CN105823764A - 杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物及其制备方法和应用 - Google Patents

杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物‑氧化石墨烯复合物及其制备方法和应用，该复合物由氧化石墨烯与杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物通过酰胺键连接形成；制备方法包括：(1)将氧化石墨烯进行酰氯化；(2)用有机溶剂溶解过量的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物，加入酰氯化的氧化石墨烯粉末常温下搅拌6～96h，得到黑色颗粒悬浮液，离心分离，用饱和食盐水洗涤，然后加入蒸馏水进行离心分离，烘干，得到黑色粉末，即为杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物‑氧化石墨烯复合物；该复合物可以应用在癌基因启动子区G‑四链体的识别、结合或稳定方面。与现有技术相比，本发明制备工艺简单易行，能够为G‑四链体提供通过生物大环分子检测的新的选择方案。

Description

杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种杯芳烃衍生物复合材料，尤其是涉及一种杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合材料及其制备方法和应用。
背景技术
随着社会的进步，当今人类的生存环境发生了巨大的变化，全球气候变暖、臭氧层空洞、生物多样性减少、酸雨蔓延、森林锐减及土地荒漠化等各种污染问题，随之而来的各种疾病增加，癌症是严重危害人类健康的主要疾病之一。各种抗癌药物随之增加，因此寻求低毒、高效、具有抗癌活性的抗癌药物是当今人类亟待解决的问题。
启动子是一段重要的遗传区域，位于基因5’末端上游调控区的一段DNA序列，在遗传学上是指一段能使基因进行转录的DNA序列。启动子可以确定基因的表达，也就是能确定细胞生产哪类蛋白质。如果启动子区基因出现变异，将对基因控制的表达有严重影响，这种变异常见于恶性肿瘤。因此抑制癌基因的表达的研究成为抗癌药物作用方法。文献中已经大量报道了各种金属配合物来检测癌基因启动子G-四链体，但是用杯芳烃这种立体结构的大环化合物来检测G-四链体的文章还未报道。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种癌基因启动子区G-四链体有识别作用、结合作用以及稳定作用的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合材料，该复合物制备工艺简单易行，为G-四链体提供通过生物大环分子检测的新的选择方案。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物，该复合物由氧化石墨烯与杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物通过酰胺键连接形成。
优选地，该复合物由酰氯化的氧化石墨烯与杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物通过酰胺键连接形成。
所述的酰胺键由芳烃腺嘌呤衍生物的-NH2基与酰氯化的氧化石墨烯的-C(O)Cl基发生酰胺化反应形成。
所述的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物的化学式为C55H70O4N5Br，其结构式如下：
杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将氧化石墨烯进行酰氯化，得到酰氯化的氧化石墨烯粉末；
(2)用有机溶剂溶解过量的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物，加入酰氯化的氧化石墨烯粉末常温下搅拌6～96h，得到黑色颗粒悬浮液，离心分离，用饱和食盐水洗涤，然后烘干，得到黑色粉末，即为杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物。
步骤(2)中的有机溶剂为DMF。
优选地，步骤(2)中的常温搅拌时间为36h。
步骤(2)中用饱和食盐水洗涤至pH＝7，再加入蒸馏水进行离心分离，使得酰氯化的氧化石墨烯粉末表面干净。
步骤(2)中加入的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物应该过量，使得杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物尽可能的接到氧化石墨烯上，因为当杯芳烃量少时，氧化石墨烯上接的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物相对来说就会少，不能很好的发挥二者在G-四链体的识别、结合或稳定方面的协同作用。
