CN106966884A - 一种蒽氧化制备蒽醌的方法 - Google Patents
一种蒽氧化制备蒽醌的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106966884A CN106966884A CN201710215862.XA CN201710215862A CN106966884A CN 106966884 A CN106966884 A CN 106966884A CN 201710215862 A CN201710215862 A CN 201710215862A CN 106966884 A CN106966884 A CN 106966884A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- anthraquinone
- anthracene
- catalyst
- prepares
- anthracene oxidation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
- C07C46/06—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring
- C07C46/08—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring with molecular oxygen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/889—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/8892—Manganese
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
- B01J37/082—Decomposition and pyrolysis
- B01J37/088—Decomposition of a metal salt
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开一种蒽氧化制备蒽醌的方法,所述方法包括:以铝的氧化物为载体,金属氧化物为催化剂的活性中心催化蒽氧化制备蒽醌的方法,该方法具体为:一,制备金属氧化物复合物催化剂;二、反应制备蒽醌;本发明所使用的金属氧化物复合物催化剂属于环境友好型、绿色的固体催化剂,其比表面积和孔径可通过控制温度来调节,控制反应,在蒽氧化制备蒽醌反应结束后催化剂易分离。蒽氧化制备蒽醌过程操作简单,金属氧化物复合物催化剂的活性高,可循环使用,不产生废弃物,是一种绿色化蒽氧化制备蒽醌的方法。
Description
技术领域
本发明属于化工领域,涉及制备蒽醌的方法,具体是涉及一种蒽氧化制备蒽醌的方法。
背景技术
蒽醌作为一种重要的化工原材料,被广泛应用于各种工业染料、造纸、医药和农药等领域,这也导致了蒽醌在国内国际市场上非常紧俏,对其生产工艺的改进,提高蒽醌产量,降低蒽醌生产成本,对促进整个化工产业发展具有非常重要的意义。
目前国内外生产蒽醌的方法主要是通过蒽氧化制备,蒽氧化方法制备工艺简单生产成本相对较低廉,并且很容易实现生产的绿色环保,普遍采用的方法主要是这三种使用过氧化叔丁醇,双氧水和氧气等氧化剂制备蒽醌的方法。近年来,由于环境压力,国内外蒽醌系还原及分散染料已减产或停产,因此改进工艺,减少污染,降低成本是蒽氧化制备蒽醌所要解决的问题。
催化加氢还原法是一种绿色工艺,虽然产品收率高,但有大量酸性废液难处理,且催化剂不可多次利用等缺点。
Bordoloi等提出的使用多孔无机的混合材料作为催化剂,TBHP作为氧化剂,氧化蒽制备蒽醌的方法。在该方法中选用了磷钼钒杂多酸负载的中孔硅酸盐作为催化剂,在低温下实现蒽到蒽醌的液相转化。
发明内容
本发明的目的是提供一种蒽氧化制备蒽醌的方法,其方法可提高蒽氧化制备蒽醌的转化率,克服蒽氧化制备蒽醌过程中催化剂难回收,蒽醌收率不高的等问题。该方法的关键是催化剂载体和活性中心的选择,本方法中采用的金属氧化物催化剂具有高活性,易回收,可重复利用,是一种绿色环保的蒽氧化制备蒽醌的催化剂。
具体技术方案如下:
本发明提供一种蒽氧化制备蒽醌的方法,所述方法包括以下步骤:
1)、制备催化剂,以硝酸铁、硝酸锰、铝氧化物为原料,将硝酸铁、硝酸锰分别配成溶液后,将硝酸铁水溶液、硝酸锰水溶液、铝氧化物等体积浸渍10-20小时,在温度为60-120℃下干燥,再于600℃-900℃下焙烧后,得催化剂,其中浸渍条件不作限制,优选在高压的条件进行,高压可以为10-20Mpa,温度为常温或是稍高的温度50-80℃,浸渍时间缩短为3-8小时,可以显著缩短浸渍时间,提高催化剂的制备效率;
2)、制备蒽醌,向高压反应釜中,分别加入有机溶剂、反应物蒽以及步骤1)所制备得的催化剂;再调节温度为80-120℃、通空气流量为150-450ml/min、调节压力为0.2-0.6MPa后搅拌反应,当反应体系的压力不再下降时,冷却、过滤、烘干得蒽醌,其中所述的有机溶剂不作限定可以为醇、醛、胺、酯、醚、酮、芳香烃等。
优选的是,所述硝酸铁、硝酸锰、铝氧化物的质量比为0.05-0.15∶0.15-0.2∶1.5-2.0。
优选的是,所述硝酸锰溶液、硝酸铁溶液浓度为质量分数50%。
优选的是,步骤1)中,所述焙烧的时间为3-6小时。
