CN106413414A - 脂肪酸组合物及其应用 - Google Patents
脂肪酸组合物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106413414A CN106413414A CN201580029685.5A CN201580029685A CN106413414A CN 106413414 A CN106413414 A CN 106413414A CN 201580029685 A CN201580029685 A CN 201580029685A CN 106413414 A CN106413414 A CN 106413414A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- weight
- acid
- fat
- compositionss
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 58
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 58
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 49
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims abstract description 33
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 32
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims abstract description 32
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 51
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 48
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 40
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 claims description 25
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 23
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 22
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims description 22
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 17
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 17
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 17
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 14
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 14
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 C22 fatty acid Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 abstract 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- 229960004274 stearic acid Drugs 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 18
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 18
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 13
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 13
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 10
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 10
- 108091007734 digestive enzymes Proteins 0.000 description 10
- 102000038379 digestive enzymes Human genes 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 5
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000000526 short-path distillation Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 4
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 description 4
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 3
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 3
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 3
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 235000019877 cocoa butter equivalent Nutrition 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 2
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229930193551 sterin Natural products 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N tripalmitin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- PPTGNVIVNZLPPS-UHFFFAOYSA-N -(E,E)-Glycerol 1,2-di-9-octadecanoate 3-hexadecanoate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PPTGNVIVNZLPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 208000016444 Benign adult familial myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 1
- 241001093152 Mangifera Species 0.000 description 1
- 241001490216 Phippsia algida Species 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000019879 cocoa butter substitute Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 208000016427 familial adult myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940116364 hard fat Drugs 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229940057910 shea butter Drugs 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 239000012134 supernatant fraction Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229960001947 tripalmitin Drugs 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/065—Microorganisms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/02—Pretreatment
- C11B1/025—Pretreatment by enzymes or microorganisms, living or dead
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/003—Refining fats or fatty oils by enzymes or microorganisms, living or dead
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
一种脂肪酸组合物,包含超过60重量%的硬脂酸、3~30重量%的油酸,和小于10重量%的棕榈酸。该组合物可用于制备甘油三酯。
Description
本发明涉及脂肪酸组合物、该组合物的制备方法以及该组合物在甘油三酯的制备中的用途。
甘油三酯脂肪和油是许多可食用产品的重要组分。食品工业中使用的脂肪和油常常由植物来源如向日葵和棕榈提供。甘油三酯脂肪也可以通过脂肪和油与脂肪酸的反应产生;这允许控制甘油三酯的物理性质,如硬度和熔点。例如,可通过使油与饱和脂肪酸进行酯交换,以将饱和脂肪酸引入甘油三酯,来避免该油氢化,所述油的氢化将不饱和脂肪酸转化为饱和脂肪酸,这会导致不希望的反式脂肪酸的形成。
硬脂酸存在于许多动物和植物的脂肪和油中,但在动物脂肪中比植物脂肪中更丰富。例外的是可可脂、牛油树脂(shea butter)和一些其它植物油来源,如芒果仁、婆罗树和雾冰草脂,其中硬脂酸含量(甘油三酯形式)一般是28~45%。参考:http://en.wikipedia.org/wiki/Stearic_acid。硬脂酸可通过在高压和高温下用水处理这些脂肪和油,以使甘油三酯水解来进行制备。然后将所得的混合物进行蒸馏。
美国专利US 2589148描述了通过天然脂肪和油的水解而进行的脂肪酸混合物的分离。
WO 2004/111164涉及一种对含有甘油脂肪酸酯的组合物(如脂肪和/或油)进行水解的方法,以制造具有低比例的反式脂肪酸的脂肪酸。
EP-A-1001007涉及甘油酯中的具有高于12.5重量%的牛油果固醇的牛油树固醇(shea sterol)浓缩物,其通过对牛油树油(shea oil)或其组分中的甘油酯进行酶水解的制备,以及该浓缩物在充气食品中的应用。
根据本发明,提供一种脂肪酸组合物,包含:
(i)超过60重量%的硬脂酸;
(ii)3重量%~30重量%的油酸;和
(iii)低于10重量%的棕榈酸。
本文所用的术语“脂肪酸”是指具有12~22个碳原子的直链饱和或不饱和(包括单不饱和、二不饱和以及多不饱和)羧酸。本文所用的术语“脂肪”通常是指含有脂肪酸甘油酯混合物的组合物。
本发明还提供一种用于制造本发明的脂肪酸组合物的方法,其包括对甘油三酯进行酶水解。
在另一个方面中,本发明提供本发明的组合物在制备甘油三酯中的应用。
本发明还提供一种用于制备第一甘油三酯的方法,该方法包括如下物质之间的酶酸解反应:脂肪,所述脂肪基于2位(即sn-2)上的总C12~C22脂肪酸,在2位上具有至少30重量%的油酸;和,本发明的脂肪酸组合物。
本发明还提供一种用于制备第二甘油三酯的方法,该方法包括如下物质之间的酶酸解反应:脂肪,所述脂肪基于2位上的总C12~C22脂肪酸,在2位上具有至少50重量%的C12~C22饱和脂肪酸;和,第二脂肪酸组合物,其可通过本发明方法获得,并且包含大于63重量%的油酸、大于4重量%的亚油酸和大于2重量%的硬脂酸。
已经发现,本发明的组合物特别适合于形成可以作为可可脂等同物的甘油三酯(例如,第一甘油三酯)。它们可形成显示与可可脂非常相似的熔化特征的可可脂等同物。
本发明的脂肪酸组合物包含至少85重量%的游离脂肪酸,更优选至少90重量%的游离脂肪酸,如至少95重量%的游离脂肪酸。组合物的余量通常包括次要组分如甘油酯。
脂肪酸组合物优选是非氢化的,即所述组合物在由其天然来源如植物油制造的过程中,不经历氢化步骤。因此,所述脂肪酸组合物的反式脂肪酸含量通常小于1重量%,更优选小于0.5重量%。
本发明的脂肪酸组合物包含超过60重量%的硬脂酸。组合物优选包含60~80重量%的硬脂酸,更优选61~75重量%的硬脂酸,如62~72重量%的硬脂酸。
本发明的脂肪酸组合物包含3~30重量%的油酸,优选10~29重量%的油酸,如15~28重量%的油酸。
本发明的脂肪酸组合物包含少于10重量%的棕榈酸,优选2~7重量%的棕榈酸,如4~6重量%的棕榈酸。
脂肪酸组合物优选包含1~5重量%的亚油酸,如2~4重量%的亚油酸。
脂肪酸组合物优选包含1~3重量%的花生酸,如1~2重量%的花生酸。
优选的本发明的脂肪酸组合物包含60~80重量%的硬脂酸、10~30重量%的油酸、2~7重量%的棕榈酸、1~5重量%的亚油酸,和1~3重量%的花生酸。
本发明的脂肪酸组合物优选可由牛油树脂或其组分获得,更优选可由牛油树油精(shea olein)获得。最优选地,基于存在的总脂肪酸,牛油树油精中的硬脂酸的含量为20~40重量%,且基于存在的总脂肪酸,油酸的含量为45~65重量%。应当理解,当提及牛油树油精时,脂肪酸含量指包括结合在甘油酯中的那些的脂肪酸。
本发明的用于生产本发明的脂肪酸组合物的方法包括甘油三酯的酶水解。
优选地,本发明的方法还生产含有超过63重量%的油酸、超过4重量%的亚油酸和超过2重量%的硬脂酸的第二脂肪酸组合物。
更优选地,第二脂肪酸组合物包含63~80重量%的油酸、5~20重量%的亚油酸和5~20重量%的硬脂酸。
第二脂肪酸组合物包含至少90重量%的游离脂肪酸,更优选至少95重量%的游离脂肪酸,如至少98重量%的游离脂肪酸。组合物的余量通常包括次要组分如甘油酯。
第二脂肪酸组合物优选包含65~75重量%的油酸,如66~70重量%的油酸。
优选地,第二脂肪酸组合物包含5~15重量%的亚油酸,如8~12%的亚油酸。
第二脂肪酸组合物优选包含5~20重量%的硬脂酸,如8~15重量%的硬脂酸。
第二脂肪酸组合物可还包含1~10重量%的棕榈酸,更优选4~8重量%的棕榈酸。
第二脂肪酸组合物通常包含0.5~2重量%的花生四烯酸。
优选的第二脂肪酸组合物包含63~75重量%油酸、5~15重量%的亚油酸、5~20重量%的硬脂酸、1~10重量%的棕榈酸,和0.5~2重量%的花生四烯酸。
本发明的方法优选包括:
a)对脂肪进行水解,所述脂肪基于存在于该脂肪中的脂肪酸的重量,包含至少20%的硬脂酸;
b)对步骤a)的产物进行蒸馏;以及
c)对步骤b)的产物进行分馏。
本发明特别优选的方法包括:
a)对脂肪进行水解,所述脂肪基于存在于该脂肪中的脂肪酸的重量,包含至少20%的硬脂酸;
b)对步骤a)的产物进行蒸馏;以及
c)对步骤b)的产物进行分馏;
其中,c)中的分馏产生:包含超过60重量%的硬脂酸、3~30重量%的油酸和少于10重量%的棕榈酸的第一脂肪酸组合物;和包含超过63重量%的油酸、超过4重量%的亚油酸和超过2重量%的硬脂酸的第二脂肪酸组合物。
进一步更优选地,该方法包括:
a)对脂肪进行水解,所述脂肪基于存在于该脂肪中的脂肪酸的重量,包含至少20%的硬脂酸;
b)对步骤a)的产物进行蒸馏;以及
c)对步骤b)的产物进行分馏;
其中c)中的分馏产生:包含60~80重量%的硬脂酸、10~30重量%的油酸、2~7重量%的棕榈酸、1~5重量%的亚油酸和1~3重量%的花生酸的第一脂肪酸组合物;和包含63~75重量%油酸、5~15重量%的亚油酸、5~20重量%硬脂酸、1~10重量%的棕榈酸和0.5~2重量%的花生四烯酸的第二脂肪酸组合物。
a)中的水解优选涉及所述脂肪的如下水解,其将存在于所述脂肪中的甘油酯中的至少50重量%的脂肪酸释放为游离脂肪酸。优选地,所述脂肪中至少60重量%的脂肪酸被释放,更优选至少70重量%,如至少75重量%。
a)中的水解能够以化学或酶促方式进行。a)中的水解优选使用一种或多种脂肪酶来进行。酶或酶的混合物是非特异性的,以允许在甘油酯中的1位、2位和3位水解。
优选地,a)中的水解在水的存在下进行,更优选是1~50重量%的量。水解通常在20~60℃的温度下进行1小时至多至约30小时。
步骤a)中使用的脂肪优选牛油树脂和/或其组分,更优选牛油树油精。在使用牛油树油精的情况下,牛油树油精中的硬脂酸含量基于存在的总脂肪酸优选是20~40重量%,且基于存在的总脂肪酸,油酸的含量为45~65重量%。重申,应当理解,当提及牛油树油精时,脂肪酸含量指包括结合在甘油酯中的那些的脂肪酸。
a)中获得的产物通常从反应混合物中提取(例如,通过去除水相)并任选地进行干燥。该产物在b)中被蒸馏,例如通过短程蒸馏,以从任何未水解的甘油酯分离游离脂肪酸。收集游离脂肪酸作为馏出物。合适的蒸馏条件是180~220℃的温度和1×10-3~10×10-3毫巴的压强。
b)的产物在c)中被分馏。分馏可以是湿法或干法分馏,并且优选是干法分馏(即没有添加溶剂)。分馏优选在30~45℃范围内的温度进行。冷却速率优选3~6℃每小时,更优选随后保持5~10个小时的保持时间。c)中的分馏形成作为本发明的第一脂肪酸组分的硬脂精馏分,以及作为本发明的第二脂肪酸组分的油精馏分。然后例如通过压滤来分离第一和第二脂肪酸组分。
本发明的第一和第二脂肪酸组合物可用于甘油三酯的制备。
本发明提供一种用于制备第一甘油三酯的方法,该方法包括在如下物质之间进行酶酸解反应:脂肪,所述脂肪基于2位上的总C12~C22脂肪酸,在2位上具有至少30重量%的油酸;和,本发明的脂肪酸组合物。
优选地,基于2位的总C12-C22脂肪酸,在2位具有至少30重量%油酸的脂肪是棕榈中间馏分(palm mid-fraction)。脂肪与脂肪酸组合物的重量比优选在2∶1~1∶2的范围内,更优选在1.2∶1~1∶1.2的范围内。
该方法通常使用脂肪酶、优选1,3特异性脂肪酶来进行。优选存在少量的水,如以反应混合物的0.05~5重量%的量存在。
过量的脂肪酸可以通过蒸馏、例如短程蒸馏从甘油三酯中除去。
优选对酶酸解反应的产物进行分馏,任选地在任何蒸馏之后进行。分馏可以是湿法或干法分馏,但优选溶剂(即湿法)分馏,更优选在丙酮存在下进行。优选进行分馏以提供作为中间分提物的第一甘油三酯。优选在5~15℃的温度下进行第一溶剂分馏,除去固体并收集油精(液体、上清液馏分)。该油精馏分的第二次分馏优选在15~30℃,例如20~25℃的温度下进行,并且,收集硬脂精馏分作为甘油三酯产物。分馏后的最终甘油三酯收率优选是40~70重量%,更优选50~65重量%。第一甘油三酯可以用作可可脂等同物,即作为可可脂的替代物或作为可可脂的添加剂。例如,第一甘油三酯可以用于糖食涂层、条或填料中,例如与糖和/或可可粉这样的组分一起使用。
本发明还提供一种用于制备第二甘油三酯的方法,该方法包括在如下物质之间进行酶酸解反应:脂肪,所述脂肪基于2位上的总C12~C22脂肪酸,在2位上具有至少20~40重量%的C12~C22饱和脂肪酸;和,第二脂肪酸组合物,其包含大于63重量%的油酸、大于4重量%的亚油酸和大于2重量%的硬脂酸。
由第二脂肪酸组合物产生的第二甘油三酯优选包含1,3-二油酰基-2-棕榈酰基甘油酯(OPO)。
基于2位上的总C12~C22脂肪酸,在2位上具有至少20~40重量%的C12~C22饱和脂肪酸的脂肪优选基于2位上的总脂肪酸,在2位上具有至少50%棕榈酸。应当理解,存在于脂肪中的棕榈酸结合在甘油酯中,包括甘油三酯。优选的基于2位上的总C12~C22脂肪酸,在2位上具有至少20~40重量%的C12~C22饱和脂肪酸的脂肪是棕榈油硬脂精(palm oilstearin)。
包括脂肪和第二脂肪酸组合物之间的酶酸解反应的方法可以如WO 2007/029015中所述进行。因此,该方法可以在酶,优选1,3特异性脂肪酶的存在下进行。在1,3脂肪酶的影响下,通过与甘油三酯的脂肪酸残基交换,将油酰基残基引入甘油三酯的1位和3位。以这种方式改性的2-棕榈酰甘油三酯可以从反应混合物中分离。本发明方法中的反应选择性地在1、3位而不是2位上用油酸来交换棕榈酸。进行酯交换反应,以基于起始甘油三酯,在1,3-二油酰基2-棕榈酰甘油酯的转化率至少为50摩尔%时达到或接***衡,优选至少60摩尔%,最优选至少70摩尔%。优选地,棕榈油硬脂精与第二脂肪酸组合物,例如,以棕榈油硬脂精与油酸的重量比为优选0.1∶1~2∶1,更优选0.4∶1~1.2∶1,进一步优选0.4∶1~1∶1,最优选1∶1.1~1∶2的比例混合。该反应优选在30℃~90℃、优选50℃~80℃,例如约60℃~70℃的温度下进行,并且可分批或以连续方式进行,采用或不采用与水不混溶的有机溶剂。在反应之前,根据所使用的生物催化剂酶***的类型,优选将湿度控制为0.05~0.55、优选0.1~0.5之间的水活度。反应例如可以在60℃下在搅拌罐或填充床反应器中通过生物催化剂进行,基于脂肪酶D(稻根霉菌(Rhizopus oryzae),先前分类为德氏根霉(Rhizopusdelemar),来自日本天野酶株式会社(Amano Enzyme Inc.))的浓缩物或米赫根毛霉(Rhizomucor miehei)的固定化浓缩物(Lipozyme RM IM,来自丹麦诺维泽姆公司(Novozymes))。获得的产物优选进行进一步纯化的步骤。为了从产物甘油三酯馏分中分离脂肪酸和酯,可以在低压(<10毫巴)和高温(>200℃)下对组合物进行蒸馏(任选在进一步处理之后,例如分离脂肪相后))。
在组合物的蒸馏后,优选对甘油三酯馏分分馏以回收含OPO的甘油酯。这可以使用溶剂分馏或干法分馏,使用单步、两步或多步分馏技术进行,但优选使用单步干法分馏进行。分馏优选除去未转化的三棕榈酸甘油酯以使其低于15重量%,更优选低于10重量%,最优选低于8重量%的水平。产物通常被完全精炼以除去所有剩余的脂肪酸和杂质,以产生精炼的OPO馏分。分馏优选包括37~47℃的保持温度。在分馏期间形成的硬脂精优选通过过滤,例如通过压滤与油精分离。所需的油精的产率优选在70~95重量%的范围内。
该方法可以包括一个或多个额外的步骤,进一步对于1,3-二油酰基2-棕榈酰甘油酯对产物进行纯化。
通过本发明的方法产生的第二甘油三酯可以包含OPO甘油酯,优选具有至少10重量%或至少20重量%的量。余量通常包含其他非OPO甘油三酯。
第二甘油三酯可以例如用作婴儿配方食品中的脂肪成分。
本说明书中对明显优先出版的文件的列举或讨论不应被视为承认该文件是现有技术的一部分或是公知常识。
除非上下文另有说明,否则本发明的给定方面、实施例、特征或参数的偏好和选项应被视为已经结合任何和所有偏好和选项被公开用于本发明的所有其他方面、实施例、特征和参数。例如,第一和第二脂肪酸组合物的优选特征可以用于本发明的方法和本发明的用于生产第一和第二甘油三酯的方法。
以下非限制性实施例阐述了本发明,并不以任意方式限制本发明的范围。除非另有说明,在实施例和通篇说明书中,所有百分比、份数和比例是基于重量的。例如,第一和第二脂肪酸组合物中脂肪酸的重量百分比基于相应游离脂肪酸在组合物总重量中的百分比。
实施例
实施例1
牛油树油精被完全酶促水解。该反应由脂肪酶天野G(Amano G)和脂肪酶天野AY(Amano AY)的脂肪酶混合物催化。
将约4kg的牛油树油精与1.2kg的软化水(30重量%)混合,并在40℃下搅拌混合物直至获得均匀的乳液。向该乳液中加入2克脂肪酶天野AY和1.6克脂肪酶天野G,并在40℃下再搅拌混合物24小时。之后,通过将反应混合物加热至80℃并在该温度下搅拌至少30分钟来终止反应。然后停止搅拌,向下沉降并去除水相。用1.0kg热的软化水清洗含游离脂肪酸的产物,并在真空下干燥。对干燥的含脂肪酸的产物进行蒸馏,以通过约195℃的温度和约4×10-3毫巴的压强的短程蒸馏从未水解的甘油酯中分离游离脂肪酸。收集游离脂肪酸,作为馏出物。产物的脂肪酸组成示于表1。
表1.酶促水解和蒸馏后牛油树油精和牛油树油精馏分的脂肪酸组成
在该表和其它表中,Cx:y是指具有x个碳原子和y个双键的脂肪酸;c是指顺式脂肪酸;水平由GC-FAME测定
实施例2
使用实验室规模的结晶器对实施例1中获得的馏出物进行干法分馏。为了达到可用量,生产了数批。分馏在30℃~45℃范围内的三个不同温度下进行。
将约500克馏出物放入结晶器中并加热至70℃以消除结晶记忆(crystalmemory)。之后,以约4.3~5℃/小时的冷却速率将油冷却至40~35℃。
之后,将所得浆料在最终温度下稳定约7小时,并通过使用实验室规模的压滤机将所形成的晶体与油精馏分分离。所用的加压程序如下:在6小时内将压力从0增加至24巴,然后在24巴下加压6小时。
得到高硬脂酸硬脂精馏分(本发明的产物1a、1b、1c),并获得高油酸油精馏分(产物2a、2b、2c)。参见表2。
表2.通过牛油树油精的酶水解和蒸馏获得的牛油树脂肪酸的干法分馏。在不同温度下进行分馏。
实施例3
用实施例2的牛油树硬脂酸浓缩物进行棕榈中间馏分的酸解。酸解反应使用实验室规模填充床反应器(PBR)进行。
将约1200克硬棕榈中间馏分与1200克实施例2的硬脂酸浓缩物(产物1c)混合。向该共混物中加入0.15%(wt)软化水,将混合物转移到PBR设备的进料容器中。在PBR柱中填充来自固定在Accurel支持物上的稻根霉菌的5g脂肪酶,并将温度设定在70℃。进料以约12.7g/小时的平均流速通过柱,并通过测量产物中1,3-二棕榈酰-2-油酰基甘油酯(POP)的水平来监测酸解反应。通过短程蒸馏蒸馏掉酯交换产物中过量的脂肪酸。将酯交换的棕榈中间馏分(蒸馏后得到的残余产物)如下进行溶剂分馏,以获得满足所需特性的所需馏分。
在50℃下将约400克酯交换油溶解在2kg丙酮中,并冷却至8~12℃,并在该温度下保持30分钟。此后,滤出形成的晶体,将上清液加热至50℃,然后冷却至20~24℃,并在该温度下保持30分钟。滤出形成的晶体,蒸发上清液中的溶剂,得到主要产物。总产率为约57%,顶部硬脂精为约10%,并且油精馏分为约33%。产品的分析数据包含在表3中。
表3.通过用牛油树油精硬脂酸浓缩物来酸解棕榈中间馏分,然后蒸馏和分馏获得的酶可可脂类似物(eCCB)。
*S=饱和脂肪酸;O=油酸;L=亚油酸;
**甘油三酯组成MPP等通过GC(ISO 23275)测定,并且包括在不同位置具有相同脂肪酸的甘油三酯,例如MPP包括MPP和PMP;M、O、P、St、L和A分别是指肉豆蔻酸、油酸、棕榈酸、硬脂酸、亚油酸和花生酸S26Nx是指根据ISO 8291-1(β稳定在26℃)在x℃测定的固体脂肪含量
图1是包含0-100%可可脂(CB)和100-0%eCCB(“酶可可脂”)(实施例3)的脂肪共混物在温度20、25、30和35℃下的固体%的图,显示酶可可脂类似物与可可脂(CB)的相容性。
实施例4
用实施例2的牛油树油酸浓缩物进行棕榈硬脂精的酸解。酸解反应使用实验室规模填充床反应器(PBR)进行。
将约1290克的碘值(IV)为约14的硬棕榈硬脂精与约1810克的来自实施例2(产物2a)的油酸浓缩物混合。向该共混物中加入约0.15%(wt)软化水,将混合物转移到PBR设备的进料容器中。在PBR柱中填充来自固定在Accurel上的稻根霉菌的5g脂肪酶,并将温度设定在60℃。进料以约12.7g/小时的平均流速通过柱,并通过测量产物中碳数C48的水平来监测酸解反应。通过短程蒸馏蒸馏掉酯交换产物中过量的脂肪酸。将酯交换的硬棕榈硬脂精(蒸馏后得到的产物残余物)如下进行溶剂分馏,以获得满足所需特性的所需油精馏分。
对约1000克酯交换油进行干法分馏。首先将油加热至70℃,然后如下冷却至37~42℃:
在约2~5小时内从70℃至42~47℃,在42~47℃保持2~6小时,然后在5~10小时内进一步冷却至37~42℃,并在该温度下保持约5~10小时。
通过使用实验室规模的压滤机分离形成的晶体。使用以下程序压制浆料:在60分钟内增加压力,使其从0到24巴,在24巴下加压30分钟。
以这种方式,获得约87%的油精产物。分析结果示于表4中。
表4.通过含有OSO和SSO类型的甘油三酯的酸解获得的酶酯交换的棕榈硬脂精。
Claims (15)
1.一种脂肪酸组合物,其特征在于,包含:
(i)超过60重量%的硬脂酸;
(ii)3~30重量%的油酸;和
(iii)低于10重量%的棕榈酸。
2.如权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述组合物中的脂肪酸是非氢化的。
3.如权利要求1或2所述的组合物,其特征在于,包含10~30重量%的油酸。
4.如权利要求1~3中任一项所述的组合物,其特征在于,包含2~7重量%的棕榈酸。
5.如权利要求1~4中任一项所述的组合物,其特征在于,包含1~5重量%的亚油酸。
6.如权利要求1~5中任一项所述的组合物,其特征在于,包含1~3重量%的花生酸。
7.如权利要求1~6中任一项所述的组合物,其特征在于,能从牛油树油精获得。
8.一种生产前述权利要求中任一项所述的脂肪酸组合物的方法,其特征在于,包括甘油三酯的酶水解。
9.如权利要求8所述的方法,其特征在于,还产生包含超过63重量%的油酸、超过4重量%的亚油酸和超过2重量%的硬脂酸的第二脂肪酸组合物。
10.如权利要求9所述的方法,其特征在于,所述第二脂肪酸组合物包含63~80重量%的油酸、5~20重量%的亚油酸和5~20重量%的硬脂酸。
11.如权利要求8~10中任一项所述的方法,其特征在于,包括:
a)对脂肪进行水解,所述脂肪基于存在于该脂肪中的脂肪酸的重量,包含至少20%的硬脂酸;
b)对步骤a)的产物进行蒸馏;以及
c)对步骤b)的产物进行分馏。
12.如权利要求11所述的方法,其特征在于,步骤a)的脂肪是牛油树脂和/或其组分。
13.权利要求1~7中任一项所述的组合物在制备甘油三酯中的应用。
14.一种制备甘油三酯的方法,其特征在于,所述方法包括如下物质之间的酶酸解反应:脂肪,所述脂肪基于2位上的总C12~C22脂肪酸,在2位上具有至少30重量%的油酸;和,如权利要求1-7中任一项所述的脂肪酸组合物。
15.一种制备甘油三酯的方法,其特征在于,所述方法包括如下物质之间的酶酸解反应:脂肪,所述脂肪基于2位上的总C12~C22脂肪酸,在2位上具有至少20~40重量%的C12~C22饱和脂肪酸;和,如权利要求9或权利要求10所定义的第二脂肪酸组合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14163603.5 | 2014-04-04 | ||
EP14163603 | 2014-04-04 | ||
PCT/EP2015/057073 WO2015150405A1 (en) | 2014-04-04 | 2015-03-31 | Fatty acid composition and use thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106413414A true CN106413414A (zh) | 2017-02-15 |
CN106413414B CN106413414B (zh) | 2019-10-18 |
Family
ID=50442377
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201580029685.5A Active CN106413414B (zh) | 2014-04-04 | 2015-03-31 | 脂肪酸组合物及其应用 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170107446A1 (zh) |
EP (1) | EP3139770B1 (zh) |
CN (1) | CN106413414B (zh) |
DK (1) | DK3139770T3 (zh) |
ES (1) | ES2663516T3 (zh) |
MY (1) | MY198214A (zh) |
PL (1) | PL3139770T3 (zh) |
SG (1) | SG11201608217PA (zh) |
WO (1) | WO2015150405A1 (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110996671A (zh) * | 2017-07-26 | 2020-04-10 | 邦吉洛德斯克罗科兰有限公司 | 非氢化脂肪组合物、用途和方法 |
CN112029694A (zh) * | 2020-11-04 | 2020-12-04 | 北京健为医学检验实验室有限公司 | 一种无需微需氧装置培养幽门螺旋杆菌的方法 |
CN115151628A (zh) * | 2020-02-28 | 2022-10-04 | 株式会社钟化 | 长链脂肪酸的制造方法及其利用 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110325046B (zh) * | 2017-02-15 | 2024-03-15 | 邦吉洛德斯克罗科兰有限公司 | 高硬脂酸腌泡汁 |
BR112019016649B1 (pt) * | 2017-02-15 | 2023-11-21 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Composição graxa, processo para produzir a composição graxa, marinada, uso da composição graxa, e, método para preparar um produto alimentício |
EP3622043A1 (en) | 2017-05-08 | 2020-03-18 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Emulsifiers |
CA3060716A1 (en) | 2017-05-08 | 2018-11-15 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Emulsifier composition obtainable from free fatty acids |
US20230070396A1 (en) * | 2020-02-20 | 2023-03-09 | Palsgaard A/S | Novel structurizing oil, method of production, and uses in margarine and ice cream |
AU2021294261A1 (en) | 2020-06-19 | 2023-02-09 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Process of preparing a fat composition |
BR112023025342A2 (pt) | 2021-06-04 | 2024-02-20 | Cargill Inc | Processo de separação, frações intermediárias de palma mole e de palma dura, composição de gordura, produto de confeitaria, e, uso da composição de gordura |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2239256A (en) * | 1989-12-18 | 1991-06-26 | Gen Foods Inc | Margarine oils having both low trans-unsaturate and low intermediate chain saturate content |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69405096T2 (de) * | 1993-05-13 | 1998-01-22 | Loders Croklaan Bv | Muttermilch-ersatzstoffe aus umgeestertentriglyceridmischungen |
EP1439758B1 (en) * | 2001-11-02 | 2009-03-18 | AarhusKarlshamn Denmark A/S | Non-lauric, non-trans, non-temper fat compositions |
-
2015
- 2015-03-31 CN CN201580029685.5A patent/CN106413414B/zh active Active
- 2015-03-31 PL PL15713746T patent/PL3139770T3/pl unknown
- 2015-03-31 ES ES15713746.4T patent/ES2663516T3/es active Active
- 2015-03-31 MY MYPI2016703574A patent/MY198214A/en unknown
