CN105968094B - 一种测定ClO-的咔唑类荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种测定ClO-的咔唑类荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种测定ClO‑的咔唑类荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针的制备方法：将咔唑、溴丁烷溶解于DMSO/KOH混合溶液中，搅拌加热，生成9‑丁基咔唑；以DMF为溶剂，POCl3与生成物反应，得到3‑甲酰基‑9‑丁基咔唑；将其与3‑吡啶乙腈混合在甲醇中，加入叔丁醇钾，生成1‑甲基‑3‑(9‑丁基咔唑‑3‑氰乙烯基)吡啶；产物溶解在HCCl3中，加入CH3I，抽滤，干燥，得橘黄色固体产品即可。该探针对ClO‑显示了高的灵敏性和选择性，在检测ClO‑离子时显示出大的Stocks位移，并且检测过程简便、快速，检测结果准确。通过结合激光共聚焦扫描显微技术，还可获取该新型荧光探针在活细胞内的荧光成像。

Description

一种测定ClO-的咔唑类荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及咔唑类荧光探针，具体涉及一种测定ClO-的咔唑类荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
次氯酸根离子是广泛应用于我们生活中一种氧化剂，比如说我们常用的消毒液，饮水消毒剂，家用漂白剂等等，其中都含有次氯酸。作为在生物体中一种重要的活性氧化物，次氯酸或者次氯酸盐在机体免疫防御各种微生物细菌以及各种炎症发挥了举足轻重的作用。维持体内次氯酸在一定的生理浓度对于许多细胞的正常运作非常作要。然而过量的次氯酸的浓度会导致机体组织细胞的损伤以及某些疾病，如：肾病综合征，动脉粥样硬化，心血管疾病，癌症等等疾病。准确检测次氯酸根离子对有效诊断某些疾病显得非常重要。在目前已知的检测铁离子的方法中，由于荧光分析法有快速响应和高灵敏度的特点，荧光探针被广泛研究。
近几年来，人们开始关注设计合成对ClO-具有特异性响应的荧光探针，因此许多检测ClO-离子的荧光探针已被合成，但是与现有合成的荧光探针相比，大多存在一些制备方法复杂、原料昂贵、合成探针抗干扰差、响应差、检出限偏高等问题，因此提供一种制备廉价、方便、检测ClO-具有灵敏度高、选择性好、检出限低的荧光探针及其方法具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于针对现有检测ClO-的荧光探针存在的制备方法复杂、原料昂贵等问题，提供一种成本低廉、制备简单的测定ClO-的咔唑类荧光探针及其制备方法。
本发明的另一目的在于提供一种快速、定量检测ClO-的荧光检测方法，而且这种方法检出限低、灵敏度高、选择性好、廉价、方便。
本发明提供的一种测定ClO-的咔唑类荧光探针，它是1-甲基-3-(9-丁基咔唑-3-氰乙烯基)吡啶碘化物，其结构式为：
本发明提供的一种测定ClO-的咔唑类荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
1)将咔唑、溴丁烷按等摩尔量溶解于DMSO/KOH混合溶液中，搅拌加热，生成9-丁基咔唑；
2)以DMF为溶剂，POCl3与9-丁基咔唑按摩尔比3-5∶1反应，得到3-甲酰基-9-丁基咔唑；
3)将等摩尔的3-甲酰基-9-丁基咔唑与3-吡啶乙腈混合在50℃的甲醇中，加入叔丁醇钾在室温下反应，生成1-甲基-3-(9-丁基咔唑-3-氰乙烯基)吡啶；
4)将1-甲基-3-(9-丁基咔唑-3-氰乙烯基)吡啶溶解在HCCl3中，加入CH3I反应，抽滤，干燥，得橘黄色固体产品即可；1-甲基-3-(9-丁基咔唑-3-氰乙烯基)吡啶与CH3I的摩尔比为1∶50-60。
其合成路线如下：
步骤1)中搅拌加热温度为60-90℃；
步骤2)中反应温度为60-90℃，反应时间8-12h；
步骤3)中室温下反应时间4-6h；
步骤4)中反应温度50-70℃，优选60℃；反应时间4-6h。
本发明提供的一种荧光检测ClO-的方法，其步骤为：
(1)用DMSO体系配制1mM的荧光探针储备液；
(2)将1.6mL水和0.4mL乙醇以及20μL荧光探针储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，440nm处的荧光强度逐渐增强；
(3)用1.34×10-2M的ClO-溶液，将1.6mL水和0.4mL乙醇以及20μL荧光探针储备液加入荧光比色皿中，每次加入2μL的ClO-进行荧光滴定实验，共加55μL；以ClO-浓度为横坐标，以相对荧光强度(F-F0)为纵坐标绘制图，得到ClO-浓度的工作曲线，线性回归方程为：F-F0＝110.798c–9.207，c的单位为10-5M；通过线性拟合得到荧光探针最佳线性响应ClO-的范围为：0–24.12×10-5M，线性相关系数为R2＝0.99819。
稳定性实验证明荧光探针对ClO-的测定具有良好的光稳定性。
经实验验证，其它阴离子以及小分子不干扰体系对ClO-的测定。
本发明的探针具有很好的细胞膜穿透性，可用于细胞内ClO-的检测。
与现有技术相比，本发明作为选择性检测ClO-的荧光探针有如下优点：1、本发明的荧光探针制备方法只需一步完成，且反应条件简单；2、本荧光探针用于ClO-的检测可获得一个大的Stocks位移，反应灵敏且具有高度选择性；3、检测手段简单，只需要借助荧光光谱仪；4、本发明荧光探针可用于细胞内ClO-的检测。
附图说明：
图1实施例2荧光探针的ClO-荧光滴定图
图2实施例3荧光探针的ClO-紫外滴定图
图3实施例4荧光探针与各种共存物的荧光柱状图
图4实施例5荧光探针对ClO-响应的工作曲线
图5实施例6细胞成像图
具体实施方式
实施例1测定ClO-的荧光探针的制备
(1)9-丁基咔唑的合成
在装有磁力搅拌装置、温度计和回流冷凝管的100mL三颈烧瓶中加入8.35g(0.050mol)咔唑和60mL的二甲基亚砜，搅拌使其溶解后，迅速加入3.0g(0.054mol)氢氧化钾，加热至90℃，搅拌下反应至固体全溶，继续反应30min，冷却，装上恒压滴液漏斗，待反应液冷却至38℃以下缓慢滴加5.5mL(0.051mol)溴丁烷。保持90℃下继续搅拌反应4-6h.反应完成后趁热倾入于二倍体积的冰水中，静置过夜，有白色沉淀析出。抽滤，用水洗涤滤饼2-3次，除去无机物和二甲基亚砜，干燥得粗产物。所得粗产物用无水乙醇重结晶，得白 色针状晶体6.7g，产率为59.8％。
(2)3-甲酰基-9-丁基咔唑的合成
将2.23g(0.01mol)9-丁基咔唑在磁力搅拌下溶于7.7mL DMF(0.10mol)中，冰水浴下将4.9mL(0.05mol)三氯氧磷滴加进去，升温到90℃反应10h，冷却到50℃左右将反应液倒入2倍体积的碎冰中(预先加入50mL三氯甲烷)，搅拌，分液，继续用50mL三氯甲烷萃取两次(每次50mL)，合并有机层，水洗有机层一次，加入适量无水硫酸镁干燥过夜，滤掉干燥剂后，浓缩有机层到5-10mL，柱层析分离进行梯度洗脱(先V乙酸乙酯:V石油醚＝1:8，后V乙酸乙酯:V石油醚＝1:4)，得产品0.78g，产率31.1％。
(3)化合物[1](1-甲基-3-(9-丁基咔唑-3-氰乙烯基)吡啶)的合成
将0.75g(3mmol)3-甲酰基-9-丁基咔唑和0.32mL(3mmol)3-吡啶乙腈溶解在20mL干燥的50℃左右的甲醇中，加入0.5g(4.5mmol)叔丁醇钾。反应混合物于室温下搅拌5h时，反应完成后，抽滤，用少量甲醇洗涤滤饼两次溶剂，干燥，得黄色固体产品0.57g，产率54.3％。
(4)化合物[2](1-甲基-3-(9-丁基咔唑-3-氰乙烯基)吡啶碘化物)的合成
将0.35g(1mmol)化合物[1]在磁力搅拌下溶解于15mL三氯甲烷中，加入3.7mL(0.06mol)一碘甲烷，于60℃下搅拌反应5h时，反应完成后，抽滤，用少量三氯甲烷洗涤滤饼两次溶剂，干燥，将所得橘黄色固体进行柱层析分离(淋洗剂V甲醇:V二氯甲烷＝1:10)，得橘黄色固体产品0.22g，产率43.8％。
荧光探针用1H NMR表征，结果如下：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ9.412(s,1H),8.987(d,J＝6.0Hz,1H),8.858(d,J＝8.4Hz,1H),8.812(s,1H),8.529(s,1H),8.257(q,J＝9.0Hz,2H),8.171(d,J＝7.8Hz,1H),7.888(d,J＝9.0Hz,1H),7.736(d,J＝7.8Hz,1H),7.578(t,J＝7.2Hz,1H),7.348(t,J＝7.2Hz,1H),4.497(m,J＝7.2Hz,5H),1.817(m,J＝7.2Hz,2H),1.342(m,J＝7.8Hz,2H),0.908(t,J＝7.2Hz,3H).
13C NMR(150MHz,DMSO-d6):δ149.82,144.66,143.03,141.10,142.63,135.31,128.19,127.67,127.41,124.17,123.98,122.89,122.31,120.84,117.93,110.88,99.43,48.85,42.90,31.18,20.22,14.19.
实施例2荧光探针的ClO-荧光滴定
在1.6mL水和0.4mL乙醇体系中加入20μL荧光探针储备液进行ClO-荧光滴定实验，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，440nm处的荧光强度逐渐增强。仪器参数:激发波长和发射波长的狭缝宽度分别为2.5nm、5.0nm，电压为600V，荧光探针溶液的最大激发波长为:λex为370nm(见图1)。
实施例3荧光探针的ClO-紫外滴定
在1.6mL水和0.4mL乙醇体系中加入30μL荧光探针储备液进行ClO-紫外滴定实验，在紫外分光光度仪上检测，随着待测样的加入，415nm处的紫外吸收强度逐渐减弱(见图2)。
实施例4荧光探针与各种共存物的荧光柱状图
在比色皿中加入1.6mL水和0.4mL乙醇以及20μL荧光探针储备液，再分别加入其它的共存物(F-,Cl-,Br-,I-,CO3 2-,HCO3 -,NO3 -,SO4 2-,AcO-,SCN-,S2O3 2-，HSO3 -,SO3 2-,HS-,PO4 3-,H2O2,GSH,Cys)，使其最终浓度为5mM，随即加入ClO-，使其最终浓度为25×10-5M，分别测其荧光光谱，绘制不同阴离子对应440nm处的荧光强度的柱状图(见图3)。
经试验证明，其它阴离子不干扰体系对ClO-的检测。
实施例5荧光探针对ClO-响应的的工作曲线
用1.34×10-2M的ClO-溶液，将1.6mL水和0.4mL乙醇以及20μL荧光探针储备液加入荧光比色皿中，每次加入2μL的ClO-进行荧光滴定实验，共加55μL；以ClO-浓度为横坐标，以相对荧光强度(F-F0)为纵坐标绘制图，得到ClO-浓度的工作曲线，线性回归方程为：F-F0＝110.798c–9.207，c的单位为10-5M；通过线性拟合得到荧光探针最佳线性响应ClO-的范围为：0-24.12×10-5M，线性相关系数为R2＝0.99819(见图4)。
实施例6ClO-的细胞成像
实验之前用DMSO溶液体系配制1mM的荧光探针储备液。取上述20μL荧光探针储备液加入含有贴壁Hela细胞的培养基，置于37℃的5％CO2培养箱中孵育35min后，用磷酸盐缓冲液(PBS,pH 7.4)轻轻清洗三次，以除去培养基中过量的未进入细胞的探针储备液。将细胞固定后在奥林巴斯ZEISS LSM 880激光共聚焦显微镜下，通过线性扫描进行荧光成像(10倍物镜，63倍油镜)。分别用波长为405nm和488nm的激光激发，收集发射波段为425-500nm的蓝色荧光和500-600nm的黄色荧光。如图5，探针在共聚焦荧光成像仪下显示微弱的黄色荧光以及蓝色荧光，随即加入5μL 1.34×10-2M的ClO-，黄色荧光逐渐减弱，蓝色荧光逐渐增强。

Claims (7)

1.一种测定ClO-的咔唑类荧光探针，特征在于，其结构式为：
2.如权利要求1所述的一种测定ClO-的咔唑类荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将咔唑、溴丁烷按等摩尔量溶解于DMSO/KOH混合溶液中，搅拌加热，生成9-丁基咔唑；
2)以DMF为溶剂，POCl3与9-丁基咔唑按摩尔比3-5∶1反应，得到3-甲酰基-9-丁基咔唑；
3)将等摩尔的3-甲酰基-9-丁基咔唑与3-吡啶乙腈混合在50℃的甲醇中，加入叔丁醇钾在室温下反应，生成化合物[1]；
4)将化合物[1]溶解在HCCl3中，加入CH3I反应，抽滤，干燥，得橘黄色固体产品即可；化合物[1]与CH3I的摩尔比为1∶50-60。
3.如权利要求2所述的一种测定ClO-的咔唑类荧光探针的制备方法，其特征在于，所述的步骤1)中搅拌加热温度为60-90℃。
4.如权利要求2所述的一种测定ClO-的咔唑类荧光探针的制备方法，其特征在于，所述的步骤2)中反应温度为60-90℃，反应时间8-12h。
5.如权利要求2所述的一种测定ClO-的咔唑类荧光探针的制备方法，其特征在于，所述的步骤3)中室温下反应时间4-6h。
6.如权利要求2所述的一种测定ClO-的咔唑类荧光探针的制备方法，其特征在于，所述的步骤4)中反应温度50-70℃，反应时间4-6h。
7.一种荧光检测ClO-的方法，其特征在于，步骤为：
(1)用DMSO体系配制1mM的如权利要求1所述的荧光探针储备液；
(2)将1.6mL水和0.4mL乙醇以及20μL荧光探针储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，440nm处的荧光强度逐渐增强；
(3)用1.34×10-2M的ClO-溶液，将1.6mL水和0.4mL乙醇以及20μL荧光探针储备液加入荧光比色皿中，每次加入2μL的ClO-进行荧光滴定实验，共加55μL；以ClO-浓度为横坐标，以相对荧光强度(F-F0)为纵坐标绘制图，得到ClO-浓度的工作曲线，线性回归方程为：F-F0＝110.798c–9.207，c的单位为10-5M；通过线性拟合得到荧光探针最佳线性响应ClO-的范围为：0–24.12×10-5M，线性相关系数为R2＝0.99819。
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