CN106699739A - 3‑吲哚‑4‑吲唑马来酰亚胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

3‑吲哚‑4‑吲唑马来酰亚胺类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及3‑吲哚‑4‑吲唑马来酰亚胺类化合物及其制备方法和应用。它通过各种取代的3‑氯‑4‑吲哚马来酰亚胺类化合物（1）和1‑甲基‑3‑(三丁基锡)‑1H‑吲唑 (2)在钯催化剂的作用下发生stille 偶联，然后经N‑烷基化和氨解等反应制得，其操作方法简单、对设备要求低，产品后处理简便，收率高，本发明制得的3‑吲哚‑4‑吲唑马来酰亚胺类化合物在有机溶剂中能表现荧光性质，Stokes位移值超过100，荧光量子效率在0.23到0.52之间；在固体状态下具有很强的荧光性质，且在不同比例的有机溶剂和水的体系中具有聚集诱导荧光增强效应。

Description

3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光材料的应用越来越广泛，人们对此的需求也越来越高， 设计和合成新颖并具有优良荧光性能的有机发光材料是众多研究者的共同努力的方向。
双吲哚马来酰亚胺类化合物是以天然产物星型孢菌素为先导化合物进行改造后得到的一类化合物，由于其结构新颖且具有较强的生物活性，引起了研究者的广泛兴趣。本课题组在开发糖原合成酶激酶-3抑制剂的过程中发现3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物具有很强的固体和溶液荧光，且在不同比例的有机溶剂和水的混合溶剂中具有聚集诱导荧光增强效应，作为荧光色素具有很好的应用前景。
发明内容
本发明的目的是提供具有新颖结构的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类荧光色素，化合物的结构通式如下：
所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物，其特征在于具有如式（5）所示的结构通式：
（5），
其中R1为氢、卤素或烷氧基； R2是氢或烷基；R3是氢、甲基或苯基。
所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物，其特征在于R1为氢、氟或甲氧基；R2是氢、甲基、正丁基或正辛基；R3是氢、甲基或苯基。
所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于以如式（1）所示的3-氯-4-吲哚马来酰亚胺类化合物和如式（2）所示的1-甲基-3-(三丁基锡)-1H-吲唑在钯催化剂的作用下发生stille 偶联反应，生成物依次与R2X进行N-烷基化反应、与R3NH2氨解等反应制得，3-氯-4-吲哚马来酰亚胺类化合物和1-甲基-3-(三丁基锡)-1H-吲唑的结构式如式（1）、式（2）所示：
；
其中R1为氢、卤素或烷氧基；R2是氢或烷基；R3是氢、甲基或苯基。
所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：
1）将3-氯-4-吲哚马来酰亚胺类化合物和1-甲基-3-(三丁基锡)吲唑加入有机溶剂中，在钯催化剂和无水氯化锂存在下，氮气保护于90-110℃反应1-2h，反应完毕后加入水，用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，残余物用硅胶柱层析提纯蒸干得到如式（3）所示的中间体3；
2）将步骤1）得到的中间体3 溶于无水DMF中搅拌溶解，降温至-5～5℃，加入60%的NaH，加完后升至室温反应25-35 min，滴加R2X和无水DMF组成的溶液，滴完后升至室温反应1.5-2.5h，反应结束后，将反应液倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，合并有机相，依次经饱和食盐水洗、无水硫酸钠干燥、减压浓缩，残余物用硅胶柱层析（石油醚：乙酸乙酯=1：5）提纯，得到如式（4）所示的中间体4；
3）氮气保护下，将步骤2）得到的中间体4和酸铵在于140℃反应5-8h，反应完毕后将反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、减压浓缩，残留物经柱层析提纯得到如式（5）所示的目标产物3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物；
其化学反应方程式如下：
。
所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）中所述有机溶剂为甲苯。
所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）中所述钯催化剂为Pd(Ph3)2Cl2。
所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素的应用。
所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素的应用包括其在固体状态的应用。
所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素的应用包括其在有机溶剂和水的混合溶剂中具有的聚集诱导荧光增强效应和相关应用。
所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素的应用，其特征在于所述有机溶剂包括在甲苯、四氢呋喃、氯仿、***或N,N-二甲基甲酰胺。
通过采用上述技术，与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1）本发明的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物通过各种取代的3-氯-4-吲哚马来酰亚胺类化合物（1）和1-甲基-3-(三丁基锡)-1H-吲唑 (2)在钯催化剂的作用下发生stille偶联，然后经N-烷基化和氨解等反应制得，其操作方法简单、对设备要求低，产品后处理简便，收率高；
2）本发明的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物在甲苯、四氢呋喃、氯仿、***、N, N-二甲基甲酰胺等有机溶剂中能表现荧光性质，Stokes位移值超过100，荧光量子效率在0.23到0.52之间；
3）本发明的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物在固体状态下具有很强的荧光性质，例如在波长为365nm的紫外光照射下有强烈固体荧光；
4）本发明的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物在不同比例的有机溶剂和水的体系中具有聚集诱导荧光增强效应，例如：所述的荧光色素材料在四氢呋喃：水的体系中比在四氢呋喃溶液中能表现更强的荧光强度，可以作为荧光色素使用。
附图说明
图1为3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物在有机溶剂甲苯中的吸光度图；
图2为3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物在有机溶剂甲苯中的荧光强度图；
图3为 3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物在固体状态下的荧光强度图；
图4为3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的固体荧光图；
图5为3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物在不同比例水和四氢呋喃组成的溶剂中的荧光聚集增强效应图；
图6为3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类荧光色素在不同比例水和四氢呋喃组成的溶剂中的吸光度变化图；
图7为3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类荧光色素在不同比例水和四氢呋喃组成的溶剂中的荧光强度变化图。
具体实施方式
本发明结合实施例作进一步的说明，以下的实施例是说明本发明的，而不是以任何方式限制本发明。
实施例1：3-(1H-吲哚-3-基)-4-(1-甲基-吲唑-3-基)-1-苯基马来酰亚胺（3a）的制备
在三口瓶中加入1.13 g（3.5 mmol）3-氯-4-(1H-吲哚-3-基)-1-苯基马来酰亚胺，1.47g（3.5 mmol）1-甲基-3-(三丁基锡)吲唑，0.1g无水氯化锂，0.1g Pd(Ph3)2Cl2和100 mL无水甲苯，然后在氮气保护下于100℃反应1.5h，反应完毕后加入100 mL水，用乙酸乙酯萃取（100 mL × 3），有机层合并后用饱和食盐水洗涤（300 mL），无水硫酸钠干燥，减压浓缩，残余物用硅胶柱层析提纯蒸干得到1.28g 黄色固体3a，产率77.1%, 熔点：258-259℃。1HNMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.12 (s, 1H), 8.06 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.75 (d, J =8.2 Hz, 1H), 7.60 –7.50 (m, 4H), 7.47 – 7.37 (m, 3H), 7.32 (d, J = 8.1Hz,1H), 7.17–7.05 (m, 2H), 6.74 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.37 (d, J = 8.1 Hz, 1H),4.02 (s, 3H).
实施例2：3-(5-氟-1-甲基-吲哚-3-基)-4-(1-甲基-吲唑-3-基)-1-苯基马来酰亚胺（3b）的制备
合成方法同实施1，只是用3-氯-4-(5-氟-1-甲基-吲哚-3-基)-1-苯基马来酰亚胺替换3-氯-4-(1H-吲哚-3-基)-1-苯基马来酰亚胺，得到橙色固体3b, 收率：80.0% ，熔点：223-224℃。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.20 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.61-7.51 (m, 4H), 7.51 – 7.36 (m, 3H), 7.25-7.18 (m, 1H), 7.13 (t, J = 7.4 Hz,1H), 6.90 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 5.92 (d, J = 10.3 Hz, 1H), 4.04 (s, 3H), 3.88(s, 3H).
实施例3：3-(5-甲氧基-1-甲基-吲哚-3-基-4-(1-甲基-吲唑-3-基)-1-苯基马来酰亚胺 （3c）的制备
合成方法同实施1，只是用3-氯-4-(5-甲氧基-1-甲基-吲哚-3-基)-1-苯基马来酰亚胺替换3-氯-4-(1H-吲哚-3-基)-1-苯基马来酰亚胺，得到橙色固体3c, 收率：71.7% ，217-218℃。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.13 (s, 1H), 7.76 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.57 –7.50 (m, 4H), 7.45 – 7.36 (m, 3H), 7.17 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.14-7.10 (m,1H), 6.74 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz, 1H), 5.66 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.01 (s, 3H),3.88 (s, 3H), 2.93 (s, 3H).
实施例4：3-(1-甲基-吲哚-3-基) -4-(1-甲基-吲唑-3-基)-1-苯基马来酰亚胺 （4a）的制备
在三口瓶中加入105 mg（0.25 mmol）3a和20 mL无水DMF，搅拌溶解，降温至0 0C 左右，加入10.8 mg（0.26 mmol）60%的NaH，加完后升至室温反应30 min，滴加71mg(0.5 mmol) 碘甲烷和5Ml无水DMF组成的溶液，滴完后升至室温 反应2h，反应结束后，将反应液倒入100mL冰水中，乙酸乙酯萃取（3 × 100 mL），合并有机相，饱和食盐水洗（3 ×300 mL），无水硫酸钠干燥，减压浓缩，残余物用硅胶柱层析（石油醚：乙酸乙酯=1：5）提纯，得到80mg 橙色固体4a, 收率：73.6%，熔点：292-293℃。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.17 (s, 1H), 7.79(d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 – 7.50 (m, 4H), 7.47 – 7.37 (m, 3H), 7.31 (d,J =8.2 Hz, 1H), 7.18 – 7.10 (m, 2H), 6.75 (t, J = 7.9 Hz , 1H), 6.31 (d, J = 8.1Hz, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.90 (s, 3H).
实施例5：3-(1-丁基-吲哚-3-基)-4-(1-甲基-吲唑-3-基)-1-苯基马来酰亚胺 （4b）的制备
合成方法同实施4，只是用溴丁烷替换碘甲烷，得到橙色固体4b, 收率：73.3%，熔点：176-177℃。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.19 (s, 1H), 7.70 (d, J = 8.2 Hz, 1H),7.61–7.49 (m, 4H), 7.46 – 7.37 (m, 3H), 7.33 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (t, J= 7.7 Hz, 1H), 7.08 (t, J = 7.6 Hz, 1H) ,6.75 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.42 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 4.19 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 4.03 (s, 3H), 1.97 – 1.79 (m, 2H),1.50 – 1.16 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.4 Hz , 3H).
实施例6：3-(1-辛基-吲哚-3-基) -4-(1-甲基-吲唑-3-基)-1-苯基马来酰亚胺 （4c）的制备
合成方法同实施4，只是用溴辛烷替换碘甲烷，得到橙色固体4c, 收率：56.8%，熔点：133-134℃。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.20 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.2 Hz, 1H),7.59 – 7.49 (m, 4H), 7.47 – 7.36 (m, 3H), 7.32 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (t,J= 7.9 Hz, 1H), 7.08 (t,J = 7.9 Hz, 1H) ,6.74 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.39 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 4.18 (t, J = 7.2 Hz,2H), 4.04 (s, 3H), 1.99 – 1.82 (m, 2H),1.47 – 1.16 (m, 10H), 0.89 (t, J = 6.9 Hz, 3H).
实施例7：1H-3-(1-甲基-吲哚-3-基)-4-(1-甲基-吲唑-3-基)马来酰亚胺 （5a）的制备
在三口瓶中加入0.43g（1mmol）化合物4a和2g醋酸铵，氮气保护下于140℃反应6h，反应完毕后将反应液倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取（100 mL×3），合并有机层，用饱和食盐水洗涤（300 mL），无水硫酸钠干燥，减压浓缩，残留物经柱层析提纯得到 0.24g 暗红色固体5a，产率66.8%，熔点：202-203℃。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.10 (s, 1H), 7.65(d, J= 8.2 Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.45 – 7.34 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.3 Hz, 1H),7.18 – 7.03 (m, 2H), 6.71 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.26 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.01(s, 3H), 3.89 (s, 3H).
实施例8：1-甲基-3-(1-甲基-吲哚-3-基) -4-(1-甲基-吲唑-3-基)马来酰亚胺 （5b）的制备
在三口瓶中加入0.43g（1mmol）化合物4a和2g甲胺醇溶液，常温反应2h， 反应完后，减压浓缩，残留物经柱层析提纯蒸干，得到0.25g 暗红色固体5b，收率68.4%，熔点：241-242℃。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.10 (s, 1H), 7.68 (d,J = 8.2, 2H), 7.48 – 7.36(m, 2H), 7.29(d, J = 8.5, 1H), 7.18-7.04 (m, 2H), 6.71 (t, J = 7.6 Hz, 1H),6.24 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.23 (s, 3H) 。
实施例9：3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素在有机溶剂中的吸光度和荧光强度的测定
将3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类荧光色素3a~3c、4a~4c、5a~5b分别溶解在甲苯中，配置成1.0×10-5mol/L的溶液。用UV-2550型紫外分光广度计分别测定这些溶液的最大吸收波长以及吸光度（见附图1）；用F-7000型荧光计测定它们的荧光发射波长λem(nm)以及荧光强度（见附图2）；计算的到它们的摩尔吸光系数ε、Stokes位移、荧光量子效率Φf等数据见表1。
表1部分3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类荧光色素在有机溶剂甲苯中（10-5mol/L）的荧光性能表
实施例10：3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类荧光色素在固体状态下荧光强度的测定
将3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类荧光色素3a~3c、4a~4c、5a~5b分别溶解在二氯甲烷中，配置成1.0×10-3mol/L的溶液，将溶液滴在玻璃玻片上，待二氯甲烷挥发干净后玻璃薄片上形成一层均匀的色素薄层；用F-7000型荧光计测定它们的荧光发射波长λem(nm)以及荧光强度（见附图3）；几种3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类荧光色素在365nm照射下有强烈固体荧光（见附图 4）。
实施例11：3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类荧光色素在在不同比例水和四氢呋喃组成的溶剂中的吸光度和荧光强度的测定
将3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类荧光色素3b、4b、4c分别溶解在四氢呋喃中，配置成1.0×10-3mol/L的溶液作为母液；将每种母液配制成1.0×10-4mol/L的四氢呋喃：水=1:0/4:1/2:1/1:1/1:2/1:4/1:9的溶液；荧光色素材料在部分的四氢呋喃：水体系中比在四氢呋喃溶液中能表现更强的荧光强度（见附图5）。用UV-2550型紫外分光广度计分别测定这些溶液的最大吸收波长以及吸光度（见附图6）；用F-7000型荧光计测定它们的荧光发射波长λem(nm)以及荧光强度（见附图7）。

Claims (10)

1.3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物，其特征在于具有如式（5）所示的结构通式：
，
其中R1为氢、卤素或烷氧基； R2是氢或烷基；R3是氢、甲基或苯基。
2.根据权利要求1所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物，其特征在于R1为氢、氟或甲氧基；R2是氢、甲基、正丁基或正辛基；R3是氢、甲基或苯基。
3.一种根据权利要求1所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于以如式（1）所示的3-氯-4-吲哚马来酰亚胺类化合物和如式（2）所示的1-甲基-3-(三丁基锡)-1H-吲唑在钯催化剂的作用下发生stille 偶联反应，生成物依次与R2X进行N-烷基化反应、与R3NH2氨解等反应制得，3-氯-4-吲哚马来酰亚胺类化合物和1-甲基-3-(三丁基锡)-1H-吲唑的结构式如式（1）、式（2）所示：
；
其中R1为氢、卤素或烷氧基；R2是氢或烷基；R3是氢、甲基或苯基。
4.根据权利要求3所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：
1）将3-氯-4-吲哚马来酰亚胺类化合物和1-甲基-3-(三丁基锡)吲唑加入有机溶剂中，在钯催化剂和无水氯化锂存在下，氮气保护于90-110℃反应1-2h，反应完毕后加入水，用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，残余物用硅胶柱层析提纯蒸干得到如式（3）所示的中间体3；
2）将步骤1）得到的中间体3 溶于无水DMF中搅拌溶解，降温至-5～5℃，加入60%的NaH，加完后升至室温反应25-35 min，滴加R2X和无水DMF组成的溶液，滴完后升至室温反应1.5-2.5h，反应结束后，将反应液倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，合并有机相，依次经饱和食盐水洗、无水硫酸钠干燥、减压浓缩，残余物用硅胶柱层析（石油醚：乙酸乙酯=1：5）提纯，得到如式（4）所示的中间体4；
3）氮气保护下，将步骤2）得到的中间体4和酸铵在于140℃反应5-8h，反应完毕后将反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、减压浓缩，残留物经柱层析提纯得到如式（5）所示的目标产物3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物；
其化学反应方程式如下：
。
5.根据权利要求4所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）中所述有机溶剂为甲苯。
6.根据权利要求4所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）中所述钯催化剂为Pd(Ph3)2Cl2。
7.一种根据权利要求1所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素的应用。
8.根据权利要求7所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素的应用包括其在固体状态的应用。
9.根据权利要求7所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素的应用包括其在有机溶剂和水的混合溶剂中具有的聚集诱导荧光增强效应和相关应用。
10.根据权利要求9所述的3-吲哚-4-吲唑马来酰亚胺类化合物作为荧光色素的应用，其特征在于所述有机溶剂包括在甲苯、四氢呋喃、氯仿、***或N,N-二甲基甲酰胺。
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