CN106928223A - 化合物、包括所述化合物的有机发光装置和显示设备 - Google Patents
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Abstract
一种由式1表示的化合物、包括所述化合物的有机发光装置以及显示设备:<式1>其中式1与文中所描述的相同。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年12月29日和2016年11月8日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0188905号和10-2016-0148192号的权益,所述申请的公开内容通过引用以其整体并入本文。
技术领域
一个或多个实施方式涉及化合物和包括所述化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为产生全色图像,还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性的自发光装置。
这样的有机发光装置的实例可包括在基板上设置的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(诸如空穴和电子)在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,由此产生光。
发明内容
一个或多个实施方式包括适用于作为具有优异的电子传输能力和材料稳定性的电子注入材料或电子传输材料的化合物,以及通过使用所述化合物而具有高效率、低电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
另外的方面将部分在随后的说明书中阐释,并且部分将从说明书中显而易见,或可通过实施所呈现的实施方式获知。
根据一个或多个实施方式,化合物由式1表示:
<式1>
在式1中,
R1和R2可各自独立地选自氢、氘、卤基、硝基、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-P(=O)R3R4、-P(=S)R5R6、-S(=O)2R7和-S(=O)R8R9,
X1至X8可各自独立地选自CR11和N,
选自X1至X8中的至少一个可为N,
R3至R9和R11可各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C1-C60杂芳基,
L1和L2可各自独立地选自取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a至d可各自独立地为0至3的整数,
选自取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代的二价的非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),并且
Q11至Q17和Q21至Q27可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层,有机层包括发光层,其中有机层可包括上述化合物。
根据一个或多个实施方式,平板显示设备包括所述有机发光装置,其中有机发光装置的第一电极可与薄膜晶体管的源极或漏极电连接。
附图说明
结合附图,从实施方式的以下描述中,这些和/或其他方面将变得清楚和更容易理解,在附图中:
图1为根据实施方式的有机发光装置的示意图;
图2为根据实施方式的有机发光装置的示意图;
图3为根据实施方式的有机发光装置的示意图;以及
图4为根据实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
根据实施方式的化合物由下面的式1表示:
<式1>
在式1中,
R1和R2可各自独立地选自氢、氘、卤基、硝基、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-P(=O)R3R4、-P(=S)R5R6、-S(=O)2R7和-S(=O)R8R9,
X1至X8可各自独立地选自CR11和N,
选自X1至X8中的至少一个可为N,
R3至R9和R11可各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C1-C60杂芳基,
L1和L2可各自独立地选自取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a至d可各自独立地为0至3的整数,
选自取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代的二价的非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),并且
Q11至Q17和Q21至Q27可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团。
当X1至X8各自独立地选自CR11和N并且选择了多个CR11时,R11可彼此相同或不同。
电子传输材料的实例可包括有机金属络合物,所述有机金属络合物为有机单分子材料,并且具有相对优异的关于电子的稳定性和相对优异的电子传输速度。已经报道在有机金属络合物中,具有优异的稳定性和高电子亲和性的Alq3是最优异。然而,当在蓝色发光装置中使用Alq3时,由于由激子扩散导致的发光可降低颜色纯度。此外,黄酮(flavon)衍生物或锗和硅环戊二烯衍生物是已知的。
有机单分子材料的实例可包括与螺环化合物连接的2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)衍生物以及同时具有空穴阻挡能力和优异的电子传输能力的2,2',2"-(苯-1,3,5-三基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)。特别地,众所周知苯并咪唑衍生物具有优异的耐久性。
然而,由于有机材料中的物理或化学变化、有机材料中的光化学或电化学变化、阴极的氧化、剥离现象和缺乏耐久性,所以使用有机单分子材料作为电子传输层的有机发光装置具短的发光寿命和低的保存耐久性和可靠性。
为了克服以上局限,本公开提供一种包括新型杂环的化合物以及采用包括所述化合物的有机层的有机发光装置。根据一个或多个实施方式,包括新型杂环的化合物为具有优异的电特性、高电荷传输能力和发光能力、具有高玻璃化转变温度且能够防止结晶的材料。所述化合物可使用作为适合于所有颜色(比如红色、绿色、蓝色、白色等)的荧光装置和磷光装置的电子传输材料。通过使用所述化合物,可制造具有高效率、低电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
在一个或多个实施方式中,式1中的R11可为氢或氘。
在一个或多个实施方式中,式1中的a和b可各自独立地为0至2的整数。例如,a和b可各自独立地为0或1。
在一个或多个实施方式中,式1中的L1和L2可各自独立地选自由式2a至2f中的一个表示的化合物衍生得到的基团:
L1和L2可各自独立地为二价的或三价的连接基团,并且在式2a至2f的氢的位置处可形成键。
在一个或多个实施方式中,式1中的R1和R2可由选自式3a至3j中的一个表示:
在式3a至3j中,
X可为O或S,
H1可为CR21R22、NR23、O或S,
R21至R23和Z1可各自独立地选自氢、氘、卤基、氰基、硝基、羟基、羧基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,
当Z1的数量大于或等于2时,两个或更多个Z1可彼此相同或不同,
式3a中的p可为1至5的整数,
式3b中的p可为1至4的整数,
式3c中的p可为1至4的整数,
式3d中的p可为1至9的整数,
式3f中的p可为1至6的整数,
式3g中的p可为1至7的整数,
式3h中的p可为1至8的整数,
式3i中的p可为1至6的整数,
式3j中的p可为1至7的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,式1可由式2表示:
<式2>
在一个或多个实施方式中,式1可由式3表示:
<式3>
式2至3中的取代基和符号的定义与上文所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,式1的化合物可为选自化合物1至99中的一个,但是本公开的实施方式不限于此:
[图1的描述]
图1是根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构以及制备有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基板可额外地设置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合。然而,本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构或者包括两个或更多个的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括空穴传输区和电子传输区,其中所述空穴传输区在第一电极110与发光层之间,并且所述电子传输区在发光层与第二电极190之间。
[在有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光辅助层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层结构、空穴注入层/发光辅助层结构、空穴传输层/发光辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中对于每种结构,构成层以上述规定的顺序从第一电极110依次堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团;
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为0至3的整数,
xa5可为1至10的整数,
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
在一个或多个实施方式中,在式202中,R201和R202可任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,并且R203和R204可任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个或多个实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可与上面所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式201中,R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键连接和/或ii)R203和R204可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,在式202中,R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
<式201A>
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面的式201A(1)表示,但是本公开的实施方式不限于此:
<式201A(1)>
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面的式201A-1表示,但是本公开的实施方式不限于此:
<式201A-1>
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示:
<式202A>
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可与上文所描述的相同,
R211和R212可与关于R203所描述的相同,
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39的化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括上述材料。
[P-掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个或多个实施方式中,p-掺杂剂的最低未占有分子轨道(LUMO)可为-3.5eV或更低。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,p-掺杂剂可包括选自以下中的至少一种:
醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ));
金属氧化物(比如钨氧化物或钼氧化物);
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由下面的式221表示的化合物:
但是本公开的实施方式不限于此:
<式221>
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,其中R221至R223中的至少一个可包括选自以下取代基中的至少一个:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
[在有机层150中的发光层]
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中所述两个或更多个层彼此接触或者彼此分离。在一个或多个实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在一个层中彼此混合以发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体,发光层中的掺杂剂的量一般可在约0.01至约15重量份的范围内,但是本公开的实施方式不限于此。
发光层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当发光层的厚度在该范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
[发光层中的主体]
在一个或多个实施方式中,主体可包括由下面的式301表示的化合物。
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可为1、2或3;
L301选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团;
xb1可为选自0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,
其中Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式301中,Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在式301中,当xb11大于或等于2时,两个或更多个Ar301可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1至301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可与上文描述的相同,
L302至L304可各自独立地与关于L301所描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与关于xb1所描述的相同,并且
R302至R304可各自独立地与关于R301所描述的相同。
例如,在式301、301-1和301-2中,L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可与上文描述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式301、301-1和301-2中,R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可与上文描述的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
[包括在有机层150中的发光层中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括由下面的式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配位体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1大于或等于2时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配位体,并且xc2可为选自0至4的整数,其中,当xc2大于或等于2时,两个或多个L402可彼此相同或不同,
<式402>
在式402中,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可通过单键或双键连接;并且X402和X404可通过单键或双键连接,
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',其中Q411和Q412可为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402)、其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自表示与式401中的M的结合位点。
在一个或多个实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或者ii)X401和X402可各自同时为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式401中,当xc1大于或等于2时,在两个或更多个L401中,两个A401可任选地通过连接基团X407彼此连接,或者在两个或更多个L401中,两个A402可任选地通过连接基团X408连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施方式不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配位体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,磷化氢或亚磷酸盐),但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25,但是本公开的实施方式不限于此:
[发光层中的荧光掺杂剂]。
荧光掺杂剂可包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由下面的式501表示的化合物:
<式501>
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可为1至6的整数。
在一个或多个实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可具有i)包括单个层(所述单个层包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(所述单个层包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括电子传输层(ETL),以及选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和电子注入层中的至少一个层,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构,空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于每种结构,构成层从发光层依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括根据实施方式的式1的化合物。
电子传输层可包括根据实施方式的式1的化合物。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团,ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合,或者iii)杂多环基团,其中至少一个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基稠合。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、***、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可为1、2或3,
L601选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一个或多个实施方式中,选自数量为xe11个的Ar601和数量为xe21个的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在一个或多个实施方式中,式601中的环Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11大于或等于2时,两个或更多个Ar601可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与关于L601所描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与关于xe1所描述的相同,
R611至R613可各自独立地与关于R601所描述的相同,
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,在式601和601-1中,L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式601和601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,在式601和601-1中,R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602可与上文所描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自以下中的至少一个化合物:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)和NTAZ。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可在约至约例如,约 至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层在驱动电压无显著增加下可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。
电子传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子传输特性。
除了上面描述的材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下中的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。例如,Li络合物可包括化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。所述电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(所述单个层包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(所述单个层包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Yb、Gd和Tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI或RbI)。在一个或多个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属化合物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个或多个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或多个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上文所描述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
电子注入层可由以下组成:如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可均匀地或不均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子注入特性。
[第二电极190]
第二电极190可设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极(其为电子注入电极),并且在这方面,用于形成第二电极190的材料可选自具有相对低功函的金属、合金、导电化合物及其混合物。
第二电极190可包括选自以下中的至少一个:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但是本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至图4的描述]
图2的有机发光装置20包括以如下规定的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3的有机发光装置30包括以如下规定的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。图4的有机发光装置40包括以如下规定的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至4,第一电极110、有机层150和第二电极190可参考关于图1提供的描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210趋向外侧,并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,在发光层中产生的发射的光可穿过第二电极190(其可为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220趋向外侧。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自以下的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。所述碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被含有选自以下的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
在上文中,已经结合图1-4描述了根据实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可通过使用一种或多种适当的方法在特定的区域中形成,所述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,例如,考虑到要包括在要形成的层中的化合物以及要形成的层的结构,真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约 的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,考虑到要包括在要形成的层中的化合物以及要形成的层的结构,旋转涂布可在约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
[取代基的一般定义]
下文将呈现本文使用的化合物的取代基的定义(除非另外进行限定,用于限定取代基的碳原子数并没有限制,并且不限制取代基的性质,取代基的定义与其一般定义是一致的)。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳碳三键的烃基,并且实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子以及1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁***啶基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂***烷基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指包括具有6至60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,并且本文中使用的C6-C60亚芳基指包括具有6至60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和□基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠接。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠接。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示的基团,并且C6-C60芳硫基指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示的基团。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,仅具有碳原子作为成环原子,并且整个分子结构不具有芳香性。单价的非芳族稠合多环基团的具体实例为芴基。本文中使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”指与单价的非芳族稠合多环基团具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子以外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且整个分子结构不具有芳香性。单价的非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。本文中使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”指与单价的非芳族稠合杂多环基团具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”指其中成环原子仅为碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基可为芳族碳环基或非芳族碳环基。C5-C60碳环基可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基”指与C5-C60碳环基具有相同结构的基团,只是除了碳(碳原子的数量可在1至60范围内)以外,使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个取代基可选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文中使用的术语“Ph”表示苯基;如本文中使用的术语“Me”表示甲基;如本文中使用的术语“Et”表示乙基;如本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”表示叔丁基;并且如本文中使用的术语“OMe”表示甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。“联苯基”为具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
如本文中使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。换言之,“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另有定义,本文中使用的*和*',各自指在相应的式中与相邻原子的结合位点。
在下文中,将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的用语“使用B代替A”指使用相同摩尔当量的B代替摩尔当量的A。
合成例
[合成例1:合成化合物2]
合成中间体I-1
将2.59g(10mmol)的5-溴代-1,10-菲咯啉溶于40mL的四氢呋喃(THF),并在-78℃的温度下向其添加4mL(2.5M于己烷中)的正丁基锂。一小时后,在相同温度下向其添加2.0mL(10mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷。在室温下搅拌所得混合物10小时。然后,向其添加水,通过使用30mL的二***冲洗所得混合物三次。所冲洗的二***层通过使用MgSO4进行干燥,并在减压下干燥。通过硅胶柱色谱分离纯化由其得到的产物,以获得1.84g(60%的产率)中间体I-1。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C18H19BN2O2:M+1307.2.
合成中间体I-2
将3.06g(10.0mmol)的中间体I-1、2.02g(10.0mmol)的1-溴代-2-硝基苯、0.58g(0.50mmol)的Pd(PPh3)4、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化铵(TBAB)和3.18g(30.0mmol)的Na2CO3溶解于60mL的甲苯/乙醇/H2O(3/3/1)混合溶液中,然后在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至室温。然后,通过使用60mL的水和60mL的二***对其进行三次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥由其获得的有机层。通过从其蒸发溶剂获得的残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化,以获得2.20g(73%的产率)的中间体I-2。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C18H11N3O2:M+1 302.1
合成中间体I-3
将3.01g(10.0mmol)的中间体I-2、3.56g(30mmol)的锡和5mL(50mmol,浓度36.5%)的盐酸溶于60mL的乙醇中,然后在100℃的温度下搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温。然后,通过在减压下过滤反应溶液获得滤出液,将3g的氢氧化钠溶于10mL的水中,并添加至滤出液。然后,通过使用60mL的水和60mL的二氯甲烷对其进行三次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥由其获得的有机层。通过从其蒸发溶剂获得的残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化,以获得2.50g(92%的产率)的中间体I-3。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C13H13N3:M+1272.1.
合成中间体I-4
将2.71g(10mmol)的中间体I-3溶于30mL的THF,并在0℃的温度下缓慢向其添加4mL的四乙铵(TEA)和3.29g(15mmol)的4-溴苯甲酰氯。在室温下搅拌所得混合物10小时。反应完成后,通过使用40mL的水和40mL的乙酸乙酯对其进行三次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥由其获得的有机层。通过从其蒸发溶剂获得的残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化,以获得3.41g(75%的产率)的中间体I-4。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C25H16BrN3O:M+1454.1.
合成中间体I-5
将4.54g(10mmol)的中间体I-4和P2O5溶于60mL的POCl3,并在105℃的温度下搅拌24小时。反应完成后,除去溶剂,并使用NaOH对其进行中和工艺。然后,通过使用乙酸乙酯对其进行萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥由其获得的有机层。通过从其蒸发溶剂获得的残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化,以获得2.75g(63%的产率)的中间体I-5。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C25H14BrN3:M+1 436.0.
合成中间体I-6
以与合成中间体I-1相同的方式合成3.43g(71%的产率)的中间体I-6,除了使用中间体I-5代替5-溴代-1,10-菲咯啉。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C31H26BN3O2:M+1484.2.
合成化合物2
将4.83g(10mmol)的中间体I-6、2.68g(10mmol)的2-氯代-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.58g(0.5mmol)的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)和4.14g(30mmol)的K2CO3溶于60mL的THF/H2O(2/1的体积比)混合溶液中,然后在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至室温,然后向其添加40mL的水,通过使用50mL的二***对其进行三次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥收集的有机层,然后,通过从其蒸发溶剂获得的残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化,以获得4.53g(77%的产率)的化合物2。经MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C40H24N6计算值588.21,测量值588.22。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ9.47-9.45(m,1H),9.29-9.27(m,1H),9.08-9.07(dd,1H),9.00-8.99(dd,1H),8.82-8.78(m,6H),8.61-8.58(m,3H),8.32-8.30(m,1H),7.91-7.85(m,2H),7.63-7.53(m,6H),7.42-7.38(m,2H)
[合成例2:合成化合物8]
以与合成化合物2相同的方式合成4.13g(74%的产率)的化合物8,除了分别使用中间体I-5和芘-1-硼酸代替中间体I-6和2-氯代-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。经MS/FAB和1HNMR鉴定所获得的化合物。C41H23N3计算值557.19,测量值557.20。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ9.47-9.45(m,1H),9.30-9.28(m,1H),9.07-9.06(dd,1H),9.01-9.00(dd,1H),8.60-8.58(m,1H),8.39-8.30(m,3H),8.14-7.98(m,7H),7.91-7.84(m,5H),7.58-7.53(m,3H).