步骤(1)中将氧化石墨烯加入氯化剂和助剂的混合溶液中，超声将氧化石墨烯粉碎并分散均匀，于60～80℃条件下反应12～96h进行酰氯化，用四氢呋喃反复离心洗涤，冷冻干燥得到酰氯化的氧化石墨烯粉末。
优选地，步骤(1)中的酰氯化反应在70℃条件下反应48h。
步骤(1)中所述的氯化剂为二氯亚砜，所述的助剂为DMF。
步骤(1)中作为助剂的DMF起到催化剂和增溶剂的作用。
杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物在癌基因启动子区G-四链体的识别、结合或稳定方面的应用。
所述的癌基因启动子为人类的癌基因DNA序列。
氧化石墨烯具有良好的表面活性，且表面可以提供的大量π-π结合位点和氢键，经过酰氯化处理后，能够很好的与杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物产生反应，形成复合物。杯芳烃是一种很好的分子受体，但其本身对DNA或碱基并没有特定的识别能力，不能直接用于对DNA的识别，因此将腺嘌呤接到杯芳烃上，以使杯芳烃具有对DNA的识别能力，所以杯芳烃-腺嘌呤衍生物具有对G-四链体DNA的识别能力，但水溶性不好。氧化石墨烯虽然表面有大量的π–π结合位点和氢键，但它表面并不能很好的吸附G-四链体，又由于氧化石墨烯氧化石墨烯具有超大的比表面积，表面大量亲水性官能团，大量亲水性官能团具有很好的水溶性，所以将杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物与氧化石墨烯结合可以既发挥杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物的选择识别性能又能发挥氧化石墨烯良好的水溶性和生物兼容性。但是氧化石墨烯上面的羧基与杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物所含的氨基结合要用缩合剂，且反应条件难以控制，所以很难直接接到一起的，先通过将氧化石墨烯酰氯化，然后在与氨基发生酰胺化反应，反应条件温和，工艺简单，而且很容易将二者接到一起。
本发明的复合物兼有杯芳烃衍生物对的特定识别能力以及氧化石墨烯的优良的生物兼容性，从而提高了G-四链体检测过程中的灵敏度，达到准确监测的目的。本专利设计合成将杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯结合，这一复合材料展现出对G-四链体的检测性能。在荧光传感过程中，引进杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯这一复合材料可以将其独特的优异性能整合到传感分子的运作中，从而改进整个运作体系。本专利为抗肿瘤药物在抗肿瘤方面的应用提供了一些理论依据。
本发明的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物通过荧光实验对癌基因G-四链体有荧光增强效应，说明该复合材料能与癌基因启动子区G-四链体发生识别作用。通过CD光谱实验，发现随着衍生物浓度的不断增加，CD曲线最大正吸收峰和最小负吸收峰并没有发生明显偏移，说明该复合材料可以稳定启动子区G-四链体的结构。通过PCR仪热稳定性实验，测试了该复合材料使荧光标记的G-四链体的解链温度得到提高，说明所述材料可以使G-四链体的结构更稳定。
与现有技术相比，本发明的复合物对癌基因启动子区G-四链体有识别作用、结合作用以及稳定作用，提供一种用生物大环分子通过生物传感的方法来检测G-四链体的新的选择方案。而且该复合物的制备工艺简单易行，易于大批量工业化生产。
附图说明
图1为实施例1制备得到的复合物的红外光谱图；
图2为实施例1制备得到的复合物的XDR图；
图3为实施例1制备得到的复合物在钾离子缓冲溶液中，与G-四链体bcl-2DNA作用的荧光光谱图；
图4为实施例1制备得到的复合物在钾离子缓冲溶液中，与G-四链体相互作用的CD滴定图；
图5为实施例1制备得到的复合物在钾离子缓冲溶液中，与G-四链体作用的解链温度实验曲线图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
一种杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物(AC+GO)，该复合物由氧化石墨烯与杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物通过酰胺键连接形成。
该复合物的制备方法包括以下步骤：
(1)称取100mg氧化石墨烯，加入20mL二氯亚砜与1mL的DMF的混合溶液中，超声使其分散均匀，混匀后转移到三颈瓶中于70℃条件下反应48h，反应结束后用四氢呋喃反复离心洗涤，冷冻干燥得酰氯化的氧化石墨烯粉末0.085g。
(2)用50mL的DMF溶解过量的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物，加入步骤(1)所得的酰氯化的氧化石墨烯粉末中，在常温下搅拌36h，得到分散性好的黑色颗粒悬浮液，离心分离，用饱和食盐水洗涤，蒸馏水一次离心分离，烘干得黑色粉末产物0.076g，即为杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物(AC+GO)。
