CN106008482A - 一种制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化工制剂制备技术领域，具体涉及一种制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的新方法。本发明所述制备电子级TGIC的方法，以现有技术中常规的二步法进行制备，选用常用的氰脲酸和环氧氯丙烷为反应原料，并创造性的在合成反应步骤中，加入甲醇为助溶剂，以促进固相氰脲酸和液相ECH的非均相反应进行，并且由于环化反应步骤中甲醇的加入，有效降低了ECH的投料使用量，进而大大提高了ECH回收的效率，降低ECH的单耗及生产能耗。

Description

一种制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法
技术领域
本发明属于化工制剂制备技术领域，具体涉及一种制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的新方法。
背景技术
异氰脲酸三缩水甘油酯(TGIC)，化学名称为三(2,3-环氧丙基)-均-三嗪-2,4,6-(1H-3H-5H)-三酮，是一种杂环化合物，因其含有三个环氧基团和三嗪环结构，且具有很高的官能度、反应活性及优异的化学稳定性和热稳定性，作为一种优异的固化剂被广泛应用于各行各业，特别在印刷电路板(PCB)中更是无可替代的固化剂。由于TGIC分子中具有稳定的三嗪环结构，所以TGIC型粉末涂料具有良好的耐热、耐候性；同时三嗪环中具有的酰胺基团，使之很容易结晶为晶体，适宜工业上大规模生产。此外，TGIC可与羧酸、酸酐、胺类、酚醛树脂等环氧固化剂发生固化反应，形成交联状的不熔不溶物，具有优异的机械、耐热、抗电弧和自熄性能，适用于热稳定材料、阻燃制品和玻璃纤维增强材料等领域；TGIC还可应用于医药行业，作为外用膏药和其它材料的药物的粘合组分；因而，具有广阔的市场价值。尤其是电子级TGIC更主要用在电子油墨上以及感光材料的密封剂，以及光成像阻焊油墨的原料等领域中，并且随着国内电子行业的迅速发展和电子产品市场的扩大，对电子级TGIC产品的需求逐年增加，因此电子级TGIC产品正逐渐成为TGIC产品的主流方向，同时对TGIC产品各项性能指标要求也更高。
目前，TGIC工业上大多采用两步合成路线，即第一步为加成开环反应，其原料环氧氯丙烷的环氧环在酸性试剂中容易开环，获得的中间体三(3-氯-2-羟丙基)异氰脲酸酯再在碱作用下发生关环，形成异氰脲酸三缩水甘油酯即TGIC，同时反应液中1,3-二氯丙醇也在碱作用下环化成环氧氯丙烷，回收环氧氯丙烷精制即可。但TGIC产品的工业化生产一直受到工艺及环氧氯丙烷溶剂回收方面的限制，而导致产品的收率不高，以及产品品质较低等问题。
如中国专利CN101367796A公开了一种制备三环氧丙基异氰脲酸酯的方法，该方法使用两种催化剂进行加成开环反应，有效控制了副反应的发生，使产品收率和质量都有了较大提高。但该方法在溶剂蒸馏时，需要提高真空度使蒸馏温度降低，并且由于加水并在碱性条件反应体系下，将导致环氧氯丙烷及TGIC开环，生成其他副产品，而且反应体系粘度增大，ECH很难彻底去除，不仅增加了ECH消耗，也因为副产品的生成使产品质量差且品质不稳定，更降低了TGIC产品收率。
中国专利CN102174040A公开了一种电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的制备方法，包括：a、按比例投入环氧氯丙烷、氰脲酸、季铵盐相转移催化剂、水，加热搅拌反应；b、在所述a反应体系中加入片碱反应，然后压滤将固体盐除去；c、反应结束后，先减压蒸馏，再通过高真空薄膜蒸发器蒸馏除出环氧氯丙烷，粗产品再经过结晶、离心、粉碎和烘干后得到电子级异氰脲酸三缩水甘油酯。但是，该工艺中由于环化工序中碱的加入，导致局部浓度过高，因此需要加入大量的ECH(摩尔比为氰脲酸的11-17倍)，以稀释碱的浓度并降低副反应的发生。虽然通过蒸馏工序脱去了部分ECH，但其存在严重的ECH的使用量过大的问题，也导致蒸馏时回收ECH时效率低，生产能耗高的问题，而且存在较多的ECH残留，从而严重影响了TGIC的电学性能；而在后处理步骤的水洗过程中，也会产生大量含氯废水，造成环境污染。
中国专利CN103319469A公开了一种异氰脲酸三缩水甘油酯生产方法，该工艺对于二步法合成TGIC工艺的蒸馏步骤进行了深入的研究，进一步提高了ECH溶剂的回收率，减少了ECH的残留量。但是，该工艺中蒸馏步骤的操作过于复杂，操作中的误差也会导致ECH的残留量略高。
可见，现有制备TGIC产品的工艺中，由于溶剂环氧氯丙烷(ECH)的大量存在，严重影响了产品的收率及质量，而且溶剂残留挥发到空气中，污染环境，危害作业人员身心健康，同时浪费了溶剂，导致生产成本的增加。这与TGIC产品生产工序中要求无污染、低公害、工序简单、节约能源、生产效率高以及产品综合性能好的经济、健康、安全、环保的化工产业发展方向严重违背。
发明内容
为此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法，该方法能有效降低ECH的投料使用量，生产工艺步骤简单，且生产成本低、工艺稳定，TGIC产品质量较高、性能稳定。
为解决上述技术问题，本发明所述的制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法，包括如下步骤：
(1)以环氧氯丙烷和氰脲酸为原料，并加入季铵盐相转移催化剂以及甲醇为助溶剂，混匀后加热控制反应温度90-110℃进行反应，再减压蒸馏脱去未反应的环氧氯丙烷，蒸馏至无溶剂流出；
(2)蒸馏后，向所述反应体系中加入甲醇溶剂混匀，并分批次加入片碱混匀，控制反应温度为15-25℃进行反应，离心并固液分离后得到电子级TGIC产品和盐的固体混合物以及甲醇母液；
(3)将分离后的TGIC和盐的固体混合物进行水洗处理，干燥后即得所需的电子级TGIC产品。
所述步骤(1)中，所述甲醇的添加量为氰脲酸质量的5-10wt％。
所述步骤(1)中，所述氰脲酸与环氧氯丙烷的摩尔比为1：4-7。
所述步骤(1)中，所述季铵盐相转移催化剂的添加量为氰脲酸质量的4-10wt％。
所述季铵盐相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵。
所述步骤(2)中，所述甲醇的添加量与所述氰脲酸的质量比为5-8：1。
所述步骤(2)中，所述片碱的添加量与所述氰脲酸的摩尔比为1：3-3.5。
所述步骤(3)中，所述水洗步骤中每次水洗的用水量为所得TGIC产品重量的3-5倍。
本发明还公开了由所述方法制备得到的电子级异氰脲酸三缩水甘油酯。
本发明还公开了所述方法在制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯领域中的用途。
本发明所述制备电子级TGIC的方法，以现有技术中常规的二步法进行制备，选用常用的氰脲酸和环氧氯丙烷为反应原料，并创造性的在合成反应步骤中加入甲醇为助溶剂，以促进固相氰脲酸和液相ECH的非均相反应进行，有效降低了ECH的投料使用量，进而大大提高了ECH回收的效率，降低ECH的单耗及生产能耗。实验数据也证明，在不使用甲醇作为助溶剂的现有常规方法中，仅添加少量的ECH(摩尔比4-7:1)进行反应时，获得的TGIC产品在各项性能上均有很大的缺陷。可见，本发明所述添加甲醇作为助溶剂的制备方法，相对于现有技术中的常规方法，取得了预料不到的技术效果。
本发明所述方法中，在所述环化反应步骤中，选用甲醇作为环化反应溶剂并在片碱加入之前加入反应体系中，能够及时得到结晶TGIC产品，使反应体系的液相和固相分层，避免了片碱和TGIC的大量直接接触，有效降低了副反应的生成，并大大提高TGIC的收率，进而获得高收率、高品质且各项指标均符合要求的电子级TGIC产品。
本发明所述制备电子级TGIC的方法，由于助溶剂甲醇的加入以及环化溶剂甲醇的使用，使得本方法在加成反应后即可进行未反应ECH的回收，不仅使得后续ECH的回收变得简单易行(离心固液分离即可)，同时避免了现有技术中在环化反应中的副反应的产生，以及为了回收ECH而进行的大量繁琐的工作，且进一步提高了ECH的回收效率，取得了预料不到的技术效果。
具体实施方式
本发明下属各实施例中制备所述TGIC产品的化学方程式如下所示：
实施例1
本实施例中制备所述TGIC产品的方法包括如下步骤：
(1)将氰脲酸200Kg、环氧氯丙烷1003Kg、苄基三乙基氯化铵20Kg，以及甲醇20Kg加入反应釜内混匀，并将该混合物体系加热至110℃，并于搅拌条件下进行反应约5h至混合液逐渐变为澄清、透明状，随后按照现有技术中常规方法进行减压蒸馏脱去未反应的ECH；