[合成例3:合成化合物33]
合成中间体I-7
以与合成中间体I-4相同的方式合成3.31g(73%的产率)的中间体I-7,除了使用3-溴苯甲酰氯代替4-溴苯甲酰氯。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C25H16BrN3O:M+1 454.1
合成中间体I-8
以与合成中间体I-5相同的方式合成3.05g(70%的产率)中间体I-8,除了使用中间体I-7代替中间体I-4。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C25H14Br N3:M+1 436.0
合成化合物33
以与合成化合物2相同的方式合成4.43g(71%的产率)的化合物33,除了分别使用中间体I-8和中间体A-1代替中间体I-6和2-氯代-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。经MS/FAB和1HNMR鉴定所获得的化合物。C44H25N5计算值623.21,测量值623.23
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ9.46-9.44(m,1H),9.27-9.25(m,1H),9.08-9.07(dd,1H),9.01-9.00(dd,1H),8.70-8.69(m,1H),8.60-8.58(m,1H),8.32-8.28(m,3H),8.04-8.02(m,1H),7.91-7.81(m,4H),7.70-7.47(m,8H),7.43-7.25(m,3H)
[合成例4:合成化合物64]
合成中间体I-9
以与合成中间体I-2相同的方式合成2.47g(65%的产率)的中间体I-9,除了使用1,4-二溴代-2-硝基苯代替1-溴代-2-硝基苯。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C18H10BrN3O2:M+1 380.0
合成中间体I-10
以与合成中间体I-3相同的方式合成3.26g(93%的产率)的中间体I-10,除了使用中间体I-9代替中间体I-2。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C18H12BrN3:M+1 350.0
合成中间体I-11
以与合成中间体I-4相同的方式合成3.53g(78%的产率)的中间体I-11,除了分别使用中间体I-10和苯甲醛代替中间体I-3和4-溴苯甲酰氯。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C25H16BrN3O:M+1 454.1
合成中间体I-12
以与合成中间体I-5相同的方式合成2.84g(65%的产率)的中间体I-12,除了使用中间体I-11代替中间体I-4。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C25H14BrN3:M+1 436.0.
合成化合物64
以与合成化合物2相同的方式合成4.37g(70%的产率)的化合物64,除了分别使用中间体I-12和中间体A-1代替中间体I-6和2-氯代-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。经MS/FAB和1HNMR鉴定所获得的化合物。C44H25N5计算值623.21,测量值623.20.
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ9.50-9.47(m,1H),9.29-9.27(m,1H),9.08-9.07(dd,1H),9.00-8.99(dd,1H),8.80-8.78(m,1H),8.42-8.41(m,1H),8.32-8.31(m,1H),8.24-8.20(m,2H),8.05-8.00(m,2H),7.91-7.88(m,1H),7.76-7.73(m,1H),7.68-7.64(m,4H),7.58-7.56(m,1H),7.51-7.46(m,4H),7.34-7.23(m,3H)
[合成例5:合成化合物83]
合成中间体I-13
以与合成中间体I-1相同的方式合成3.43g(71%的产率)的中间体I-13,除了使用中间体I-12代替5-溴代-1,10-菲咯啉。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C31H26BN3O2:M+1484.2
合成中间体I-14
以与合成化合物2相同的方式合成3.48g(68%的产率)的中间体I-14,除了分别使用中间体I-13和1,3-二溴代苯代替中间体I-6和2-氯代-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C31H18BrN3:M+1 512.1
合成化合物83
将5.12g(10mmol)的中间体I-14溶于100mL的THF,并在-78℃的温度下向其添加4mL(2.5M于己烷中)的正丁基锂。一小时后,缓慢向其滴加2.20g(10mmol)的氯代二苯基膦。搅拌所得混合物3小时,然后加热至室温。然后,向其添加水,通过使用30mL的乙酸乙酯对其进行冲洗工艺三次。所冲洗后的乙酸乙酯层通过使用MgSO4进行干燥,并在减压下干燥以获得中间体I-7。将中间体I-7溶于40mL的二氯甲烷,并向其添加4mL的过氧化氢。然后,在室温下搅拌反应溶液20小时。向其添加20mL的水,并通过使用20mL的二氯甲烷对其进行萃取工艺三次。通过使用硫酸镁干燥收集的有机层,然后,通过从其蒸发溶剂获得的残余物通过硅胶柱色谱分离纯化,以获得4.12g(65%的产率)的化合物83。经MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C43H28N3OP计算值633.20,测量值633.22
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ9.51-9.46(m,1H),9.30-9.27(m,1H),9.08-9.07(dd,1H),9.00-8.99(dd,1H),8.47-8.45(m,1H),8.22-8.21(m,1H),8.09-8.06(m,1H),8.04-8.00(m,2H),7.91-7.88(m,2H),7.82-7.79(m,1H),7.68-7.64(m,7H),7.59-7.46(m,5H),7.44-7.40(m,4H)
[合成例6:合成化合物90]
合成中间体I-15
以与合成化合物2相同的方式合成3.33g(65%的产率)的中间体I-15,除了分别使用中间体I-13和1,4-二溴代苯代替中间体I-6和2-氯代-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C31H18BrN3:M+1 512.1.
合成中间体I-16
以与合成中间体I-1相同的方式合成4.31g(77%的产率)的中间体I-16,除了使用中间体I-15代替5-溴代-1,10-菲咯啉。所获得的化合物经LC-MS鉴定。C37H30BN3O2:M+1560.2
合成化合物90
以与合成化合物2相同的方式合成4.03g(66%的产率)的化合物64,除了分别使用中间体I-16和中间体A-2代替中间体I-6和2-氯代-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。经MS/FAB和1HNMR鉴定所获得的化合物。C44H26N4计算值610.22,测量值610.21.
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ9.50-9.46(m,1H),9.29-9.27(m,1H),9.09-9.08(dd,1H),9.00-8.99(dd,1H),8.79-8.77(m,1H),8.68-8.66(m,1H),8.58-8.56(m,1H),8.30-8.27(m,3H),8.16-8.14(m,2H),8.04-7.81(m,8H),7.74-7.70(m,1H),7.66-7.55(m,5H).
实施例1
通过将其上沉积有厚度为15Ω/cm2 的ITO层的ITO玻璃基板(康宁制造)切割成50mm×50mm×0.7mm的大小来制备阳极,使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基板各5分钟,然后使ITO玻璃基板暴露于紫外线照射和臭氧30分钟,以清洁ITO玻璃基板。然后将ITO玻璃基板安装在真空沉积设备上。
将已知材料2-TNATA真空沉积在ITO玻璃基板(阳极)上以形成具有厚度的空穴注入层,然后真空沉积4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(下文称为NPB,作为空穴传输化合物的已知材料)以形成具有厚度的空穴传输层。
以98:2的重量比将作为蓝色荧光主体已知的化合物9,10-二-萘-2-基-蒽(下文称为ADN)和作为蓝色荧光掺杂剂已知的化合物4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(下文称为DPAVBi)共沉积在空穴传输层上,从而形成具有的厚度的发光层。
然后,将根据一个或多个实施方式的化合物2沉积在发光层上以形成具有厚度的电子传输层。将LiF(其为碱金属卤化物)沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,然后,将Al真空沉积在其上以形成具有厚度的LiF/Al电极(阴极电极),从而完成有机发光装置的制造。
实施例2
以与实施例1相同的方式制造实施例2的有机发光装置,除了在形成电子传输层时使用化合物8代替化合物2。
实施例3
以与实施例1相同的方式制造实施例3的有机发光装置,除了在形成电子传输层时使用化合物33代替化合物2。
实施例4
以与实施例1相同的方式制造实施例4的有机发光装置,除了在形成电子传输层时使用化合物64代替化合物2。
实施例5
以与实施例1相同的方式制造实施例5的有机发光装置,除了在形成电子传输层时使用化合物83代替化合物2。
实施例6
以与实施例1相同的方式制造实施例6的有机发光装置,除了在形成电子传输层时使用化合物90代替化合物2。
对比例1
以与实施例1相同的方式制造对比例1的有机发光装置,除了在形成电子传输层时使用已知化合物Alq3代替化合物2。
对比例1的有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下显示出7.35V的驱动电压、2,065cd/m2的亮度、4.13cd/A的发光效率和145@100mA/cm2的半寿命。
实施例1至6和对比例1的结果显示在表1中。
[表1]
与对比例1相比,当根据一个或多个实施方式的具有式1的结构的化合物被用作电子传输材料时,所有化合物具有降低了1V或更多的驱动电压,显示出具有相当改善的效率的优异的I-V-L特性,尤其是,显示出优异的寿命改善效果。由这些结果可以看出,根据一个或多个实施方式的化合物适合用作电子传输材料。
根据一个或多个实施方式的有机发光装置可具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
虽然已经参照其示例性实施方式具体显示和描述了本发明概念,但是应该理解,在不背离如权利要求书中限定的精神和范围的情况下,本领域普通技术人员可作出其中各种形式上和细节上的改变。
Claims (20)
1.一种由式1表示的化合物:
<式1>
其中,在式1中,
R1和R2各自独立地选自氢、氘、卤基、硝基、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-P(=O)R3R4、-P(=S)R5R6、-S(=O)2R7和-S(=O)R8R9,
X1至X8各自独立地选自CR11和N,
其中X1至X8中的至少一个为N,
R3至R9和R11各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C1-C60杂芳基,
L1和L2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a至d各自独立地为0至3的整数,并且
选自所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团、所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价的非芳族稠合多环基团和所述取代的二价的非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),
其中Q11至Q17和Q21至Q27各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的化合物,其中R11为氢或氘。
3.如权利要求1所述的化合物,其中a和b各自独立地为0至2的整数。
4.如权利要求1所述的化合物,其中L1和L2各自独立地选自由式2a至2f中的一个表示的化合物衍生得到的基团:
5.如权利要求1所述的化合物,其中R1和R2各自独立地由选自式3a至3j中的一个表示:
其中,在式3a至3j中,
X为O或S,
H1为CR21R22、NR23、O或S,
R21至R23和Z1各自独立地选自氢、氘、卤基、氰基、硝基、羟基、羧基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,
当Z1的数量大于或等于2时,两个或更多个Z1彼此相同或不同,
式3a中的p为1至5的整数,
式3b中的p为1至4的整数,
式3c中的p为1至4的整数,
式3d中的p为1至9的整数,
式3f中的p为1至6的整数,
式3g中的p为1至7的整数,
式3h中的p为1至8的整数,
式3i中的p为1至6的整数,
式3j中的p为1至7的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
6.如权利要求1所述的化合物,其中
所述由式1表示的化合物由式2表示:
<式2>
其中式2中的R1、R2、X1至X8、L2、a至d与式1中所定义的相同。
7.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式3表示:
<式3>
其中式3中的R1、R2、L1、L2、a至d与式1中所定义的相同。
8.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物为选自化合物1至99中的一个:
9.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中所述有机层包括如权利要求1至8任一项所述的化合物。
10.如权利要求9所述的有机发光装置,其中所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,并且
所述有机层进一步包括:
i)在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区,所述空穴传输区包括空穴传输层、空穴注入层和电子阻挡层中的至少一个;以及
ii)在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,所述电子传输区包括电子传输层、空穴阻挡层和电子注入层中的至少一个。
11.如权利要求10所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括如权利要求1至8任一项所述的化合物。
12.如权利要求11所述的有机发光装置,其中所述电子传输层包括如权利要求1至8任一项所述的化合物。
13.如权利要求11所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包括电荷产生材料。
14.如权利要求13所述的有机发光装置,其中所述电荷产生材料为p-掺杂剂。
15.如权利要求13所述的有机发光装置,其中所述电荷产生材料为选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种。
16.如权利要求13所述的有机发光装置,其中所述电荷产生材料为选自化合物HT-D1和F4-TCNQ中的一种:
17.如权利要求10所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括含金属的材料。
18.如权利要求10所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括Li络合物。
19.如权利要求10所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括选自化合物ET-D1和ET-D2中的一种:
20.一种包括如权利要求9至19任一项所述的有机发光装置的显示设备,
其中所述有机发光装置的所述第一电极与薄膜晶体管的源极或漏极电连接。
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