CN105924346A - 一种基于铁离子改性分子筛催化剂催化糠醇醇解制备乙酰丙酸乙酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种铁离子改性分子筛催化合成乙酰丙酸乙酯的方法,涉及乙酰丙酸乙酯的催化合成。催化剂选自铁离子改性的HZSM‑5分子筛、USY分子筛、HY分子筛、Hβ分子筛中的至少一种,反应溶剂为乙醇,反应条件为:温度100~150℃,转速300~500rpm,时间2~3h,糠醇与负载分子筛的质量比为(1~4):1,糠醇与乙醇的质量比为(0.025~0.1):1。在此方法下乙酰丙酸乙酯的最高产率可达90%以上。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域。具体涉及一种基于铁离子改性分子筛催化剂催化糠醇醇解制备乙酰丙酸乙酯的方法。
背景技术
随着化石能源的不断枯竭和温室效应的日益加剧,人类社会面临日益严峻的资源能源危机。作为一种重要的可再生能源,生物质是居于世界能源消费总量第四位的能源,其具有资源种类多,分布广,价格低廉等优点。然而生物质的直接燃烧不仅降低了其利用率还对生态环境造成严重破坏,因此生物质能的开发和利用日益受到重视。由生物质基原料可以制备多种相关绿色化学品,乙酰丙酸乙酯就是其中一种。
乙酰丙酸乙酯作为一种潜在的绿色生物质基平台化合物,其分子中含有一个羰基和一个酯基,具有很好的反应性能,能够进行还原、缩合、水解、亲核加成等多种反应。乙酰丙酸乙酯被广泛应用于溶剂、食品香料添加剂、医药和增塑剂等化工行业,此外乙酰丙酸乙酯还是一种重要的新型液体燃料添加剂,而被广泛应用于新型能源领域。
目前制作乙酰丙酸乙酯的主要方法主要有生物质直接醇解法、乙酰丙酸酯化法以及糠醇醇解法。由乙酰丙酸和乙醇在酸或酶催化的条件下进行酯化反应制备乙酰丙酸乙酯,该法虽具有较高的反应效率和较少的副产物,但是原材料乙酰丙酸成本较高,使得乙酰丙酸乙酯的使用存在较大的局限性;生物质直接醇解法是将生物质原料乙醇溶剂及强酸作为催化剂一次性加入反应容器中,在一定的条件下进行醇解直接生成乙酰丙酸乙酯的方法。理论上其应该包括两各主要部分:生物质中纤维素的的降解和乙酰丙酸乙酯的合成。中国专利CN102030646A公开了一种纤维素类物质水解直接转化生成乙酰丙酸乙酯的工艺,该方法采用一步水解的方式,采用纤维素类物质作为原料直接得到含有乙酰丙酸乙酯的反应液,不需要直接以乙酰丙酸为原料,反应条件温和,反应时间短、副产物较少,但是需要加入共溶剂,增加了反应成本。糠醇醇解法是指利用糠醇和乙醇,在酸性条件下通过水解、开环和重排反应,生成乙酰丙酸乙酯的方法,其中原料乙醇和糠醇都可以由生物质转化得到。中国专利CN102405205A公布了一种单步反应中使糠醇转化为乙酰丙酸乙酯的方法,该方法以无机液体酸为催化剂,虽然反应条件温和,反应时间短、副产物较少,但是以液体酸为催化剂,产物难以分离的同时会产生大量的废液废渣,设备容易受到腐蚀,不符合环境友好、可持续发展的理念。
近年来,各类活泼金属离子改性分子筛代替无机酸催化缩酮、缩醛反应和酯化反应具有非常高的活性,且具有不怕水、耐高温、制作简易、三废污染少、催化剂和产物易于分离等优点。基于铁离子改性分子筛己引起人们的关注,使用新型的铁离子改性分子筛为催化剂,对利用生物质资源合成乙酰丙酸乙酯具有重要意义。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种基于铁离子改性分子筛催化糠醇醇解制备乙酰丙酸乙酯的方法。
本发明的具体方案如下:
一种基于铁离子改性分子筛催化合成乙酰丙酸乙酯的方法,包括以下步骤:
(1)催化反应:高压反应釜中加入铁离子含量3~15%的改性分子筛固体催化剂、糠醇及溶剂,搅拌,设定温度120-130℃反应,获取反应物;
(2)催化剂回收处理:将步骤(1)获取的反应物进行过滤处理,得到滤出物,洗涤回收催化剂。
前面所述的方法,优选的方案在于,步骤(1)调节搅拌转速300~500rpm(优选的,调节搅拌转速400~450rpm)。
前面所述的方法,优选的方案在于,步骤(1)反应时间为2~3h(优选的,反应时间为2.5h)。
前面所述的方法,优选的方案在于,步骤(1)设定温度125℃反应。
前面所述的方法,优选的方案在于,所述改性分子筛选自HZSM-5分子筛、USY分子筛、HY分子筛、Hβ分子筛中的至少一种。
前面所述的方法,优选的方案在于,所述溶剂为乙醇。
前面所述的方法,优选的方案在于,糠醇与改性分子筛固体催化剂的质量比为(1~4):1(优选的,糠醇与改性分子筛固体催化剂的质量比为2:1)。
前面所述的方法,优选的方案在于,糠醇与乙醇的质量比为(0.025~0.1):1(优选的,糠醇与乙醇的质量比为0.05:1)。
前面所述的方法,优选的方案在于,所述铁离子含量3~15%的改性分子筛固体催化剂的制备方法如下:将0.9~4.5g FeCl3与17g去离子水完全溶解后加入10g分子筛(选自HZSM-5分子筛、USY分子筛、HY分子筛、Hβ分子筛中的至少一种),搅拌均匀后在室温下浸渍6h后抽滤,保留滤液;将滤纸上的催化剂放入电热恒温鼓风干燥箱中,在110℃的温度下烘干;将烘干的催化剂取出,冷却至室温后倒入滤液中进行第二次浸渍,浸渍6 h后再次抽滤,将得到的催化剂放入电热恒温鼓风干燥箱中进行干燥;催化剂干燥完全后在研钵中研磨。将研磨好的催化剂放入马弗炉中,程序升温至400℃后焙烧5h后即可得到铁离子含量3~15%的改性分子筛固体催化剂。
本发明提供的方法是:高压反应釜中加入铁离子含量3~15%的改性分子筛固体催化剂、糠醇、乙醇,调节搅拌300~500rpm,设定温度升到125℃,待反应至2~3h后,停止反应;获取反应物;将获取的反应物进行过滤处理,得到滤出物,洗涤回收催化剂;所述反应分子筛选自HZSM-5分子筛、USY分子筛、HY分子筛、Hβ分子筛中的至少一种;反应溶剂为乙醇;所述糠醇与负载分子筛的质量比为(1~4):1,糠醇与乙醇的质量比为(0.025~0.1):1。
所述反应铁离子含量3~15%的改性分子筛固体催化剂的制备方法如下:将0.9~4.5g FeCl3与17g去离子水完全溶解后加入10g的分子筛,搅拌均匀后在室温下静止6 h后抽滤,保留滤液。将滤纸上的催化剂放入电热恒温鼓风干燥箱中,在110℃的温度下烘干。将烘干的催化剂取出,冷却至室温后倒入滤液中进行第二次浸渍,浸渍6 h后再次抽滤,将得到的催化剂放入电热恒温鼓风干燥箱中进行干燥。催化剂干燥完全后在研钵中研磨。将研磨好的催化剂放入马弗炉中,程序升温至400℃后焙烧5h后即可得到铁离子含量3~15%的改性分子筛固体催化剂。
本发明的优点在于以改性分子筛类固体酸为催化剂,该催化剂能够高效催化糠醇醇解制备乙酰丙酸乙酯,该催化剂制备简单,成本低廉,能够重复使用,与现有催化剂相比不怕水、耐高温、三废污染少、催化剂易分离,能够高选择性地催化糠醇醇解制备乙酰丙酸乙酯,副产物少。另外,本发明反应体系简单,对环境友好,生产成本低,后处理方便,具有良好的应用前景。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明:
实施例1:
将2.5g糠醇、2.5g铁离子含量为3%的USY改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达84.6%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例2:
将2.5g糠醇、2.5g铁离子含量为5%的USY改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达79.7%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例3:
将2.5g糠醇、2.5g铁离子含量为10%的USY改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达74.6%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例4:
将2.5g糠醇、2.5g铁离子含量为15%的USY改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达66.4%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例5:
将2.5g糠醇、2.5g铁离子含量为3%的HZSM-5改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达52.3%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例6:
将2.5g糠醇、2.5g铁离子含量为5%的HZSM-5改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达64.9%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例7:
将2.5g糠醇、2.5g铁离子含量为10%的HZSM-5改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm 下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达54.0%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例8:
将2.5g糠醇、2.5g铁离子含量为15%的HZSM-5改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm 下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达48.6%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例9:
