CN106749523B - 一种利用订书机多肽自组装形成纳米管的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种利用订书机多肽自组装形成纳米管的方法，包括一个合成‑Fmoc保护的侧链2位碳R手性的非天然氨基酸的步骤；采用固相合成多肽的方法将非天然氨基酸与树脂连接，然后继续接上3个氨基酸，再接上半胱氨酸，并将半胱氨酸的氨基端用乙酰基封闭，脱除半胱氨酸的巯基保护基，再经过分子内巯基‑烯反应获得侧链2位碳手性修饰的多肽化合物；将多肽从树脂上剪切下来，纯化、冻干，得到白色粉末状固体；将白色粉末状固体用超纯水分散，超声，得到自组装的多肽纳米管。本发明提供了一种新型的多肽自组装纳米管，该纳米管的显著特征是组成纳米管的基本单元是螺旋结构，该多肽螺旋是通过侧链精准的手性中心的调控实现的。

Description

一种利用订书机多肽自组装形成纳米管的方法
技术领域：
本发明属于生物工程领域，涉及一种纳米管，具体来说是一种利用订书机多肽自组装形成纳米管的方法。
背景技术：
纳米材料是指在三维空间中至少有一维处于纳米尺寸(0.1-100nm)或由它们作为基本单元构成的材料。纳米材料由于独特的结构特性，使其具有与宏观物质显著不同的物理性质，包括：表面与界面效应，小尺寸效应，量子尺寸效应，以及宏观量子隧道效应。最近几十年，纳米科学的研究取得了巨大的进展，纳米科学与技术已经渗透到我们研究和生活的各个方面。纳米技术已经成为改变人类生活最重要的技术之一。
以石墨烯，碳纳米管为代表的纳米材料已经在材料学，化学，生物学，医学等各个学科领域取得了良好的应用与推广。虽然纳米科技取得了前所未有的巨大进步，但是，开发新的纳米材料，拓展纳米科技的应用深度以及广度，仍是全世界科学家共同努力的目标。回顾过去的三十年，无机纳米材料获得了突飞猛进，相比之下，生物纳米材料的发展相形见绌。原因是多方面的。首先，生物材料的可操作性比无机材料更加脆弱。生物材料一般是由蛋白质，核酸，或者糖类等分子组成的，这些材料抵抗极端条件的能力较弱。其次，生物材料在合成上更加困难。因此，要得到足够多的质量进行性质的研究十分困难。第三，生物材料的活性保持往往与特定的条件相关，而且条件的改变会引起结构的变化，导致性质发生改变。
由于以上原因，间接导致了生物纳米材料的研究停滞不前。但是，生物纳米材料具有完全不同于无机材料的性质。生物纳米材料具有复杂的空间结构，独特的电学和光学性质，以及良好的生物兼容性以及可降解性能，使得生物纳米材料在光催化，电学，生物医学，仿生材料，以及生命科学等众多领域大展身手。
在常见的生物纳米材料里面，以多肽为代表的材料最受重视。多肽是一类由氨基酸通过酰胺键连接的生物分子。由于氨基酸的丰富性，以及多肽修饰的多样性，使得多肽的组成形式异常丰富。多肽分子中往往包含丰富的氢键的供体和受体，以及侧链中包含共轭电子体系，同时，酸和氨基形成的盐桥，使得多肽分子自发的组装成超分子的形式相当普遍。这类体系包括两亲性多肽，beta折叠类多肽，D,L交替的多肽，螺旋组成的collagen体系，以及基于二肽FF等。目前，这类多肽自组装纳米材料已经在上述领域中取得了广泛的应用。
如何基于多肽骨架，构建更加复杂，性质更加特殊的纳米材料，成为了科学家努力的一个目标。通过细微的结构改变，精确地对材料组装进行时间和空间的控制，得到结构均一，可控的效果，是多肽自组装领域的一个重点和难点。
发明内容：
针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种利用订书机多肽自组装形成纳米管的方法，所述的这种利用订书机多肽自组装形成纳米管的方法要解决现有技术中采用生物学的方法制备纳米管的方法困难，纳米管的性状不稳定的技术问题。
本发明提供了一种利用订书机多肽自组装形成纳米管的方法，其特征在于包括如下步骤：
1)一个合成-Fmoc保护的侧链2位碳R手性的非天然氨基酸的步骤，所述的-Fmoc保护的侧链2位碳R手性的非天然氨基酸的结构式如下所示，
