CN106053579A - 一种高效毛细管电泳拆分外消旋托品酸的方法 - Google Patents
一种高效毛细管电泳拆分外消旋托品酸的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106053579A CN106053579A CN201610615495.8A CN201610615495A CN106053579A CN 106053579 A CN106053579 A CN 106053579A CN 201610615495 A CN201610615495 A CN 201610615495A CN 106053579 A CN106053579 A CN 106053579A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tropic acid
- capillary electrophoresis
- raceme
- sample
- separation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 238000005251 capillar electrophoresis Methods 0.000 title claims abstract description 22
- JACRWUWPXAESPB-UHFFFAOYSA-N tropic acid Chemical compound OCC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 JACRWUWPXAESPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- VBSTXRUAXCTZBQ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-4-phenylpiperazine Chemical compound C1CN(CCCCCC)CCN1C1=CC=CC=C1 VBSTXRUAXCTZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- JACRWUWPXAESPB-QMMMGPOBSA-N Tropic acid Natural products OC[C@H](C(O)=O)C1=CC=CC=C1 JACRWUWPXAESPB-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 claims abstract description 9
- JLEXUIVKURIPFI-UHFFFAOYSA-N tris phosphate Chemical compound OP(O)(O)=O.OCC(N)(CO)CO JLEXUIVKURIPFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 claims description 14
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 5
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims description 4
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 claims description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 239000012982 microporous membrane Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011160 research Methods 0.000 abstract description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 1
- 238000005374 membrane filtration Methods 0.000 description 8
- XKLMZUWKNUAPSZ-UHFFFAOYSA-N N-(2,6-dimethylphenyl)-2-{4-[2-hydroxy-3-(2-methoxyphenoxy)propyl]piperazin-1-yl}acetamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC(O)CN1CCN(CC(=O)NC=2C(=CC=CC=2C)C)CC1 XKLMZUWKNUAPSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960000213 ranolazine Drugs 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000857 drug effect Effects 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 238000010262 high-speed countercurrent chromatography Methods 0.000 description 2
- ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N trappsol cyclo Chemical compound CC(O)COC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)COCC(O)C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1COCC(C)O ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N 0.000 description 2
- XQJMXPAEFMWDOZ-UHFFFAOYSA-N 3exo-benzoyloxy-tropane Natural products CN1C(C2)CCC1CC2OC(=O)C1=CC=CC=C1 XQJMXPAEFMWDOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTQYWNWRJNXDEG-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxy-hyoscyamin Natural products CN1C(C2)CC(O)C1CC2OC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 WTQYWNWRJNXDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 229940121948 Muscarinic receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N N-methylnortropinone Natural products C1C(=O)CC2CCC1N2C QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIZDQFOVGFDBKW-DHBOJHSNSA-N Pseudotropine Natural products OC1C[C@@H]2[N+](C)[C@H](C1)CC2 QIZDQFOVGFDBKW-DHBOJHSNSA-N 0.000 description 1
- BGDKAVGWHJFAGW-UHFFFAOYSA-N Tropicamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CO)C(=O)N(CC)CC1=CC=NC=C1 BGDKAVGWHJFAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- WTQYWNWRJNXDEG-LEOABGAYSA-N anisodamine Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)O[C@@H]2C[C@H]3[C@@H](O)C[C@@H](C2)N3C)=CC=CC=C1 WTQYWNWRJNXDEG-LEOABGAYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004190 ion pair chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004244 micellar electrokinetic capillary chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000012450 pharmaceutical intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000006340 racemization Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229960004791 tropicamide Drugs 0.000 description 1
- CYHOMWAPJJPNMW-JIGDXULJSA-N tropine Chemical compound C1[C@@H](O)C[C@H]2CC[C@@H]1N2C CYHOMWAPJJPNMW-JIGDXULJSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
- G01N27/26—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating electrochemical variables; by using electrolysis or electrophoresis
- G01N27/416—Systems
- G01N27/447—Systems using electrophoresis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Abstract
本发明属于拆分和检测技术领域，具体公开了一种高效毛细管电泳拆分外消旋托品酸的方法。本发明以添加了手性选择试剂的Tris‑磷酸盐作为缓冲液体系，在一定的高效毛细管电泳参数，包括分离电压、分离温度、压力进样和紫外检测波长下，成功的外消旋托品酸进行了拆分，实现了基线分离，这为外消旋托品酸及其单体的研究打下了基础。
Description
【技术领域】
本发明涉及拆分和检测技术领域，具体涉及一种外消旋托品酸的拆分方法。
【背景技术】
含有手性中心的化合物，其对映体通常具有极为相近的理化性质，但药理和毒理作用却存在很大差异，往往一种立体异构体有药效而它的镜像分子却很小，甚至完全没有药效或具有副作用。美国食品和药物管理局早在1992年就规定，今后凡开发具有不对称中心的药物，必须给出手性拆分的结果。
托品酸是一种重要的药物中间体，可用于合成抗胆碱药山莨菪碱和托吡卡胺等。获得光学纯的托品酸也是药物合成的必然要求。因此，对外消旋托品酸进行手性拆分研究，建立快速、有效的拆分方法是一个具有理论及实际意义的课题。
目前，拆分方法主要有高效液相色谱固定相法、毛细管色谱法、离子对色谱法和酶催化拆分等。现在，已存在使用高速逆流色谱法对外消旋托品酸进行拆分的专利，但还没有用高效毛细管电泳对外消旋托品酸进行拆分的相关文献，且与其他拆分方法相比，HPCE具有可灵活选择操作模式和手性选择剂、试剂及样品用量少且对环境污染小、分析速度快、应用范围广等许多优点。
【发明内容】
本发明的发明目的在于：针对上述存在的问题，提供一种高效毛细管电泳拆分外消旋托品酸的方法。该方法具有可灵活选择操作模式和手性选择剂、试剂及样品用量少且对环境污染小、分析速度快、应用范围广等许多优点，且本发明建立了一种拆分外消旋托品酸的新方法，补充完善了对外消旋托品酸进行拆分的方法，为外消旋托品酸的研究提供了帮助。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种高效毛细管电泳拆分外消旋托品酸的方法，包括以下具体步骤：
(1)以Tris-磷酸盐为缓冲液，在该缓冲液中添加手性选择试剂作为缓冲液体系，搅拌至混合均匀后，超声脱气10min并用0.20μm的微孔滤膜过滤；
(2)用有机溶剂配制外消旋托品酸样品，样品浓度为2-5mg/mL；
(3)调节毛细管电泳参数为：分离电压为23-28KV，毛细管温度为22-27℃，压力进样为0.1psiX10s，紫外检测波长为180-300nm；正极进外消旋托品酸样品，负极检测；
(4)在(3)设定的毛细管电泳参数下运行毛细管电泳仪，待基线平稳且基线波动在0.15mAu范围内时进样，实现了外消旋托品酸的基线分离。
进一步的，步骤(1)中，所述手性选择试剂为羟丙基-β-环糊精、乙基-β-环糊精或盐酸化-β-环糊精中的一种。
进一步的，步骤(1)中，所述手性选择试剂的浓度为3-8mmol/L，添加量为18-23％的体积。
进一步的，步骤(1)中，所述Tris-磷酸盐的浓度为25-38mmol/L,pH为2.2-2.9。
进一步的，步骤(2)中，所述有机溶剂为正己烷、正庚烷、正戊烷或***中的一种。
进一步的，步骤(2)中，所述样品浓度为3mg/mL。
进一步的，步骤(3)中，所述分离电压为26KV。
进一步的，步骤(3)中，所述毛细管温度为24℃。
进一步的，步骤(3)中，所述紫外检测波长为195nm。
综上所述，由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
(1)本发明采用的拆分方法是高效毛细管电泳法，与其他拆分方法相比，具有可灵活选择操作模式和手性选择剂、试剂及样品用量少且对环境污染小、分析速度快、应用范围广等许多优点，用该方法对外消旋雷诺嗪进行拆分的分离效果好且灵敏度高。
(2)目前，并没有用高效毛细管电泳来对外消旋托品酸进行拆分的文献，现有技术中公布的对外消旋托品酸的拆分方法比较单一，不全面，而本发明利用高效毛细管电泳来拆分外消旋托品酸，为外消旋托品酸的拆分建立了一种新的、优选的方法，可以使研究人员更方便的对外消旋托品酸及其单体进行研究。
【具体实施方式】
以下给出具体实施例，对本发明作进一步说明。
实施例1
1.电泳参数的设定
分离电压为23KV；分离温度为22℃；紫外检测波长为180nm；压力进样为0.1psiX10s。
2.样品及缓冲液体系的制备
a.用正己烷配制外消旋托品酸样品，样品浓度为2mg/mL，待用；
b.缓冲液体系为加入18％(V)3mmol/L羟丙基-β-环糊精的Tris-磷酸盐，浓度为25mmol/L，pH为2.2，并用0.20μm的水性滤膜过滤，待用。
3.进样拆分
按设定的电泳参数运行高效毛细管电泳仪，先用0.20μm水性滤膜过滤过的蒸馏水走30min，再用缓冲液体系走30min，再加电场30min，如此循环，直到基线平稳且基线波动在0.15mV以内时，正极进外消旋雷诺嗪样品，负极检测。
实施例2
1.电泳参数的设定
分离电压为25KV；分离温度为24℃；紫外检测波长为195nm；压力进样为0.1psiX10s。
2.样品及缓冲液体系的制备
a.用正庚烷配制外消旋托品酸样品，样品浓度为3mg/mL，待用；
b.缓冲液体系为加入20％(V)5mmol/L乙基-β-环糊精的Tris-磷酸盐，浓度为29mmol/L，pH为2.5，并用0.20μm的水性滤膜过滤，待用。
3.进样拆分
按设定的电泳参数运行高效毛细管电泳仪，先用0.20μm水性滤膜过滤过的蒸馏水走30min，再用缓冲液体系走30min，再加电场30min，如此循环，直到基线平稳且基线波动在0.15mV以内时，正极进外消旋雷诺嗪样品，负极检测。
实施例3
1.电泳参数的设定
分离电压为26KV；分离温度为26℃；紫外检测波长为250nm；压力进样为0.1psiX10s。
2.样品及缓冲液体系的制备
a.用正戊烷配制外消旋托品酸样品，样品浓度为4mg/mL，待用；
b.缓冲液体系为加入22％(V)6mmol/L乙基-β-环糊精的Tris-磷酸盐，浓度为33mmol/L，pH为2.7，并用0.20μm的水性滤膜过滤，待用。
3.进样拆分
按设定的电泳参数运行高效毛细管电泳仪，先用0.20μm水性滤膜过滤过的蒸馏水走30min，再用缓冲液体系走30min，再加电场30min，如此循环，直到基线平稳且基线波动在0.15mV以内时，正极进外消旋雷诺嗪样品，负极检测。
实施例4
1.电泳参数的设定
分离电压为28KV；分离温度为27℃；紫外检测波长为300nm；压力进样为0.1psiX10s。
2.样品及缓冲液体系的制备
a.用***配制外消旋托品酸样品，样品浓度为4mg/mL，待用；
b.缓冲液体系为加入23％(V)8mmol/L盐酸化-β-环糊精的Tris-磷酸盐，浓度为38mmol/L，pH为2.7，并用0.20μm的水性滤膜过滤，待用。
3.进样拆分
按设定的电泳参数运行高效毛细管电泳仪，先用0.20μm水性滤膜过滤过的蒸馏水走30min，再用缓冲液体系走30min，再加电场30min，如此循环，直到基线平稳且基线波动在0.15mV以内时，正极进外消旋雷诺嗪样品，负极检测。
采集上述4个实施例的电泳图，经过计算得到分离度，作为实验组；按将文献中，采用高速逆流色谱法对外消旋托品酸进行拆分，经过计算得到选出最佳分离度，作为对照组，结果见表1：
表1
| 实施例 | 1 | 2 | 3 | 4 | 对照组 |
| 分离度 | 2.54 | 3.25 | 2.51 | 2.42 | 2.24 |
由上表可知，在上述4个实施例中，均可以实现对外消旋托品酸的基线分离，且拆分得到的分离度均优于对照组，其中，实施例的最佳分离度比对照组高45％。因此，本发明的拆分方法不仅为外消旋托品酸建立了一种新的拆分方法，且本发明的方法具有更高的灵敏度和更好的分离效果。
上述说明是针对本发明较佳可行实施例的详细说明，但实施例并非用以限定本发明的专利申请范围，凡本发明所提示的技术精神下所完成的同等变化或修饰变更，均应属于本发明所涵盖专利范围。
Claims (9)
1.一种高效毛细管电泳拆分外消旋托品酸的方法，其特征在于，包括以下具体步骤：
(1)以Tris-磷酸盐为缓冲液，在该缓冲液中添加手性选择试剂作为缓冲液体系，搅拌至混合均匀后，超声脱气10min并用0.20μm的微孔滤膜过滤；
(2)用有机溶剂配制外消旋托品酸样品，样品浓度为2-5mg/mL；
(3)调节毛细管电泳参数为：分离电压为23-28KV，毛细管温度为22-27℃，压力进样为0.1psiX10s，紫外检测波长为180-300nm；正极进外消旋托品酸样品，负极检测；
(4)在(3)设定的毛细管电泳参数下运行毛细管电泳仪，待基线平稳且基线波动在0.15mAu范围内时进样，实现了外消旋托品酸的基线分离。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述手性选择试剂为羟丙基-β-环糊精、乙基-β-环糊精或盐酸化-β-环糊精中的一种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述手性选择试剂的浓度为3-8mmol/L，添加量为18-23％的体积。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述Tris-磷酸盐的浓度为25-38mmol/L,pH为2.2-2.9。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述有机溶剂为正己烷、正庚烷、正戊烷或***中的一种。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述样品浓度为3mg/mL。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，所述分离电压为26KV。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，所述毛细管温度为24℃。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，所述紫外检测波长为195nm。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610615495.8A CN106053579B (zh) | 2016-07-29 | 2016-07-29 | 一种高效毛细管电泳拆分外消旋托品酸的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610615495.8A CN106053579B (zh) | 2016-07-29 | 2016-07-29 | 一种高效毛细管电泳拆分外消旋托品酸的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106053579A true CN106053579A (zh) | 2016-10-26 |
| CN106053579B CN106053579B (zh) | 2019-01-01 |
Family
ID=57196716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610615495.8A Active CN106053579B (zh) | 2016-07-29 | 2016-07-29 | 一种高效毛细管电泳拆分外消旋托品酸的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106053579B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107991367A (zh) * | 2016-12-29 | 2018-05-04 | 北京中医药大学 | 一种山莨菪碱和/或托品酸混合对映体的分离方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0441463A1 (en) * | 1990-01-11 | 1991-08-14 | ISCO, Inc. | Capillary electrophoresis technique |
| CN1218904A (zh) * | 1997-11-29 | 1999-06-09 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种手性化合物毛细管电泳拆分分析方法及其专用试剂盒 |
| US6863991B1 (en) * | 2002-05-01 | 2005-03-08 | The Ohio State University | Coated biperiodic metallic mesh arrays with molecular monolayers and lipid bilayers thereon |
| CN101736358A (zh) * | 2009-12-03 | 2010-06-16 | 浙江工业大学 | 一种毛细管电泳拆分2-(3-氯苯氧基)丙酸对映体的新方法 |
| CN101782548A (zh) * | 2009-12-03 | 2010-07-21 | 浙江工业大学 | 一种毛细管电泳拆分2,4-滴丙酸对映体的新方法 |
| CN102095775A (zh) * | 2010-12-01 | 2011-06-15 | 江南大学 | 一种高效毛细管电泳拆分检测茶氨酸对映体的方法 |
| CN104237401A (zh) * | 2014-09-02 | 2014-12-24 | 浙江工业大学 | 一种外消旋托品酸的手性拆分方法 |
-
2016
- 2016-07-29 CN CN201610615495.8A patent/CN106053579B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0441463A1 (en) * | 1990-01-11 | 1991-08-14 | ISCO, Inc. | Capillary electrophoresis technique |
| CN1218904A (zh) * | 1997-11-29 | 1999-06-09 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种手性化合物毛细管电泳拆分分析方法及其专用试剂盒 |
| US6863991B1 (en) * | 2002-05-01 | 2005-03-08 | The Ohio State University | Coated biperiodic metallic mesh arrays with molecular monolayers and lipid bilayers thereon |
| CN101736358A (zh) * | 2009-12-03 | 2010-06-16 | 浙江工业大学 | 一种毛细管电泳拆分2-(3-氯苯氧基)丙酸对映体的新方法 |
| CN101782548A (zh) * | 2009-12-03 | 2010-07-21 | 浙江工业大学 | 一种毛细管电泳拆分2,4-滴丙酸对映体的新方法 |
| CN102095775A (zh) * | 2010-12-01 | 2011-06-15 | 江南大学 | 一种高效毛细管电泳拆分检测茶氨酸对映体的方法 |
| CN104237401A (zh) * | 2014-09-02 | 2014-12-24 | 浙江工业大学 | 一种外消旋托品酸的手性拆分方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 陈义: "《毛细管电泳技术及应用》", 30 September 2000 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107991367A (zh) * | 2016-12-29 | 2018-05-04 | 北京中医药大学 | 一种山莨菪碱和/或托品酸混合对映体的分离方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106053579B (zh) | 2019-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhang et al. | Reversed-phase screening strategies for liquid chromatography on polysaccharide-derived chiral stationary phases | |
| Huie | Recent applications of microemulsion electrokinetic chromatography | |
| Danková et al. | Capillary zone electrophoresis separations of enantiomers present in complex ionic matrices with on-line isotachophoretic sample pretreatment | |
| Schmid et al. | Chiral ligand-exchange capillary electrophoresis | |
| CN101820966A (zh) | 分子的压力提高的提取和分配 | |
| Asadi et al. | Two-step voltage dual electromembrane extraction: A new approach to simultaneous extraction of acidic and basic drugs | |
| Zhang et al. | Combined use of [TBA][L-ASP] and hydroxypropyl-β-cyclodextrin as selectors for separation of Cinchona alkaloids by capillary electrophoresis | |
| Nowak et al. | Determination of acid dissociation constants of warfarin and hydroxywarfarins by capillary electrophoresis | |
| Yao et al. | Enantioselective analysis of pheniramine in rat using large volume sample stacking or cation-selective exhaustive injection and sweeping coupled with cyclodextrin modified electrokinetic chromatography | |
| CN106053579A (zh) | 一种高效毛细管电泳拆分外消旋托品酸的方法 | |
| Chen et al. | Chiral resolution of dansyl amino acids by ligand exchange-capillary electrophoresis using Cu (II)-l-prolinamides as chiral selector | |
| Toribio et al. | Semipreparative enantiomeric separation of omeprazole by supercritical fluid chromatography | |
| Delgado et al. | Enantiomer separation by counter-current chromatography: optimisation and drawbacks in the use of L-proline derivatives as chiral selectors | |
| CN102798656B (zh) | 一种高效毛细管电泳分离3-羟基戊二酸单酯对映异构体的方法 | |
| de Castro et al. | Is dialysis alive as a membrane-based separation technique? | |
| Mahdavi et al. | An investigation on the effect of filtration and dilution of biological samples on electromembrane extraction efficiency: Determination of basic drugs in plasma and urine samples | |
| CN112138547A (zh) | 半互穿网络聚合物支撑膜、制备及用于电膜萃取的应用 | |
| CN106148997A (zh) | 一种高效毛细管电泳拆分氟比洛芬对映体的方法 | |
| Ilisz et al. | CE enantioseparation of Betti bases with cyclodextrins and crown ether as chiral selectors | |
| Sun et al. | Study of the mechanism of acetonitrile stacking and its application for directly combining liquid-phase microextraction with micellar electrokinetic chromatography | |
| CN105037387A (zh) | 一种液液固萃取拆分氧氟沙星手性药物的方法 | |
| CN103884803A (zh) | 一种恩诺沙星分子印迹整体柱的制备方法 | |
| CN106053580A (zh) | 一种高效毛细管电泳拆分外消旋雷诺嗪的方法 | |
| CN104237401B (zh) | 一种外消旋托品酸的手性拆分方法 | |
| CN108727487B (zh) | 一种水蛭素的液膜萃取方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20181206 Address after: 542813 No. 1 Xindu Town Industrial Avenue, Babu District, Hezhou City, Guangxi Zhuang Autonomous Region Applicant after: Guangxi win Agricultural Technology Co., Ltd. Address before: 530000 South Railway North 2 District, Xixiangtang District, Nanning City, Guangxi Zhuang Autonomous Region, 54 Blocks 3-9 Applicant before: Yan Hai |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20201210 Address after: No.2 building of Yuda new century area a, Chengnan New District, Xingbin District, Laibin City, Guangxi Zhuang Autonomous Region Patentee after: Laibin Xingbin district market supervision and Administration Bureau Address before: 542813 No. 1 Xindu Town Industrial Avenue, Babu District, Hezhou City, Guangxi Zhuang Autonomous Region Patentee before: GUANGXI CHISHENG AGRICULTURE TECHNOLOGY Co.,Ltd. |