红外图：
AC：3404，-Ar-OH
2952，-CH3,-CH2
2869，-CH2
1643，-C＝N
1595，-NH2
1360，-C(CH3)3
GO:
3410，-OH
1714，-C＝O
1621，-C＝C
1220，-C-H
1044，-C-O
AC+GO：
3354，-N-H
3133，-Ar-OH
1646，-C＝O
1410，-C-OH
由图1的红外图谱可知，经过酰胺化后的氧化石墨烯在3354cm-1出现了酰胺键中的N-H键的伸缩振动吸收峰，在1646cm-1处出现了酰胺键中的C＝O吸收峰。由此可初步证明，杯芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯成功接在了氧化石墨烯表面。
XRD图：100是氧化石墨烯的特征峰；16.80、26.80、430处是杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯的特征峰。
由图2的XRD图中可知，与杯芳烃腺嘌呤衍生物结合后，氧化石墨烯GO的特征峰从100位移到16.80，这是层间含氧官能团减少导致的，在26.80和430附近出现两个广而宽的衍射峰此峰与石墨烯的特征峰位置基本相符，以上XRD结果说明酰胺化过程中有部分氧化石墨烯还原，产物保留了氧化石墨烯的结构，同时又产生了一部分石墨烯结构，杂乱堆叠形成了衍射峰。由此可知所获得的杯芳烃和氧化石墨烯是通过共价结合的产物，而不是两种简单的机械混合。
将AC+GO用于检测G-四链体。
Tris-HCl-K缓冲液A：10mMTris，100mMKCl，pH＝7.0；
配制方法：准确称取1.212gTris盐，7.46gKCl，用100mL三重蒸馏水完全溶解并混合，用被三重蒸馏水稀释过的稀盐酸缓慢调节pH值至7.0，转入1000ml容量瓶，用三重蒸馏水定容，震荡混合均匀后备用。
磷酸盐缓冲溶液B：10mMKH2PO4-K2HPO4，100mMKCl，pH＝7.0；
配制方法：用电子天平称取0.174gK2HPO4·3H2O和0.746gKCl，用100mL容量瓶和三重蒸馏水配制成浓度为100mMKCl,10mMK2HPO4溶液；称取0.136gKH2PO4和0.746gKCl，用上述同样的配制方法配制浓度为100mMKCl,10mMKH2PO4溶液。取体积为61.5mLK2HPO4和38.5mLKH2PO4溶液相互混合，即可得到浓度为100mMKCl的PH＝7的磷酸盐缓冲溶液。
复合物溶液的配制(浓度为200uM)：
用电子天平称取2mg的复合物，体积按所需浓度定，先用150uL的DMF震荡溶解，再用高纯水定容至所需体积，震荡均匀即可得200uM的复合物溶液。
DNA溶液的配制及浓度的测定：
(1)G-四链体DNA(bcl-2DNA)
配制方法：取约10OD的bcl-2DNA，用对应标签的体积加缓冲液A溶解，密封后用水浴加热到90℃并保持10分钟，缓慢冷却至室温后放入冰箱中冷藏24小时以上，备用。
(2)荧光标记bcl-2DNA
配制方法：取约2OD的荧光标记bcl-2DNA，用对应标签的体积加缓冲液B溶解，密封后用水浴加热到90℃并保持10分钟，缓慢冷却至室温后放入冰箱中冷藏24小时以上，备用。
一、杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物的荧光滴定实验
仪器：HitachiFP7000荧光光度计；
仪器参数：激发波长：480nm，狭缝宽度：10nm，电压:500V；
扫描范围：500-700nm；
实验时，取体积为10uL浓度为200uM的复合物加入到1990uL缓冲溶液A的比色皿中，用移液枪缓慢吸吐多次使溶液混合均匀，然后往比色皿中每次加入10uL浓度为100uM的DNA溶液，用移液枪反复吸吐均匀，检测荧光升起情况。反复操作，滴加多次直至最后至少4次滴定的荧光峰不会发生变化。其结果如图3所示。
结果表明：通过图3可知，在TrisK缓冲溶液在，随着DNA的不断滴加，荧光峰不断上升，最后达到饱和。说明该复合物与G-四链体有识别能力。
二、杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物的CD滴定实验
仪器：JASCOJ-815；
仪器参数：扫描范围：225-350nm；
CD光谱可以有效地表示DNA的二级结构。平行型G-四链体在270nm附近出现正的最大吸收峰，在240nm附近出现负的最大吸收峰；反平行型结构在波长290nm有最大正吸收峰，在260nm附近有负的最大吸收峰；混合型在290nm附近有正吸收峰以及在265nm附近有肩缝。结果如图4所示；
结果表明：在钾离子条件下，G癌基因启动子区DNA平行型G-四链体结构，且随着复合物浓度的增加，CD图谱正负吸收峰没有发生转变，可知衍生物能够稳定平行型G-四链体。
三、杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物的热变形研究实验
仪器：BIORADicycler(iQ5)PCR仪
G-四链体的热稳定研究是利用PCR仪来进行荧光共振能量转移技术。测试复合物对荧光标记DNA的解链温度Tm值的改变。从而反映出不同复合物浓度对G-四链体DNA热力学稳定作用的差异。结果如图5所示
结果表明：当没有复合物存在时，G-四链体的Tm值较小；随着复合物的加入和浓度的增加，Tm值逐渐增高。最终加入复合物浓度为7um使G-四链体Tm值升高了5℃。在钾缓冲液下复合物对G-四链体的稳定作用是具有浓度依赖性的，并且具有一定的稳定能力。
实施例2
一种杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物(AC+GO)，该复合物由氧化石墨烯与杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物通过酰胺键连接形成。
该复合物的制备方法包括以下步骤：
(1)称取100mg氧化石墨烯，加入20mL二氯亚砜与1mL的DMF的混合溶液中，超声使其分散均匀，混匀后转移到三颈瓶中于60℃条件下反应96h，反应结束后用四氢呋喃反复离心洗涤，冷冻干燥得酰氯化的氧化石墨烯粉末。
(2)用50mL的DMF溶解过量的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物，加入步骤(1)所得的酰氯化的氧化石墨烯粉末中，在常温下搅拌96h，得到分散性好的黑色颗粒悬浮液，离心分离，用饱和食盐水洗涤，蒸馏水一次离心分离，烘干得黑色粉末产物，即为杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物(AC+GO)。
该复合物对癌基因启动子区G-四链体具有识别、结合及稳定作用。
实施例3
本实施例的复合物与实施例1基本相同，不同之处在于，本实施例的复合物的制备方法包括以下步骤：
(1)称取100mg氧化石墨烯，加入20mL二氯亚砜与1mL的DMF的混合溶液中，超声使其分散均匀，混匀后转移到三颈瓶中于80℃条件下反应12h，反应结束后用四氢呋喃反复离心洗涤，冷冻干燥得酰氯化的氧化石墨烯粉末。
(2)用50mL的DMF溶解过量的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物，加入步骤(1)所得的酰氯化的氧化石墨烯粉末中，在常温下搅拌6h，得到分散性好的黑色颗粒悬浮液，离心分离，用饱和食盐水洗涤，蒸馏水一次离心分离，烘干得黑色粉末产物，即为杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物(AC+GO)。
该复合物对癌基因启动子区G-四链体具有识别、结合及稳定作用。此处所述的癌基因启动子为人类的癌基因DNA序列。

Claims (10)

1.一种杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物，其特征在于，该复合物由氧化石墨烯与杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物通过酰胺键连接形成。
2.根据权利要求1所述的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物，其特征在于，该复合物由酰氯化的氧化石墨烯与杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物通过酰胺键连接形成。
3.根据权利要求2所述的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物，其特征在于，所述的酰胺键由芳烃腺嘌呤衍生物的-NH2基与酰氯化的氧化石墨烯的-C(O)Cl基发生酰胺化反应形成。
4.根据权利要求1所述的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物，其特征在于，所述的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物的化学式为C55H70O4N5Br，其结构式如下：
5.如权利要求1所述的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将氧化石墨烯进行酰氯化，得到酰氯化的氧化石墨烯粉末；
(2)用有机溶剂溶解过量的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物，加入酰氯化的氧化石墨烯粉末常温下搅拌6～96h，得到黑色颗粒悬浮液，离心分离，用饱和食盐水洗涤，然后加入蒸馏水进行离心分离，烘干，得到黑色粉末，即为杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物。
6.根据权利要求5所述的一种杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中的有机溶剂为DMF。
7.根据权利要求5所述的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中将氧化石墨烯加入氯化剂和助剂的混合溶液中，超声将氧化石墨烯粉碎并分散均匀，于60～80℃条件下反应12～96h进行酰氯化，用四氢呋喃反复离心洗涤，冷冻干燥得到酰氯化的氧化石墨烯粉末。
8.根据权利要求7所述的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的氯化剂为二氯亚砜，所述的助剂为DMF。
9.如权利要求1～4任一所述的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物在癌基因启动子区G-四链体的识别、结合或稳定方面的应用。
10.根据权利要求9所述的杯[4]芳烃腺嘌呤衍生物-氧化石墨烯复合物的应用，其特征在于，所述的癌基因启动子为人类的癌基因DNA序列。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107033176A (zh) * 2017-04-20 2017-08-11 同济大学 杯[4]芳烃苯硼酸衍生物/多壁碳纳米管复合材料的制备方法及其应用
CN107604465A (zh) * 2017-09-19 2018-01-19 旷达纤维科技有限公司 一种高阻燃抗静电的异形中空有色聚酯纤维及其制备方法
CN109406470A (zh) * 2018-10-26 2019-03-01 云南大学 基于竞争性识别的荧光传感器的构建方法及应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009085015A1 (en) * 2008-01-03 2009-07-09 National University Of Singapore Functionalised graphene oxide
CN101818059A (zh) * 2010-03-29 2010-09-01 中国科学院合肥物质科学研究院 一种高荧光量子产率氧化石墨烯的制备方法
CN103137975A (zh) * 2011-11-30 2013-06-05 海洋王照明科技股份有限公司 石墨烯衍生物材料及其制备方法与应用
CN103524504A (zh) * 2012-07-06 2014-01-22 同济大学 一种鸟嘌呤衍生物及其制备方法和应用
CN104926844A (zh) * 2015-05-22 2015-09-23 同济大学 杯[8]芳烃硼酸衍生物及制备、含有该衍生物的复合材料及应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009085015A1 (en) * 2008-01-03 2009-07-09 National University Of Singapore Functionalised graphene oxide
CN101818059A (zh) * 2010-03-29 2010-09-01 中国科学院合肥物质科学研究院 一种高荧光量子产率氧化石墨烯的制备方法
CN103137975A (zh) * 2011-11-30 2013-06-05 海洋王照明科技股份有限公司 石墨烯衍生物材料及其制备方法与应用
CN103524504A (zh) * 2012-07-06 2014-01-22 同济大学 一种鸟嘌呤衍生物及其制备方法和应用
CN104926844A (zh) * 2015-05-22 2015-09-23 同济大学 杯[8]芳烃硼酸衍生物及制备、含有该衍生物的复合材料及应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YAO TIAN-MING 等: "Supramolecular interaction between water-soluble calix[4]arene and ATP*/the catalysis of calix[4]arene for hydrolysis of ATP", 《SPECTROCHIMICA ACTA PART A》 *
张海燕 等: "含尿嘧啶的杯芳烃衍生物的合成表征及其对核普的分子识别作用", 《中国化学会全国第十三届大环化学暨第五届超分子化学学术讨论会论文选集》 *
张海燕 等: "含腺嘌呤的杯芳烃衍生物的合成、表征及其对核苷碱基的分子识别性质", 《高等学校化学学报》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107033176A (zh) * 2017-04-20 2017-08-11 同济大学 杯[4]芳烃苯硼酸衍生物/多壁碳纳米管复合材料的制备方法及其应用
CN107033176B (zh) * 2017-04-20 2019-08-02 同济大学 杯[4]芳烃苯硼酸衍生物/多壁碳纳米管复合材料的制备方法及其应用
CN107604465A (zh) * 2017-09-19 2018-01-19 旷达纤维科技有限公司 一种高阻燃抗静电的异形中空有色聚酯纤维及其制备方法
CN107604465B (zh) * 2017-09-19 2019-10-29 旷达纤维科技有限公司 一种高阻燃抗静电的异形中空有色聚酯纤维及其制备方法
CN109406470A (zh) * 2018-10-26 2019-03-01 云南大学 基于竞争性识别的荧光传感器的构建方法及应用
CN109406470B (zh) * 2018-10-26 2021-03-26 云南大学 基于竞争性识别的荧光传感器的构建方法及应用

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