CN106083534B - 一种可见光催化的芳基硼酸制酚的方法 - Google Patents

一种可见光催化的芳基硼酸制酚的方法 Download PDF

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Abstract

一种可见光催化的芳基硼酸制酚的方法，其属于有机合成技术领域。该制备方法是在室温、空气及可见光和胺存在下，以铱配合物或铂配合物为催化剂，芳基硼酸发生氧化羟基化反应生成酚类化合物。该方法以空气中的氧气为氧化剂，具有原子经济性好、反应条件温和及操作简便等特点。该方法丰富了酚类化合物的合成方法，尤其为大共轭酚类化合物的合成提供了一个简便、高效的方法。

Description

一种可见光催化的芳基硼酸制酚的方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及合成大共轭酚类化合物的方法。
背景技术
酚类化合物是重要的有机化工原料，它可以作为医药、染料、防腐剂的原料，也用于生产芳胺，己内酰胺，烷基酚，脂肪酸等产品。此外，它也能被广泛的应用于含氧杂环化合物的合成(Synthetic and natural phenols, Elsevier, 1996, 52)。近年来，随着酚类化合物需求量的增长，人们不断探索其合成方法。然而，现有合成酚类化合物的方法仍存一定的不足，如：需要高温高压反应条件，制备工艺复杂，原子利用率较低，强酸强碱腐蚀设备，副产物较多等(The Chemistry of Phenols, John Wiley & Sons, 2004, 5; 精细化工原料及中间体, 2010, 5, 35-41)。这些问题极大地限制了酚类化合物的应用。
可见光催化被认为是一种新型高效的有机合成方法，是绿色催化的理想选择(Chem. Rev., 2013, 113, 5322-5363;Science,2014, 343, 1239176; Inorg. Chem. Front., 2014, 1, 562-576; Acc. Chem. Res., 2016, 49, 1320-1330)。近年来，金属有机化学的快速发展也为可见光催化的研究带来了契机。
发明内容
本发明的目的是提供一种可见光催化的芳基硼酸制酚的方法，在可见光诱导的条件下，利用铱配合物或铂配合物的氧化还原特性，将芳基硼酸中硼酸基团转化为羟基的反应，以丰富酚类化合物的合成方法，尤其是大共轭酚类化合物的合成方法。
本发明采用的技术方案是：依次将0.5 mmol芳基硼酸、2 mol%铱配合物或铂配合物、1.0 mmol胺及4 mL 溶剂加入反应瓶中。在室温、空气及可见光条件下反应7~12 h，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后，加入15 mL饱和食盐水，反应混合物用15 mL乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，浓缩，用柱层析分离，得到酚类化合物。
上述制备方法中，所述芳基硼酸选自1-萘硼酸、2-萘硼酸、3,5-二苯基苯硼酸、（10-苯基蒽-9-基）硼酸、4-(二苯氨基)苯硼酸、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸或N-苯基-3-咔唑硼酸。
上述制备方法中，所述铱配合物和铂配合物选自下述结构中的Ir0、Ir1、Ir2、Ir3、Pt0、Pt1、Pt2或Pt3，该系列化合物的合成方法已在Dalton Transactions 2016, 45, 734-741及Journal of Materials Chemistry C, 2015, 3, 2166-2174发表，其结构如下：
上述制备方法中，所述胺选自三乙胺、二异丙基乙胺或二异丙基胺。
上述制备方法中，所述溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、四氢呋喃、甲苯或乙醇。
序号 芳基硼酸 催化剂 胺 溶剂 收率%
1 3,5-二苯基苯硼酸 Ir0 三乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 74
2 3,5-二苯基苯硼酸 Ir0 二异丙基乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 70
3 3,5-二苯基苯硼酸 Ir0 二异丙基胺 N,N-二甲基甲酰胺 60
4 3,5-二苯基苯硼酸 Ir0 三乙胺 乙腈 65
5 3,5-二苯基苯硼酸 Ir0 三乙胺 四氢呋喃 68
6 3,5-二苯基苯硼酸 Ir0 三乙胺 甲苯 70
7 3,5-二苯基苯硼酸 Ir0 三乙胺 乙醇 72
8 3,5-二苯基苯硼酸 Ir1 三乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 85
9 3,5-二苯基苯硼酸 Ir2 三乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 88
10 3,5-二苯基苯硼酸 Ir3 三乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 82
11 3,5-二苯基苯硼酸 Pt0 三乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 64
12 3,5-二苯基苯硼酸 Pt1 三乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 75
13 3,5-二苯基苯硼酸 Pt2 三乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 86
14 3,5-二苯基苯硼酸 Pt3 三乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 72
15 （10-苯基蒽-9-基）硼酸 Ir2 三乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 80
16 （10-苯基蒽-9-基）硼酸 Pt2 二异丙基乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 76
17 4-(二苯氨基)苯硼酸 Ir2 三乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 83
18 4-(二苯氨基)苯硼酸 Pt2 二异丙基乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 73
19 4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸 Ir2 三乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 87
20 4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸 Pt2 二异丙基乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 88
21 N-苯基-3-咔唑硼酸 Ir2 三乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 95
22 N-苯基-3-咔唑硼酸 Pt2 二异丙基乙胺 N,N-二甲基甲酰胺 85
本发明的有益效果：该制备方法是在室温、空气及可见光和胺存在下，以铱配合物或铂配合物为催化剂，芳基硼酸发生氧化羟基化反应生成酚类化合物。该方法以空气中的氧气为氧化剂，具有原子经济性好、反应条件温和及操作简便等特点。该方法丰富了酚类化合物的合成方法，尤其为大共轭酚类化合物的合成提供了一个简便、高效的方法。
具体实施方式
实施例1 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir0（2 mol%）和4 mL N,N-二甲基甲酰胺。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率74%，产物结构通过1H NMR、13C NMR和质谱鉴定。
实施例2 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、二异丙基乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir0（2 mol%）和4 mL N,N-二甲基甲酰胺。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率70%。
实施例3 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、二异丙基胺（1.0 mmol）、配合物Ir0（2 mol%）和4 mL N,N-二甲基甲酰胺。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率60%。
实施例4 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir0（2 mol%）和4 mL 乙腈。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率65%。
实施例5 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir0（2 mol%）和4 mL 四氢呋喃。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率68%。
实施例6 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir0（2 mol%）和4 mL 甲苯。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率70%。
实施例7 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir0（2 mol%）和4 mL 乙醇。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率72%。
实施例8 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir1（2 mol%）和4 mL N,N-二甲基甲酰胺。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率85%。
实施例9 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir2（2 mol%）和4 mL N,N-二甲基甲酰胺。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率88%。
实施例10 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir3（2 mol%）和4 mL N,N-二甲基甲酰胺。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率82%。
实施例11 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Pt0（2 mol%）和4 mL N,N-二甲基甲酰胺。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率64%。
实施例12 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Pt1（2 mol%）和4 mL N,N-二甲基甲酰胺。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率75%。
实施例13 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Pt2（2 mol%）和4 mL N,N-二甲基甲酰胺。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率86%。
实施例14 合成3,5-二苯基苯酚
向反应瓶中依次加入3,5-二苯基苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Pt3（2 mol%）和4 mL N,N-二甲基甲酰胺。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完成后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物3,5-二苯基苯酚，产率72%。
实施例15 合成10-苯基-9-蒽酚
向反应瓶中依次加入（10-苯基蒽-9-基）硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir2（2 mol%）和4 mL DMF。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完全后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物10-苯基-9-蒽酚，产率80%，产物结构通过1H NMR、13C NMR和质谱鉴定。
实施例16 合成10-苯基-9-蒽酚
向反应瓶中依次加入（10-苯基蒽-9-基）硼酸（0.5 mmol）、二异丙基乙胺（1.0mmol）、配合物Pt2（2 mol%）和4 mL DMF。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完全后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物10-苯基-9-蒽酚，产率76%。
实施例17 合成4-(二苯氨基)苯酚
向反应瓶中依次加入4-(二苯氨基)苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir2（2 mol%）和4 mL DMF。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完全后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物4-(二苯氨基)苯酚，产率83%，产物结构通过1H NMR、13C NMR和质谱鉴定。
实施例18 合成4-(二苯氨基)苯酚
向反应瓶中依次加入4-(二苯氨基)苯硼酸（0.5 mmol）、二异丙基乙胺（1.0mmol）、配合物Pt2（2 mol%）和4 mL DMF。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完全后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物4-(二苯氨基)苯酚，产率73%。
实施例19 合成4-(9H-咔唑-9-基)苯酚
向反应瓶中依次加入4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir2（2 mol%）和4 mL DMF。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完全后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物4-(9H-咔唑-9-基)苯酚，产率87%，产物结构通过1H NMR、13C NMR和质谱鉴定。
实施例20 合成4-(9H-咔唑-9-基)苯酚
向反应瓶中依次加入4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（0.5 mmol）、二异丙基乙胺（1.0mmol）、配合物Pt2（2 mol%）和4 mL DMF。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完全后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物4-(9H-咔唑-9-基)苯酚，产率88%。
实施例21 合成(9-苯基-9H-咔唑-3-基)酚
向反应瓶中依次加入N-苯基-3-咔唑硼酸（0.5 mmol）、三乙胺（1.0 mmol）、配合物Ir2（2 mol%）和4 mL DMF。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完全后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物(9-苯基-9H-咔唑-3-基)酚，产率95%，产物结构通过1H NMR、13C NMR和质谱鉴定。
实施例22 合成(9-苯基-9H-咔唑-3-基)酚
向反应瓶中依次加入N-苯基-3-咔唑硼酸（0.5 mmol）、二异丙基乙胺（1.0 mmol）、配合物Pt2（2 mol%）和4 mL DMF。室温、空气及可见光条件下反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完全后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯（3*15 mL）萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物(9-苯基-9H-咔唑-3-基)酚，产率85%。
以上内容是结合优选技术方案对本发明做的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施仅限于这些说明。对本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的构思的前提下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都应当视为本发明的保护范围。

Claims (2)

1.一种可见光催化的芳基硼酸制酚的方法，其特征在于，包括以下步骤：反应瓶中依次加入0.5 mmol 的N-苯基-3-咔唑硼酸、1.0 mmol的三乙胺、2 mol%配合物Ir2和4 mL DMF；
所述配合物Ir2的结构为：；
室温、空气及可见光条件下反应；反应完全后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物(9-苯基-9H-咔唑-3-基)酚。
2.一种可见光催化的芳基硼酸制酚的方法，其特征在于，包括以下步骤：向反应瓶中依次加入0.5 mmol的 4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸、1.0 mmol的二异丙基乙胺、2 mol%的配合物Pt2和4 mL DMF；
所述配合物Pt2的结构为：；
室温、空气及可见光条件下反应，反应完全后，加入饱和食盐水15 mL，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到目标产物4-(9H-咔唑-9-基)苯酚。
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