CN106588616B - 一种姜黄素的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种姜黄素的制备方法，其是以姜黄为原料，将其粉碎后经乙醇提取、大孔树脂吸附、分离纯化等操作，以获得大量纯度达99%以上的姜黄素。本发明可实现姜黄素的高纯度、大量制备，且其操作简单，有利于实现姜黄素的工业化生产，对促进姜黄素在医药保健品等领域的应用具有重要作用。

Description

一种姜黄素的制备方法
技术领域
本发明属于天然成分制备领域，具体涉及一种姜黄素的制备方法。
背景技术
姜黄素是从姜科、天南星科植物的根茎中提取到的一种二酮类化合物，尤以姜黄中含量最多，约占姜黄总量的3%~6%，是植物界很稀少的具有二酮的色素，可作为天然食用色素，用于糖果、饮料、罐头、酱卤制品等产品的着色。现代医学研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆、抗氧化等多种功效，有望开发出一系列保健产品。
采用传统有机溶剂法提取姜黄素，会造成溶剂残留的问题；而采用水提法提取姜黄素，虽然可解决溶剂法存在的上述问题，但其收率很低，而结合酶解法进行提取，虽然能明显提高提取率，但加入的酶难以和产物有效分离。因此，开发一种高效、低成本的姜黄素制备方法，是解决目前行业困境，促进姜黄素在医药保健品等领域应用的关键环节。
发明内容
本发明的目的在于提供一种姜黄素的制备方法，其可实现姜黄素的高纯度、大量制备，可有效解决现有姜黄素提取存在提取效率低、纯度不高的问题，且其操作简单，利于实现姜黄素的工业化生产。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种姜黄素的制备方法，包括如下步骤：
1）乙醇提取：将姜黄粉碎成姜黄粉，然后以体积浓度95%的乙醇溶液为溶剂，采用渗漉法或超声提取法提取，过滤，得乙醇提取液；
2）大孔树脂吸附：在所得乙醇提取液中加入大孔吸附树脂搅拌混合，然后在搅拌条件下加入酸液，继续搅拌30-50min后静置，过滤，得吸附好的大孔吸附树脂；
3）分离纯化：将吸附好的大孔吸附树脂装柱，加入与大孔吸附树脂等体积的去离子水淋洗后，以体积浓度60%的乙醇溶液为洗脱剂进行洗脱，分段收集，采用HPLC法对收集液进行定性检测，合并含有相同成分的收集液，回收溶剂至干；
4）洗涤：将所得固体用水洗涤至无乙醇味后，真空干燥即得。
步骤2）中所用大孔树脂与乙醇提取液的质量体积比为8~10g/100mL，所用大孔吸附树脂为DM301或DA201；所用酸液为体积浓度0.6~1.0%的盐酸水溶液，其加入量为乙醇提取液体积的30%。
步骤3）中无水乙醇的洗脱剂流速为2mL/min；HPLC法的检测条件为：ODS色谱柱（5μm，4.6mm×150mm），流动相：乙腈与体积浓度1.0%的冰醋酸溶液42:58，流速为1mL/min，检测波长430nm。
本发明在制备过程中，通过将大孔吸附树脂加入姜黄的乙醇提取液中进行充分吸附，再加入特定量的酸液，以使姜黄素类化合物有效沉淀在树脂上而与其他成分分离，再经乙醇洗脱，从而分段收集获得纯度可达99%以上的姜黄素。其中，采用HCl制备酸液，是由于HCl易挥发，经洗涤、干燥后基本无残留，有利于保证所得产品的高纯度。
将40g姜黄粉碎成姜黄粉，然后以姜黄粉重量5倍的乙醇溶液（体积浓度95%）浸泡8-10h后，加入姜黄粉重量45倍体积的乙醇溶液（体积浓度95%）进行渗漉提取，然后过滤，得乙醇提取液2L，进行以下实验。
1.不同体积盐酸水溶液的加入对吸附效果的影响实验
取所得乙醇提取液5份，每份100mL，分别加入10g大孔吸附树脂DA201，搅拌混合，然后在搅拌条件下分别加入10、20、30、40、50mL盐酸水溶液（体积浓度0.8%），继续搅拌30min后静置，过滤，得吸附好的大孔吸附树脂。
将吸附好的大孔吸附树脂装柱，加入与大孔吸附树脂等体积的去离子水淋洗后，以体积浓度60%的乙醇溶液为洗脱剂进行洗脱，洗脱剂流速为2mL/min，然后分段进行收集，采用HPLC法对收集液进行定性检测，合并含有相同成分的收集液，回收溶剂至干；将所得固体用水洗涤至无乙醇味后真空干燥，其结果见表1。
表1 不同体积盐酸水溶液的加入对吸附效果的影响
由表1可见，当盐酸水溶液加入量为30mL，即为乙醇提取液体积的30%时，姜黄素的产量及纯度均较好。
2.不同浓度盐酸水溶液的加入对吸附效果的影响实验
取所得乙醇提取液5份，每份100mL，分别加入10g大孔吸附树脂DA201，搅拌混合，然后在搅拌条件下分别加入30mL体积浓度依次为0.2%、0.4%、0.6%、0.8%、1.0%的盐酸水溶液，继续搅拌30min后静置，过滤，得吸附好的大孔吸附树脂。
将吸附好的大孔吸附树脂装柱，加入与大孔吸附树脂等体积的去离子水淋洗后，以体积浓度60%的乙醇溶液为洗脱剂进行洗脱，洗脱剂流速为2mL/min，然后分段进行收集，采用HPLC法对收集液进行定性检测，合并含有相同成分的收集液，回收溶剂至干；将所得固体用水洗涤至无乙醇味后真空干燥，其结果见表2。
表2 不同浓度盐酸水溶液的加入对吸附效果的影响
由表2可见，当盐酸水溶液的浓度为0.6~1.0%时，姜黄素的产量及纯度均较好。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1
一种姜黄素的制备方法，包括如下步骤：
1）乙醇提取：将1kg姜黄粉碎成姜黄粉，然后以体积浓度95%的乙醇溶液为溶剂，按料液比1g:20mL，采用超声提取法提取，提取次数2次，每次50min，然后过滤，合并滤液，得乙醇提取液40L；
2）大孔树脂吸附：按质量体积比80g/L在所得乙醇提取液中加入大孔吸附树脂DM301，搅拌混合，然后在搅拌条件下加入乙醇提取液体积30%的盐酸水溶液（体积浓度0.6%），继续搅拌30min后静置，过滤，得吸附好的大孔吸附树脂；
3）分离纯化：将吸附好的大孔吸附树脂装柱，加入与大孔吸附树脂等体积的去离子水淋洗后，以体积浓度60%的乙醇溶液为洗脱剂进行洗脱，洗脱剂流速为2mL/min，然后分段进行收集，采用HPLC法对收集液进行定性检测，合并含有相同成分的收集液，回收溶剂至干；HPLC法的检测条件为：ODS色谱柱（5μm，4.6mm×150mm），流动相：乙腈与体积浓度1.0%的冰醋酸溶液42:58，流速为1mL/min，检测波长430nm；
4）洗涤：将所得固体用水洗涤至无乙醇味后真空干燥，得51g姜黄素，其纯度为99.3%。
实施例2
一种姜黄素的制备方法，包括如下步骤：
1）乙醇提取：将1kg姜黄粉碎成姜黄粉，然后以体积浓度95%的乙醇溶液为溶剂，按料液比1g:25mL，采用超声提取法提取，提取次数2次，每次30min，然后过滤，合并滤液，得乙醇提取液50L；
2）大孔树脂吸附：按质量体积比90g/L在所得乙醇提取液中加入大孔吸附树脂DA201，搅拌混合，然后在搅拌条件下加入乙醇提取液体积30%的盐酸水溶液（体积浓度1.0%），继续搅拌40min后静置，过滤，得吸附好的大孔吸附树脂；
3）分离纯化：将吸附好的大孔吸附树脂装柱，加入与大孔吸附树脂等体积的去离子水淋洗后，以体积浓度60%的乙醇溶液为洗脱剂进行洗脱，洗脱剂流速为2mL/min，然后分段进行收集，采用HPLC法对收集液进行定性检测，合并含有相同成分的收集液，回收溶剂至干；HPLC法的检测条件为：ODS色谱柱（5μm，4.6mm×150mm），流动相：乙腈与体积浓度1.0%的冰醋酸溶液42:58，流速为1mL/min，检测波长430nm；
4）洗涤：将所得固体用水洗涤至无乙醇味后真空干燥，得54g姜黄素，其纯度为99.2%。
实施例3
一种姜黄素的制备方法，包括如下步骤：
1）乙醇提取：将1kg姜黄粉碎成姜黄粉，然后以姜黄粉重量5倍体积的乙醇溶液（体积浓度95%）浸泡8-10h后，加入姜黄粉重量45倍体积的乙醇溶液（体积浓度95%）进行渗漉提取，然后过滤，得乙醇提取液50L；
2）大孔树脂吸附：按质量体积比100g/L在所得乙醇提取液中加入大孔吸附树脂DA201，搅拌混合，然后在搅拌条件下加入乙醇提取液体积30%的盐酸水溶液（体积浓度0.8%），继续搅拌50min后静置，过滤，得吸附好的大孔吸附树脂；
3）分离纯化：将吸附好的大孔吸附树脂装柱，加入与大孔吸附树脂等体积的去离子水淋洗后，以体积浓度60%的乙醇溶液为洗脱剂进行洗脱，洗脱剂流速为2mL/min，然后分段进行收集，采用HPLC法对收集液进行定性检测，合并含有相同成分的收集液，回收溶剂至干；HPLC法的检测条件为：ODS色谱柱（5μm，4.6mm×150mm），流动相：乙腈与体积浓度1.0%的冰醋酸溶液42:58，流速为1mL/min，检测波长430nm；
4）洗涤：将所得固体用水洗涤至无乙醇味后真空干燥，得52g姜黄素，其纯度为99.5%。
不同分离方法对效果的影响
方法一：将2g姜黄粉碎成姜黄粉，然后以姜黄粉重量5倍的乙醇溶液（体积浓度95%）浸泡8-10h后，加入姜黄粉重量45倍体积的乙醇溶液（体积浓度95%）进行渗漉提取，然后过滤，得乙醇提取液100mL，加入10g大孔吸附树脂DA201，搅拌混合，然后在搅拌条件下加入30mL盐酸水溶液（体积浓度0.8%），继续搅拌30min后静置，过滤，得吸附好的大孔吸附树脂。将吸附好的大孔吸附树脂装柱，加入与大孔吸附树脂等体积的去离子水淋洗后，以体积浓度60%的乙醇溶液为洗脱剂进行洗脱，洗脱剂流速为2mL/min，然后分段进行收集，采用HPLC法对收集液进行定性检测，合并含有相同成分的收集液，回收溶剂至干；将所得固体用水洗涤至无乙醇味后真空干燥。
方法二：将2g姜黄粉碎成姜黄粉，然后加入8倍量质量分数为0.6%的氢氧化钠溶液，浸取温度40-50℃，搅拌，提取3次，每次4h，合并提取液，经静置后将所得上清液上大孔吸附树脂，先用水洗，再依次以30%、50%乙醇溶液进行洗脱，然后分段进行收集，采用HPLC法对洗脱液进行定性检测，合并含有相同成分的洗脱液，减压浓缩后真空干燥。
表3 不同分离方法对效果的影响
由表3可见，采用本发明方法进行制备，其洗脱时间短、效果好，说明本发明通过大孔树脂吸附的预处理步骤，可使姜黄素与其他杂质有效分离，从而使洗脱过程能较快获得姜黄素，且其纯度较高。而采用方法二进行制备，虽然产量也较好，但纯度稍低，这可能是由于操作过程中加入的氢氧化钠无法完全去除。
由此可见，本发明可实现姜黄素的高纯度、大量制备，且其操作简单，有利于实现姜黄素的工业化生产，对促进姜黄素在医药保健品等领域的应用具有重要作用。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (3)

1.一种姜黄素的制备方法，包括乙醇提取、大孔树脂吸附、分离纯化的步骤，其特征在于：所述大孔树脂吸附是在所得乙醇提取液中加入大孔吸附树脂搅拌混合，然后在搅拌条件下加入酸液，继续搅拌30-50min后静置，过滤，得吸附好的大孔吸附树脂；
大孔树脂吸附过程中，所用大孔吸附树脂与乙醇提取液的质量体积比为8~10g/100mL；所用酸液为体积浓度0.6~1.0%的盐酸水溶液，其加入量为乙醇提取液体积的30%；
所用大孔吸附树脂为DM301或DA201。
2.根据权利要求1所述姜黄素的制备方法，其特征在于：所述乙醇提取是以体积浓度95%的乙醇溶液为溶剂，将粉碎的姜黄采用渗漉法或超声提取法提取，过滤，得乙醇提取液。
3.根据权利要求1所述姜黄素的制备方法，其特征在于：所述分离纯化是将吸附好的大孔吸附树脂装柱，加入与大孔吸附树脂等体积的去离子水淋洗后，以体积浓度60%的乙醇溶液为洗脱剂进行洗脱，分段收集，所得收集液回收溶剂至干。
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