(2)将步骤(1)中反应结束后的合成液转至环化釜内，加入甲醇溶剂1000Kg混匀，并分4次加完片碱200Kg，控制反应温度20℃进行反应110min；环化反应结束后，通过离心并进行固液分离得到TGIC产品和盐的固体混合物以及甲醇母液；
(3)收集固液分离后的固体混合物，并加入1240Kg水对该混合物洗涤2次，所得滤液通过抽滤即得TGIC产品。
实施例2：
本实施例中制备所述TGIC产品的方法包括如下步骤：
(1)将氰脲酸200Kg、环氧氯丙烷574Kg、苄基三乙基氯化铵16Kg，以及甲醇10Kg加入反应釜内混匀，并将该混合物体系加热至90℃，并于搅拌条件下进行反应约3h至混合液逐渐变为澄清、透明状，随后进行减压蒸馏脱去未反应的ECH；
(2)将步骤(1)中反应结束后的合成液转至环化釜内，加入甲醇溶剂1600Kg混匀，并分3次加完片碱217Kg，控制反应温度25℃进行反应120min；环化反应结束后，通过离心并进行固液分离得到TGIC产品和盐的固体混合物以及甲醇母液；
(3)收集固液分离后的固体混合物，并加入2070Kg水对该混合物洗涤2次，所得滤液通过抽滤即得TGIC产品。
实施例3：
本实施例中制备所述TGIC产品的方法包括如下步骤：
(1)将氰脲酸200Kg、环氧氯丙烷717Kg、苄基三乙基氯化铵8Kg，以及甲醇10Kg加入反应釜内混匀，并将该混合物体系加热至100℃，并于搅拌条件下进行反应约4h至混合液逐渐变为澄清、透明状，随后进行减压蒸馏脱去未反应的ECH；
(2)将步骤(1)中反应结束后的合成液转至环化釜内，加入甲醇溶剂1000Kg混匀，并分4次加完片碱186Kg，控制反应温度15℃进行反应90min；环化反应结束后，通过离心并进行固液分离得到TGIC产品和盐的固体混合物以及甲醇母液；
(3)收集固液分离后的固体混合物，并加入1655Kg水对该混合物洗涤2次，所得滤液通过抽滤即得TGIC产品。
对比例1
按照现有技术中方法，将氰脲酸200Kg、环氧氯丙烷2437Kg(氰脲酸与环氧氯丙烷的摩尔比为1:17)、苄基三乙基氯化铵16Kg，水90Kg加入反应釜内，该混合物加热至100℃，搅拌条件下反应6h，至混合液逐渐变为澄清、透明状。第一步反应结束后，将合成液转至环化釜内，分2批次加完片碱217Kg，控制反应温度在25℃，反应时间90min。环化结束后，通过过滤、洗涤除去固体盐，再经过蒸馏回收ECH，最后结晶、离心和干燥得到TGIC产品。
对比例2
按照现有技术中方法，将氰脲酸200Kg、环氧氯丙烷1577Kg(氰脲酸与环氧氯丙烷的摩尔比为1:11)、苄基三乙基氯化铵16Kg，水90Kg加入反应釜内，该混合物加热至100℃，搅拌条件下反应6h，至混合液逐渐变为澄清、透明状。第一步反应结束后，将合成液转至环化釜内，分2批次加完片碱217Kg，控制反应温度在25℃，反应时间90min。环化结束后，通过过滤、洗涤除去固体盐，再经过蒸馏回收ECH，最后结晶、离心和干燥得到TGIC产品。
对比例3
按照现有技术中方法，将氰脲酸200Kg、环氧氯丙烷1003Kg(氰脲酸与环氧氯丙烷的摩尔比为1:7)、苄基三乙基氯化铵16Kg，水90Kg加入反应釜内，该混合物加热至100℃，搅拌条件下反应6h，至混合液逐渐变为澄清、透明状。第一步反应结束后，将合成液转至环化釜内，分2批次加完片碱217Kg，控制反应温度在25℃，反应时间90min。环化结束后，通过过滤、洗涤除去固体盐，再经过蒸馏回收ECH，最后结晶、离心和干燥得到TGIC产品。
对比例4
按照现有技术中方法，将氰脲酸200Kg、环氧氯丙烷574Kg(氰脲酸与环氧氯丙烷的摩尔比为1:4)、苄基三乙基氯化铵16Kg，水90Kg加入反应釜内，该混合物加热至100℃，搅拌条件下反应6h，至混合液逐渐变为澄清、透明状。第一步反应结束后，将合成液转至环化釜内，分2批次加完片碱217Kg，控制反应温度在25℃，反应时间90min。环化结束后，通过过滤、洗涤除去固体盐，再经过蒸馏回收ECH，最后结晶、离心和干燥得到TGIC产品。
对比例5
将氰脲酸200Kg、环氧氯丙烷2437Kg(氰脲酸与环氧氯丙烷的摩尔比为1:17)、苄基三乙基氯化铵16Kg，水90Kg加入反应釜内，该混合物加热至100℃，搅拌条件下反应6h，至混合液逐渐变为澄清、透明状。第一步反应结束后，将合成液转至环化釜内，并加入甲醇溶液1600Kg混匀，随后分2批次加完片碱217Kg，控制反应温度在25℃，反应时间90min。环化结束后，通过过滤、洗涤除去固体盐，再经过蒸馏回收ECH，最后结晶、离心和干燥得到TGIC产品。
对比例6
将氰脲酸200Kg、环氧氯丙烷717Kg(氰脲酸与环氧氯丙烷的摩尔比为1:5)、苄基三乙基氯化铵8Kg，以及甲醇10Kg加入反应釜内混匀，该混合物加热至100℃，搅拌条件下反应6h，至混合液逐渐变为澄清、透明状；随后按照现有技术中常规方法进行减压蒸馏脱去未反应的ECH。第一步反应结束后，将合成液转至环化釜内，分2批次加完片碱217Kg，控制反应温度在25℃，反应时间90min。环化结束后，通过离心并进行固液分离得到TGIC产品和盐的固体混合物。收集固液分离后的固体混合物，并加入1655Kg水对该混合物洗涤2次，所得滤液通过抽滤即得TGIC产品。
实验例
按照现有技术中的常规检测方法及标准对上述实施例1-3级对比例1-6中所制得的异氰脲酸三缩水甘油酯产品的性能进行分析，并记录于下表1。
表1 产品分析数据
从上表数据可以看出，本发明所述制备电子级TGIC的方法，在加成反应步骤中，使用甲醇作为助溶剂参与反应进行，使得ECH的使用量与氰脲酸的摩尔比仅为4-7:1，制得产品的纯度及性能要求均较好，相比于现有技术中ECH大量使用(与氰脲酸的摩尔比为11-17:1)的方法相比，其产品性能及ECH残留量均有较大的提升，可实现电子级TGIC产品的工业化生产。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以环氧氯丙烷和氰脲酸为原料，并加入季铵盐相转移催化剂以及甲醇为助溶剂，混匀后加热控制反应温度90-110℃进行反应，再减压蒸馏脱去未反应的环氧氯丙烷，蒸馏至无溶剂流出；
(2)蒸馏后，向所述反应体系中加入甲醇溶剂混匀，并分批次加入片碱混匀，控制反应温度为15-25℃进行反应，离心并固液分离后得到电子级TGIC产品和盐的固体混合物以及甲醇母液；
(3)将分离后的TGIC和盐的固体混合物进行水洗处理，干燥后即得所需的电子级TGIC产品。
2.根据权利要求1中所述的制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述甲醇的添加量为氰脲酸质量的5-10wt％。
3.根据权利要求1或2中所述的制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述氰脲酸与环氧氯丙烷的摩尔比为1：4-7。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述季铵盐相转移催化剂的添加量为氰脲酸质量的4-10wt％。
5.根据权利要求1-4任一项所述的制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法，其特征在于，所述季铵盐相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵。
6.根据权利要求1-5任一项所述的制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法，其特征在于，所述步骤(2)中，所述甲醇的添加量与所述氰脲酸的质量比为5-8：1。
7.根据权利要求6所述的制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法，其特征在于，所述步骤(2)中，所述片碱的添加量与所述氰脲酸的摩尔比为1：3-3.5。
8.根据权利要求1-7任一项所述的制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯的方法，其特征在于，所述步骤(3)中，所述水洗步骤中每次水洗的用水量为所得TGIC产品重量的3-5倍。
9.由权利要求1-8任一项所述方法制备得到的电子级异氰脲酸三缩水甘油酯。
10.权利要求1-8任一项所述方法在制备电子级异氰脲酸三缩水甘油酯领域中的用途。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107513058A (zh) * 2017-08-31 2017-12-26 黄山华惠科技有限公司 一种耐高温领域用tgic固化剂及其制备方法
CN111825829A (zh) * 2020-01-07 2020-10-27 大连理工大学 一种含三嗪环结构的生物基环氧树脂及其制备方法
