CN106232768A - 有机光电元件及显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机光电元件以及显示元件，有机光电元件包含：彼此面对的阳极及阴极；所述阳极与所述阴极之间的发射层；所述阳极与所述发射层之间的空穴传输层；以及所述空穴传输层与所述发射层之间的空穴传输辅助层，其中所述空穴传输辅助层包含由化学式1表示的第一化合物及由化学式2或化学式3表示的第二化合物。化学式1至化学式3的解释与说明书中所描述相同。

Description

有机光电元件及显示元件
技术领域
揭示一种有机光电元件及显示元件。
背景技术
有机光电元件为将电能转换成光能的元件，且亦为将光能转换成电能的元件。
有机光电元件根据其驱动原理可分类如下。
一种为光电元件，其中激子通过光能产生，分离成电子及空穴且传递至不同电极以产生电能；且另一种为发光元件，其中将电压或电流施加至电极以自电能产生光能。
有机光电元件的实例可为有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode；OLED)近来已因平板显示器需求增加而受到关注。所述有机发光二极管通过将电流施加至有机发光材料而将电能转换成光。
有机发光二极管具有其中有机层插在阳极与阴极之间的结构。
发明内容
技术问题
一个实施例提供一种能够实现具有高效率及长寿命的有机光电元件。
另一实施例提供一种包含有机光电元件的显示元件。
技术的解决方案
根据一个实施例，有机光电元件包含彼此面对的阳极及阴极；阳极与阴极之间的发射层；阳极与发射层之间的空穴传输层；以及空穴传输层与发射层之间的空穴传输辅助层，其中所述空穴传输辅助层包含由化学式1表示的第一化合物及由化学式2或化学式3与化学式4的组合表示的第二化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1至L3各自独立地为一单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚环烷基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar1至Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、其组合或其组合的稠环，以及
Ar1至Ar3中的至少一个为由化学式A表示的基团、由化学式B与化学式C的组合表示的基团或由化学式B与化学式D的组合表示的基团中的一个，
其中，在化学式A至化学式D中，
X及Z为O、S或CRaRb，
化学式B的相邻两个*与化学式C或化学式D的相邻两个*稠合，
化学式B及化学式C的未稠合*各自为CRc，
R1至R4、Ra至Rc各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C2至C30胺基、经取代或未经取代的C3至C30硅烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、其组合、其组合的稠环或化学式1的L1至L3中的至少一个键结的连接点，
R1及R2各自独立地存在或彼此稠合形成稠环，以及
R3及R4各自独立地存在或彼此稠合形成稠环，
其中，在化学式2至化学式4中，
Y1、Y1a以及Y1b各自独立地为一单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar4、Ar4a以及Ar4b各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
化学式3的相邻两个*与化学式4的相邻两个*稠合，
化学式3的两个未稠合*各自为CR5及CR6，
R5至R10独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂环基或其组合，
R5及R6各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
R7及R8各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
R9及R10各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
化学式2的R5至R8以及Ar4中的至少一个包含经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基，以及
化学式3或化学式4的R5至R10、Ar4a以及Ar4b中的至少一个包含经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基。
根据另一实施例，提供包含有机光电元件的显示元件元件。
有益效果
可实现具有高效率及长使用寿命的有机光电元件。
附图说明
图1为展示根据一个实施例的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例为例示性的，本发明不限于此且本发明由权利要求书的范畴定义。
在本发明书中，当未另外提供定义时，术语“经取代”是指经由以下各个中选出的取代基取代而非取代基或化合物的至少一个氢取代的一个：氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂环基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(诸如三氟甲基)或氰基。
另外，经取代的卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C20胺基、硝基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂环基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(诸如三氟甲基及其类似基团)或氰基的两个相邻取代基可彼此稠合形成环。举例而言，经取代的C6至C30芳基可与另一相邻经取代的C6至C30芳基稠合形成经取代或未经取代的茀环。
在本发明书中，当未另外提供特定定义时，术语“杂”是指在一个化合物或取代基中包含1至3个由N、O、S、P以及Si中选出的杂原子以及剩余碳的一个。
在本发明书中，“芳基(aryl group)”是指具有至少一个烃芳族部分且大体上烃芳族部分通过一单键及包含直接或间接稠合的烃芳族部分的非芳族稠环连接的基团。芳基可为单环、多环或稠环多环(也即，共用相邻对碳原子的环)官能基。
在本发明书中，“杂环基(heterocyclic group)”包含杂芳基及包含至少一个由N、O、S、P以及Si中选出的杂原子而非环状化合物的碳(C)的环状基团，诸如芳基、环烷基、稠环或其组合。当杂环基为稠环时，杂环基的每一环或全部环可包含至少一个杂原子。
更确切而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基是指经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对联三苯基、经取代或未经取代的间联三苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的***基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、其组合或前述基团组合的稠环，但不限于此。
在本发明书中，经取代或未经取代的亚芳基、经取代或未经取代的亚杂芳基或经取代或未经取代的二价杂环基是指如上文所定义且具有两个连接基团的经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂环基，例如经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚稠四苯基、经取代或未经取代的亚芘基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚联三苯基、经取代或未经取代的亚对联四苯基、经取代或未经取代的亚屈基、经取代或未经取代的亚联亚三苯基、经取代或未经取代的亚苝基、经取代或未经取代的亚茚基、经取代或未经取代的亚呋喃基、经取代或未经取代的亚噻吩基、经取代或未经取代的亚吡咯基、经取代或未经取代的亚吡唑基、经取代或未经取代的亚咪唑基、经取代或未经取代的亚***基、经取代或未经取代的亚恶唑基、经取代或未经取代的亚噻唑基、经取代或未经取代的亚恶二唑基、经取代或未经取代的亚噻二唑基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚吡嗪基、经取代或未经取代的亚三嗪基、经取代或未经取代的亚苯并呋喃基、经取代或未经取代的亚苯并噻吩基、经取代或未经取代的亚苯并咪唑基、经取代或未经取代的亚吲哚基、经取代或未经取代的亚喹啉基、经取代或未经取代的亚异喹啉基、经取代或未经取代的亚喹唑啉基、经取代或未经取代的亚喹喏啉基、经取代或未经取代的亚萘啶基、经取代或未经取代的亚苯并恶嗪基、经取代或未经取代的亚苯并噻嗪基、经取代或未经取代的亚吖啶基、经取代或未经取代的亚啡嗪基、经取代或未经取代的亚啡噻嗪基、经取代或未经取代的亚啡恶嗪基、经取代或未经取代的亚茀基、经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基、经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基、经取代或未经取代的亚咔唑基、其组合或其组合的稠环，但不限于此。
在本说明书中，空穴特征是指当施加电场(electric field)时能够供给电子且归因于根据最高占用分子轨域(HOMO)水准的导电特征，阳极中形成的空穴易于注入发射层中且在发射层中传输的特征。
另外，电子特征是指当施加电场时能够接受电子且归因于根据最低未占用分子轨域(LUMO)水准的导电特征，阴极中形成的电子易于注入发射层中且在发射层中传输的特征。
在下文中，描述根据一个实施例的有机光电元件。
有机光电元件可为将电能转换成光能且将光能转换成电能而无特别限制的任何元件，且可为例如有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓。
本文中，有机发光二极管作为有机光电元件的一个实例(但本发明不限于此)加以描述，且可以相同方式应用于其他有机光电元件。
在附图中，为清楚起见，层、膜、面板、区域等的厚度经放大。在整篇说明书中，相同的附图标记表示相同的元件。应理解，当诸如层、膜、区域或基板的元件被称作“位于”另一元件“上”时，其可直接位于另一元件上或也可存在***元件。相比之下，当元件被称作“直接位于”另一元件“上”时，不存在***元件。
图1为根据一个实施例的有机发光二极管的示意性横截面图。
