CN107001261A - 有机化合物和包含含有所述有机化合物的有机层的电子装置 - Google Patents

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Abstract

Description

有机化合物和包含含有所述有机化合物的有机层的电子装置
技术领域
本发明涉及一种有机化合物和包含含有所述有机化合物的有机层的电子装置。
背景技术
有机发光二极管(OLED)为采用含有有机芳香族化合物的膜堆叠作为电子传输层(ETL)和空穴传输层(HTL)的显示装置。为了与其它显示器如液晶显示器(LCD)竞争，开发具有改良发光特性(如驱动电压降低和/或发光效率增加)以使OLED显示器的功耗降到最低的材料为至关重要的，这对于使用电池作为电源的移动应用来说尤其如此。已进行大量研究来开发降低驱动电压并且增加发光效率的材料，主要针对于空穴注入材料(HIM)，如描述于《合成金属(Synthetic Metals)》,2009,159,69和《物理杂志D：应用物理(J.Phys.D:Appl.Phys.)》2007,40,5553中。对于空穴传输层来说，传统上所用的材料，如4,4-N,N-双-N-1-萘基-N-苯基-氨基-联苯基(NPB)，通常无法提供令人满意的发光特性。因此，仍需要适合于制备OLED的空穴传输层的新化合物，所述OLED与包含NPB类空穴传输层的OLED相比具有改良发光特性。
因此，期望提供适用作能够提供改良发光特性的空穴传输材料的新化合物。
发明内容
本发明提供一种新颖有机化合物和包含含有所述有机化合物的有机层的电子装置。本发明电子装置展示出比包含NPB作为空穴传输材料的装置更好的发光特性。
在第一方面中，本发明提供一种具有由式(1)表示的结构的有机化合物：
其中X1到X4各自独立地为化学键或各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60亚芳基和被取代或未被取代的C1-C60亚杂芳基；并且X1到X4可以各自独立地与其所键结的苯环形成稠环；
R1到R4各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、卤基、氰基、羟基、羰基和经被取代或未被取代的C6-C60芳基或被取代或未被取代的C1-C60杂芳基取代的氨基；并且R1到R4中的至少一个为经被取代或未被取代的C6-C60芳基或被取代或未被取代的C1-C60杂芳基取代的氨基；并且
R5选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基。
在第二方面中，本发明提供一种包含有机层的电子装置，其中有机层包含第一方面的有机化合物。
具体实施方式
本发明的有机化合物可以具有由式(1)表示的结构：
在式(1)中，R1、R2、R3和R4可以相同或不同。R1到R4中的一个或多个为经被取代或未被取代的C6-C60芳基或被取代或未被取代的C1-C60杂芳基取代的氨基(下文简称“被取代的氨基”)。被取代的氨基可具有式(A)结构：
其中Ar1和Ar2各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基。在一些实施例中，R1到R4中的仅一个为被取代的氨基，并且R1到R4中的其余三个各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、卤基、氰基、羟基和羰基。优选地，R1到R4中的仅一个为被取代的氨基，并且其余R1到R4各自独立地选自由以下组成的群组：氢、苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、苯并芴基、菲基、联亚三苯基、芘基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等等。萘基可以是1-萘基或2-萘基。蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基。芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基中的任一个。在一个实施例中，仅R3或R4为被取代的氨基。
本发明的有机化合物可以具有由式(2)表示的结构：
其中Ar1和Ar2各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基；
R1、R2和R4各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C50芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、卤基、氰基、羟基、羰基和经被取代或未被取代的C6-C60芳基或被取代或未被取代的C1-C60杂芳基取代的氨基；并且
R5和X1到X4如先前参照式(1)所定义。优选地，R1、R2和R4各自独立地选自氢或被取代或未被取代的C6-C60芳基。优选地，X1、X2、X3和X4各为化学键。本文中“化学键”意指键结到化学键的两个基团直接彼此键联。举例而言，当X1为化学键时，其意指R1直接键联到苯环。
优选地，在式(2)中，R1、R2和R4各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C50芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、卤基、氰基、羟基和羰基。
本发明的有机化合物可以具有由式(3)表示的结构：
其中Ar1和Ar2各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基；
R1、R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C50芳氧基、被取代或未被取代的C6-C50芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、卤基、氰基、羟基、羰基和经被取代或未被取代的C6-C60芳基或被取代或未被取代的C1-C60杂芳基取代的氨基；并且
R5和X1到X4如先前参照式(1)所定义。优选地，X1、X2、X3和X4各为化学键。优选地，R1、R2和R3各自独立地选自氢或被取代或未被取代的C6-C60芳基。
优选地，在式(3)中，R1、R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C50芳氧基、被取代或未被取代的C6-C50芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、卤基、氰基、羟基和羰基。
在一些实施例中，本发明的有机化合物具有由式(4)表示的结构：
其中Ar1和Ar2各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基；并且R5和X3如先前参照式(1)所定义。
在一些实施例中，本发明的有机化合物具有由式(4-I)表示的结构：
其中Ar1和Ar2各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基；并且R5和X4如先前参照式(1)所定义。
在式(1)、(2)、(3)、(4)和(4-I)中，R5可以是被取代或未被取代的C1-C30烷基、C1-C20烷基、C1-C10烷基、C1-C5烷基或C1-C3烷基；被取代或未被取代的C3-C50环烷基、C4-C30环烷基、C4-C20环烷基或C4-C12环烷基；被取代或未被取代的C6-C60芳基、C6-C30芳基、C6-C20芳基或C6-C12芳基；或被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、C1-C30杂芳基、C2-C20杂芳基或C4-C12杂芳基。优选地，R5选自-CH3、-CH2CH3、
式(1)、(2)和(3)中的X1、X2、X3和X4；式(4)中的X3；和式(4-I)中的X4分别各自独立地为化学键或各自独立地选自被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、C6-C30亚芳基、C6-C20亚芳基或C6-C12亚芳基；或被取代或未被取代的C1-C60亚杂芳基、C1-C30亚杂芳基、C2-C20亚杂芳基或C4-C12亚杂芳基。X1到X4的实例包括 在一些实施例中，X1、X2、X3和X4各为化学键。
式(1)中的R1到R4；式(2)中的R1、R2和R4；和式(3)中的R1、R2和R3分别可各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；被取代或未被取代的C1-C50烷基、C1-C30烷基、C1-C20烷基或C1-C10烷基；被取代或未被取代的C6-C60芳基、C6-C30芳基、C6-C20芳基或C6-C12芳基；被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、C1-C30杂芳基、C2-C20杂芳基或C4-C12杂芳基；含有C1-C50烷基、C1-C30烷基、C1-C20烷基或C1-C10烷基的烷氧基或烷氧羰基；被取代或未被取代的C6-C50芳氧基、C6-C30芳氧基、C6-C20芳氧基或C6-C10芳氧基；被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、C6-C30芳硫基、C6-C20芳硫基或C6-C12芳硫基；卤基，如F、Cl、Br或I；氰基；羟基；和羰基。优选地，这些基团各自独立地选自被取代或未被取代的C6-C60芳基、C6-C30芳基、C6-C20芳基或C6-C12芳基；氢；或卤基；并且更优选地，各自独立地选自氢、F、甲基、苯基、萘基或联苯基。在一些实施例中，R1到R4中的至少两个为氢，并且更优选地，R1到R4中的三个为氢。
分别在式(A)、(2)、(3)、(4)和(4-I)中，Ar1和Ar2各自独立地选自被取代或未被取代的C6-C60芳基、C6-C30芳基、C6-C20芳基或C6-C15芳基；或被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、C1-C30杂芳基、C2-C20杂芳基或C4-C12杂芳基。优选地，Ar1和Ar2各为被取代或未被取代的C6-C60芳基、C6-C30芳基、C6-C20芳基或C6-C15芳基。更优选地，Ar1和Ar2各自独立地为被取代或未被取代的C12-C30芳基。
被取代的氨基，即式(1)中的R1到R4中的一个或多个或式(A)、(2)、(3)、(4)或(4-I)中的可具有由式(5a)、(5b)或(5c)表示的结构：
其中Ar3和Ar4各自独立地为C6-C60芳基，Ar5到Ar7各自独立地为未被取代的C6-C40芳基，Ar8到Ar11各自独立地为未被取代的C6-C30芳基，并且X5到X7各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60亚芳基和被取代或未被取代的C1-C60亚杂芳基；并且X5到X7可以各自独立地选自被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、C6-C30亚芳基、C6-C20亚芳基或C6-C12亚芳基；或被取代或未被取代的C1-C60亚杂芳基、C1-C30亚杂芳基、C2-C20亚杂芳基或C4-C12亚杂芳基。优选地，Ar3到Ar11各自可以是未被取代的C6-C30芳基、C6-C20芳基、C6-C15芳基或C6-C12芳基。优选地，R1和R4中的至少一个具有式(5a)结构。本发明中合适的经取代氨基的实例包括以下结构(5-1)到(5-9)：
在一些实施例中，本发明的有机化合物选自以下化合物(1)到(16)：
本发明的有机化合物的分子量可以是500g/mol或更高、600g/mol或更高、或甚至700g/mol或更高，并且同时1,000g/mol或更低、900g/mol或更低、或甚至800g/mol或更低。
如根据下文实例部分中所述的测试方法所测定，本发明的有机化合物的最高占用分子轨道(HOMO)能级可以是-4.50到-5.00电子伏特(eV)或-4.60到-4.80eV。
如根据下文实例部分中所述的测试方法所测定，本发明的有机化合物的最低未占用分子轨道(LUMO)能级可以是0.00到-1.10eV或0.00到-0.90eV。
如根据下文实例部分中所述的测试方法所测定，本发明的有机化合物的三重态能量可以是2.10到3.30eV或2.60到3.30eV。
如根据下文实例部分中所述的测试方法所测量，本发明的有机化合物的玻璃化转变温度(Tg)可以是110℃或更高、130℃或更高、或150℃或更高，并且同时250℃或更低、220℃或更低、或甚至200℃或更低。
如根据下文实例部分中所述的测试方法所测量，本发明的有机化合物在5％重量损失时的分解温度(Td)可以是300℃或更高、350℃或更高、或400℃或更高，并且同时650℃或更低、600℃或更低、或甚至550℃或更低。
本发明的有机化合物可以通过所属领域中的常规方法来制备，举例来说，如下文制备具有由式(2)表示的结构的有机化合物的流程1中所示。1,4-不饱和酮的衍生物可以通过斯泰特反应(Stetter reaction)与苯甲醛的衍生物反应来得到结构1的二酮衍生物。斯泰特反应的合适催化剂的实例包括氰化盐(如***)和噻唑鎓盐(如3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基溴化噻唑鎓和3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑鎓)。随后结构1的化合物可以与具有R5NH2结构的胺反应。所得结构2的化合物可以与N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)反应以得到结构3的化合物，其可以与如下所示的结构4的被芳基胺取代的酯化合物进一步进行铃木偶合反应(Suzuki coupling reaction)以得到最终产物。流程1如下，
其中R1、R2、R4、R5和X1到X4如先前参照式(2)所定义。
本发明的有机化合物可用作电荷传输层和电子装置(如OLED装置)中的其它有机层。举例来说，本发明的有机化合物可用作电荷阻挡层和电荷产生层。
本发明还提供一种包含至少一个层的膜，所述至少一个层包含上文所述的本发明的有机化合物。
本发明还提供一种包含有机层的电子装置，所述有机层包含本发明的有机化合物。在本文中，术语“电子装置”是指取决于电子原理并且使用电子流动的操控进行其操作的装置。电子装置可以包括有机光伏、有机场效应晶体管和发光装置，如OLED装置。在本文中，术语“发光装置”是指当将电流施加穿过两个电极时发光的装置。
本发明的有机装置可以包含第一电极；第二电极；和一个或多个插在第一电极与第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含一种或多种本发明的有机化合物。有机层可以是可以传输携带部分(空穴或电子)的电荷的电荷转移层。有机层可以包含空穴传输层、发射层、电子传输层或空穴注入层。优选地，有机层是空穴传输层或空穴注入层。除本发明的有机化合物以外，有机层可以包含一种或多种掺杂剂。“掺杂剂”是指当作为添加剂添加到有机层中时增加有机电子装置的有机层的导电性的电子受体或供体。有机电子装置在其导电性方面同样可能受掺杂影响。包含本发明的有机化合物的有机层可以是通过蒸发真空沉积或溶液法(如旋涂和喷墨印刷(ink-jet printing))来制备。
在本发明中，“芳基”是指衍生自芳香族烃通过从其中除去一个氢原子的有机基。芳基可以是单环和/或稠环***，其中每个环宜含有4到6个、优选5或6个原子。还包括其中两个或更多个芳基经由单键组合的结构。芳基的实例包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、苯并芴基、菲基、联亚三苯基、芘基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等等。萘基可以是1-萘基或2-萘基。蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基。芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基中的任一个。
在本发明中，“被取代的芳基”是指至少一个氢原子被杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的芳基。杂原子可以包括(例如)O、N、P和S。含有至少一个杂原子的化学基团在本文中可以包括(例如)OR'、NR'2、PR'2、P(＝O)R'2、SiR'3；其中每一R'为C1-C30烃基。
在本发明中，“杂芳基”是指至少一个碳原子或CH基团或CH2基团被杂原子(例如，B、N、O、S、P(＝O)、Si和P)或含有至少一个杂原子的化学基团取代的芳基。杂芳基可以是5或6元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基并且可以是部分饱和的。具有通过单键键结的一个或多个杂芳基的结构也包括在内。杂芳基可以包括二价芳基，其中杂原子经氧化或季铵化以形成N-氧化物、季盐等等。具体实例包括(例如)单环杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、***基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基，如苯并呋喃基、芴并[4,3-b]苯并呋喃基、苯并噻吩基、芴并[4,3-b]苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡啶基和苯并间二氧杂环戊烯基；和对应的N-氧化物(例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)和其季盐。
在本发明中，“被取代的杂芳基”是指至少一个氢原子被杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的杂芳基。杂原子可以包括(例如)O、N、P和S。含有至少一个杂原子的化学基团可以包括(例如)OR'、NR'2、PR'2、P(＝O)R'2或SiR'3，其中每一R'为C1-C30烃基。
在本发明中，“烃基”是指仅含有氢和碳原子的化学基团。
在本发明中，“烷基”和含有“烷基”部分的其它取代基包括直链和分支链种类。烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基或己基。
在本发明中，“被取代的烷基”是指至少一个氢原子被杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的烷基。杂原子可以包括(例如)O、N、P和S。含有至少一个杂原子的化学基团在本文中可以包括(例如)OR'、NR'2、PR'2、P(＝O)R'2或SiR'3；其中每一R'为C1-C30烃基。
在本发明中，“环烷基”包括单环烃和多环烃，如被取代或未被取代的金刚烷基或被取代或未被取代的C7-C30双环烷基。
在本发明中，上文所述的其它被取代的基团具有一个或多个取代基。取代基可以包括(例如)氘、卤基、具有或不具有卤基取代基的C1-C30烷基、C6-C30芳基、具有或不具有C6-C30芳基取代基的C1-C30杂芳基、含有一个或多个选自例如B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子的5到7元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5到7元杂环烷基、C3-C30环烷基、与一个或多个芳环稠合的C5-C30环烷基、三(C1-C30)烷基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、金刚烷基、C7-C30双环烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、氰基、咔唑基、BR6R7、PR8R9或P(＝O)R10R11，其中R6到R11独立地表示C1-C30烷基、C6-C30芳基或C1-C30杂芳基、C1-C30烷氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C1-C30烷氧羰基、C1-C30烷羰基、C6-C30芳羰基、C6-C30芳氧基羰基、C1-C30烷氧基羰氧基、C1-C30烷基羰氧基、C6-C30芳基羰氧基、C6-C30芳氧基羰氧基、羧基、硝基和羟基；或取代基键联在一起形成环。举例来说，取代基可与一个或多个原子在包含所述取代基的主链分子上形成环结构。
实例
以下实例说明本发明的实施例。除非另外指明，否则所有份数和百分比均按重量计。
所有溶剂和试剂均从商业供应商获得，并且以最高可用纯度使用，和/或当需要时，在使用之前再结晶。无水溶剂获自内部纯化/分配***(己烷、甲苯和四氢呋喃)或购自西格玛-阿尔德里奇(Sigma-Aldrich)。所有涉及“水敏感性化合物”的实验都在“烘箱干燥的”玻璃器皿中在氮气(N2)氛围下或在手套箱中进行。在预涂铝板(VWR 60F254)上通过分析薄层色谱(TLC)监测反应，通过UV光和/或高锰酸钾染色观测反应。在具有GRACERESOLV筒柱的ISCO COMBIFLASH***上进行快速色谱。
在实例中使用以下标准分析设备和方法。
建模
所有计算均利用如高斯(Gaussian)09,修订版A.02,Frisch,M.J.等人,高斯公司(Gaussian,Inc.),康涅狄格州沃林福德市(Wallingford CT),2009中所述的高斯09程序。用混合式密度函数理论(hybrid density functional theory；DFT)方法B3LYP和6-31G*(5d)基组进行计算，B3LYP如以下各者中所述：Becke,A.D.《化学物理杂志(J.Chem.Phys.)》1993,98,5648；Lee,C.等人,《物理快报B(Phys.Rev B)》1988,37,785；和Miehlich,B.等人《化学物理快报(Chem.Phys.Lett.)》1989,157,200；6-31G*(5d)基组如以下各者中所述：Ditchfield,R.等人,《化学物理杂志》1971,54,724；Hehre,W.J.等人,《化学物理杂志》1972,56,2257；和Gordon,M.S.《化学物理快报》1980,76,163。单重态计算使用闭壳层近似值(closed shell approximation)，并且三重态计算使用开壳层近似值(open shellapproximation)。所有值均以eV为单位给出。从单态基态的经优化几何结构的轨道能量测定HOMO和LUMO值。将三重态能量测定为经优化三重态与经优化单重态的总能量之间的差值。应用如Lin,B.C等人,《物理化学杂志(J.Phys.Chem.)》A 2003,107,5241-5251中所述的程序来计算每个分子的重组能量，将其作为电子和空穴迁移率的指标。
NMR
在瓦里安(Varian)VNMRS-500或VNMRS-400光谱仪上在30℃下获得1H-NMR光谱(500MHZ或400MHZ)。化学位移参照CDCl3中的四甲基硅烷(TMS)(6:000)。
差示扫描热量测定(DSC)
对于所有循环，在TA Instruments Q2000仪器上在N2氛围下以10℃/min的扫描速率进行DSC测量。从室温(20℃-25℃)到300℃、冷却到-60℃和再加热到300℃来扫描样品(约7-10mg)。在第二次加热扫描时测量Tg。使用TA通用分析软件进行数据分析。使用“拐点处开始(onset-at-inflection)”方法计算Tg值。
热解重量分析(TGA)
在TA Instruments TGA-Q500上在N2氛围下进行TGA测量。在铂标准板中称量样品(约7-10mg)并装入仪器中。将样品首先加热到60.0℃并且平衡30分钟以去除样品中的溶剂残余物。随后将样品冷却到30.0℃。以10.0℃/min的速率使温度从30.0℃逐渐上升到600.0℃并记录重量变化以测定样品的分解温度(Td)。通过TGA扫描获得温度-重量％(T-Wt％)曲线。将5％重量损失时的温度测定为Td。
液相色谱-质谱(LC/MS)
将样品以约0.6mg/mL溶解于四氢呋喃(THF)中。将5μL样品溶液注射于安捷伦(Agilent)1220HPLC/G6224A TOF质谱仪上。使用以下分析条件：
柱：4.6×150mm，3.5μm ZORBAX Eclipse Plus C18；柱温度：40℃；移动相：THF/去离子(DI)水＝65/35体积比(等度方法)；流动速率：1.0mL/min；和
MS条件：毛细管电压：3500kV(Pos)；模式：Pos；扫描：100-2000amu；速率:1秒/扫描；和去溶剂化温度：300℃。
高效液相色谱(HPLC)
将样品以约0.6mg/mL溶解于THF中。最后通过0.45μm针筒过滤器过滤样品溶液，并且将5μL滤液注射到HPLC***。使用以下分析条件：
注射体积：5μL；仪器：安捷伦1200HPLC；柱：4.6×150mm，3.5μm ZORBAX EclipsePlus C18；柱温度：40℃；检测器：DAD＝250、280、350nm；移动相：THF/DI水＝65/35体积比(等度方法)；和流动速率：1mL/min。
实例(Ex)1 HTL-1的合成
化合物1的合成
在室温下向查耳酮(208mg，1.0mmol)、苯甲醛(127.2mg，1.2mmol)、3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基溴化噻唑鎓(50.4mg，0.20mmol)和K2CO3(27.6mg，0.20mmol)的混合物中添加THF(5.0mL)。在室温下搅拌反应混合物12小时，并随后加以过滤。蒸馏所获得的有机相以去除溶剂，并且残余物不经纯化即用于下一步骤中。
化合物2的合成
在配备有回流冷凝器的100mL三颈烧瓶中，在0℃下向由以上获得的化合物1(371.5mg，1.0mmol，371.5g/mol)于CH2Cl2/乙酸(10mL，1:1)中的溶液中添加NBS(178mg，1.0mmol，178g/mol)。在0℃下搅拌反应混合物0.5小时。利用TLC来监测反应。反应完成之后，添加去离子(DI)水以淬灭反应物。用乙酸乙酯(EtOAc)萃取所得混合物。用水和盐水洗涤所得萃取物，经无水Na2SO4干燥，并加以过滤。在减压下去除溶剂并在乙醇(EtOH)中使残余物再结晶，得到产率为90％的化合物2。1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.27-7.32(m,4H),7.22-7.24(m,6H),7.09-7.13(m,3H),7.02-7.08(m,3H),6.90-6.92(m,4H)。LC-MS-ESI(m/z)：所计算的C28H20BrN质量：449.08，实验值(M+H)+:450.0863。
化合物3的合成
通过以下三个步骤制备化合物3：
步骤I：将N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(40.0g，110mmol)、溴苯(23.4g，150mmol)、Pd(OAc)2(616mg，2.75mmol)、X-Phos(1.57g，3.3mmol)和tBuOK(24.6g，220mmol)添加到配备有回流冷凝器的250mL三颈圆底烧瓶中。在N2氛围下添加250mL无水甲苯之后，将所得悬浮液加热到90℃并在N2流下搅拌12小时。在冷却到室温之后，添加水，并分离有机层。在真空下蒸发有机层中的溶剂并且残余物不经进一步纯化即用于下一步骤。
步骤II：在30分钟内向由以上步骤I所获得的N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(35.0g，80mmol)于150mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的溶液中逐滴添加N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(16.02g，90mmol)之100mL DMF溶液。添加之后，在室温下搅拌混合物12小时，倒入水中进行沉淀，并随后加以过滤。自二氯甲烷(DCM)和乙醇再结晶所得固体，得到产率大于90％的白色固体。
步骤III：在85℃下在N2氛围下加热由以上步骤II所获得的白色固体(15.48g，30mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-(1,3,2-二氧杂硼戊烷)(9.14g，36mmol)、Pd(dppf)2Cl2(571mg，0.75mmol)、CH3COOK(4.41g，45mmol)和60mL无水二恶烷的混合物12小时。在冷却到室温之后，在真空下去除溶剂，并随后添加水。用CH2Cl2萃取所得混合物。收集所得有机层并经无水硫酸钠干燥。在过滤后，蒸发滤液以去除溶剂并通过硅胶柱将残余物纯化，得到产率大于90％的呈白色固体状的化合物3。
HTL-1的合成
向以上所获得的化合物2(450.3mg，1.0mmol，450.3g/mol)和以上所获得的化合物3(1.0eq，564g/mol)于甲苯(20mL)中的混合物中添加Pd(OAc)2(5％mol，11mg)、X-Phos(5％mol，24mg)和K3PO4(2.0mmol，424mg)。在N2氛围下在回流下搅拌反应混合物约12小时。利用TLC来监测反应。反应完成之后，添加DI水以淬灭反应物。用EtOAc萃取所得混合物。用水和盐水洗涤所获得的萃取物，经无水Na2SO4干燥，并加以过滤。在减压下去除溶剂并硅胶柱分离，得到产率为85％的呈白色固体状粉末的产物。粉末在DCM/EtOH(1:4体积，10mL)、EtOH和EtOAc中进行多次再结晶，得到如由HPLC所测定纯度高达99.5％的所得产物。1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.54-7.65(m,5H),7.45-7.51(m,2H),7.34-7.41(m,5H),7.28-7.34-6.93(m,4H),7.04-7.24(m,15H),6.89-7.01(m,7H),6.71-6.86(m,2H),1.41(s,6H)。LC-MS-ESI(m/z)：所计算的C61H46N2质量：806.37，实验值(M+H)+:807.3757。所获得的HTL-1的结构展示如下。
如由上文所述的方法所测定，以上所获得的HTL-1的HOMO能级为-4.63eV，LUMO能级为-0.84eV，三重态能量为2.60eV，并且空穴迁移率水平为0.23。
通过DSC和TGA分析HTL-1的热特性并且结果显示在表1中。如表1中所示，HTL-1的Tg为141.6℃并且Td为385.7℃。
表1
样品名称 Td[℃] Tg[℃] Tm[℃]
HTL-1 385.7 141.6 N/A*
*如通过DSC所测量，并未观察到明显熔点(Tm)。
Ex 2和比较(Comp)Ex OLED装置制造
在沉积之前通过升华来纯化所有有机材料。在充当阳极的氧化铟锡(ITO)涂布的玻璃衬底上制造OLED，并用铝阴极封顶。在真空腔室中在<10-7托的基础压力下，通过化学气相沉积来热沉积所有有机层。将有机层的沉积速率维持在0.1～0.05nm/s下。以0.5nm/s沉积铝阴极。如由对阴极沉积的蔽荫掩模限定，OLED装置的活性区域是“3mm×3mm”。
基于表2中的材料，将含有空穴注入层(HIL)、HTL、电子发射层(EML)、ETL和电子注入层(EIL)的每一单元放置在真空腔室内，直到其达到10-6托。为蒸发每种材料，将受控的电流施加到含有材料的单元，以升高单元的温度。施加足够的温度以使得材料的蒸发速率在整个蒸发过程中保持恒定。
对于HIL层，以恒定1A/s速率蒸发N4,N4-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺，直到层的厚度达到600埃。同时，以恒定1A/s速率蒸发HTL-1化合物，直到厚度达到200埃。N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(NPB)用作参考材料以与本发明的HTL-1进行比较。
对于EML层，将9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN，主体)和(E)-9,9-二甲基-7-(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺(掺杂剂)共蒸发，直到厚度达到350埃。主体材料的沉积速率为1.0A/s，并且掺杂剂材料的沉积速率为0.02A/s，引起主体材料的2％掺杂。
对于ETL层，以恒定1A/s速率蒸发三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，直到厚度达到200埃。最后，以0.5A/s速率蒸发“20埃”的薄电子注入层(Liq)。
用源测量单元(KEITHLY 238)和发光仪(MINOLTA CS-100A)对OLED装置的电流-电压-亮度(J-V-L)进行表征。通过校准的CCD摄谱仪收集OLED装置的电致发光光谱。结果显示在下表3中。
表2
如表3中所示，与含有比较HTL材料的OLED装置(Comp Ex A)相比，含有包含HTL-1的HTL膜层的本发明的OLED装置显示出较低驱动电压和较高(高于8％)。
表3
*CIE是指国际照明委员会(International Commission on Illumination)。

Claims (15)

1.一种有机化合物，其具有由式(1)表示的结构：
其中X1到X4各自独立地为化学键或各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60亚芳基和被取代或未被取代的C1-C60亚杂芳基；并且X1到X4可以各自独立地与其所键结的苯环形成稠环；
R1到R4各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C50芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、卤基、氰基、羟基、羰基和经被取代或未被取代的C6-C60芳基或被取代或未被取代的C1-C60杂芳基取代的氨基；并且R1到R4中的至少一个为经被取代或未被取代的C6-C60芳基或被取代或未被取代的C1-C60杂芳基取代的氨基；并且
R5选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R1到R4中的仅一个为所述氨基并具有的结构，其中Ar1和Ar2各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有由式(2)表示的结构：
其中Ar1和Ar2各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基；
R1、R2和R4各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C50芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、卤基、氰基、羟基、羰基和经被取代或未被取代的C6-C60芳基或被取代或未被取代的C1-C60杂芳基取代的氨基；