CN111909141A (zh) * 2020-07-20 2020-11-10 江苏扬农化工集团有限公司 一种由二氯丙醇合成tgic联产ech的方法
CN113105438A (zh) * 2021-04-09 2021-07-13 河南易交联新材料科技有限公司 一种高纯度三（环氧丙基）异氰尿酸酯的合成方法
CN113307802A (zh) * 2021-06-10 2021-08-27 黄山友谊南海新材料有限公司 一种高纯度异氰脲酸三缩水甘油酯的加工方法
CN114957225A (zh) * 2021-07-31 2022-08-30 安徽诗雅涤科技有限公司 一种led电子封装专用环氧树脂的制备方法及其环氧树脂

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04182473A (ja) * 1990-11-16 1992-06-30 Mitsubishi Gas Chem Co Inc トリグリシジルイソシアヌレートの製造方法
CN102174040A (zh) * 2011-03-11 2011-09-07 黄山市华惠精细化工有限公司 一种电子级异氰尿酸三缩水甘油酯的制备方法
CN104327058A (zh) * 2014-08-07 2015-02-04 黄山锦峰实业有限公司 异氰尿酸三缩水甘油酯的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4182473B2 (ja) * 2002-03-28 2008-11-19 セイコーエプソン株式会社 圧力センサ

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04182473A (ja) * 1990-11-16 1992-06-30 Mitsubishi Gas Chem Co Inc トリグリシジルイソシアヌレートの製造方法
CN102174040A (zh) * 2011-03-11 2011-09-07 黄山市华惠精细化工有限公司 一种电子级异氰尿酸三缩水甘油酯的制备方法
CN104327058A (zh) * 2014-08-07 2015-02-04 黄山锦峰实业有限公司 异氰尿酸三缩水甘油酯的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王彦林等: "异氰尿酸三缩水甘油酯的合成", 《塑料助剂》 *
袁志鹰: "TGIC和TMGIC合成工艺研究", 《湖南大学硕士学位论文》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107513058A (zh) * 2017-08-31 2017-12-26 黄山华惠科技有限公司 一种耐高温领域用tgic固化剂及其制备方法
CN111825829A (zh) * 2020-01-07 2020-10-27 大连理工大学 一种含三嗪环结构的生物基环氧树脂及其制备方法
CN111825829B (zh) * 2020-01-07 2022-05-13 大连理工大学 一种含三嗪环结构的生物基环氧树脂及其制备方法
CN111909141A (zh) * 2020-07-20 2020-11-10 江苏扬农化工集团有限公司 一种由二氯丙醇合成tgic联产ech的方法
CN113105438A (zh) * 2021-04-09 2021-07-13 河南易交联新材料科技有限公司 一种高纯度三（环氧丙基）异氰尿酸酯的合成方法
CN113307802A (zh) * 2021-06-10 2021-08-27 黄山友谊南海新材料有限公司 一种高纯度异氰脲酸三缩水甘油酯的加工方法
CN113307802B (zh) * 2021-06-10 2023-10-27 黄山友谊南海新材料有限公司 一种高纯度异氰脲酸三缩水甘油酯的加工方法
CN114957225A (zh) * 2021-07-31 2022-08-30 安徽诗雅涤科技有限公司 一种led电子封装专用环氧树脂的制备方法及其环氧树脂
CN114957225B (zh) * 2021-07-31 2024-05-10 安徽诗雅涤科技有限公司 一种led电子封装专用环氧树脂的制备方法及其环氧树脂

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