参看图1，根据一个实施例的有机发光二极管(300)包含彼此面对的阳极(110)及阴极(120)；以及插在阳极(110)与阴极(120)之间的有机层(105)，其中有机层(105)包含发射层(130)、空穴传输辅助层(142)以及空穴传输层(141)。
阳极(110)可由具有较高功函数以帮助空穴注入的导体制成，所述导体例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(110)可为例如金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限于此。
阴极(120)可由具有较低功函数以帮助电子注入的导体制成，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(120)可为例如金属或其合金，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯以及钡；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但不限于此。
发射层(130)插在阳极(110)与阴极(120)之间，且包含至少一种主体(host)及至少一种掺杂剂(dopant)。
掺杂剂为以少量与主体混合以产生光发射的材料，且其可为有机化合物或金属错合物(metal complex)，诸如通过单重态激发而发射荧光的Al；或诸如通过多重态激发(multiple excitation)成三重态或大于三重态而发光的金属错合物(metal complex)的材料。掺杂剂可为例如无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，且可使用其一或多个种类。
掺杂剂的实例可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。掺杂剂可为例如由以下化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M为金属且L与X相同或不同，且为与M形成错合物的配位体。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L及X可为例如二齿配位体。
空穴传输层(141)安置于阳极(110)与发射层(130)之间，且易于将空穴自阳极(110)传输至发射层(130)。举例而言，空穴传输层(141)可包含在形成阳极(110)的导体的功函数(work function)与形成发射层(130)的材料的HOMO能阶之间具有HOMO能阶的材料。
空穴传输辅助层(142)安置于空穴传输层(141)与发射层(130)之间，且尤其接触发射层(130)。安置空穴传输辅助层(142)以接触发射层(130)，且因此，可精确控制发射层(130)与空穴传输层(141)的界面上的空穴转移。空穴传输辅助层(142)可包含大于一个层。
空穴传输辅助层(142)可包含具有不同能阶，例如与空穴转移相关的不同HOMO能阶的多种化合物。
举例而言，化合物中的一个具有相对较高的HOMO能阶，而化合物中的另一个可具有相对较低的HOMO能阶。本文中，较高HOMO能阶在真空能阶(vacuum leve)设定在“0电子伏特”下时指示较高绝对值，而较低HOMO能阶在真空能阶设定在“0电子伏特”下时指示较低绝对值。
另外，具有相对较高HOMO能阶的化合物及具有相对较低HOMO能阶的化合物应视为相对于彼此，且本文中，前一化合物，也即具有相对较高HOMO能阶的化合物为在具有比形成空穴传输层(141)的材料更高的HOMO能阶的材料中，与形成空穴传输层(141)的材料具有相对较大HOMO能阶差的材料，而后一化合物，也即具有相对较低HOMO能阶的化合物为与形成空穴传输层(141)的材料具有相对较小HOMO能阶差的材料。
以此方式，共同使用多种具有不同HOMO能阶的化合物，且因此，归因于分别具有较高HOMO能阶及较低HOMO能阶的化合物的各自优势可同时提高效率及寿命。
举例而言，通过使用多种分别具有不同HOMO能阶的化合物制造的有机光电元件可通过减小空穴传输层(141)与发射层(130)之间的HOMO能阶差来增加空穴转移，且因此，防止空穴在空穴传输层(141)与空穴传输辅助层(142)或空穴传输辅助层(142)与发射层(130)的界面上积聚，且结果减少空穴与激子组合且在各层界面上消失的淬灭(quenching)现象。因此，可抑制或防止有机光电元件退化，且因此使其稳定，且亦可展示与未使用空穴传输辅助层(142)的有机光电元件相比慢得多的初始效率下降，且因此同时提高效率及寿命。
如上文所描述，空穴传输辅助层(142)可包含在一个层中具有不同能阶的多种化合物及例如在一个层中具有不同HOMO能阶的第一化合物及第二化合物。另外，第一化合物及第二化合物可以均匀的混合比率沿空穴传输辅助层(142)的厚度方向使用。
第一化合物及第二化合物的HOMO能阶可由以下关系式1表示。
[关系式1]
|EH p1|≠|EH p2|
在关系式1中，EH p1指示第一化合物的HOMO能阶，EH p2指示第二化合物的HOMO能阶。
第一化合物及第二化合物中的一个可具有相对较高的HOMO能阶，而另一个可具有相对较低的HOMO能阶。
第一化合物及第二化合物可例如具有大于或等于约0.01电子伏特，确切而言大于或等于约0.02电子伏特，更确切而言大于或等于约0.03电子伏特，且更加确切而言大于或等于约0.05电子伏特的HOMO能阶差。本文中，第一化合物及第二化合物可具有由以下关系式1a至关系式1d中的至少一个表示的HOMO能阶。
[关系式1a]
|EH p1-EH p2|≥0.01电子伏特
[关系式1b]
|EH p1-EH p2|≥0.02电子伏特
[关系式1c]
|EH p1-EH p2|≥0.03电子伏特
[关系式1d]
|EH p1-EH p2|≥0.05电子伏特
第一化合物及第二化合物可具有小于或等于约0.5电子伏特范围内的HOMO能阶差。第一化合物及第二化合物具有在所述范围内的HOMO能阶差，且因此可促进空穴自阳极(110)实质性注入发射层(130)中。在所述范围内，第一化合物及第二化合物可例如具有小于或等于约0.4电子伏特，且更确切而言小于或等于约0.3电子伏特的HOMO能阶。
本文中，第一化合物及第二化合物可具有由以下关系式2a至关系式2c表示的至少一个表示的HOMO能阶。
[关系式2a]
|EH p1-EH p2|≤0.5电子伏特
[关系式2b]
|EH p1-EH p2|≤0.4电子伏特
[关系式2c]
|EH p1-EH p2|≤0.3电子伏特
举例而言，第一化合物及第二化合物可具有由以下关系式3a至关系式5e表示的至少一个表示的HOMO能阶。
[关系式3a]
0电子伏特<|EH p1-EH p2|≤0.5电子伏特
[关系式3b]
0.01电子伏特≤|EH p1-EH p2|≤0.5电子伏特
[关系式3c]
0.02电子伏特≤|EH p1-EH p2|≤0.5电子伏特
[关系式3d]
0.03电子伏特≤|EH p1-EH p2|≤0.5电子伏特
[关系式3e]
0.05电子伏特≤|EH p1-EH p2|≤0.5电子伏特
[关系式4a]
0电子伏特<|EH p1-EH p2|≤0.4电子伏特
[关系式4b]
0.01电子伏特≤|EH p1-EH p2|≤0.4电子伏特
[关系式4c]
0.02电子伏特≤|EH p1-EH p2|≤0.4电子伏特
[关系式4d]
0.03电子伏特≤|EH p1-EH p2|≤0.4电子伏特
[关系式4e]
0.05电子伏特≤|EH p1-EH p2|≤0.4电子伏特
[关系式5a]
0电子伏特<|EH p1-EH p2|≤0.3电子伏特
[关系式5b]
0.01电子伏特≤|EH p1-EH p2|≤0.3电子伏特
[关系式5c]
0.02电子伏特≤|EH p1-EH p2|≤0.3电子伏特
[关系式5d]
0.03电子伏特≤|EH p1-EH p2|≤0.3电子伏特
[关系式5e]
0.05电子伏特≤|EH p1-EH p2|≤0.3电子伏特
空穴传输辅助层(142)可为大于一个层，且本文中，在空穴传输辅助层(142)中，第一化合物及第二化合物可包含于接触发射层(130)的层中。
第一化合物及第二化合物可分别具有例如约-5.45电子伏特至约-5.80电子伏特范围内且满足所述范围内的关系式的HOMO能阶。
另一方面，空穴传输辅助层(142)安置于发射层(130)与空穴传输层(141)之间，且可阻挡电子自发射层(130)转移至空穴传输层(141)。因此，因为发射层(130)可有效地界定电子，所以在发射层(130)中可更多地产生激子，同时可防止在发射层(130)与空穴传输层(141)的界面上产生激子。因此，可提高效率。
举例而言，当空穴传输辅助层(142)包含第一化合物及第二化合物时，第一化合物及第二化合物可例如具有进一步满足以下关系式6至关系式9的LUMO能阶。
[关系式6]
|EL p1|<|EL 主体|
[关系式7]
|EL p1|<|EL 掺杂剂|
[关系式8]
|EL p2|<|EL 主体|
[关系式9]
|EL p2|<|EL 掺杂剂|
在关系式6至关系式9中，
EL p1指示第一化合物的LUMO能阶，EL p2指示第二化合物的LUMO能阶，EL 主体指示发射层的主体的LUMO能阶，且EL 掺杂剂指示发射层的掺杂剂的LUMO能阶。
空穴传输辅助层(142)包含满足关系式6至关系式9的第一化合物及第二化合物，且可有效地阻挡电子自发射层(130)转移且提高效率。
第一化合物及第二化合物可分别例如具有约-2.10电子伏特至约-2.50电子伏特范围内且一个满足所述范围内的关系式的LUMO能阶。
另一方面，空穴传输辅助层(142)安置于发射层(130)与空穴传输层(141)之间，且可阻挡激子自发射层(130)向空穴传输层(141)转移。因此，因为发射层(130)可有效地保持激子，所以在发射层(130)中可提高发光效率，同时可减少激子损失。结果，可提高效率。
举例而言，当空穴传输辅助层(142)包含第一化合物及第二化合物时，第一化合物及第二化合物可例如具有进一步满足以下关系式10至关系式13的三重态能阶。
[关系式10]
|ET 主体|<|ET p1|
[关系式11]
|ET 主体|<|ET p2|
[关系式12]
|ET 掺杂剂|<|ET p1|
[关系式13]
|ET 掺杂剂|<|ET p2|
在关系式10至关系式13中，
ET p1为第一化合物的三重态能阶，ET p2为第二化合物的三重态能阶，ET 主体为发射层的主体的三重态能阶，且ET 掺杂剂为发射层的掺杂剂的三重态能阶。
空穴传输辅助层(142)包含满足关系式10至关系式13的第一化合物及第二化合物，且因此有效地阻挡激子自发射层(130)转移且提高效率。
第一化合物及第二化合物可例如具有约2.35电子伏特至约2.80电子伏特范围内且满足所述范围内的关系式的三重态能阶。
第一化合物及第二化合物可由满足所述能阶的化合物中选出，例如第一化合物可由化学式1表示，而第二化合物可由化学式2或化学式3与化学式4的组合表示。
[化学式1]
在化学式1中，
L1至L3各自独立地为一单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚环烷基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar1至Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar1至Ar3中的至少一个为由化学式A表示的基团、由化学式B与化学式C的组合表示的基团或由化学式B与化学式D的组合表示的基团中的一个，
在化学式A至化学式D中，
X及Z为O、S或CRaRb，
化学式B的相邻两个*与化学式C或化学式D的相邻两个*稠合，
化学式B及化学式C的未稠合*各自为CRc，
R1至R4、Ra至Rc各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C2至C30胺基、经取代或未经取代的C3至C30硅烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、其组合、其组合的稠环或化学式1的L1至L3中的至少一个键结的连接点，
R1及R2各自独立地存在或彼此稠合形成稠环，以及
R3及R4各自独立地存在或彼此稠合形成稠环，
其中，在化学式2至化学式4中，
Y1、Y1a以及Y1b各自独立地为一单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar4、Ar4a以及Ar4b各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
化学式3的相邻两个*与化学式4的相邻两个*稠合，
化学式3的两个未稠合*各自为CR5及CR6，
R5至R10独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂环基或其组合，
R5及R6各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
R7及R8各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
R9及R10各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
化学式2的R5至R8以及Ar4中的至少一个包含经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基，以及
化学式3或化学式4的R5至R10、Ar4a以及Ar4b中的至少一个包含经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基。
由化学式1表示的化合物为经稠环取代的胺化合物，且可满足上文所描述的能阶。
在化学式1中，Ar1至Ar3可相同，Ar1至Ar3中的至少一个为由化学式A表示的基团、由化学式B与化学式C的组合表示的基团或由化学式B与化学式D的组合表示的基团中的一个，且例如在化学式1中，可包含1至3个由化学式A表示的基团、由化学式B与化学式C的组合表示的基团和/或由化学式B与化学式D的组合表示的基团。
举例而言，当由化学式A表示的基团、由化学式B与化学式C的组合表示的基团和/或由化学式B与化学式D的组合表示的基团的数目为1至3时，X中的至少一个可为O或S。
在化学式1的Ar1至Ar3中，除由化学式A表示的基团、由化学式B与化学式C的组合表示的基团和/或由化学式B与化学式D的组合表示的基团外的其他基团可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、其组合、其组合的稠环。
举例而言，在Ar1至Ar3中，除由化学式A表示的基团、由化学式B与化学式C的组合表示的基团和/或由化学式B与化学式D的组合表示的基团外的其他基团可各自独立地为族群1中列出的基团中的一个，但不限于此。
[族群1]
在族群1中，
R75至R117独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳烷基、经取代或未经取代的C5至C30芳氧基、经取代或未经取代的C5至C30芳硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧羰基、羧基、卤素、氰基、硝基、羟基或其组合。
根据由化学式A表示的基团、由化学式B与化学式C的组合表示的基团和/或由化学式B与化学式D的组合表示的基团的数目及类型，化学式1可为例如由化学式1-I至化学式1-VIII中的一个表示的化合物。
在化学式1-I至化学式1-VIII中，
L1至L3各自独立地为一单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚环烷基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar2及Ar3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、其组合或其组合的稠环，
Xa至Xc各自独立地为O、S或CRaRb，
R1b、R2a至R2c、R3a至R3c、R4a至R4c、Ra以及Rb各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C2至C30胺基、经取代或未经取代的C3至C30硅烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、其组合、其组合的稠环。
举例而言，在化学式1-I至化学式1-VIII中，Xa至Xc中的至少一个可各自独立地为O或S。
第二化合物为与第一化合物具有关系且满足能阶的化合物，且其为经芳基、联亚三苯基或咔唑基取代的咔唑化合物。
由化学式2表示的化合物可为例如由化学式2-I至化学式2-IV表示的化合物中的一个。
在化学式2-I至化学式2-IV中，
Y1至Y3独立地为一单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar4及Ar5各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
Ar4a各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，以及
R5至R20独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂环基或其组合。
由化学式3与化学式4的组合表示的化合物可为例如由化学式3-I至化学式3-VII表示的化合物中的一个。
在化学式3-I至化学式3-VII中，
Y1a及Y1b各自独立地为一单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar4a及Ar4b各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
R5至R10、Rd以及Re各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂环基或其组合，
R5及R6各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
R7及R8各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
R9及R10各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
Rd及Re各自独立地存在或彼此连接形成稠环，以及
R5至R10、Ar4a以及Ar4b中的至少一个包含经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基。
第一化合物可为例如化学式F-1至化学式F-184、化学式G-1至化学式G-184、化学式H-1至化学式H-204、化学式I-1至化学式I-65的化合物中的一个，但不限于此。
第二化合物可为例如由以下B-10至B-132、C-10至C-33或D-10至D-31表示的化合物中的一个，但不限于此。其实例如下。
空穴传输层(141)不受其特定限制，且可包含例如由化学式3表示的化合物。
[化学式3]
在化学式3中，
R118至R121独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
R118及R119各自独立地存在或彼此稠合形成稠环，
R120及R121独立地存在或形成稠环，
Ar6至Ar8独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，以及
L4至L7独立地为一单键、经取代或未经取代的C2至C10亚烷基、经取代或未经取代的C2至C10亚烯基、经取代或未经取代的C2至C10亚炔基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、二价经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合。
举例而言，化学式3的Ar6可为经取代或未经取代的苯基或经取代或未经取代的联苯基，且化学式3的Ar7及Ar8可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的双茀基(bisfluorene group)、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基中的一个。
由化学式3表示的化合物可为例如由以下J-1至J-144表示的化合物中的一个，但不限于此。
在图1中，除发射层(130)、空穴传输辅助层(142)以及空穴传输层(141)外，有机层(105)可还包含空穴注入层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和/或空穴阻挡层。
有机发光二极管(300)可通过在基板上形成阳极或阴极，根据诸如蒸发(evaporation)、溅镀(sputtering)、电浆电镀以及离子电镀的干式涂布法或诸如喷墨印刷、旋转涂布、狭缝涂布、刮棒涂布和/或浸渍涂布的溶液制程形成有机层，以及在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中，参照实例更详细地说明实施例。然而，这些实例在任何意义上均不解释为限制本发明的范畴。
合成中间物
合成中间物M-1
[反应流程1]