R5选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基；并且
X1到X4各自独立地为化学键或各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60亚芳基和被取代或未被取代的C1-C60亚杂芳基；并且X1到X4可以各自独立地与其所键结的苯环形成稠环。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有由式(3)表示的结构：
其中Ar1和Ar2各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基；并且
R1、R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、卤基、氰基、羟基、羰基和经被取代或未被取代的C6-C60芳基或被取代或未被取代的C1-C60杂芳基取代的氨基；
R5选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基；并且
X1到X4各自独立地为化学键或各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60亚芳基和被取代或未被取代的C1-C60亚杂芳基；并且X1到X4可以各自独立地与其所键结的苯环形成稠环。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有由式(4)表示的结构：
其中Ar1和Ar2各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基；
X3为化学键或选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60亚芳基和被取代或未被取代的C1-C60亚杂芳基；并且X3可以与其所键结的苯环形成稠环；并且
R5选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有由式(4-I)表示的结构：
其中Ar1和Ar2各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基；
X4为化学键或选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60亚芳基和被取代或未被取代的C1-C60亚杂芳基；并且X4可以与其所键结的苯环形成稠环；并且
R5选自由以下组成的群组：氢、氘、被取代或未被取代的C1-C50烷基、被取代或未被取代的C1-C50烷氧羰基、被取代或未被取代的C6-C60芳基和被取代或未被取代的C1-C60杂芳基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R1到R4中的至少一个选自由式(5a)、(5b)或(5c)表示的结构：
其中Ar3和Ar4各自独立地是未被取代的C6-C60芳基，Ar5到Ar7各自独立地是未被取代的C6-C40芳基，Ar8到Ar11各自独立地是未被取代的C6-C30芳基，并且X5到X7各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的C6-C60亚芳基和被取代或未被取代的C1-C60亚杂芳基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R1到R4中的至少一个选自以下结构(5-1)到(5-9)：
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R1到R4中的至少一个为经被取代或未被取代的C6-C60芳基或被取代或未被取代的C1-C60杂芳基取代的所述氨基，并且其余R1到R4各自独立地选自氢、苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、苯并芴基、菲基、联亚三苯基、芘基、苝基、屈基、稠四苯基或荧蒽基。
10.根据权利要求1到9中任一权利要求所述的有机化合物，其中R5选自由以下组成的群组：-CH3、-CH2CH3、
11.根据权利要求1到4中任一权利要求所述的有机化合物，其中X1到X4各自独立地选自化学键、
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物选自以下结构：
13.一种包含有机层的电子装置，其中所述有机层包含根据权利要求1到12中任一权利要求所述的有机化合物。
14.根据权利要求13所述的电子装置，其中所述有机层包含空穴传输层、发射层、电子传输层或空穴注入层。
15.根据权利要求14所述的电子装置，其中所述电子装置是发光装置。
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