Figure BDA0001150602150000021
其中X为
Figure BDA0001150602150000022
Figure BDA0001150602150000023
Figure BDA0001150602150000031
2)采用固相合成多肽的方法将步骤1)的非天然氨基酸与树脂连接，然后继续接上3个氨基酸，所述的氨基酸为任意的天然氨基酸，再接上半胱氨酸，并将半胱氨酸的氨基端用乙酰基封闭；
3)将步骤2)的产物脱除半胱氨酸巯基上的保护基，再经过分子内巯基-烯反应获得侧链2位碳手性修饰的多肽化合物，该碳手性侧链偶联氨基酸的位置为i/i+4；
4)将多肽从树脂上剪切下来，用高效液相色谱进行纯化；
5)将纯化后的多肽样品在冻干机上冻干，得到白色粉末状固体；
6)将白色粉末状的多肽样品用超纯水分散，置于超声仪中超声，得到自组装的多肽纳米管。
进一步的，步骤2)、步骤3)和步骤4)的反应方程式如下所示：
Figure BDA0001150602150000041
其中，Y1、Y2、Y3、Y4选自任意一种天然氨基酸、或者经过修饰的非天然氨基酸
的侧链，X为
Figure BDA0001150602150000042
Figure BDA0001150602150000043
Figure BDA0001150602150000051
本发明形成纳米管的基本单元多肽为具有稳定螺旋结构的多肽，使用稳定的订书机多肽作为单体，通过多肽侧链精准的手性中心的调控，通过固相合成方法合成侧链具有碳端非天然氨基酸γ位R型手性中心的五肽，将多肽用超纯水分散(2mg/ml)，置于超声仪中超声10分钟，简单高效的得到了大小均一、结构特殊的多肽纳米管，溶液相的多肽纳米管可以进一步通过冻干，空气中挥发等方式去除溶剂，得到所需的多肽纳米管固体粉末。
本发明和已有技术相比，其技术进步是显著的。本发明利用订书机多肽作为基本材料，简单高效地制备了具有纳米性质的管状化合物，制备得到的新型多肽纳米管在材料学，生物医学等方面具有广泛的应用。
附图说明：
图1为本发明的利用订书机多肽自组装形成纳米管的流程图。
图2为实施例1得到的多肽在扫描电子显微镜下的形貌图。
图3为实施例1得到的多肽在透射电子显微镜下的形貌图。A，B分别为在不同的放大倍数下多肽纳米管的表面形貌。
图4为实施例1得到的多肽在原子力显微镜下的形貌图(A)以及测量得到的多肽高度图(B)。
图5为实施例1得到的多肽经动态光散射测量得到的粒径分布图。
图6为实施例1得到的多肽纳米管的红外表征数据。A，B分别表示在不同波数区域多肽纳米管的红外吸收。
图7为实施例1得到的多肽纳米管的拉曼光谱数据。
图8为实施例1得到的多肽纳米管的固体粉末衍射数据。
图9为实施例1得到的多肽纳米材料的质谱鉴定数据。
图10为实施例1得到的多肽纳米管的圆二色谱数据。
具体实施方式：
本发明提供了一种利用订书机多肽自组装形成纳米管的方法，包括以下步骤：
(ⅰ)合成-Fmoc保护的侧链2位碳R手性的非天然氨基酸；结构式如下所示：
Figure BDA0001150602150000061
其中X为苯环或者如下所示基团；
Figure BDA0001150602150000062
(ⅱ)用固相合成多肽的方法，将非天然氨基酸连接到树脂上，继续接上3个氨基酸再接上半胱氨酸并将多肽的氨基端用乙酰基封闭；
乙酰化封闭试剂由乙酸酐、N,N-二异丙基乙胺(DIEA)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)组成，乙酸酐、N,N-二异丙基乙胺(DIEA)N-甲基吡咯烷酮(NMP)的质量百分比分别为4.25％、15.75％、80％；
(ⅲ)将步骤(ⅱ)的产物脱除半胱氨酸上巯基的保护基，再经过分子内巯基-烯反应获得侧链2位碳手性修饰的多肽化合物，该碳手性侧链偶联氨基酸的位置为i/i+4；反应过程如下所示：
Figure BDA0001150602150000071
其中X为苯环或者如下所示基团，Y1、Y2、Y3、Y4包括20种天然氨基酸或者经过修饰的非天然氨基酸的侧链。