- 2015-03-31 WO PCT/EP2015/057073 patent/WO2015150405A1/en active Application Filing
- 2015-03-31 US US15/301,457 patent/US20170107446A1/en not_active Abandoned
- 2015-03-31 DK DK15713746.4T patent/DK3139770T3/en active
- 2015-03-31 SG SG11201608217PA patent/SG11201608217PA/en unknown
- 2015-03-31 EP EP15713746.4A patent/EP3139770B1/en active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2239256A (en) * | 1989-12-18 | 1991-06-26 | Gen Foods Inc | Margarine oils having both low trans-unsaturate and low intermediate chain saturate content |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110996671A (zh) * | 2017-07-26 | 2020-04-10 | 邦吉洛德斯克罗科兰有限公司 | 非氢化脂肪组合物、用途和方法 |
CN110996671B (zh) * | 2017-07-26 | 2023-07-07 | 邦吉洛德斯克罗科兰有限公司 | 非氢化脂肪组合物、用途和方法 |
CN115151628A (zh) * | 2020-02-28 | 2022-10-04 | 株式会社钟化 | 长链脂肪酸的制造方法及其利用 |
CN112029694A (zh) * | 2020-11-04 | 2020-12-04 | 北京健为医学检验实验室有限公司 | 一种无需微需氧装置培养幽门螺旋杆菌的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK3139770T3 (en) | 2018-05-07 |
NZ724761A (en) | 2020-09-25 |
ES2663516T3 (es) | 2018-04-13 |
US20170107446A1 (en) | 2017-04-20 |
MY198214A (en) | 2023-08-13 |
SG11201608217PA (en) | 2016-10-28 |
EP3139770B1 (en) | 2018-02-28 |
EP3139770A1 (en) | 2017-03-15 |
PL3139770T3 (pl) | 2018-08-31 |
WO2015150405A1 (en) | 2015-10-08 |
CN106413414B (zh) | 2019-10-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106413414B (zh) | 脂肪酸组合物及其应用 | |
DK2388306T3 (en) | The fractionation method for 1,3-disaturated-2-unsaturated triglyceride | |
US8968815B2 (en) | Method for producing fats and oils | |
CN101842020B (zh) | 硬质脂肪的制造方法 | |
DK2490550T3 (en) | Sunflower fat, high melting point for confectionary | |
JP4930660B2 (ja) | 液状油脂とその製造法 | |
JP5557458B2 (ja) | 油脂の製造方法 | |
US8202712B2 (en) | Triglyceride process | |
EP2956010B1 (en) | Fat composition | |
US20230076220A1 (en) | Process of production of a fat composition comprising a step of esterification | |
JP6557798B1 (ja) | 油脂の製造方法 | |
KR101969467B1 (ko) | 효소적 알코올리시스를 이용하여 모노아실글리세롤을 제조하는 개선된 방법 | |
JPWO2019167331A1 (ja) | 2位がパルミチン酸に富む油脂組成物の製造方法 | |
CN108882719A (zh) | 非调温型硬质脂肪组合物的制造方法 | |
NZ724761B2 (en) | Fatty acid composition and use thereof | |
Mutia | Production and Characterisation of Cocoa Butter Equivalent from Formulated Hard Palm Oil Midfraction and Canola Oil Blends | |
KR20190025146A (ko) | 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |