CN106432377A - 一种阳离子烷基葡萄糖苷及其制备方法和应用 - Google Patents

Abstract

本发明提供了一种阳离子烷基葡萄糖苷，具有式I所示的结构；式I中，m为1～3，n为1～2，R₁为碳原子数为1～5的烷基，R₂为甲基、乙基、丙基或丁基。本发明提供了一种上述技术方案所述的阳离子烷基葡萄糖苷的制备方法，包括：将烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水进行反应，得到中间产物；将所述中间产物、碱性化合物和叔胺类盐酸盐进行反应，得到阳离子烷基葡萄糖苷。本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷具有较好的抑制性能、润滑性能和降滤失性能。本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷可应用于钻井液中，提高钻井液的抑制性能、润滑性能和降滤失性能，适用于强水敏性泥岩及砂泥岩等易坍塌地层的钻井施工。

Description

一种阳离子烷基葡萄糖苷及其制备方法和应用

技术领域

本发明涉及烷基糖苷技术领域，尤其涉及一种阳离子烷基葡萄糖苷及其制备方法和应用。

背景技术

阳离子烷基糖苷是利用非离子烷基糖苷生产的一类化合物，其原料来源丰富、价格廉价，而且性能优良、生物降解性好，可应用于钻井液中，近年来逐渐引起了国内外学者的关注。

现有技术公开了多种阳离子烷基糖苷，如专利US 5773595公布了利用十二烷基糖苷与阳离子醚化剂3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵在氢氧化钠的催化下进行反应，一步法制备得到阳离子烷基糖苷的技术方案；专利US 5138043公布了利用烷基糖苷和表氯醇在BF₃的催化作用下进行反应生成氯代醇中糖苷中间体，然后将氯代醇糖苷中间体与过量的十二烷基叔胺在丁醇溶液反应34h，制备得到阳离子烷基糖苷的技术方案；专利JP 03287596报道了利用烷基多苷与丙烯腈反应，然后催化加氢生成3-氨基丙基烷基多苷，再利用氯甲烷或硫酸二甲酯对其进行季铵化反应制备得到阳离子型烷基多糖苷表面活性剂的技术方案；专利DE 4413686报道了在溶剂存在条件下，烷基多苷与(3-氯-2-羟丙基)三甲基铵氯或(2，3-环氧丙基)三甲基铵氯反应制备得到阳离子烷基糖苷的技术方案；专利ZL 92100081.2公开了利用葡萄糖水溶液与氯代醇反应生成氯代醇糖苷，进而与高级叔胺反应来制备阳离子烷基糖苷的技术方案。

现有技术虽然公开了多种阳离子烷基糖苷，但这些阳离子烷基糖苷的抑制性能、润滑性能和降滤失性能较差，限制了其在钻井液中的广泛应用。

发明内容

有鉴于此，本发明的目的在于提供一种阳离子烷基葡萄糖苷及其制备方法和应用，本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷具有较好的抑制性能、润滑性能和降滤失性能。

本发明提供了一种阳离子烷基葡萄糖苷，具有式I所示的结构：

式I中，m为1～3，n为1～2，

R₁为碳原子数为1～5的烷基；

R₂为甲基、乙基、丙基或丁基。

本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷具有较好的抑制性能、润滑性能和降滤失性能。实验结果表明，质量浓度为1％的本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷水溶液150℃下热滚16小时，页岩一次回收率＞96％，页岩相对回收率＞99％；室温下极压润滑系数＜0.1；本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷使钻井液基浆的中压滤失量降低74％～76％。

本发明提供了一种上述技术方案所述的阳离子烷基葡萄糖苷的制备方法，包括：

将烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水进行反应，得到中间产物，所述烷基葡萄糖苷具有式II所示的结构：

式II中，R₁为碳原子数为1～5的烷基，m为1～3；

所述氯代环氧化物包括环氧氯丙烷或1,2-环氧氯丁烷；

将所述中间产物、碱性化合物和叔胺类盐酸盐进行反应，得到阳离子烷基葡萄糖苷，所述叔胺类盐酸盐包括三甲胺盐酸盐、三乙胺盐酸盐、三丙胺盐酸盐或三丁胺盐酸盐。

优选的，所述烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂、水、碱性化合物和叔胺类盐酸盐的质量比为(1000～1500):(500～750):(150～250):(1500～2000):(160～240):(500～750)。

优选的，将所述中间产物、碱性化合物、叔胺类盐酸盐和气味掩饰剂进行反应，得到阳离子烷基葡萄糖苷。

优选的，所述烷基葡萄糖苷为甲基葡萄糖苷、乙基葡萄糖苷、丙基葡萄糖苷或丁基葡萄糖苷。

优选的，所述酸性催化剂为氢氟酸、硫酸、酒石酸、草酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、氨基磺酸或磷钨酸。

优选的，所述碱性化合物为氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钡。

优选的，所述烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水反应的温度为95℃～120℃。

优选的，所述中间产物、碱性化合物和叔胺类盐酸盐反应的温度为40℃～80℃。

本发明提供的方法制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷具有较好的抑制性能、润滑性能和降滤失性能。此外，本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷的制备方法采用水做溶剂进行反应，生产过程中无废水、废气、废渣排放，安全环保，而且反应条件温和，时间较短，生产工艺简单。

本发明提供了一种阳离子烷基葡萄糖苷在钻井液中的应用，所述阳离子烷基葡萄糖苷为上述技术方案所述的阳离子烷基葡萄糖苷，或上述技术方案所述的方法制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷。

在本发明中，所述阳离子烷基葡萄糖苷具有较好的抑制性能、润滑性能和降滤失性能，这种阳离子壳聚糖可应用于钻井液中，作为钻井液的页岩抑制剂、润滑剂和降滤失剂使用，使钻井液具有较好的抑制性能、润滑性能和降滤失性能，而且所述阳离子烷基葡萄糖苷还能够降低钻井液基浆的粘度，提高钻井液基降的切力，使钻井液适用于强水敏性泥岩及砂泥岩等易坍塌地层的钻井施工。

附图说明

为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。

图1为本发明实施例1制备得到的阳离子甲基葡萄糖苷红外检测图谱。

具体实施方式

下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

本发明提供了一种阳离子烷基葡萄糖苷，具有式I所示的结构：

式I中，m为1～3，n为1～2，

R₁为碳原子数为1～5的烷基；

R₂为甲基、乙基、丙基或丁基。

在本发明的实施例中，所述式I中的R₁为甲基、乙基、丙基或丁基。在本发明的实施例中，所述阳离子烷基葡萄糖苷的数均分子量为340～1500；在其他的实施例中，所述阳离子烷基葡萄糖苷的数均分子量为500～1200；在另外的实施例中，所述阳离子烷基葡萄糖苷的数均分子量为800～1000。本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷具有较好的抑制性能、润滑性能和降滤失性能。

本发明提供了一种上述技术方案所述的阳离子烷基葡萄糖苷的制备方法，包括：

将烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水进行反应，得到中间产物，所述烷基葡萄糖苷具有式II所示的结构：

式II中，R₁为碳原子数为1～5的烷基，m为1～3；

所述氯代环氧化物包括环氧氯丙烷或1,2-环氧氯丁烷；

将所述中间产物、碱性化合物和叔胺类盐酸盐进行反应，得到阳离子烷基葡萄糖苷，所述叔胺类盐酸盐包括三甲胺盐酸盐、三乙胺盐酸盐、三丙胺盐酸盐或三丁胺盐酸盐。

本发明将将烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水进行反应，得到中间产物。在本发明的实施例中，所述烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水反应的温度为95℃～120℃；在其他的实施例中，所述烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水反应的温度为100℃～115℃；在另外的实施例中，所述烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水反应的温度为105℃～110℃。在本发明的实施例中，所述烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水反应的时间为2小时～5小时；在其他的实施例中，所述烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水反应的时间为3小时～4小时。

得到中间产物后，本发明将所述中间产物和碱性化合物、叔胺类盐酸盐进行反应，得到阳离子烷基葡萄糖苷。在本发明的实施例中，所述中间产物和碱性化合物、叔胺类盐酸盐反应的温度为40℃～80℃；在其他的实施例中，所述中间产物和碱性化合物、叔胺类盐酸盐反应的温度为50℃～70℃；在另外的实施例中，所述中间产物和碱性化合物、叔胺类盐酸盐反应的温度为55℃～65℃。在本发明的实施例中，所述中间产物和碱性化合物、叔胺类盐酸盐反应的时间为0.5小时～2小时；在其他的实施例中，所述中间产物和碱性化合物、叔胺类盐酸盐反应的时间为1小时～1.5小时。

在本发明的实施例中，可以将所述中间产物和碱性化合物、叔胺类盐酸盐、气味掩饰剂进行反应，得到阳离子烷基葡萄糖苷，所述气味掩饰剂作为清新剂使用，使制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷的气味较好。在本发明的实施例中，所述中间产物和碱性化合物、叔胺类盐酸盐反应完成后，将得到的反应产物干燥除水，得到阳离子烷基葡萄糖苷。

在本发明中，所述烷基葡萄糖苷具有式II所示的结构，式II中的R₁和m与上述技术方案所述的R₁和m一致，在此不再赘述。在本发明的实施例中，所述烷基葡萄糖苷为甲基烷基葡萄糖苷、乙基烷基葡萄糖苷、丙基烷基葡萄糖苷或丁基烷基葡萄糖苷。

在本发明中，所述氯代环氧化物包括环氧氯丙烷或1,2-环氧氯丁烷；在本发明的实施例中，所述氯代环氧化物为环氧氯丙烷。在本发明的实施例中，所述酸性催化剂为氢氟酸、硫酸、酒石酸、草酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、氨基磺酸或磷钨酸。在本发明的实施例中，所述碱性化合物为氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钡。在本发明中，所述叔胺类盐酸盐为三甲胺盐酸盐、三乙胺盐酸盐、三丙胺盐酸盐或三丁胺盐酸盐。在本发明的实施例中，所述气味掩饰剂为柠檬酸、芳樟醇或乙酸。

在本发明的实施例中，所述烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂、水、碱性化合物和叔胺类盐酸盐的质量比为(1000～1500):(500～750):(150～250):(1500～2000):(160～240):(500～750)；在其他的实施例中，所述烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂、水、碱性化合物和叔胺类盐酸盐的质量比为(1100～1400):(550～700):(180～220):(1600～1900):(180～220):(550～700)；在另外的实施例中，所述烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂、水、碱性化合物和叔胺类盐酸盐的质量比为(1200～1300):(600～650):(190～210):(1700～1800):(190～210):(600～650)。在本发明的实施例中，所述烷基葡萄糖苷和气味掩饰剂的质量比为(8～12):1；在其他的实施例中，所述烷基葡萄糖苷和气味掩饰剂的质量比为(9～11):1；在另外的实施例中，所述烷基葡萄糖苷和气味掩饰剂的质量比为10:1。

在本发明中，所述阳离子烷基葡萄糖苷与上述技术方案所述的阳离子烷基葡萄糖苷一致，在此不再赘述。

本发明提供的方法制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷具有较好的抑制性能、润滑性能和降滤失性能。此外，本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷的制备方法采用水做溶剂进行反应，生产过程中无废水、废气、废渣排放，安全环保，而且反应条件温和，时间较短，生产工艺简单。

本发明提供了一种阳离子烷基葡萄糖苷在钻井液中的应用，所述阳离子烷基葡萄糖苷为上述技术方案所述的阳离子烷基葡萄糖苷，或上述技术方案所述的方法制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷。

在本发明中，所述阳离子烷基葡萄糖苷和上述技术方案所述的阳离子烷基葡萄糖苷一致，在此不再赘述。在本发明中，所述阳离子烷基葡萄糖苷具有较好的抑制性能、润滑性能和降滤失性能，这种阳离子壳聚糖可应用于钻井液中，作为钻井液的页岩抑制剂、润滑剂和降滤失剂使用，使钻井液具有较好的抑制性能、润滑性能和降滤失性能，适用于强水敏性泥岩及砂泥岩等易坍塌地层的钻井施工。

将本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷进行红外检测，检测结果为，本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷具有式I所示的结构。

将本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷配制成质量浓度为1％的阳离子烷基葡萄糖苷水溶液，在150℃下高温滚动16小时，按照下述方法，测试其页岩一次回收率和页岩相对回收率：

将上述质量浓度为1％的阳离子烷基葡萄糖苷水溶液在7000转/分的速度下高速搅拌5min后，倒入老化罐中备用；取2.0mm～5.0mm的岩屑于103℃下干燥4h，降至室温；称取G₀g岩屑放入老化罐与上述质量浓度为1％的阳离子烷基葡萄糖苷水溶液于150℃下滚动16h，降温后取出，用孔径0.42mm筛回收岩屑，于103℃下干燥4h，降至室温称量回收岩屑质量记为G₁；然后将已称过重的回收岩屑放入清水中于150℃下滚动16h，降温后取出，用孔径0.42mm筛回收岩屑，于103℃下干燥4h，冷却至室温称量回收岩屑质量，记为G₂；按照下面的公式计算页岩一次回收率、页岩二次回收率和页岩相对回收率：

页岩一次回收率＝G₁/G₀×100％；

页岩二次回收率＝G₂/G₀×100％；

页岩相对回收率＝页岩二次回收率/页岩一次回收率×100％；

计算结果为，质量浓度为1％的本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷水溶液在150℃下高温滚动16h，页岩一次回收率＞96％，页岩相对回收率＞99％。

按照下述方法，测试上述质量浓度为1％的阳离子烷基葡萄糖苷水溶液在室温下的极压润滑系数：

采用郑州南北仪器设计有限公司提供的EP型号的极压润滑仪，设定仪器在300r/min下运转15min，然后调节转速为60r/min；

将仪器中的滑块浸入上述质量浓度为1％的阳离子烷基葡萄糖苷水溶液中，调扭力扳手值为16.95N/m，仪器运转5min，读出质量浓度为1％的阳离子烷基葡萄糖苷水溶液浸泡滑块时仪器上显示的数值，极压润滑系数计算公式为：

上式中：K为极压润滑系数；

X为质量浓度为1％的本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷水溶液浸泡滑块时仪器上显示的数值。

测试结果为，质量浓度为1％的本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷水溶液的极压润滑系数＜0.1。

将本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷加入到钻井液基浆中，本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷的加入量为钻井液基浆质量的1％；所述钻井液基浆包括0.3wt％的高粘度羧甲基纤维素钠盐、0.3wt％的黄原胶、0.5wt％的低粘度羧甲基纤维素钠盐、0.3wt％的NaOH、3wt％的无渗透封堵剂、10wt％NaCl，余量为水。按照GB/T 16783.1-2014《石油天然气工业钻井液现场测试第1部分：水基钻井液》的标准，测试中钻井液基浆以及加入本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷的钻井液基浆的表观粘度、塑性粘度、动切力、静切力、中压滤失量和pH值，测试条件为150℃热滚16小时；测试结果为，加入本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷的钻井液基浆的表观粘度降低22％～34％，塑性粘度降低35％～55％，动切力提高3％～15％，静切力提高较大，中压滤失量降低74％～76％，pH值不变。

本发明以下实施例所用到的原料均为市售商品。

实施例1

将1000g的甲基葡萄糖苷、500g的环氧氯丙烷、150g的氢氟酸和1500g的水加入带搅拌、冷凝和加热装置的大容量反应釜，搅拌混合均匀，在95℃下反应2h，降至室温，即得中间产物；

向上述中间产物中加入160g的氢氧化钠和500g的三甲胺盐酸盐，搅拌混合均匀，在40℃下反应0.5h，再加入10g的柠檬酸，将得到的反应产物干燥除水，得到阳离子甲基葡萄糖苷，收率为96.23％。

对本发明实施例1制备得到的阳离子甲基葡萄糖苷进行红外检测，检测结果如图1所示，图1为本发明实施例1制备得到的阳离子甲基葡萄糖苷的红外检测图谱，由图1可知，本发明实施例1制备得到的阳离子甲基葡萄糖苷具有式1所示的结构：

式1中，m为1～3，n为1，R₁为-CH₃，R₂为-CH₃。

按照上述技术方案所述的方法，测试本发明实施例1制备得到的阳离子甲基葡萄糖苷在150℃下滚动16小时的页岩一次回收率、页岩相对回收率；按照上述技术方案所述的方法，测试本发明实施例1制备得到的阳离子甲基葡萄糖苷常温下极压润滑系数；按照上述技术方案所述的方法，测试本发明实施例1制备得到的阳离子甲基糖苷加入到钻井液基液中后，钻井液基液的表观粘度、塑性粘度、动切力、静切力、中压滤失量和pH值；测试结果如表1所示，表1为本发明实施例1～3制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷的性能测试结果。

实施例2

将1100g的乙基葡萄糖苷、550g的1,2-环氧氯丁烷、170g的硫酸和1600g的水加入带搅拌、冷凝和加热装置的大容量反应釜，搅拌混合均匀，在100℃下反应3h，降至室温，即得中间产物；

向上述中间产物中加入170g的氢氧化钠和550g的三乙胺盐酸盐，搅拌混合均匀，在50℃下反应1h，再加入11g的芳樟醇，将得到的反应产物干燥除水，得到阳离子乙基葡萄糖苷，收率为96.16％。

对本发明实施例2制备得到的阳离子乙基葡萄糖苷进行红外检测，检测结果为，本发明实施例2制备得到的阳离子乙基葡萄糖苷具有式2所示的结构：

式2中，m为1～3，n为2，R₁为-C₂H₅，R₂为-C₂H₅。

按照上述技术方案所述的方法，测试本发明实施例2制备得到的阳离子乙基葡萄糖苷在150℃下滚动16小时的页岩一次回收率、页岩相对回收率；按照上述技术方案所述的方法，测试本发明实施例2制备得到的阳离子乙基葡萄糖苷常温下极压润滑系数；按照上述技术方案所述的方法，测试本发明实施例2制备得到的阳离子乙基糖苷加入到钻井液基液中后，钻井液基液的表观粘度、塑性粘度、动切力、静切力、中压滤失量和pH值；测试结果如表1所示。

实施例3

将1200g的丙基葡萄糖苷、600g的环氧氯丙烷、190g的酒石酸和1700g的水加入带搅拌、冷凝和加热装置的大容量反应釜，搅拌混合均匀，在110℃下反应4h，降至室温，即得中间产物；

向上述中间产物中加入180g的氢氧化钡和600g的三丙胺盐酸盐，搅拌混合均匀，在60℃下反应1.5h，再加入12g的乙酸，将得到的反应产物干燥除水，得到阳离子丙基葡萄糖苷，收率为95.87％。

对本发明实施例3制备得到的阳离子丙基葡萄糖苷进行红外检测，检测结果为，本发明实施例3制备得到的阳离子丙基葡萄糖苷具有式3所示的结构：

式3中，m为1～3，n为1，R₁为-C₃H₇，R₂为-C₃H₇。

按照上述技术方案所述的方法，测试本发明实施例3制备得到的阳离子丙基葡萄糖苷在150℃下滚动16小时的页岩一次回收率、页岩相对回收率；按照上述技术方案所述的方法，测试本发明实施例3制备得到的阳离子丙基葡萄糖苷常温下极压润滑系数；按照上述技术方案所述的方法，测试本发明实施例3制备得到的阳离子丙基糖苷加入到钻井液基液中后，钻井液基液的表观粘度、塑性粘度、动切力、静切力、中压滤失量和pH值；测试结果如表1所示。

实施例4

将1300g的丁基葡萄糖苷、650g的1,2-环氧氯丁烷、210g的草酸和1800g的水加入带搅拌、冷凝和加热装置的大容量反应釜，搅拌混合均匀，在120℃下反应5h，降至室温，即得中间产物；

向上述中间产物中加入190g的氢氧化钠和650g的三丁胺盐酸盐，搅拌混合均匀，在70℃下反应2h，再加入13g的柠檬酸，将得到的反应产物干燥除水，得到阳离子丁基葡萄糖苷，收率为95.43％。

对本发明实施例4制备得到的阳离子丁基葡萄糖苷进行红外检测，检测结果为，本发明实施例4制备得到的阳离子丁基葡萄糖苷具有式4所示的结构：

式4中，m为1～3，n为2，R₁为-C₄H₉，R₂为-C₄H₉。

实施例5

将1400g的甲基葡萄糖苷、700g的环氧氯丙烷、230g的对甲苯磺酸和1900g的水加入带搅拌、冷凝和加热装置的大容量反应釜，搅拌混合均匀，在120℃下反应5h，降至室温，即得中间产物；

向上述中间产物中加入200g的氢氧化钾和700g的三甲胺盐酸盐，搅拌混合均匀，在80℃下反应2h，再加入14g的芳樟醇，将得到的反应产物干燥除水，得到阳离子甲基葡萄糖苷，收率为97.14％。

对本发明实施例5制备得到的阳离子甲基葡萄糖苷进行红外检测，检测结果为，本发明实施例5制备得到的阳离子甲基葡萄糖苷具有式5所示的结构：

式5中，m为1～3，n为1，R₁为-CH₃，R₂为-CH₃。

实施例6

将1500g的乙基葡萄糖苷、750g的1,2-环氧氯丁烷、250g的十二烷苯磺酸和2000g的水加入带搅拌、冷凝和加热装置的大容量反应釜，搅拌混合均匀，在120℃下反应5h，降至室温，即得中间产物；

向上述中间产物中加入210g的氢氧化钡和750g的三乙胺盐酸盐，搅拌混合均匀，在80℃下反应2h，再加入15g的乙酸，将得到的反应产物干燥除水，得到阳离子乙基葡萄糖苷，收率为96.33％。

对本发明实施例6制备得到的阳离子乙基葡萄糖苷进行红外检测，检测结果为，本发明实施例6制备得到的阳离子乙基葡萄糖苷具有式6所示的结构：

式6中，m为1～3，n为2，R₁为-C₂H₅，R₂为-C₂H₅。

实施例7

将1500g的丙基葡萄糖苷、750g的环氧氯丙烷、250g的氨基磺酸和2000g的水加入带搅拌、冷凝和加热装置的大容量反应釜，搅拌混合均匀，在120℃下反应5h，降至室温，即得中间产物；

向上述中间产物中加入220g的氢氧化钠和750g的三丙胺盐酸盐，搅拌混合均匀，在80℃下反应2h，再加入15g的柠檬酸，将得到的反应产物干燥除水，得到阳离子丙基葡萄糖苷，收率为96.11％。

对本发明实施例7制备得到的阳离子丙基葡萄糖苷进行红外检测，检测结果为，本发明实施例7制备得到的阳离子丙基葡萄糖苷具有式7所示的结构：

式7中，m为1～3，n为1，R₁为-C₃H₇，R₂为-C₃H₇。

实施例8

将1500g的丁基葡萄糖苷、750g的1,2-环氧氯丁烷、250g的磷钨酸和2000g的水加入带搅拌、冷凝和加热装置的大容量反应釜，搅拌混合均匀，在120℃下反应5h，降至室温，即得中间产物；

向上述中间产物中加入240g的氢氧化钠和750g的三丁胺盐酸盐，搅拌混合均匀，在80℃下反应2h，再加入15g的柠檬酸，将得到的反应产物干燥除水，得到阳离子丁基葡萄糖苷，收率为95.75％。

对本发明实施例8制备得到的阳离子丁基葡萄糖苷进行红外检测，检测结果为，本发明实施例8制备得到的阳离子丁基葡萄糖苷具有式8所示的结构：

式8中，m为1～3，n为2，R₁为-C₄H₉，R₂为-C₄H₉。

表1 本发明实施例1～3制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷的性能测试结果

实施例	1	2	3	钻井液基浆
					页岩一次回收率，％	96.11	96.07	96
页岩相对回收率，％	99.86	99.88	99.78
					极压润滑系数	0.087	0.088	0.089
表观粘度，mPa.s	37	44	41	56.5
					塑性粘度，mPa.s	18	26	24	44
动切力，Pa	19	18	17	16.5
					静切力，Pa/Pa	7.0/10.5	8.0/11	8.0/11	1.0/2.5
中压滤失量，mL	2.4	2.6	2.4	10
					pH值	9	9	9	9

由表1可知，质量浓度为1％的本发明实施例制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷水溶液在150℃高温滚动16h，页岩一次回收率＞96％，页岩相对回收率＞99％，本发明实施例制备的阳离子烷基葡萄糖苷具有较好的抑制性；质量浓度为1％的本发明实施例制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷水溶液的极压润滑系数＜0.1，本发明实施例制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷具有较好的润滑性；在钻井液基浆中加入1％的本发明实施例制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷后，钻井液基浆的中压滤失量由10.0mL降至＜3.0mL，表观粘度由56.5mPa.s降至＜41mPa.s，塑性粘度由44mPa.s降至＜18mPa.s，动切力由16.5Pa上升至＞17Pa，静切力由1.0/2.5上升至8.0/11，本发明实施例制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷具有较好的降滤失性能，而且还能降低钻井液基浆的粘度，提高其切力。

由以上实施例可知，本发明提供了一种阳离子烷基葡萄糖苷，具有式I所示的结构；式I中，m为1～3，n为1～2，R₁为碳原子数为1～5的烷基，R₂为甲基、乙基、丙基或丁基。本发明提供了一种上述技术方案所述的阳离子烷基葡萄糖苷的制备方法，包括：将烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水进行反应，得到中间产物；将所述中间产物、碱性化合物和叔胺类盐酸盐进行反应，得到阳离子烷基葡萄糖苷。本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷具有较好的抑制性能、润滑性能和降滤失性能。本发明提供的阳离子烷基葡萄糖苷可应用于钻井液中，提高钻井液的抑制性能、润滑性能和降滤失性能，适用于强水敏性泥岩及砂泥岩等易坍塌地层的钻井施工。

Claims (10)

1.一种阳离子烷基葡萄糖苷，具有式I所示的结构：

式I中，m为1～3，n为1～2，

R₁为碳原子数为1～5的烷基；

R₂为甲基、乙基、丙基或丁基。

2.一种权利要求1所述的阳离子烷基葡萄糖苷的制备方法，包括：

将烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水进行反应，得到中间产物，所述烷基葡萄糖苷具有式II所示的结构：

式II中，R₁为碳原子数为1～5的烷基，m为1～3；

所述氯代环氧化物包括环氧氯丙烷或1,2-环氧氯丁烷；

将所述中间产物、碱性化合物和叔胺类盐酸盐进行反应，得到阳离子烷基葡萄糖苷，所述叔胺类盐酸盐包括三甲胺盐酸盐、三乙胺盐酸盐、三丙胺盐酸盐或三丁胺盐酸盐。

3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂、水、碱性化合物和叔胺类盐酸盐的质量比为(1000～1500):(500～750):(150～250):(1500～2000):(160～240):(500～750)。

4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，将所述中间产物、碱性化合物、叔胺类盐酸盐和气味掩饰剂进行反应，得到阳离子烷基葡萄糖苷。

5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述烷基葡萄糖苷为甲基葡萄糖苷、乙基葡萄糖苷、丙基葡萄糖苷或丁基葡萄糖苷。

6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述酸性催化剂为氢氟酸、硫酸、酒石酸、草酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、氨基磺酸或磷钨酸。

7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述碱性化合物为氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钡。

8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述烷基葡萄糖苷、氯代环氧化物、酸性催化剂和水反应的温度为95℃～120℃。

9.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述中间产物、碱性化合物和叔胺类盐酸盐反应的温度为40℃～80℃。

10.一种阳离子烷基葡萄糖苷在钻井液中的应用，所述阳离子烷基葡萄糖苷为权利要求1所述的阳离子烷基葡萄糖苷，或权利要求2～9中任意一项所述的方法制备得到的阳离子烷基葡萄糖苷。