将2.5g糠醇、1.25g铁离子含量为3%的USY改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达81.4%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例10:
将2.5g糠醇、0.625g铁离子含量为3%的USY改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达51.4%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例11:
将2.5g糠醇、2.5g铁离子含量为3%的USY改性分子筛催化剂和50g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达79.6%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例12:
将2.5g糠醇、2.5g铁离子含量为3%的USY改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应3h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达90.7%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例13:
将2.5g糠醇、2.5g铁离子含量为3%的HY改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达62.8%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
实施例14:
将2.5g糠醇、2.5g铁离子含量为3%的Hβ改性分子筛催化剂和100g乙醇一并加入到200mL反应釜中,密闭后开始反应,搅拌转速为500rpm,待温度升高到125℃时开始计时,保持该温度反应2h,待反应束后,立即将反应釜浸入冷水中降温至室温。将反应液在10000rpm下离心,取上清进行分析检测,经过气相色谱分析,计算得出产物乙酰丙酸乙酯产率可达71.2%。且催化剂重复使用5次,催化活性未见明显降低。
Claims (9)
1.一种基于铁离子改性分子筛催化合成乙酰丙酸乙酯的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)催化反应:高压反应釜中加入铁离子含量3~15%的改性分子筛固体催化剂、糠醇及溶剂,搅拌,设定温度120-130℃反应,获取反应物;
(2)催化剂回收处理:将步骤(1)获取的反应物进行过滤处理,得到滤出物,洗涤回收催化剂。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)调节搅拌转速300~500rpm(优选的,调节搅拌转速400~450rpm)。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)反应时间为2~3h(优选的,反应时间为2.5h)。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)设定温度125℃反应。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述改性分子筛选自HZSM-5分子筛、USY分子筛、HY分子筛、Hβ分子筛中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述溶剂为乙醇。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,糠醇与改性分子筛固体催化剂的质量比为(1~4):1(优选的,糠醇与改性分子筛固体催化剂的质量比为2:1)。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,糠醇与乙醇的质量比为(0.025~0.1):1(优选的,糠醇与乙醇的质量比为0.05:1)。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述铁离子含量3~15%的改性分子筛固体催化剂的制备方法如下:将0.9~4.5g FeCl3与17g去离子水完全溶解后加入10g分子筛(选自HZSM-5分子筛、USY分子筛、HY分子筛、Hβ分子筛中的至少一种),搅拌均匀后在室温下浸渍6 h后抽滤,保留滤液;将滤纸上的催化剂放入电热恒温鼓风干燥箱中,在110℃的温度下烘干;将烘干的催化剂取出,冷却至室温后倒入滤液中进行第二次浸渍,浸渍6 h后再次抽滤,将得到的催化剂放入电热恒温鼓风干燥箱中进行干燥;催化剂干燥完全后在研钵中研磨;将研磨好的催化剂放入马弗炉中,程序升温至400℃后焙烧5h后即可得到铁离子含量3~15%的改性分子筛固体催化剂。
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