优选的是,所述有机溶剂为苯或甲苯。
优选的是,步骤2)中催化剂的添加量为反应物蒽质量的5%。
优选的是,步骤2)中搅拌转速为950-1500r/min。
优选的是,步骤2)中压力为0.4-0.56MPa。
本发明的有益效果如下:
本发明提供了一种蒽氧化制备蒽醌的方法,反应所需的原料易得;在制备催化剂的过程中催化剂易分离,催化剂可再回收重复利用且催化活性高,蒽醌的选择性达到95%以上,蒽醌的收率大于50%,显著提高蒽醌的选择性和产物蒽醌的收率,在温度为100-120℃实现低温蒽氧化制备蒽醌。
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明。应该理解的是,本发明实施例的制备方法仅用于说明本发明,而不是对本发明的限制,在本发明的构思前提下对本发明制备方法的简单改进都属于本发明要求保护的范围。除非另有说明。
实施例1
步骤一:制备催化剂,称取19.8g硝酸铁,将硝酸铁溶液溶于28ml去离子水中,共得68ml溶液,取30ml硝酸铁溶液、30.2ml质量分数为50%的硝酸锰溶液、38g铝氧化物,等体积浸渍,浸渍14小时,在90℃干燥4小时,再于750℃焙烧3小时,焙烧后得催化剂。
步骤二:将150ml溶剂甲苯,反应物蒽6g,催化剂0.3g加入到250ml高压反应釜中,转速为950r/min,温度控制为60℃,通空气,空气流量为200ml/min,压力为0.40MPa,反应结束后进行液相色谱分析得:蒽的转化率为15%,蒽醌的选择性为90%,蒽醌的收率为13.5%。
实施例2
同实施案例1,将步骤二的反应温度控制为80℃,其它步骤不变,反应开始后,按照实施例1,进行液相色谱分析得:蒽的转化率为25%,蒽醌的选择性为92%,蒽醌的收率为23%,
实施案例3
同实施案例1,将步骤二的反应温度控制为100℃,其他步骤不变,反应开始后,按照实施案例1,进行液相色谱分析得:蒽的转化率为55%,蒽醌的选择性为98%,蒽醌的收率为53.9%。
实施案例4
同实施案例1,将步骤二的反应温度控制为120℃,其他步骤不变,反应开始后,按照实施案例1,进行液相色谱分析得:,蒽的转化率为75%,蒽醌的选择性为99%,蒽醌的收率为74.3%。
实施案例5
同实施案例1,将步骤二的反应温度控制为140℃,其他步骤不变,反应开始后,按照实施案例1,进行液相色谱分析得:蒽的转化率为45%,蒽醌的选择性为96%,蒽醌的收率为43.2%。
实施例6
步骤一:制备催化剂,称取19.8g硝酸铁,将硝酸铁溶液溶于28ml去离子水中,共得68ml溶液,取30ml硝酸铁溶液、30.2ml质量分数为50%的硝酸锰溶液、38g铝氧化物,等体积浸渍,浸渍14小时,在60℃干燥6小时,再于600℃焙烧6小时,焙烧后,加22ml浸渍液(即硝酸铁溶液和质量分数为50%的硝酸锰溶液混合),重新浸渍10小时,60℃干燥6小时,再于600℃焙烧6小时得催化剂。
步骤二:将300ml溶剂甲苯,反应物蒽6g,催化剂0.3g加入到250ml高压反应釜中,转速为950r/min,温度控制为100℃,通空气,空气流量为200ml/min,压力为0.56MPa,反应结束后进行液相色谱分析得:蒽的转化率为80%;蒽醌的选择性为97%,蒽醌的收率为:77.6%。
实施例7
步骤一:制备催化剂,称取19.8g硝酸铁,将硝酸铁溶液溶于28ml去离子水中,共得68ml溶液,取30ml硝酸铁溶液、30.2ml质量分数为60%的硝酸锰溶液、38g铝氧化物,等体积浸渍,浸渍14小时,在120℃干燥2小时,再于900℃焙烧3小时,焙烧后,加22ml浸渍液即硝酸铁溶液和质量分数为50%的硝酸锰溶液混合,重新浸渍10小时,120℃干燥2小时,再于950℃焙烧3小时得催化剂。
步骤二:将300ml溶剂甲苯,反应物蒽6g,催化剂0.3g加入到250ml高压反应釜中,转速为1500r/min,温度控制为120℃,通空气,空气流量为200ml/min,压力为0.56MPa,反应结束后进行液相色谱分析得:蒽的转化率为85%;蒽醌的选择性为99%,蒽醌的收率为:84.1%。
实施例8
步骤一:制备催化剂,称取19.8g硝酸铁,将硝酸铁溶液溶于28ml去离子水中,共得68ml溶液,取30ml硝酸铁溶液、30.2ml质量分数为60%的硝酸锰溶液、38g铝氧化物,等体积浸渍,在高压的条件进行浸渍,高压为20Mpa,温度50℃,浸渍时间缩短为5小时,在120℃干燥2小时,再于900℃焙烧3小时,焙烧后,加22ml浸渍液即硝酸铁溶液和质量分数为50%的硝酸锰溶液混合,高压为20Mpa,温度50℃,浸渍时间缩短为3小时,120℃干燥2小时,再于950℃焙烧3小时得催化剂。
步骤二:将300ml溶剂甲苯,反应物蒽6g,催化剂0.3g加入到250ml高压反应釜中,转速为1500r/min,温度控制为120℃,通空气,空气流量为200ml/min,压力为0.56MPa,反应结束后进行液相色谱分析得:蒽的转化率为86.3%;蒽醌的选择性为99%,蒽醌的收率为:85.4%。
尽管本发明的实施方案已公开如上,但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用,它完全可以被适用于各种适合本发明的领域,对于熟悉本领域的人员而言,可容易地实现另外的修改,因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下,本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的实施例。
Claims (8)
1.一种蒽氧化制备蒽醌的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:
1)、制备催化剂,以硝酸铁、硝酸锰、铝氧化物为原料,将硝酸铁、硝酸锰分别配成溶液后,将硝酸铁水溶液、硝酸锰水溶液、铝氧化物等体积浸渍10-20小时,在温度为60-120℃下干燥,再于600℃-900℃下焙烧后,得催化剂;
2)、制备蒽醌,向高压反应釜中,分别加入有机溶剂、反应物蒽以及步骤1)所制备得的催化剂;再调节温度为100-120℃、通空气流量为150-450ml/min、调节压力为0.2-0.6MPa后搅拌反应,当反应体系的压力不再下降时,冷却、过滤、烘干得蒽醌。
2.根据权利要求书1所述的蒽氧化制备蒽醌方法,其特征在于,所述硝酸铁、硝酸锰、铝氧化物的质量比为0.05-0.15∶0.15-0.2∶1.5-2.0。
3.根据权利要求书1所述的蒽氧化制备蒽醌方法,其特征在于,所述硝酸锰溶液、硝酸铁溶液浓度为质量分数50%。
4.根据权利要求书1所述的蒽氧化制备蒽醌方法,其特征在于,步骤1)中,所述焙烧的时间为3-6小时。
5.根据权利要求书1所述的蒽氧化制备蒽醌方法,其特征在于,所述有机溶剂为苯或甲苯。
6.根据权利要求书1所述的蒽氧化制备蒽醌方法,其特征在于,步骤2)中催化剂的添加量为反应物蒽质量的5%。
7.根据权利要求书1所述的蒽氧化制备蒽醌方法,其特征在于,步骤2)中搅拌转速为950-1500r/min。
8.根据权利要求书1所述的蒽氧化制备蒽醌方法,其特征在于,步骤2)中压力为0.4-0.56MPa。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710215862.XA CN106966884B (zh) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | 一种蒽氧化制备蒽醌的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710215862.XA CN106966884B (zh) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | 一种蒽氧化制备蒽醌的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106966884A true CN106966884A (zh) | 2017-07-21 |
CN106966884B CN106966884B (zh) | 2021-03-12 |
Family
ID=59337105
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710215862.XA Active CN106966884B (zh) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | 一种蒽氧化制备蒽醌的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN106966884B (zh) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107602368A (zh) * | 2017-10-13 | 2018-01-19 | 钦州学院 | 两步法制备2‑戊基蒽醌的方法 |
CN108435213A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-08-24 | 钦州学院 | 淀粉改性的粉煤灰负载金属氧化物催化剂及其制备方法 |
CN108554461A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-21 | 钦州学院 | 粉煤灰负载金属氧化物催化剂及其制备方法 |
CN108558630A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-21 | 钦州学院 | 蒽制备蒽醌的方法 |
CN108610250A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-10-02 | 钦州学院 | 蒽氧化法制备蒽醌的方法 |
CN110937988A (zh) * | 2018-09-25 | 2020-03-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一步法制备2-烷基蒽醌工艺 |
CN114315548A (zh) * | 2022-01-18 | 2022-04-12 | 大连理工大学 | 一种接力催化体系中蒽制备蒽醌的方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59116245A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-05 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | アントラキノンの製造方法 |
RO98149B1 (ro) * | 1987-09-08 | 1989-10-02 | Institutul De Cercetari Chimice-Centrul De Chimie Fizica | Procedeu de obtinere a unui catalizator utilizat la fabricarea 9,10-antrachinonei, prin oxidarea antracenului |
RU2099136C1 (ru) * | 1996-01-31 | 1997-12-20 | Товарищество с ограниченной ответственностью "Рецикл" | Катализатор для окисления антрацена в антрахинон |
CN102059124A (zh) * | 2009-11-12 | 2011-05-18 | 上海畅盛化工有限公司 | 一种精蒽氧化制备蒽醌催化剂的方法 |
CN104744229A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-07-01 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种对苯醌的合成方法 |
-
2017
- 2017-03-29 CN CN201710215862.XA patent/CN106966884B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59116245A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-05 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | アントラキノンの製造方法 |
RO98149B1 (ro) * | 1987-09-08 | 1989-10-02 | Institutul De Cercetari Chimice-Centrul De Chimie Fizica | Procedeu de obtinere a unui catalizator utilizat la fabricarea 9,10-antrachinonei, prin oxidarea antracenului |
RU2099136C1 (ru) * | 1996-01-31 | 1997-12-20 | Товарищество с ограниченной ответственностью "Рецикл" | Катализатор для окисления антрацена в антрахинон |
CN102059124A (zh) * | 2009-11-12 | 2011-05-18 | 上海畅盛化工有限公司 | 一种精蒽氧化制备蒽醌催化剂的方法 |
CN104744229A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-07-01 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种对苯醌的合成方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
V.GEORGESCU,ET AL.: ""ENRICHMENT IN ACTIVE COMPONENT OF THE CATALYST EMPLOYED IN OXIDATION OF ANTHRACENE TO 9,10-ANTHRAQUINONE"", <REACT. KINET. CATAL. LETT.> * |
王伟健等: ""蒽氧化合成蒽醌研究进展"", 《石油炼制与化工》 * |
王俊文等: ""蒽醌生产方法及其催化剂研究进展"", 《应用化工》 * |
袁康入: ""蒽醌装置的催化剂国产化及长效性研究"", 《燃料与化工》 * |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107602368A (zh) * | 2017-10-13 | 2018-01-19 | 钦州学院 | 两步法制备2‑戊基蒽醌的方法 |
CN107602368B (zh) * | 2017-10-13 | 2020-09-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 两步法制备2-戊基蒽醌的方法 |
CN108435213A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-08-24 | 钦州学院 | 淀粉改性的粉煤灰负载金属氧化物催化剂及其制备方法 |
CN108554461A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-21 | 钦州学院 | 粉煤灰负载金属氧化物催化剂及其制备方法 |
CN108558630A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-21 | 钦州学院 | 蒽制备蒽醌的方法 |
CN108610250A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-10-02 | 钦州学院 | 蒽氧化法制备蒽醌的方法 |
CN108610250B (zh) * | 2018-05-10 | 2021-04-30 | 钦州学院 | 蒽氧化法制备蒽醌的方法 |
CN110937988A (zh) * | 2018-09-25 | 2020-03-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一步法制备2-烷基蒽醌工艺 |
CN110937988B (zh) * | 2018-09-25 | 2022-08-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一步法制备2-烷基蒽醌工艺 |
CN114315548A (zh) * | 2022-01-18 | 2022-04-12 | 大连理工大学 | 一种接力催化体系中蒽制备蒽醌的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106966884B (zh) | 2021-03-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106966884A (zh) | 一种蒽氧化制备蒽醌的方法 | |
CN106431930B (zh) | 从苯制备硝基苯的方法 | |
CN103910903B (zh) | 钼基催化剂在由木质素制取有机化学品中的应用 | |
CN103638956A (zh) | 一种三聚甲醛或多聚甲醛和醋酸及醋酸水溶液合成丙烯酸甲酯的催化剂及其制备和应用方法 | |
CN107803220A (zh) | 一种负载型咪唑离子液体催化剂及在催化氧化环己烷制备环己酮和环己醇上的应用 | |
CN103007941A (zh) | 糠醛选择加氢制备糠醇的催化剂及其制备方法 | |
CN105521825B (zh) | 用于苯氧化制备苯酚的催化剂及其制备方法与应用 | |
CN106554281A (zh) | 一种苯甲酸甲酯加氢反应制取环己甲酸甲酯的方法 | |
CN103464195A (zh) | 一种扩孔剂引入活性组分的甲烷氧化制甲醇催化剂方法 | |
CN107930688A (zh) | 一种介孔负载型咪唑离子液体催化剂及催化氧化醇制备醛或酮的方法 | |
CN115368214B (zh) | 一种苯二酚的制备方法 | |
CN108772087A (zh) | 一种用于无溶剂体系下苯甲醇氧化合成苯甲醛的负载型Pd催化剂及其制备方法 | |
CN108940370A (zh) | 一种用于苯直接羟基化合成苯酚的介孔催化剂的合成 | |
CN101116810A (zh) | 改性煤基活性炭固体催化剂及其制备方法和用于缩醛/酮合成反应 | |
Gao et al. | Oxidation of benzene to phenol by dioxygen over vanadium oxide nano-plate | |
CN102309986A (zh) | 促进剂n-叔丁基苯并噻唑次磺酰胺生产中的催化剂及制备方法 | |
CN102964230B (zh) | 一种甲苯液相催化氧化制苯甲醛的方法 | |
CN108610250B (zh) | 蒽氧化法制备蒽醌的方法 | |
CN107597173A (zh) | 一种苯酚羟基化合成苯二酚的催化剂及其制备方法 | |
CN110183370A (zh) | 一种n-乙基吡咯烷酮的工业生产方法 | |
CN104437596B (zh) | 甲醇制芳烃催化剂及其制备方法 | |
CN114105917B (zh) | 一种高效催化5-羟甲基糠醛制备2,5-呋喃二甲酸的方法 | |
CN105712849A (zh) | 金属卟啉框架材料催化剂催化芳烃氧化制备芳香酮的方法 | |
CN109622031A (zh) | 2-羟基膦酰基乙酸锆的制备方法及其在糠醇合成中的应用 | |
CN107983397A (zh) | 一种用于环己烷选择性氧化的钴锰双金属催化剂、制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
TA01 | Transfer of patent application right | ||
TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20190404 Address after: 100728 Chaoyangmen North Street, Chaoyang District, Chaoyang District, Beijing Applicant after: Sinopec Corp. Applicant after: SINOPEC Research Institute of Petroleum Processin Address before: 535011 No. 12 Binhai Avenue, Binhai New Town, Qinnan District, Qinzhou City, Guangxi Zhuang Autonomous Region Applicant before: Qinzhou Univarsity |
|
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |