CN105859698B - N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物 - Google Patents

N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN105859698B
CN105859698B CN201610316886.XA CN201610316886A CN105859698B CN 105859698 B CN105859698 B CN 105859698B CN 201610316886 A CN201610316886 A CN 201610316886A CN 105859698 B CN105859698 B CN 105859698B
Authority
CN
China
Prior art keywords
bases
phenoxy group
pyridine
dimethyl
oxoethyls
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201610316886.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN105859698A (zh
Inventor
胡艾希
陈爱羽
李贝贝
杨子辉
李永红
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan University
Original Assignee
Hunan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan University filed Critical Hunan University
Priority to CN201610316886.XA priority Critical patent/CN105859698B/zh
Publication of CN105859698A publication Critical patent/CN105859698A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105859698B publication Critical patent/CN105859698B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Abstract

本发明公开了一类如化学结构式Ⅰ所示的N‑(氧代乙基)‑2‑[4‑(吡啶‑2‑基氧基)苯氧基]酰胺衍生物：其中，R、R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1、R3选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；X1、X2、X4、X6选自：氢、C1～C2烷基；X3选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴或碘；X5选自：氢、C1～C2烷基、三氟甲基、氟、氯、溴或碘。N‑(氧代乙基)‑2‑[4‑(吡啶‑2‑基氧基)苯氧基]酰胺衍生物在制备除草剂中的应用。

Description

N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物
技术领域
本发明涉及一类新化合物的及其制备方法与应用，具体是N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其在制备方法与在制备除草剂中的应用。
背景技术
4-芳氧基苯氧基烷酸衍生物在具有广泛的生物活性，其中芳氧苯氧丙酸衍生物作为其典型代表，在农用除草剂中已有20余种商品化品种[DE2640730，DE3004770，US4713109，EP302203，JP54022371，EP4414，US 20030096706]。4-芳氧基苯氧基羧酸衍生物主要作用方式是抑制植物乙酰辅酶A羧化酶，从而影响植物脂肪酸的合成进而导致植物死亡而达到除草目的。刘长令等[CN 101747263B,2012-1-11]制备了化合物G，其具有良好的杀菌活性，其中在400mg/L浓度下，化合物G1～G3对黄瓜炭疽病防效均达100％。
刘祈星等[有机化学,2014,34:118-125；高等学校化学学报,2014,35(2):262-26；CN20131008398.3，2014.8.6；CN201310274623.3，2015.1.14；CN201310273568.6,2015.1.14]以噁唑酰草胺为先导化合物，制备了2-(4-杂芳氧苯氧基)丙酸衍生物。其中化合物H1对马唐和稗草的IC50值(15.4g/ha和22.8g/ha)均低于噁唑酰草胺(31.9g/ha和25.0g/ha)。化合物H2在2250g/ha的剂量下对马唐、稗草和狗尾的抑制活性均为100％。
N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性没有报道。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供一类N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物、其制备方法、农药物组合物和农药用途。
为解决本发明的技术问题，本发明提供如下技术方案：
本发明技术方案的第一方面是提供一类化学结构式I所示的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物：
其中，R、R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1、R3选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；X1、X2、X4、X6选自：氢、C1～C2烷基；X3选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴或碘；X5选自：氢、C1～C2烷基、三氟甲基、氟、氯、溴或碘。
进一步的，优选的化合物选自：(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺。
本发明技术方案的第二方面是提供了第一方面所述的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的制备方法，其特征在于制备反应如下：
其中，R、R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1、R3选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；X1、X2、X4、X6选自：氢、C1～C2烷基；X3选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴或碘；X5选自：氢、C1～C2烷基、三氟甲基、氟、氯、溴或碘。
本发明技术方案的第三方面是提供含有第一方面所述化合物及其农药上可接受的盐的农药组合物，该农药组合物含有效量的本发明的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其农药上可接受的盐，以及任选的含有药用载体。
本发明技术方案的第四方面是提供本发明第一方面所述N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其农药上可接受的盐以及第三方面所述农药组合物在制备除草剂中的应用。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明发现N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物具有除草活性，可作为制备除草剂。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐(1a)的制备
3.50g乌洛托品，40mL三氯甲烷，45℃搅拌，滴加20ml 6.00g化合物2a三氯甲烷溶液，TLC监测，反应完全，过滤，干燥后得7.40g白色固体；7.40g白色固体，30mL乙醇，20.00g36％盐酸，搅拌回流4.0h，趁热过滤，滤液冷却，析出固体，过滤干燥，得3.70g白色固体2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐1a，收率58.6％，m.p.157～159℃。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：1.46(s，6H，2×CH3)，3.08(s，2H，ArCH2)，3.82(s，3H，OCH3)，4.51(d，J＝5.2Hz，2H，COCH2)，7.40(s，1H，C6H2 4-H)，7.56(s，1H，C6H2 6-H)，8.17(s，2H，NH2)。
实施例2
2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐(1b)的制备
操作同实施例1，反应4.5h，得3.00g白色固体2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐1b，收率47.2％，m.p.220～223℃。1H NMR(CDCl3，500MHz)δ：1.34(t，3H，J＝7.0Hz，CH3)，1.46(s，6H，2×CH3)，3.08(s，2H，ArCH2)，4.12(q，2H，J＝7.0Hz，OCH2)，4.47(d，J＝4.5Hz，2H，COCH2)，7.43(s，1H，C6H2 4-H)，7.58(s，1H，C6H2 4-H)，8.51(s，2H，NH2)。
实施例3
2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐(1c)的制备
操作同实施例1，反应4.5h，得3.03g白色固体2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐1c，收率52.9％，m.p.288～292℃。1H NMR(CDCl3，500MHz)δ：0.97(t，3H，J＝7.0Hz，CH3)，1.46(s，6H，2×CH3)，1.70～1.77(m，2H，CH2CH3)，3.08(s，2H，ArCH2)，4.02(t，2H，J＝7.0Hz，OCH2)，4.48(d，J＝5.5Hz，2H，COCH2)，7.42(s，1H，C6H2 4-H)，7.58(s，1H，C6H2 6-H)，8.51(s，2H，NH2)。
实施例4
(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
0.55g 2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮盐酸盐1a、25mL二氯甲烷、2mL三乙胺，冰浴下，滴加(R)-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰氯二氯甲烷溶液；TLC监测反应1.5h，柱层析分离，得到浅黄色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收率71.1％，m.p.146～149℃， 1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：1.56(s，6H，2×CH3)，1.62(d，J＝6.8Hz，3H，CH3)，3.09(s，2H，CH2)，3.92(s，3H，OCH3)，4.63～4.69(m，1H，CH)，4.74～4.80(m，2H，COCH2)，7.05(d，J＝8.8Hz，2H，C6H4 2，6-H)，7.12(d，J＝8.8Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.42(s，1H，C6H2 4-H)，7.44(s，1H，C6H2 6-H)，7.62(t，J＝4.0Hz，1H，NH)，7.97(s，1H，C5H2N 6-H)，8.26(s，1H，C5H2N 4-H)。
实施例5
(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
操作同实施例4，反应1.5h，得到白色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收率61.1％，m.p.123～125℃， 1H NMR(CDCl3，500MHz)δ：1.46(t，J＝7.0Hz，3H，CH2CH3)，1.55(s，6H，2×CH3)，1.65(d，J＝6.5Hz，3H，CH3)，3.07(s，2H，CH2)，4.13(q，J＝7.0Hz，2H，OCH2)，4.62～4.67(m，1H，CH)，4.73～4.77(m，2H，COCH2)，7.04(d，J＝9.0Hz，2H，C6H4 2，6-H)，7.12(d，J＝9.0Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.42(s，1H，C6H2 4-H)，7.44(s，1H，C6H2 6-H)，7.62(t，J＝4.0Hz，1H，NH)，7.96(d，J＝1.5Hz，1H，C5H3N 4-H)，8.25(d，J＝1.5Hz，1H，C5H3N 6-H)。
实施例6
(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
操作同实施例4，反应1.0h，得到黄色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收率67.9％，m.p.68～70℃， 1H NMR(CDCl3，500MHz)δ：1.55(s，6H，2×CH3)，1.64(d，J＝6.5Hz，3H，CH3)，3.08(s，2H，CH2)，3.91(s，3H，OCH3)，4.63～4.68(m，1H，CH)，4.73～4.78(m，2H，COCH2)，6.98(d，J＝8.5Hz，1H，C5H3N3-H)，7.03(d，J＝9.0Hz，2H，C6H4 2，6-H)，7.09(d，J＝9.0Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.41(s，1H，C6H2 4-H)，7.45(s，1H，C6H2 6-H)，7.60(t，J＝4.0Hz，1H，NH)，7.87(dd，J1＝8.5Hz，J2＝2.5Hz，1H，C5H3N 4-H)，8.42(d，J＝2.5Hz，1H，C5H3N 6-H)。
实施例7
(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
操作同实施例4，反应1.5h，得到黄色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收率73.3％，m.p.129～132℃， 1H NMR(CDCl3，500MHz)δ：1.46(t，J＝7.0Hz，3H，CH2CH3)，1.55(s，6H，2×CH3)，1.65(d，J＝6.5Hz，3H，CH3)，3.07(s，2H，CH2)，4.13(q，J＝7.0Hz，2H，OCH2)，4.63～4.67(m，1H，CH)，4.73～4.77(m，2H，COCH2)，6.98～7.00(m，1H，C5H3N 3-H)，6.98(d，J＝8.5Hz，1H，C5H3N3-H)。7.03(d，J＝9.0Hz，2H，C6H4 2，6-H)，7.09(d，J＝9.0Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.41(s，1H，C6H2 4-H)，7.44(s，1H，C6H2 6-H)，7.60(t，J＝4.0Hz，1H，NH)，7.87～7.90(m，1H，C5H3N 4-H)，8.42(d，J＝3.5Hz，1H，C5H3N 6-H)。
实施例8
(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
操作同实施例4，反应1.5h，得到黄色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收率64.7％，m.p.58～60℃， 1H NMR(CDCl3，500MHz)δ：1.41(t，J＝7.5Hz，3H，CH2CH3)，1.55(s，6H，2×CH3)，1.65(d，J＝6.5Hz，3H，CH3)，1.82～1.89(m，2H，CH2)，3.07(s，2H，ArCH2)，4.04(t，J＝7.0Hz，2H，OCH2)，4.65～4.69(m，1H，CH)，4.74～4.79(m，2H，COCH2)，6.98(d，J＝6.0Hz，1H，C5H3N 6-H)，7.04(d，J＝8.5Hz，2H，C6H4 2，6-H)，7.10(d，J＝8.5Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.42(s，1H，C6H2 4-H)，7.45(s，1H，C6H2 6-H)，7.69(s，1H，NH)，7.89(d，J＝8.5Hz，1H，C5H3N 3-H)，8.43(d，J＝8.5Hz，1H，C5H3N 4-H)。
实施例9
(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
操作同实施例4，反应1.0h，得到淡黄色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收率62.8％，m.p.129～131℃， 1H NMR(CDCl3，500MHz)δ：1.53(s，6H，2×CH3)，1.62(d，J＝6.5Hz，3H，CHCH3)，3.07(s，2H，CH2)，3.90(s，3H，OCH3)，4.60～4.65(m，1H，CH)，4.71～4.77(m，2H，COCH2)，7.00(d，J＝9.5Hz，2H，C6H4 2，6-H)，7.09(d，J＝9.5Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.40(s，1H，C6H2 4-H)，7.44(s，1H，C6H2 6-H)，7.47(dd，J1＝9.0Hz，J2＝2.5Hz，1H，C5H2N 4-H)，7.59(t，J＝4.0Hz，1H，NH)，7.84(d，J＝2.5Hz，1H，C5H2N 6-H)。
实施例10
(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
操作同实施例4，反应1.0h，得到浅黄色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收率70.2％，m.p.66～69℃， 1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：1.44(t，J＝6.8Hz，3H，CH2CH3)，1.53(s，6H，2×CH3)，1.62(d，J＝6.4Hz，3H，CH3)，3.05(s，2H，CH2)，4.13(q，J＝6.8Hz，2H，OCH2)，4.59～4.67(m，1H，CH)，4.71～4.77(m，2H，COCH2)，7.00(d，J＝9.2Hz，2H，C6H4 2，6-H)，7.09(d，J＝9.2Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.40(s，1H，C6H2 4-H)，7.42(s，1H，C6H2 6-H)，7.47(dd，J1＝9.2Hz，J2＝2.0Hz，1H，C5H3N 4-H)，7.61(t，J＝4.0Hz，1H，NH)，8.42(d，J＝2.0Hz，1H，C5H3N 6-H)。
实施例11
N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性测定
1.靶标为稗草(Echinochloa crus-galli)和马唐(DigitariasanguinalisL.Scop)。
2.试验药剂 实施例化合物
3.试验浓度 普筛设单一剂量100g/亩。
4.试验方法
4.1盆栽法(茎叶处理)：在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后，每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期进行茎叶喷雾处理，处理剂量为1500g/公顷。处理30天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示。
4.2盆栽法(土壤处理)：在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。每天加以定量的清水以保持正常生长。出苗前进行土壤处理，1500g/公顷。30天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示药效。
5.普筛结果通过对N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性普筛，剂量为100g/亩；普筛和选择三个化合物初筛结果分别列入表1和2。
表1 N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性
表2 N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性初筛结果
N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物具有良好的除草活性，可作为制备除草剂的应用。

Claims (3)

1.一类化学结构式Ⅰ所示的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其在农药上可接受的盐：
式Ⅰ所示的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物选自：
(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺或(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺。
2.权利要求1所述的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：
其中，R、R1～R3、X1～X6的定义如权利要求1所述。
3.权利要求1所述的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其农药上可接受的盐以及药物组合物在制备除稗草或马唐除草剂中的应用。
CN201610316886.XA 2016-05-14 2016-05-14 N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物 Expired - Fee Related CN105859698B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610316886.XA CN105859698B (zh) 2016-05-14 2016-05-14 N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610316886.XA CN105859698B (zh) 2016-05-14 2016-05-14 N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105859698A CN105859698A (zh) 2016-08-17
CN105859698B true CN105859698B (zh) 2018-05-08

Family

ID=56630914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610316886.XA Expired - Fee Related CN105859698B (zh) 2016-05-14 2016-05-14 N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105859698B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106478613A (zh) * 2015-08-27 2017-03-08 湖南大学 2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108003142A (zh) * 2017-12-10 2018-05-08 杨子辉 一种芳氧苯氧丙酰肼类化合物的制备方法及应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103086985A (zh) * 2013-02-01 2013-05-08 湖南大学 2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]烷酰胺及其应用
CN104277034A (zh) * 2013-07-02 2015-01-14 湖南化工研究院 N-(芳基烷氧基)芳氧苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方法与应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103086985A (zh) * 2013-02-01 2013-05-08 湖南大学 2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]烷酰胺及其应用
CN104277034A (zh) * 2013-07-02 2015-01-14 湖南化工研究院 N-(芳基烷氧基)芳氧苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
N-杂环甲基2-(4-杂芳氧基苯氧基) 丙酰胺的合成及除草活性;刘祈星，等;《高等学校化学学报》;20140228;第35卷(第2期);第262-269页 *
乙酰辅酶A 羧化酶抑制剂类除草剂与杂草的抗药性;黄世霞，等;《杂草科学》;20031231(第2期);第1-5页 *
芳氧苯氧基丙酸酯类除草剂的应用进展;刘博宏，等;《农药科学与管理》;20111231;第32卷(第2期);第20-25页 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106478613A (zh) * 2015-08-27 2017-03-08 湖南大学 2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用
CN106478613B (zh) * 2015-08-27 2019-02-15 湖南大学 2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN105859698A (zh) 2016-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW200301678A (en) α -Cyanoacrylates
CN114728915A (zh) [(1,5-二苯基-1h-1,2,4-***-3-基)氧基]乙酸衍生物及其盐、包含其的作物保护组合物、其制备方法及其作为安全剂的用途
RU2029472C1 (ru) Производные урацила, промежуточные соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
JPH039899B2 (zh)
CN105859698B (zh) N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物
CN107382980B (zh) N-[(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基]-2-芳氧基酰胺衍生物
CN102775373B (zh) 一种n-取代氨基香豆素类化合物及其制备与应用
CN104072455B (zh) 6-芳氧乙酰氧基橙酮类化合物及其在农药上的应用
RU2067395C1 (ru) Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
CN110551148B (zh) 含硅酰基乙腈化合物及其制备方法与应用
CN105859669B (zh) N‑(2‑肟基乙基)酰胺衍生物及其制备方法与应用
CN115417791B (zh) 一种肟醚类1,3-环己二酮化合物及其合成方法和应用
CN107629012B (zh) 吩嗪-1-羧酸双酰胺类化合物及其应用
CN105859707B (zh) (r)-n-(噻唑-2-基)-2-[4-(喹喔啉-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法和应用
JP2690816B2 (ja) キノリニルオキサジアゾール除草剤
CN104557888B (zh) 呋喃酚丙烯醇衍生物作为除草剂的应用
CN106478613B (zh) 2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用
CN107216291A (zh) 含双酰肼的芳氧苯氧丙酸类化合物及其制备方法与应用
CN110143946B (zh) 一种喹啉类化合物及其合成方法与应用
CN106478612B (zh) 2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用
CN103275029B (zh) 一种水油兼溶的芳氧苯氧丙酸酯类衍生物制备及应用研究
CN105906618B (zh) N-(5-苄基噻唑-2-基)-2-[4-(喹喔啉-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物
CN107434804A (zh) N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物
CN106146477B (zh) 2-芳氧基羧酸(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基酯
CN101704790B (zh) 除草的n3-取代苯基脲嘧啶类化合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180508

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee