识别Fe3+离子的方法 | |
Ma et al. | A fluorescent probe for zinc ions based on N-methyltetraphenylporphine with high selectivity |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20200710 Termination date: 20210514 |