将20克(94.3毫摩尔)4-二苯并呋喃硼酸及26.7克(94.3毫摩尔)1-溴-4-碘苯置于圆底烧瓶中，向其中添加313毫升甲苯以使其溶解，向其中添加通过溶解19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾获得的117毫升水溶液，且搅动混合物。随后，向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯膦钯，且所获得的混合物在氮气氛围下回流且搅动12小时。当反应完成时，用乙酸乙酯萃取所得物，用硫酸镁干燥所萃取的溶液且过滤，且在减压下浓缩所过滤的溶液。随后，自其获得的产物用正己烷/二氯甲烷(9:1体积/体积)经由硅胶管柱层析纯化，获得27克呈白色固体状的中间物M-1(产率89％)。
LC-Mass(计算值：322.00克/摩尔，量测值：M+＝322.09克/摩尔，M+2＝324.04克/摩尔)
合成中间物M-2
[反应流程2]
将38克(154.90毫摩尔)N,4-二苯基苯胺置于圆底烧瓶中，向其中添加620毫升二氯甲烷以使其溶解，在室温下向其中缓慢添加41.5克(232.35毫摩尔)N-溴丁二酰亚胺，且在氮气氛围下搅动混合物4小时。当反应完成时，用二氯甲烷稀释所得物且用硅胶过滤，且在减压下浓缩所过滤的溶液。随后，自其获得的产物用正己烷/二氯甲烷(7:3体积/体积)经由硅胶管柱层析纯化，获得31.1克中间物M-2(产率62％)。
LC-Mass(计算值：323.03克/摩尔，量测值：M+＝323.12克/摩尔，M+2＝325.11克/摩尔)
合成中间物M-3
[反应流程3]
将31克(95.62毫摩尔)M-2及24.7克(143.43毫摩尔)萘-1-基硼酸置于圆底烧瓶中，向其中添加400毫升甲苯以使其溶解，向其中添加通过溶解39.65克(286.85毫摩尔)碳酸钾获得的250毫升水溶液，且搅动混合物。随后，向其中添加2.21克(1.91毫摩尔)四三苯膦钯，且所获得的混合物在氮气氛围下回流且搅动12小时。当反应完成时，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，所萃取的溶液用硫酸镁干燥且过滤，且在减压下浓缩所过滤的溶液。随后，自其获得的产物用正己烷/二氯甲烷(7:3体积/体积)经由硅胶管柱层析纯化，获得31.3克中间物M-3(产率88％)。
LC-Mass(计算值：371.17克/摩尔，量测值：M+＝371.11克/摩尔)
合成中间物K-1
[反应流程4]
53.15克(250.61毫摩尔)4-二苯并呋喃硼酸、50克(227.83毫摩尔)2-溴-5-氯-苯甲醛、62.98克(455.66毫摩尔)碳酸钾以及7.89克(6.84毫摩尔)四三苯膦钯(Pd(PPh3)4)处于圆底烧瓶中，且随后使其悬浮于1000毫升甲苯及500毫升蒸馏水中，且随后悬浮溶液在氮气氛围下回流且搅动12小时。当反应完成时，用甲苯萃取所得物，所萃取的溶液用硫酸镁干燥且用硅胶干燥，且在减压下浓缩所过滤的溶液。随后，搅动通过将300毫升甲醇添加至经浓缩的溶液中所产生的固体1小时且过滤，获得64.64克中间物K-1(产率93％)。
LC-Mass(计算值：306.74克/摩尔，量测值：M+＝306.79克/摩尔)
合成中间物K-2
[反应流程5]
在圆底烧瓶中使64.64克(210.73毫摩尔)中间物K-1及79.46克(231.80毫摩尔)(甲氧基甲基)三苯氯化鏻悬浮于600毫升四氢呋喃中且维持在0℃下。随后，在0℃下向其中缓慢添加28.38克(252.87毫摩尔)第三丁醇钾，且在室温下搅动混合物12小时。当反应完成时，向其中添加600毫升蒸馏水以便萃取，所萃取的溶液经浓缩，悬浮于500毫升二氯甲烷中，用硫酸镁干燥，用硅胶过滤，且随后再次浓缩。使经浓缩的溶液溶解于400毫升二氯甲烷中，向其中缓慢添加20克甲磺酸，且在室温下搅动混合物12小时。当反应完成时，过滤其中产生的固体，用200毫升蒸馏水及200毫升甲醇洗涤且干燥，获得48.4克中间物K-2(产率76％)。
LC-Mass(计算值：302.75克/摩尔，量测值：M+＝303.84克/摩尔)
合成中间物K-3
[反应流程6]
在圆底烧瓶中使11克(36.33毫摩尔)中间物K-2、1.25克(2.18毫摩尔)Pd(dba)2、10.7克(109.00毫摩尔)KOAc、2.45克(8.72毫摩尔)P(Cy)3以及11.07克(43.60毫摩尔)双(频哪醇根基)二硼悬浮于150毫升DMF中，且随后回流且搅动12小时。当反应完成时，使所得物冷却至室温，向其中添加300毫升蒸馏水，且搅动混合物一小时。随后，过滤搅动期间所产生的固体，用甲醇洗涤，加热且使其溶解于300毫升甲苯中，且随后，用硅胶过滤，且浓缩所过滤的溶液且用甲苯再结晶，获得9.05克中间物K-3(产率63％)。
合成中间物K-4
[反应流程7]
将15.0克(65.77毫摩尔)4-二苯并噻吩硼酸及20.47克(72.35毫摩尔)1-溴-3-碘苯置于圆底烧瓶中，向其中添加300毫升甲苯以使其溶解，向其中添加通过溶解19.1克(138.12毫摩尔)碳酸钾获得的95毫升水溶液，且搅动混合物。随后，向其中添加0.76克(0.66毫摩尔)四三苯膦钯(Pd(PPh3)4)，且混合物在氮气氛围下回流且搅动12小时。当反应完成时，用乙酸乙酯萃取所得物，用硫酸镁干燥所萃取的溶液且过滤，且在减压下浓缩所过滤的溶液。随后，自其获得的产物用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)经由硅胶管柱层析纯化，获得20.3克呈白色固体状的中间物K-4(产率91％)。
合成中间物K-5
[反应流程8]
将21克(64.7毫摩尔)中间物M-1、1.74克(29.4毫摩尔)乙酰胺以及17.3克(117.0毫摩尔)碳酸钾置于圆底烧瓶中，且向其中添加130毫升二甲苯以使其溶解。随后，依次向其中添加1.12克(5.88毫摩尔)碘化铜(I)及1.04克(11.8毫摩尔)N,N-二甲基亚乙基二胺，且混合物在氮气氛围下回流且搅动48小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水萃取所得物，自其获得的有机层用硫酸镁干燥且过滤，且在减压下浓缩所过滤的溶液。随后，自其获得的产物用正己烷/乙酸乙酯(5:5体积比)经由硅胶管柱层析纯化，获得15克中间物K-5(产率94％)。
合成中间物K-5-1
[反应流程9]
将13.7克(25.2毫摩尔)中间物K-5及4.2克(75.6毫摩尔)氢氧化钾置于圆底烧瓶中，且向其中添加80毫升四氢呋喃(THF)及80毫升乙醇以使其溶解。溶液在氮气氛围下回流且搅拌12小时。当反应完成时，在减压下浓缩所得物且用二氯甲烷及蒸馏水萃取，自其获得的有机层用硫酸镁干燥且过滤，且在减压下浓缩所过滤的溶液。随后，自其获得的产物用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)经由硅胶管柱层析纯化，获得11.4克中间物K-5-1(产率90％)。
合成中间物K-6
[反应流程10]
在圆底烧瓶中使20克(476.41毫摩尔)N-(4-溴苯基)-N,N-双(1,1'-联苯-4-基)胺、1.03克(1.26毫摩尔)Pd(dppf)Cl2、12.8克(50.38毫摩尔)双(频哪醇根基)二硼以及12.36克(125.94毫摩尔)乙酸钾悬浮于210毫升甲苯中，且随后回流且搅动12小时。当反应完成时，使所得物冷却至室温且过滤，且所过滤的溶液用硅胶过滤且经浓缩。随后，经浓缩的溶液用丙酮再结晶，获得17克中间物K-6(产率77％)。
合成中间物K-7
[反应流程11]
在圆底烧瓶中使20克(49.96毫摩尔)N-(4-溴苯基)-N-苯基联苯-4-胺、1.22克(1.50毫摩尔)Pd(dppf)Cl2、15.22克(59.95毫摩尔)双(频哪醇根基)二硼以及14.71克(149.88毫摩尔)乙酸钾悬浮于250毫升甲苯中，且随后回流且搅动12小时。当反应完成时，使所得物冷却至室温且随后过滤，且所过滤的溶液用硅胶过滤且经浓缩。经浓缩的溶液用丙酮再结晶，获得18克中间物K-7(产率81％)。
合成中间物K-8
[反应流程12]
在圆底烧瓶中使22.96克(71.43毫摩尔)N-(联苯-3-基)联苯-4-胺、1.23克(2.14毫摩尔)Pd(dba)2、0.43克(2.14毫摩尔)P(t-Bu)3以及10.29克(107.15毫摩尔)NaO(t-Bu)悬浮于500毫升甲苯中，且随后在60℃下搅动12小时。当反应完成时，向其中添加蒸馏水，搅动混合物30分钟且萃取，且经由硅胶管柱(己烷/二氯甲烷＝9:1(体积/体积))对自其获得的有机层进行管柱层析，获得24克中间物K-8(产率78％)。
合成中间物K-9
[反应流程13]
在圆底烧瓶中使14.5克(40.94毫摩尔)联亚三苯基硼酸、11.08克(45.03毫摩尔)3-溴-9H-咔唑、11.32克(81.88毫摩尔)碳酸钾以及1.42克(1.23毫摩尔)四-(三苯膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)悬浮于180毫升四氢呋喃(THF)及75毫升蒸馏水中，且随后回流且搅动12小时。随后，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且自其获得的有机层用硅胶过滤。随后，移除有机溶液后自其获得的固体产物用二氯甲烷及正己烷再结晶，获得14.66克中间物K-9(产率91％)。
合成中间物K-10
[反应流程14]
在圆底烧瓶中使16.0克(49.66毫摩尔)苯基咔唑基溴化物(phenylcarbazolylbromide)、11.53克(54.62毫摩尔)咔唑基硼酸(carbazolylboronic acid)、20.59克(148.98毫摩尔)碳酸钾以及1.72克(1.49毫摩尔)四-(三苯膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)悬浮于150毫升甲苯及65毫升蒸馏水中，且随后回流且搅动12小时。随后，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且自其获得的有机层用硅胶过滤。在自其移除有机溶液之后，自其获得的固体产物用二氯甲烷及正己烷再结晶，获得18.26克中间物K-10(产率90％)。
合成中间物K-11
[反应流程15]
在圆底烧瓶中使19.2克(59.08毫摩尔)3,6-二溴-9H-咔唑、25.73克(129.97毫摩尔)[1,1'-联苯]-4-基硼酸、20.41克(147.69毫摩尔)碳酸钾以及2.05克(1.77毫摩尔)四-(三苯膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)悬浮于300毫升甲苯及100毫升蒸馏水中，且随后回流且搅动12小时。随后，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物且萃取，且随后，自其获得的有机层用硅胶过滤。在自其移除有机溶液之后，自其获得的固体产物用二氯甲烷及正己烷再结晶，获得22.29克中间物K-11(产率80％)。
合成中间物K-12
[反应流程16]
在圆底烧瓶中使19.2克(59.08毫摩尔)3,6-二溴-9H-咔唑、25.73克(129.97毫摩尔)[1,1'-联苯]-3-基硼酸、20.41克(147.69毫摩尔)碳酸钾以及2.05克(1.77毫摩尔)四-(三苯膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)悬浮于300毫升甲苯及100毫升蒸馏水中，且随后回流且搅动12小时。随后，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且自其获得的有机层用硅胶过滤。在自其移除有机溶液之后，自其获得的固体产物用二氯甲烷及正己烷再结晶，获得21.73克中间物K-12(产率78％)。
合成最终化合物
合成实例1：合成化合物I-61
[反应流程17]
将15克(46.4毫摩尔)中间物M-1、4.9克(23.2毫摩尔)9,9-二甲基-9H-茀-2-胺以及6.7克(69.6毫摩尔)第三丁醇钠(NaOt-Bu)置于圆底烧瓶中，且向其中添加160毫升甲苯以使其溶解。随后，依次向其中添加0.85克(0.928毫摩尔)Pd(dba)2及0.45克(1.86毫摩尔)三-第三丁基膦(P(t-Bu)3)，且混合物在氮气氛围下回流且搅动4小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水萃取所得物，自其获得的有机层用硫酸镁干燥且过滤，且在减压下浓缩所过滤的溶液。随后，自其获得的产物用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)经由硅胶管柱层析纯化，获得27.4克化合物I-61(产率85％)。
LC-Mass(计算值：693.27克/摩尔，量测值：M+＝693.51克/摩尔)
合成实例2：合成化合物C-10
[反应流程18]
将10克(34.83毫摩尔)苯基咔唑基硼酸及11.77克(38.31毫摩尔)2-溴联亚三苯置于圆底烧瓶中，向其中添加140毫升甲苯以使其溶解，向其中添加通过溶解14.44克(104.49毫摩尔)碳酸钾获得的87毫升水溶液，且搅动混合物。随后，向其中添加0.80克(0.7毫摩尔)四三苯膦钯(Pd(PPh3)4)，且混合物在氮气氛围下回流且搅动12小时。当反应完成时，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，所萃取的溶液用硫酸镁干燥且过滤，且在减压下浓缩所过滤的溶液。随后，自其获得的产物用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)经由硅胶管柱层析纯化，获得14.4克化合物C-10(产率88％)。
LC-Mass(计算值：469.18克/摩尔，量测值：M+＝469.10克/摩尔)
合成实例3：合成化合物I-57
[反应流程19]
将20.9克(73.42毫摩尔)化合物A、30克(80.76毫摩尔)中间物M-3以及10.58克(110.13毫摩尔)第三丁醇钠置于圆底烧瓶中，且向其中添加700毫升甲苯以使其溶解。随后，依次向其中添加0.67克(0.734毫摩尔)Pd(dba)2及0.45克(2.20毫摩尔)三-第三丁基膦，且混合物在氮气氛围下回流且搅动4小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水萃取所得物，自其获得的有机层用硫酸镁干燥且过滤，且在减压下浓缩所过滤的溶液。随后，自其获得的产物用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)经由硅胶管柱层析纯化，获得39.4克化合物I-57(产率82％)。
LC-Mass(计算值：653.27克/摩尔，量测值：M+＝653.33克/摩尔)
合成实例4：合成化合物B-43
[反应流程20]
在圆底烧瓶中使12.33克(30.95毫摩尔)联苯咔唑基溴化物(biphenylcarbazolylbromide)、12.37克(34.05毫摩尔)联苯咔唑基硼酸(biphenylcarbazolyl bromide)、12.83克(92.86毫摩尔)碳酸钾以及1.07克(0.93毫摩尔)四-(三苯膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)悬浮于120毫升甲苯及50毫升蒸馏水中，且随后回流且搅动12小时。随后，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且自其获得的有机层用硅胶过滤。在自其移除有机溶液之后，固体产物用二氯甲烷及正己烷再结晶，获得18.7克化合物B-43(产率92％)。
LC-Mass(计算值：636.26克/摩尔，量测值：M+＝636克/摩尔)
合成实例5：合成化合物B-114
[反应流程21]
将80克(547.23毫摩尔)α-四氢萘酮、129.46克(895.30毫摩尔)氢氯化苯肼以及少量乙酸添加至1800毫升乙醇中，且混合物在氮气流下回流且搅动24小时。当反应完成时，使所得物冷却至室温，且过滤自其获得的产物，用少量NaHCO3水溶液碱化且用乙醇再结晶，获得73.0克中间物A(产率：60％)。
随后，使74.0克(337.47毫摩尔)中间物A及116.17克(427.46毫摩尔)四氯1,4-苯醌于1200毫升二甲苯中在氮气流下回流且搅动4小时。当反应完成时，向其中添加NaOH(10％)水溶液，混合物用二氯甲烷萃取，且自其获得的有机层用硅胶过滤。在自其移除有机溶液之后，自其获得的固体产物用己烷:二氯甲烷＝7:3(体积/体积)进行硅胶管柱层析且用二氯甲烷及己烷再结晶，获得31.0克中间物B(产率：42％)。
随后，使31.0克(142.68毫摩尔)中间物B、33.60克(214.02毫摩尔)溴苯、285.36克(27.42毫摩尔)NaO(t-Bu)以及7.84克(8.56毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮于500毫升甲苯中，向其中添加41.54毫升(85.61毫摩尔)P(t-Bu)3，且混合物在氮气流下回流且搅动24小时。用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且自其获得的有机层用硅胶过滤器过滤。在自其移除有机溶液之后，固体产物用己烷:二氯甲烷＝7:3(体积/体积)进行硅胶管柱层析且用二氯甲烷及正己烷再结晶，获得39.0克中间物C(产率：95％)。
随后，使39.0克(132.94毫摩尔)中间物C及26.03克(146.24毫摩尔)NBS悬浮于460毫升三氯甲烷中，且随后在氮气流下回流且搅动4小时。在用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物之后，自其获得的有机层用硅胶过滤，且自其移除有机溶液后获得的产物用二氯甲烷及乙醇再结晶，获得45.51克中间物D(产率：92％)。
随后，使22.5克(60.44毫摩尔)中间物D、19.95克(78.57毫摩尔)双(频哪醇根基)二硼、0.99克(1.20毫摩尔)PdCl2(dppf)以及17.79克(181.32毫摩尔)KOAc悬浮于210毫升甲苯中，且随后在氮气流下回流且搅动24小时。用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且自其获得的有机层用硅胶过滤。在自其移除有机溶液之后，固体产物用己烷:二氯甲烷＝7:3(体积/体积)进行硅胶管柱层析且用二氯甲烷及正己烷再结晶，获得17.0克中间物E(产率：67％)。
使10.7克(25.52毫摩尔)中间物E、6.19克(30.62毫摩尔)2-溴硝基苯、7.05克(51.04毫摩尔)K2CO3以及0.59克(0.51毫摩尔)Pd(PPh3)4悬浮于150毫升甲苯及75毫升蒸馏水中，且随后在氮气流下回流且搅动24小时。当反应完成时，反应溶液用二氯甲烷萃取，用硅胶过滤，在减压下蒸馏，用己烷:二氯甲烷＝7:3(体积/体积)进行二氧化硅管柱层析，且随后，用二氯甲烷及正己烷再结晶，获得8.1克中间物F(产率：77％)。
随后，使8.1克(19.54毫摩尔)中间物F及17.0毫升(97.72毫摩尔)磷酸三乙酯在氮气流下回流且搅动4小时。当反应完成时，在自其移除反应溶剂之后，用己烷:二氯甲烷＝7:3(体积/体积)对所得物进行二氧化硅管柱层析，获得6.2克中间物G(产率：83％)。
随后，使6.2克(16.21毫摩尔)中间物G、6.01克(19.45毫摩尔)溴-3,5-联三苯、4.67克(48.63毫摩尔)NaO(t-Bu)以及0.59克(0.65毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮于500毫升甲苯中，向其中添加0.39毫升(1.62毫摩尔)P(t-Bu)3，且混合物在氮气流下回流且搅动24小时。随后，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且自其获得的有机层用硅胶过滤。在自其移除有机溶液之后，固体产物用己烷:二氯甲烷＝7:3(体积/体积)进行硅胶管柱层析且用二氯甲烷及正己烷再结晶，获得8.6克化合物B-114(产率：87％)。
LC-Mass(计算值：610.74克/摩尔，量测值：M+1＝611克/摩尔)
合成实例6：合成化合物B-115
[反应流程22]
在圆底烧瓶中使15.5克(38.92毫摩尔)联苯咔唑基溴化物(biphenylcarbazolylbromide)、12.29克(42.81毫摩尔)联苯基咔唑基硼酸(biphenylcarbazolyl bromide)、16.14克(116.75毫摩尔)碳酸钾以及1.35克(1.17毫摩尔)四-(三苯膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)悬浮于150毫升甲苯及70毫升蒸馏水中，且随后回流且搅动12小时。随后，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且自其获得的有机层用硅胶过滤。在自其移除有机溶液之后，固体产物用二氯甲烷及正己烷再结晶，获得19.42克化合物B-115(产率89％)。
LC-Mass(计算值：560.69克/摩尔，量测值：M+＝560.22克/摩尔)
合成实例7：合成化合物B-116
[反应流程23]
在圆底烧瓶中使13.1克(32.89毫摩尔)联苯咔唑基溴化物(biphenylcarbazolylbromide)、13.14克(36.18毫摩尔)间联苯咔唑基硼酸(biphenylcarbazolyl bromide)、13.64克(98.676毫摩尔)碳酸钾以及1.14克(0.99毫摩尔)四-(三苯膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)悬浮于130毫升甲苯及55毫升蒸馏水中，且随后回流且搅动12小时。随后，用二氯甲烷及蒸馏水萃取所得物，且用硅胶过滤有机层。在自其移除有机溶液之后，固体产物用二氯甲烷及正己烷再结晶，获得19.27克化合物B-116(产率92％)。
LC-Mass(计算值：636.26克/摩尔，量测值：M+＝636.11克/摩尔)
合成实例8：合成化合物B-117
[反应流程24]
在圆底烧瓶中使11.2克(27.42毫摩尔)中间物K-10、8.86克(27.42毫摩尔)中间物M-1、0.25克(0.274毫摩尔)Pd2(dba)3、0.133克(0.274毫摩尔)P(t-Bu)3以及3.95克(41.13毫摩尔)NaO(t-Bu)悬浮于300毫升甲苯中，且随后在60℃下搅动12小时。当反应完成时，向其中添加蒸馏水，且搅动混合物30分钟且萃取，且用硅胶(己烷/二氯甲烷＝9:1(体积/体积))对自其获得的有机层进行管柱层析，获得19.5克中间物B-117(产率88％)。
LC-Mass(计算值：650.76克/摩尔，量测值：M+＝650.71克/摩尔)
合成实例9：合成化合物B-118
[反应流程25]
在圆底烧瓶中使12.0克(29.38毫摩尔)中间物K-10、9.97克(29.38毫摩尔)中间物K-4、0.27克(0.294毫摩尔)Pd2(dba)3、0.143克(0.588毫摩尔)P(t-Bu)3以及4.24克(44.06毫摩尔)NaO(t-Bu)悬浮于310毫升甲苯中，且在60℃下搅动12小时。当反应完成时，向其中添加蒸馏水，且搅动混合物30分钟且萃取，且对自其获得的有机层进行硅胶管柱层析(己烷/二氯甲烷＝9:1(体积/体积))，获得17.63克化合物B-118(产率90％)。
LC-Mass(计算值：666.83克/摩尔，量测值：M+＝666.7克/摩尔)
合成实例10：合成化合物C-23
[反应流程26]
在圆底烧瓶中使14.6克(37.1毫摩尔)中间物K-9、12.62克(40.82毫摩尔)5'-溴-1,1':3',1”-联三苯、1.70克(1.86毫摩尔)Pd2(dba)3、3.53克(7.42毫摩尔)P(t-Bu)3以及7.132克(74.21毫摩尔)NaO(t-Bu)悬浮于280毫升甲苯中，且随后在60℃下搅动12小时。当反应完成时，向其中添加蒸馏水，搅动混合物30分钟且萃取，且对自其获得的有机层进行硅胶管柱层析(己烷/二氯甲烷＝9:1(体积/体积))，获得16.15克化合物C-23(产率70％)。
LC-Mass(计算值：621.77克/摩尔，量测值：M+＝621.71克/摩尔)
合成实例11：合成化合物D-30
[反应流程27]
在圆底烧瓶中使20.0克(42.41毫摩尔)中间物K-11、11.88克(42.41毫摩尔)4-碘-1,1'-联苯(西格马-奥德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.,Ltd.))、0.388克(0.424毫摩尔)Pd2(dba)3、0.206克(0.848毫摩尔)P(t-Bu)3以及6.11克(63.61毫摩尔)NaO(t-Bu)悬浮于420毫升甲苯中，且随后在60℃下搅动12小时。当反应完成时，向其中添加蒸馏水，搅动混合物30分钟且萃取，且对有机层进行硅胶管柱层析(己烷/二氯甲烷＝9:1(体积/体积))，获得23.02克化合物D-30(产率87％)。
LC-Mass(计算值：623.78克/摩尔，量测值：M+＝623.25克/摩尔)
合成实例12：合成化合物D-31
[反应流程28]
在圆底烧瓶中使20.0克(42.41毫摩尔)中间物K-12、11.88克(42.41毫摩尔)4-碘-1,1'-联苯(西格马-奥德里奇有限公司)、0.388克(0.424毫摩尔)Pd2(dba)3、0.206克(0.848毫摩尔)P(t-Bu)3以及6.11克(63.61毫摩尔)NaO(t-Bu)悬浮于420毫升甲苯中，且随后在60℃下搅动12小时。当反应完成时，向其中添加蒸馏水，搅动混合物30分钟且萃取，且对自其获得的有机层进行硅胶管柱层析(己烷/二氯甲烷＝9:1(体积/体积))，获得22.49克化合物D-31(产率85％)。
LC-Mass(计算值：623.78克/摩尔，量测值：M+＝623.21克/摩尔)
合成实例13：合成化合物H-204
[反应流程29]
将17.9克(63.07毫摩尔)1-(4-溴苯基)萘、6.0克(28.67毫摩尔)2-胺基-9,9-二甲基-9H-茀以及8.3克(86.01毫摩尔)第三丁醇钠置于圆底烧瓶中，且向其中添加200毫升甲苯以使其溶解。随后，依次向其中添加0.165克(0.287毫摩尔)Pd(dba)2及0.145克(0.72毫摩尔)三-第三丁基膦(P(t-Bu)3)，且混合物在氮气氛围下回流且搅动4小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水萃取所得物，有机层用硫酸镁干燥且过滤，且在减压下浓缩所过滤的溶液。随后，产物用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)经由硅胶管柱层析纯化，获得15.3克淡米色固体化合物H-204(产率87％)。
LC-Mass(计算值：613.28克/摩尔，量测值：M+＝613.16克/摩尔)
合成实例14：合成化合物I-62
[反应流程30]
将9.6克(30.9毫摩尔)4-溴联三苯、15.4克(30.8毫摩尔)中间物K-5-1以及5.35克(55.6毫摩尔)第三丁醇钠置于圆底烧瓶中，且向其中添加155毫升甲苯以使其溶解。随后，依次向其中添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2及0.125克(0.62毫摩尔)三-第三丁基膦(P(t-Bu)3)，且混合物在氮气氛围下回流且搅动4小时。当反应完成时，用甲苯及蒸馏水萃取所得物，自其获得的有机层用硫酸镁干燥且过滤，且在减压下浓缩所过滤的溶液。随后，产物用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)经由硅胶管柱层析纯化，获得20.5克白色固体化合物I-62(产率91％)。
LC-Mass(计算值：729.27克/摩尔，量测值：M+＝729.12克/摩尔)
合成实例15：合成化合物I-63
[反应流程31]
将15克(49.55毫摩尔)中间物K-2、27.2克(52.02毫摩尔)中间物K-6以及32.3克(99.09毫摩尔)碳酸铯(Cs2CO3)置于圆底烧瓶中，且向其中添加250毫升1,4-二氧陆圜以使其溶解。随后，依次向其中添加0.85克(1.49毫摩尔)Pd(dba)2及0.7克(3.47毫摩尔)三-第三丁基膦(P(t-Bu)3)，且混合物在氮气氛围下回流且搅动12小时。当反应完成时，使所得物冷却至室温，向其中添加蒸馏水，搅动混合物30分钟，且过滤其中产生的固体，且分别用200毫升蒸馏水及200毫升甲醇洗涤。加热固体且使其溶解于300毫升二氯苯(DCB)中，且用硅胶过滤，向其中添加300毫升甲醇，且搅动混合物1小时。随后，过滤其中产生的固体，且用200毫升丙酮洗涤，获得17.2克化合物I-63(产率52％)。
LC-Mass(计算值：663.8克/摩尔，量测值：M+＝663.4克/摩尔)
合成实例16：合成化合物I-64
[反应流程32]
将10克(33.03毫摩尔)中间物K-2、14.77克(33.03毫摩尔)中间物K-7以及21.52克(66.06毫摩尔)碳酸铯(Cs2CO3)置于圆底烧瓶中，且向其中添加200毫升1,4-二氧陆圜以使其溶解。随后，依次向其中添加0.57克(0.99毫摩尔)Pd(dba)2及0.4克(1.98毫摩尔)三-第三丁基膦(P(t-Bu)3)，且混合物在氮气氛围下回流且搅动12小时。当反应完成时，使所得物冷却至室温，向其中添加蒸馏水，搅动混合物30分钟，且过滤其中产生的固体，且随后分别用200毫升蒸馏水及200毫升甲醇洗涤。加热固体且使其溶解于300毫升甲苯(DCB)中，用硅胶过滤且用丙酮再结晶，获得10.9克化合物I-64(产率56％)。
LC-Mass(计算值：587.7克/摩尔，量测值：M+＝587.4克/摩尔)
合成实例17：合成化合物I-65
[反应流程33]
将9.27克(23.51毫摩尔)中间物K-3及10.16克(23.51毫摩尔)中间物K-8以及15.32克(47.02毫摩尔)碳酸铯(Cs2CO3)置于圆底烧瓶中，且向其中添加150毫升1,4-二氧陆圜以使其溶解。随后，依次向其中添加0.41克(0.71毫摩尔)Pd(dba)2及0.33克(1.65毫摩尔)三-第三丁基膦(P(t-Bu)3)，且混合物在氮气氛围下回流且搅动12小时。当反应完成时，使所得物冷却至室温，向其中添加蒸馏水，搅动混合物30分钟，且过滤其中产生的固体，且分别用200毫升蒸馏水及200毫升甲醇洗涤。加热固体且使其溶解于300毫升甲苯(DCB)中，用硅胶进行吸附管柱层析，获得8.1克化合物I-65(产率52％)。
LC-Mass(计算值：663.8克/摩尔，量测值：M+＝663.2克/摩尔)
评估1
量测根据合成实例的主要化合物的能阶。
在用CHCl3将各化合物稀释至1×10-5摩尔的浓度之后，通过在室温下用岛津UV-350光谱仪(Shimadzu UV-350Spectrometer)量测UV吸收光谱且随后使用来自吸收光谱边缘(edge)的光学带隙(optical band gap)(Eg)计算HOMO能阶。
自通过使用循环伏安法(Cyclic voltammetry；CV)(电解质：0.1摩尔Bu4NClO4/溶剂：CH2Cl2/电极：3种电极***(工作电极：GC，参考电极：Ag/AgCl，辅助电极：Pt))获得的各化合物的电势(V)-电流(A)安曲线图的还原初始(reduction onset)来计算LUMO能阶。
T1能阶通过以下计算：将MTHF与各化合物的混合物(使1毫克各化合物溶解于3立方厘米MTHF中)置于石英池中，将石英池置于液氮(77克耳文)中，用光致发光量测元件量测其光致发光光谱，且将其与在室温下观测到的一般光致发光光谱进行比较以分析在低温下观测到的仅一个峰值。
结果提供于表1中。
(表1)
制造有机发光二极管
实例1
用蒸馏水超声波洗涤涂布有1500埃厚的氧化铟锡(Indium tin oxide；ITO)的玻璃基板。随后，用溶剂(诸如异丙醇、丙酮、甲醇及其类似物)超声波洗涤所述玻璃基板，将其移至电浆清洁器中，通过使用氧电浆清洁5分钟，且随后移至真空沉积器中。此所获得的ITO透明电极用作阳极，且将N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺真空沉积于ITO基板上以形成1400埃厚的空穴注入层。以1:1比率同时将合成实例1中所获得的I-61及合成实例2中所获得的C-10沉积于空穴传输层上以形成50埃厚的空穴传输辅助层。将作为掺杂有5重量％BD370(由SFC制得)的主体的BH113(由SFC制得)真空沉积于空穴传输辅助层上以形成250埃厚的发射层。将8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮真空沉积于发射层上以形成250埃厚的电子传输层。依次将LiF(10埃)及Al(1000埃)真空沉积于电子传输层上以形成阴极，制造有机发光二极管。
实例2
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用3:7(重量/重量)比率的合成实例1中所获得的I-61及合成实例2中所获得的C-10。
实例3
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用7:3(重量/重量)比率的合成实例1中所获得的I-61及合成实例2中所获得的C-10。
实例4
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例8中所获得的B-117而非合成实例2中所获得的C-10。
实例5
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例6中所获得的B-115而非合成实例2中所获得的C-10。
实例6
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例13中所获得的H-204而非合成实例1中所获得的I-61。
实例7
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例16中所获得的I-64而非合成实例1中所获得的I-61。
实例8
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例11中所获得的D-30而非合成实例2中所获得的C-10。
实例9
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例4中所获得的B-43而非合成实例2中所获得的C-10。
实例10
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例12中所获得的D-31而非合成实例2中所获得的C-10。
实例11
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例5中所获得的B-114而非合成实例2中所获得的C-10。
实例12
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例14中所获得的I-62而非合成实例1中所获得的I-61，及合成实例7中所获得的B-116而非合成实例2中所获得的C-10。
实例13
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用7:3(重量/重量)比率的合成实例14中所获得的I-62而非合成实例1中所获得的I-61，及合成实例7中所获得的B-116而非合成实例2中所获得的C-10。
实例14
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例15中所获得的I-63而非合成实例1中所获得的I-61，及合成实例9中所获得的B-118而非合成实例2中所获得的C-10。
实例15
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用3:1(重量/重量)比率的合成实例15中所获得的I-63而非合成实例1中所获得的I-61，及合成实例9中所获得的B-118而非合成实例2中所获得的C-10。
实例16
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例16中所获得的I-64而非合成实例1中所获得的I-61，及合成实例10中所获得的C-23而非合成实例2中所获得的C-10。
实例17
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例16中所获得的I-64而非合成实例1中所获得的I-61，及合成实例7中所获得的B-116而非合成实例2中所获得的C-10。
实例18
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中改用合成实例17中所获得的I-65而非合成实例1中所获得的I-61，及合成实例4中所获得的B-43而非合成实例2中所获得的C-10。
比较例1
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中不形成空穴传输辅助层。
比较例2
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中仅使用合成实例1中所获得的I-61而非合成实例1中所获得的I-61与合成实例2中所获得的C-10来形成空穴传输辅助层。
比较例3
根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管，但其中仅使用合成实例2中所获得的C-10而非合成实例1中所获得的I-61与合成实例2中所获得的C-10来形成空穴传输辅助层。
比较例4
根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管，但其中仅使用合成实例8中所获得的B-117而非合成实例1中所获得的I-61与合成实例8中所获得的B-117来形成空穴传输辅助层。
比较例5
根据与实例12相同的方法制造有机发光二极管，但其中仅使用合成实例14中所获得的I-62而非合成实例14中所获得的I-62与合成实例7中所获得的B-116来形成空穴传输辅助层。
比较例6
根据与实例6相同的方法制造有机发光二极管，但其中仅使用合成实例13中所获得的H-204而非合成实例13中所获得的H-204与合成实例2中所获得的C-10来形成空穴传输辅助层。
比较例7
根据与实例14相同的方法制造有机发光二极管，但其中仅使用合成实例15中所获得的I-63而非合成实例15中所获得的I-63与合成实例9中所获得的B-118来形成空穴传输辅助层。
比较例8
根据与实例14相同的方法制造有机发光二极管，但其中仅使用合成实例9中所获得的B-118而非合成实例15中所获得的I-63与合成实例9中所获得的B-118来形成空穴传输辅助层。
比较例9
根据与实例7相同的方法制造有机发光二极管，但其中仅使用合成实例16中所获得的I-64而非合成实例16中所获得的I-64与合成实例2中所获得的C-10来形成空穴传输辅助层。
比较例10
根据与实例18相同的方法制造有机发光二极管，但其中仅使用合成实例17中所获得的I-65而非合成实例14中所获得的I-65与合成实例4中所获得的B-43来形成空穴传输辅助层。
评估2
评估根据实例及与其对应的比较例的有机发光二极管的驱动电压及效率特征。
特定量测方法如下，且结果提供于表2中。
(1)量测驱动电压
有机发光二极管的驱动电压在相同亮度(750坎德拉/平方米)下通过将其电压自0伏增加至10伏且使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)量测。
(2)量测视电压变化而定的亮度变化
使用电流-电压计(吉时利2400)量测电压自0伏增加至10伏时所获得的有机发光二极管的单元元件中流动的电流值，所量测的电流值除以面积获得结果。
(3)量测视电压变化而定的亮度变化
当有机发光二极管的电压自0伏增加至10伏时，通过使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)量测亮度。
(4)量测发光效率
通过使用项目(2)及项目(3)的亮度、电流密度以及电压(伏)计算在相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的电流效率(坎德拉/安)。
(表2)
参看表2，相比于根据比较例1的未使用空穴传输辅助层的有机发光二极管及根据各比较例的包含单一化合物的有机发光二极管，根据实例的有机发光二极管展示显著改良的驱动电压及效率特征。
评估3
评估根据实例及与其对应的比实例的有机发光二极管的寿命特征。
通过维持6000坎德拉/平方米的亮度(坎德拉/平方米)且量测直至电流效率(坎德拉/安)降低至97％所消耗的时间来评估寿命特征。
结果提供于表3中。
[表3]
参看表3，相比于根据比较例的分别包含单一化合物的有机发光二极管，根据实例的有机发光二极管展示显著改良的寿命特征。
尽管已结合目前视为实用例示性实施例的内容来描述本发明，但应理解本发明不限于所揭示的实施例，而相反地，本发明意欲涵盖包含所附权利要求书的精神及范畴内的各种修改及等效配置。因此，前述实施例应理解为例示性的但不以任何方式限制本发明。
符号说明
300：有机发光二极管
110：阳极
120：阴极
130：发射层
141：空穴传输层
142：空穴传输辅助层

Claims (17)

1.一种有机光电元件，其特征在于，包括：
彼此面对的阳极及阴极，
所述阳极与所述阴极之间的发射层，
所述阳极与所述发射层之间的空穴传输层，以及
所述空穴传输层与所述发射层之间的空穴传输辅助层，
其中所述空穴传输辅助层包括：
由化学式1表示的第一化合物及
由化学式2或化学式3与化学式4的组合表示的第二化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1至L3各自独立地为一单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚环烷基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar1至Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、其组合或其组合的稠环，以及
Ar1至Ar3中的至少一个为由化学式A表示的基团、由化学式B与化学式C的组合表示的基团或由化学式B与化学式D的组合表示的基团中的一个，
其中，在化学式A至化学式D中，
X及Z为O、S或CRaRb，
化学式B的相邻两个*与化学式C或化学式D的相邻两个*稠合，
化学式B及化学式C的未稠合*各自为CRc，
R1至R4、Ra至Rc各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C2至C30胺基、经取代或未经取代的C3至C30硅烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、其组合、其组合的稠环或化学式1的L1至L3中的至少一个键结的连接点，
R1及R2各自独立地存在或彼此稠合形成稠环，以及
R3及R4各自独立地存在或彼此稠合形成稠环，
其中，在化学式2至化学式4中，
Y1、Y1a以及Y1b各自独立地为一单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar4、Ar4a以及Ar4b各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
化学式3的相邻两个*与化学式4的相邻两个*稠合，
化学式3的未稠合*各自为CR5及CR6，
R5至R10独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂环基或其组合，
R5及R6各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
R7及R8各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
R9及R10各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
化学式2的R5至R8以及Ar4中的至少一个包含经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基，以及
化学式3或化学式4的R5至R10、Ar4a以及Ar4b中的至少一个包含经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基。
2.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中化学式1的Ar1至Ar3独立地为族群1中所列出的基团或由化学式A表示的基团或由化学式B与化学式C的组合表示的基团，
Ar1至Ar3中的至少一个为由化学式A表示的基团或由化学式B与化学式C的组合表示的基团：
[族群1]
在族群1中，
R75至R117独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳烷基、经取代或未经取代的C5至C30芳氧基、经取代或未经取代的C5至C30芳硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧羰基、羧基、卤素、氰基、硝基、羟基或其组合。
3.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第一化合物由化学式1-I至化学式1-VIII中的一个表示：
其中，在化学式1-I至化学式1-VIII中，
L1至L3各自独立地为一单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚环烷基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar2及Ar3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、其组合或其组合的稠环，
Xa至Xc各自独立地为O、S或CRaRb，
R1b、R2a至R2c、R3a至R3c、R4a至R4c、Ra以及Rb各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷氧基、经取代或未经取代的C1至C20烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C2至C30胺基、经取代或未经取代的C3至C30硅烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、其组合或其组合的稠环。
4.根据权利要求3所述的有机光电元件，其中Xa至Xc中的至少一个各自独立地为O或S。
5.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第二化合物由化学式2-I至化学式2-IV中的一个表示：
其中，在化学式2-I至化学式2-IV中，
Y1至Y3独立地为一单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar4及Ar5各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
Ar4a各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，以及
R5至R20各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂环基或其组合。
6.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第二化合物由化学式3-I至化学式3-VII中的一个表示：
其中，在化学式3-I至化学式3-VII中，
Y1a及Y1b各自独立地为一单键、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基、其组合或其组合的稠环，
Ar4a及Ar4b各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
R5至R10、Rd以及Re各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂环基或其组合，
R5及R6各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
R7及R8各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
R9及R10各自独立地存在或彼此连接形成稠环，
Rd及Re各自独立地存在或彼此连接形成稠环，以及
R5至R10、Ar4a以及Ar4b中的至少一个包含经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的联亚三苯基或经取代或未经取代的咔唑基。
7.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第一化合物为族群2的化合物中的一个：
[族群2]
8.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第二化合物为族群3的化合物中的一个：
[族群3]
9.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述空穴传输辅助层接触所述发射层。
10.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述空穴传输辅助层包括多个层，及
在所述多个层中，所述第一化合物及所述第二化合物包含于接触所述发射层的层中。
11.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第一化合物与所述第二化合物之间的HOMO能阶差为0.01电子伏特至0.5电子伏特。
12.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述发射层包括主体及掺杂剂，及
所述第一化合物及所述第二化合物满足以下关系式6至关系式9：
[关系式6]
|EL p1|<|EL 主体|
[关系式7]
|EL p1|<|EL 掺杂剂|
[关系式8]
|EL p2|<|EL 主体|
[关系式9]
|EL p2|<|EL 掺杂剂|
其中，在关系式6至关系式9中，
EL p1为所述第一化合物的LUMO能阶，EL p2为所述第二化合物的LUMO能阶，EL 主体为所述发射层的所述主体的LUMO能阶，且EL 掺杂剂为所述发射层的所述掺杂剂的LUMO能阶。
13.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述发射层包括主体及掺杂剂，及
所述第一化合物及所述第二化合物满足以下关系式10至关系式13：
[关系式10]
|ET 主体|<|ET p1|
[关系式11]
|ET 主体|<|ET p2|
[关系式12]
|ET 掺杂剂|<|ET p1|
[关系式13]
|ET 掺杂剂|<|ET p2|
其中，在关系式10至关系式13中，
ET p1为所述第一化合物的三重态能阶，ET p2为所述第二化合物的三重态能阶，ET 主体为所述发射层的所述主体的三重态能阶，且ET 掺杂剂为所述发射层的所述掺杂剂的三重态能阶。
14.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述第一化合物及所述第二化合物具有沿所述空穴传输辅助层的厚度方向的均匀的混合比率。
15.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中所述空穴传输层包括由化学式3表示的化合物：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
R118至R121独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
R118及R119各自独立地存在或彼此稠合形成稠环，
R120及R121独立地存在或形成稠环，
Ar6至Ar8独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，以及
L4至L7独立地为一单键、经取代或未经取代的C2至C10亚烷基、经取代或未经取代的C2至C10亚烯基、经取代或未经取代的C2至C10亚炔基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30二价杂环基或其组合。
16.根据权利要求15所述的有机光电元件，其中化学式3的Ar6为经取代或未经取代的苯基或经取代或未经取代的联苯基，及
化学式3的Ar7及Ar8独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的双茀基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基中的一个。
17.一种显示元件，其特征在于，包括如权利要求1至16中任一项所述的有机光电元件。
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