Figure BDA0001150602150000072
脱除半胱氨酸上巯基保护基的试剂由三氟乙酸(TFA),三异丙基硅烷(TIS)和(二氯甲烷)组成，三氟乙酸(TFA)的质量百分比为3％,三异丙基硅烷(TIS)的质量百分比为5％，DCM(二氯甲烷)的质量百分比为92％。
分子内巯基-烯反应条件为：对甲氧基苯乙酮(MAP)(1.0eq),2-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮(MNP)(1.0eq)，以无水二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂在紫外光365nm条件下反应3h。
(ⅳ)将多肽从树脂上剪切下来，用高效液相色谱进行纯化。
(v)将纯化后的多肽样品在冻干机上冻干，得到白色粉末状固体。
(vi)将白色粉末状的多肽样品用超纯水分散(2mg/ml)，置于超声仪中超声10分钟，得到自组装的多肽纳米管。
本发明利用稳定的订书机多肽制得的新型多肽纳米管具有特定的结构和潜在的生物医学以及纳米光电方面的应用，经扫描电子显微镜(SEM),透射电子显微镜(TEM)，原子力显微镜(AFM)，红外光谱(FTIR)，拉曼光谱(Raman),固体粉末衍射技术(XRD)以及动态光散射(DLS)表征技术，对纳米管结构进行了详细的表征。
实施例1
本发明提供了订书机环肽Ac-cyclo(1,5)-CAAAS5(2-phenyl)-NH2自组装形成的多肽纳米管的制备方法，
R构型Fmoc保护的非天然氨基酸S5(2-phenyl)的结构式为：
Figure BDA0001150602150000081
首先是以Fmoc固相多肽合成法合成NH2-CAAAS5(2-phenyl)-MBHA树脂，具体路线如下：
Figure BDA0001150602150000082
具体操作为：
1.接第一个氨基酸：称取1.0g MBHA树脂于100ml接肽管中，加入20ml N-甲基吡咯烷酮(NMP)鼓氮气溶胀30min；滤掉溶剂加入体积比为25％***啉的NMP溶液,鼓氮气30min，洗涤；连接反应：加入Fmoc-S5(2-phenyl)-OH(0.4M in NMP)溶液，HCUT(0.38M in NMP),DIEA按5.0ml/5.0ml/0.71ml混匀加入树脂中鼓氮气120min，滤掉反应液。洗涤：将接肽管中的溶剂抽干，将树脂用NMP(10ml*3)洗涤三次，每次一分钟；
2.接第二个氨基酸：脱保护：加入体积比为25％***啉的NMP溶液,鼓氮气30min，洗涤；连接反应：将配制好的Fmoc-Ala-OH(0.4M in NMP)溶液，6-氯苯并三氮唑-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯(HCUT)(0.38M in NMP),DIEA按7.5ml/7.5ml/1ml混匀加入树脂中鼓氮气50min；滤掉反应液，洗涤然后进行下一步操作。
3.接第三个氨基酸：操作同2接第三个Ala。
4.接第四个氨基酸：操作同2接第四个Ala。脱保护：加入体积比为25％***啉的NMP溶液,鼓氮气30min，洗涤3次。
5.接第五个氨基酸Cys：脱保护：加入体积比为25％***啉的NMP溶液,鼓氮气30min，洗涤；连接反应：将配制好的Fmoc-Cys(Trt)-OH(0.4M in NMP)溶液，6-氯苯并三氮唑-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯(HCUT)(0.38M in NMP),DIEA按7.5ml/7.5ml/1ml混匀加入树脂中鼓氮气50min；滤掉反应液，洗涤然后进行下一步操作。
6.N端乙酰化封闭：脱保护：加入体积比为25％***啉的NMP溶液,鼓氮气30min，洗涤；N端乙酰化封闭：将配好的乙酰化封闭试剂(乙酸酐：DIEA：NMP＝4.25％：15.7％：80％)混匀加入树脂中鼓氮气120min；滤掉反应液，洗涤然后进行下一步操作。
7.脱除半胱氨酸上巯基的-Trt保护基：将配好的脱除-Trt基团的试剂(3％TFA,5％TIS和92％DCM)混匀加入树脂中鼓氮气20min后，滤掉反应液，洗涤，再次加入脱除-Trt基团的试剂鼓氮气20min，滤掉反应液，洗涤，然后进行下一步操作。
8.滤掉反应液，将树脂依次用NMP(10ml)，二氯甲烷(DCM)(10ml)，甲醇(MeOH)(10ml)交替洗涤，抽干保存或用于下一步反应。
通过thiol-ene反应(巯基-烯反应)来完成侧链构建。
Figure BDA0001150602150000101
具体操作为：称取1.0g AcHN-CAAAS5(2-phenyl)-MBHA树脂于100ml烧瓶中,依次加入70mg MAP,105mg MNP和50ml DMF；用氩气换气三次除掉溶剂中的氧；将该烧瓶置于光反应器中搅拌下反应3h；然后将反应树脂转入接肽管中，滤除反应液，用DMF(10ml)，DCM(10ml)，交替洗涤，抽干得Ac-cyclo(1,5)-CAAAS5(2-phenyl)-NH2树脂。
使用剪切液(三氟乙酸:三异丙基硅烷:水＝95：2.5：2.5)把多肽从树脂上剪切下来，滤掉树脂，用N2把剪切液吹干，用冷却的(***：正己烷＝1：1)沉淀，沉淀加水和乙腈溶解后用HPLC纯化，460nm*2.5mm C18反相色谱，A液：0.1％三氟乙酸/水,B液：0.1％三氟乙酸/乙腈；溶剂梯度：0-10min 5-15％；10-30min 15-55％；Rt＝26.00min。MS检测后至于冻干机上冻干，得到白色粉末状固体,其结构式为：
Figure BDA0001150602150000102
分子式为：C27H40N6O6S。
9.将冻干的白色粉末状的多肽样品用超纯水分散(2mg/ml)，置于超声仪中超声10分钟，得到自组装的多肽纳米管。
10.将多肽吸出，均匀地涂抹在硅片上，放置在通风良好的环境下，待溶剂挥发完毕，多肽纳米管在硅片上形成均匀地薄膜层。
11.使用扫描电子显微镜或者上面提到的技术手段对多肽纳米管的形貌进行表征。
实施例1得到多肽纳米管的制备以及表征数据：
多肽纳米管的制备流程图如图1所示。图2为多肽纳米管在扫面电子显微镜下面的形貌，多肽纳米管为四方形管状结构。进一步通过透射电子显微镜(如图3所示)，以及原子力显微镜对多肽的结构进行了表征。从原子力显微镜的分析可以看出(如图4所示)，多肽的高度为200nm左右，宽度约为1-2um,长度为10-100um。(如图4所示)，动态光散射得到了多肽的粒径分布，图示标明多肽的水溶液的平均粒径为1um(如图5所示)。图6为实施例1得到的多肽纳米管的红外表征数据。在1654cm-1强的红外吸收表明多肽为螺旋结构(A)。在3266cm-1以及3319cm-1处的吸收峰标明多肽管内部有强烈的氢键网络(B)。图7为实施例1得到的多肽纳米管的拉曼光谱数据，如图所示，多肽纳米材料在1652cm-1有很强的拉曼吸收，进一步说明多肽为螺旋结构。图8为实施例1得到的多肽纳米管的固体粉末衍射数据，通过该图，说明多肽纳米管具有非常规整的内部结构。图9为实施例1得到的多肽的圆二色谱数据。如图所示，在205nm以及220nm处有较强的吸收，显示多肽为螺旋结构。图10为实施例1得到的多肽纳米材料的质谱鉴定数据。质谱数据表明多肽的分子量为576g/mol。表明其分子式为：C27H40N6O6S。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例，并非对本发明任何形式上和实质上的限制，应当指出，对于本领域的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还将可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。凡熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，当可利用以上所揭示的技术内容而做出的些许更动、修饰与演变的等同变化，均为本发明的等效实施例；同时，凡依据本发明的实质技术对上述实施例所作的任何等同变化的更动、修饰与演变，均仍属于本发明的技术方案的范围内。

Claims (2)

1.一种利用订书机多肽自组装形成纳米管的方法，其特征在于包括如下步骤：
1)一个合成-Fmoc保护的侧链2位碳R手性的非天然氨基酸的步骤，所述的-Fmoc保护的侧链2位碳R手性的非天然氨基酸的结构式如下所示，
Figure FDA0002425173590000011
其中X为
Figure FDA0002425173590000012
或者
Figure FDA0002425173590000013
或者
Figure FDA0002425173590000014
或者
Figure FDA0002425173590000015
或者
Figure FDA0002425173590000016
或者
Figure FDA0002425173590000017
或者
Figure FDA0002425173590000018
或者
Figure FDA0002425173590000019
或者
Figure FDA00024251735900000110
或者
Figure FDA00024251735900000111
或者
Figure FDA00024251735900000112
或者
Figure FDA00024251735900000113
或者
Figure FDA00024251735900000114
或者
Figure FDA00024251735900000115
或者
Figure FDA0002425173590000021
或者
Figure FDA0002425173590000022
2)采用固相合成多肽的方法将步骤1)的非天然氨基酸与树脂连接，然后继续接上3个氨基酸，所述的氨基酸为丙氨酸，再接上半胱氨酸，并将半胱氨酸的氨基端用乙酰基封闭；
3)将步骤2)的产物脱除半胱氨酸巯基上的保护基，再经过分子内巯基-烯反应获得侧链2位碳手性修饰的多肽化合物，该碳手性侧链偶联氨基酸的位置为i/i+4；
4)将多肽从树脂上剪切下来，用高效液相色谱进行纯化；
5)将纯化后的多肽样品在冻干机上冻干，得到白色粉末状固体；
6)将白色粉末状的多肽样品用超纯水分散，置于超声仪中超声，得到自组装的多肽纳米管。
2.根据权利要求1所述的一种利用订书机多肽自组装形成纳米管的方法，其特征在于，步骤2)、步骤3)和步骤4)的反应方程式如下所示：
Figure FDA0002425173590000023
其中，Y1、Y2、Y3为丙氨酸的侧链、Y4为乙酰基，X为
Figure FDA0002425173590000024
或者
Figure FDA0002425173590000031
或者
Figure FDA0002425173590000032
或者
Figure FDA0002425173590000033
或者
Figure FDA0002425173590000034
或者
Figure FDA0002425173590000035
或者
Figure FDA0002425173590000036
或者
Figure FDA0002425173590000037
或者
Figure FDA0002425173590000038
或者
Figure FDA0002425173590000039
或者
Figure FDA00024251735900000310
或者
Figure FDA00024251735900000311
或者
Figure FDA00024251735900000312
或者
Figure FDA00024251735900000313
或者
Figure FDA00024251735900000314
或者
Figure FDA00024251735900000315
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