CN105801414A - 双环[3,3,0]辛烷可聚合化合物 - Google Patents
双环[3,3,0]辛烷可聚合化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105801414A CN105801414A CN201410842824.3A CN201410842824A CN105801414A CN 105801414 A CN105801414 A CN 105801414A CN 201410842824 A CN201410842824 A CN 201410842824A CN 105801414 A CN105801414 A CN 105801414A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formulas
- group
- liquid crystal
- compound shown
- psa
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 *c(cc1)ccc1Br Chemical compound *c(cc1)ccc1Br 0.000 description 2
- DREIYIQPNMHCIL-UHFFFAOYSA-N OC(C1)CC(C2)C1CC2O Chemical compound OC(C1)CC(C2)C1CC2O DREIYIQPNMHCIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种双环[3,3,0]辛烷可聚合化合物。该双环[3,3,0]辛烷可聚合化合物的结构通式如式I所示。该式I所示化合物具有与其他单体互溶性好、紫外线耐受能力好等优点。作为RM具有互溶性良好、电荷保持率(VHR)高、聚合活性高(单体残留少)等优点,非常适合于作为RM用于PSA(聚合物支持的配向)、PS(聚合物稳定的)型模式的液晶混合物。同时,这类材料还能应用包括聚合物稳定蓝相液晶显示器,有好的溶解性和可聚合性,最终产品没有或极小的迟滞效应。
Description
技术领域
本发明属于液晶领域,涉及一种双环[3,3,0]辛烷可聚合化合物。
背景技术
可聚合介晶单元(RMs)目前是显示行业非常热门且重要的课题,其可能应用的领域包括聚合物稳定配向(PSA)液晶显示,聚合物稳定蓝相(PS-BP)液晶显示以及图形化位相差膜(PatternRetarderFilm)等。
PSA原理正被应用在不同典型的LC显示器中,例如PSA-VA,PSA-OCB,PS-IPS/FFS和PS-TN等液晶显示器。以目前最为广泛应用的PSA-VA显示器为例,通过PSA方法可以获得液晶盒的预倾角,该预倾角对响应时间具有积极的影响。对于PSA-VA显示器,可以使用标准的MVA或PVA像素和电极设计,但是如果在一侧的电极设计采用特殊图形化的而在另一端不采用突起的设计,可以显著的简化生产,同时使显示器得到非常好的对比度、及很高的光透过率。
现有技术已经发现LC混合物和RMs在PSA显示器中的应用方面仍具有一些缺点。首先,到目前为止并不是每个希望的可溶RM都适合用于PSA显示器;同时,如果希望借助于UV光而不添加光引发剂进行聚合(这可能对某些应用而言是有利的),则选择变得更小;另外,LC混合物(下面也称为“LC主体混合物”)与所选择的可聚合组分组合形成的“材料体系”应具有最低的旋转粘度和最好的光电性能,用于加大“电压保持率”(VHR)以达到效果。在PSA-VA方面,采用(UV)光辐照后的高VHR是非常重要的,否则会导致最终显示器出现残像等问题。到目前为止,并不是所有的LC混合物与可聚合组分组成的组合都适合于PSA显示器。这主要是由于可聚合单元对于UV敏感性波长过短,或光照后没有倾角出现或出现不足的倾角,或可聚合组分在光照后的均一性较差,或因为UV后VHR对于TFT显示器应用而言是较低等方面的影响。
发明内容
本发明的目的是提供一种双环[3,3,0]辛烷可聚合化合物。
本发明提供的双环[3,3,0]辛烷可聚合化合物,也即反应性介晶“RMs”,其结构通式如式I所示,
所述式I中,R1和R2相同或不同,均选自氢、甲基、乙基、氯、氟和三氟甲基中的任意一种;
Y1和Y2相同或不同,均选自如下基团a、b或c中的任意一种:
a、选自单键和C2-C20的亚烷基中的任意一种;
b、将所述基团a中任意-CH2-被-O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-或-C≡C-取代而得的基团;
c、将所述基团a或b中任意氢被氟或氯取代而得的基团;
Z1为-COO-、-CH=CH-COO-、-CH2CH2-COO-或单键;
Z2为-OCO-、-OCO-CH=CH-、-OOC-CH2CH2-或单键;
Z3和Z4均选自单键和-O-中的任意一种;
A1和A2相同或不同,均选自如下基团d、e或f中的任意一种:
d、选自1,4-亚苯基、1,4-亚环己基和1,3-亚苯基中的任意一种;
e、将所述基团d中1,4-亚苯基或1,3-亚苯基中的任意氢被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、羟基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代而得的基团;
f、将所述基团d中1,4-亚环己基中的任意一个或不相连的两个-CH2-被O取代而得的基团;
m、n、o、p均独立地表示0或1;
且当m和n均为1时,o和p均为1;
当Z3和Z4均为-O-时,o和p均为1。
具体的,式I所示化合物为式I1-式I18所示化合物中的任意一种:
所述式I1至式I18中,-(F)-表示氟原子或氢原子。
上述本发明提供的式I所示化合物,可按照如下方法制备而得:
o、p表示1时,
X1表示Cl或OH,X2表示Cl、OH或Br;
利用醇化合物(a-1)和丙烯酸衍生物(a-2)单酯化得到醇化合物的单丙烯酸衍生物酯(a-3),
X1表示Cl时,将醇化合物(a-1)溶于溶剂如二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、苯等,在缚酸剂碱如三乙胺、吡啶、哌啶、二异丙胺等存在下,滴加丙烯酰氯衍生物(a-2),然后反应数小时,常规处理得到单丙烯酸衍生物酯(a-3)。
X1表示OH时,将醇化合物(a-1)溶于溶剂如二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、苯、乙酸乙酯等,在DCC、DMAP存在下,滴加丙烯酸衍生物(a-2),然后反应数小时,常规处理得到单丙烯酸衍生物酯(a-3)。
X2表示OH,用三聚光气(a-4)与醇化合物的单丙烯酸衍生物酯(a-3)反应,得到氯甲酸酯衍生物(a-5)。
将三聚光气(a-4)溶于溶剂二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、苯等、在低温下滴加(a-3)(X2表示OH),常温下反应数小时,常规处理得到氯甲酸酯衍生物(a-5)。
醇化合物(a-1)具体化合物有:乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,11-十一烷二醇、1,12-十二烷二醇、1,14-十四烷二醇,2-氯乙醇、3-氯丙醇、4-氯丁醇、5-氯戊醇、6-氯己醇、7-氯庚醇、8-氯辛醇、9-氯壬醇、10-氯癸醇,2-溴乙醇、3-溴丙醇、4-溴丁醇、5-溴戊醇、6-溴己醇、7-溴庚醇、8-溴辛醇、9-溴壬醇、10-溴癸醇。
丙烯酸衍生物(a-2)的具体例子有:丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、α-氟丙烯酰氯、α-三氟甲基丙烯酰氯、丙烯酸、甲基丙烯酸、α-氟丙烯酸、α-三氟甲基丙烯酸。
合成方法1:
Z1表示-COO-、-CH=CH-COO-、-CH2CH2-COO-,Z2表示-OCO-、-OCO-CH=CH-、-OOC-CH2CH2-,Z3、Z4表示-O-,m、n、o、p表示1的合成路线为
X3为单键、-CH2CH2-、-CH=CH-。相对应的(b-1)为对羟基苯甲酸、对羟基肉桂酸、对羟基苯丙酸。
氯甲酸酯衍生物(a-5)在溶剂如二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、苯等中在缚酸剂碱如三乙胺、吡啶、哌啶、二异丙胺等的催化下,酯化得到取代的甲酸衍生物(b-2),(b-2)在溶剂中如二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯等在脱水剂DCC、DMAP催化下与3,7-二羟基双环【3,3,0】辛烷(b-3)酯化,常规后处理得到可聚合化合物(b-4)。合成方法2
Z1表示-COO-、-CH=CH-COO-、-CH2CH2-COO-,Z2表示-OCO-、-OCO-CH=CH-、-OOC-CH2CH2-,Z3、Z4表示-O-,m和n表示0,o、p表示1时的合成路线为
X2表示Br或Cl,X3为单键、-CH2CH2-、-CH=CH-。
首先卤代物(a-3)在溶剂中如乙醇、甲醇、甲苯、正丁醇、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等在缚酸剂碱如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钾、碳酸钠等的催化下与取代的苯酚(b-1)醚化,得到醚类衍生物(c-1),(c-1)在溶剂中如二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯等在脱水剂DCC、DMAP催化下与3,7-二羟基双环【3,3,0】辛烷(b-3)酯化,常规后处理得到可聚合化合物(c-2)。
合成方法3
Z1、Z2表示单键,Z3、Z4表示-O-,o、p为1,m、n、表示0或1时的合成路线如下:
X2为Cl。
(d-1)在溶剂如四氢呋喃、***等中与丁基锂发生锂卤交换反应或与镁屑反应,得到锂试剂或格氏试剂(d-2),两倍量的(d-2)与双环【3,3,0】辛烷3,7-二酮加成,经过脱水,得到烯中间体(d-4),脱水的反应条件是在甲苯中在对甲苯磺酸的催化下回流数小时。烯中间体(d-4)在乙醇、甲苯等溶剂中,在催化剂如Pd/C,Pt/C,拉尼镍等存在下,氢化数小时得到饱和的双环【3,3,0】辛烷(双醚)衍生物(d-5),双醚衍生物(d-5)在溶剂如二氯甲烷、二氯乙烷等中,三氯化铝或三溴化硼存在下脱除甲基得到双酚衍生物(d-6),双酚衍生物(d-6)与(a-5)在溶剂如二氯甲烷、二氯乙烷、苯、丙酮等中,在缚酸剂三乙胺、吡啶、二异丙胺等存在下酯化,或者氯代物(a-3)在溶剂中如乙醇、甲醇、甲苯、正丁醇等在碱如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钾、碳酸钠等的催化下与双酚衍生物(d-6)醚化,得到可聚合化合物(d-7)。
合成方法4
Z1、Z2表示单键,Z3、Z4表示单键,m、n、o、p表示0时的合成路线如下:
X1表示Cl。
双酚衍生物(d-6)与(a-5)在溶剂如二氯甲烷、二氯乙烷、苯、丙酮等中,在缚酸剂三乙胺、吡啶、二异丙胺等存在下酯化,常规后处理得到可聚合化合物(e-1)。
另外,包含组分a的如下产品中的任意一种,也属于本发明的保护范围:
1)液晶组合物;
2)液晶组合物的光学各向异性体;
其中,所述组分a由前述本发明提供的式I所示化合物中的至少一种组成。
具体的,所述组分a在液晶组合物中的质量百分含量为0.05-30%,具体为0.1-0.5%,更具体为0.35%;
所述光学各向异性体为光学各向异性薄膜。
另外,上述本发明提供的式I所示液晶化合物或上述产品在制备液晶显示材料或电光学显示材料或液晶显示器中的应用及包含所述式I所示液晶化合物或上述产品中的至少一种的液晶显示材料或电光学显示材料或液晶显示器,也属于本发明的保护范围。其中,所述液晶显示器为PSA-VA、PSA-OCB、PS-IPS、PS-TN、PS-BP或FPR材料型的3D显示器。
在这些显示器中,将式I所示化合物加入到LC介质中,且在引入到LC盒中之后,在电极间施加电压下通过UV光致聚合或交联,可以形成液晶分子的预倾斜。这对于简化LCD制作流程、提高响应速度、降低阈值电压是有利的。
本发明提供的式I所示化合物具有与其他单体互溶性好、紫外线耐受能力好等优点。作为RM具有互溶性良好、电荷保持率(VHR)高、聚合活性高(单体残留少)等优点,非常适合于作为RM用于PSA(聚合物支持的配向)、PS(聚合物稳定的)型模式的液晶混合物,尤其是在PSA-VA情况下。R1为甲基即端基为甲基丙烯酸酯的式I所示化合物尤其适合作为RM,这有利于聚合后形成更为理想的预倾角,保持更高的电荷保持率(VHR)。该式I所示化合物用于PSA显示器中,可使PSA显示器能够建立稳定的预倾角,且优选同时具有非常高的电阻率值、低的阈值电压和短的响应时间。同时,这类材料还能应用包括聚合物稳定蓝相液晶显示器,有好的溶解性和可聚合性,最终产品没有或极小的迟滞效应。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述,但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
实施例1、制备式I1所示化合物
步骤1
将13g(0.54mol)镁屑加入1L三口瓶中,100mlTHF,充氮气置换空气,加热至回流,滴加少量91g(0.486)mol对溴苯甲醚的350mlTHF溶液,引发反应后,用一小时加完,再回流半小时,得到黑色格氏试剂溶液。
格氏试剂溶液降温至20℃,滴加28g(0.2mol)双环【3,3,0】辛烷3,7-二酮的100ml甲苯溶液,析出很多固体,放热,一小时加完,再在60℃搅拌反应4小时。
反应液倒入有50ml盐酸的1L冰水中水解,分出水相,用200ml甲苯提取,合并有机相,水洗2次,减压下蒸净溶剂,得到粘稠物。
将上述粘稠物溶于200ml甲苯,加1g对甲苯磺酸,回流下分出反应生成的水。2小时反应结束。直接过硅胶柱,得到橙色溶液,降温至0℃,析出晶体。过滤得到浅黄色晶体15g。
Gc:72.82%26.58%。收率:31%。MS分析,分子离子峰都是318,为双键异构的两个产物(1-a)
步骤2
将步骤1得到的15g产物用100ml甲苯,50ml乙醇于1L单口瓶中加热溶解,加入拉尼镍催化剂2g,常压搅拌下氢化24小时,吸氢至理论量,小心的过滤除去镍催化剂,减压下蒸净溶剂,用甲苯乙醇混合溶剂重结晶,得到漂亮的白色晶体13g。Gc:99.486%
步骤3
将7.2g(0.022mol)步骤2产物(1-b)加入250ml三口瓶中,100ml二氯甲烷,全溶解,降温至0℃,搅拌下滴加5.5g(0.022mol)三溴化硼的10ml二氯甲烷溶液,加完后反应液由无色变成棕色。再在室温下搅拌20小时。
向反应液中加碎冰和稀盐酸水解。过滤析出的紫色固体,水洗后烘干,用甲苯乙醇混合溶剂重结晶,得到5.3g产物(1-c)。收率81%Gc:98.86%
步骤4
100ml三口瓶中加入步骤3产物(1-c)4.7g(0.016mol),60ml二氯甲烷,8ml三乙胺,固体全溶,冰水浴下滴加4.2g(0.04mol)甲基丙烯酰氯的10ml二氯甲烷溶液,加完后再在室温下搅拌反应4小时。析出固体盐。
加水50ml,溶解固体盐,分出有机层,水洗,减压下蒸净溶剂,石油醚溶解过硅胶柱,蒸发净溶剂,乙醇重结晶2次,得到白色晶体5.0g。收率73%。Gc:99.8%
MP:90.5℃
MS:m/z%430(8.7M+)360(4.2)69(100)41(23.2)
将该实施例1所得式I1所示化合物加入到母体组合物中,可以得到分散性良好的液晶组合物。其中,式I1所示化合物的用量为母体组合物总质量的0.35%。
可知,该实施例所得式I1所示化合物在液晶组合物中具有良好的分散性,适用于作为PSVA显示用的液晶单体。
母体组合物由如下各质量份的单体组成:
单体质量份数
类似的合成方法可以合成下列化合物
MP:84℃
MS:m/z%466(15.2M+)396(1.6)69(100)41(20.9)
MP:76℃
MS:m/z%502(5.2M+)432(0.2)69(100)41(18.3)
实施例2、制备式I5所示化合物
步骤1
94.5g(1mol)3-氯丙醇投入到1L三口瓶中,加入二氯甲烷300ml,三乙胺121g(1.2mol),阻聚剂0.2g,滴加丙烯酰氯99.5g(1.1mol),加完室温下搅拌反应13小时。
过滤除去析出的盐,有机相水洗两次,减压下蒸净溶剂,残余物减压蒸馏,收集92-96℃/35mmHg馏分。得到96.2g。Gc:99.08%。收率:65%
步骤2
250ml三口瓶中加入实施例1步骤3产物(1-c)3.0g(0.017mol),5.37g(0.0363mol)(2-a),3.38g(0.0408mol)无水碳酸钾,0.1g碘化钾,50mlDMF,于油浴锅中90℃恒温反应7小时。
降温至室温,加水100ml,50ml二氯甲烷,溶解盐,分出有机相,30ml二氯甲烷提取水相一次,合并有机相水洗2次。无水硫酸钠干燥。减压下蒸净溶剂,用石油醚溶解过硅胶柱,石油醚、甲苯混合溶剂重结晶,得到白色晶体4.9g。收率56%。HPLC:99.8%。DSC:79℃
类似的合成方法可以合成下列化合物
实施例3、制备式I8所示化合物
步骤1
90g(1mol)1,4-丁二醇投入到1L三口瓶中,加入二氯甲烷600ml,三乙胺121g(1.2mol),阻聚剂0.2g,滴加丙烯酰氯99.5g(1.1mol),加完室温下搅拌反应13小时。
过滤除去析出的盐,有机相水洗两次,减压下蒸净溶剂,残余物减压蒸馏,收集98-101℃/33mmHg馏分。得到46.2g。Gc:90.08%。收率:32%
步骤2
0.96g(0.00324mol)三光气投入到100ml三口瓶中,20ml二氯甲烷,滴液漏斗中加入1.27g(0.00884mol)步骤1的产物(3-a)和0.77g(0.00972mol)吡啶的5ml二氯甲烷溶液,充氮气置换空气,待降温至-5℃时,搅拌下滴加,半小时加完,加完后再在0-5℃搅拌1小时。
加入20ml冰水水解,分液,水相用10ml二氯甲烷提取,合并有机相,水洗2次,无水硫酸钠干燥。得到(3-b)的二氯甲烷溶液。
步骤3
100ml三口瓶中加入1.0g(0.0034mol)双酚(1-c),20ml二甲基甲酰胺,0.34g(0.0034mol)三乙胺,1.03g(0.0075mol)碳酸钾,充氮气置换空气,室温下搅拌滴加步骤2得到的(3-b)的二氯甲烷溶液,然后再在室温下搅拌反应1小时。
反应液中加入40ml水,分液,有机相用水洗2次,再用40mlPH为1的盐酸水洗,再用水洗至中性,无水硫酸钠干燥。
用石油醚甲苯混合溶剂溶解,过硅胶柱,减压下蒸出溶剂,再用石油醚甲苯混合溶剂重结晶,得到0.8g白色晶体。Gc:99.18%。收率:38%DSC:75℃
将该实施例所得式I8所示化合物20质量份和式I18所示化合物13质量份加入到母体组合物67质量份中,可以得到分散性良好的液晶组合物。
可知,该实施例所得式I8和式I18所示化合物在液晶组合物中具有良好的分散性,与其他液晶具有良好的互溶性。
其中,母体组合物由如下各质量份的单体组成:
单体质量份数
类似的合成方法可以合成下列化合物
实施例4、制备式I12所示化合物
步骤1
100ml三口瓶中加入1.38g(0.01mol)对羟基苯甲酸,20ml二甲基甲酰胺,1.11g(0.011mol)三乙胺,1.52g(0.011mol)碳酸钾,充氮气置换空气,室温下搅拌滴加步骤2得到的摩尔量为0.01mol的(3-b)二氯甲烷溶液,然后再在室温下搅拌反应1小时。
反应液中加入40ml水,分液,有机相用水洗2次,再用40mlPH为1的盐酸水洗,再用水洗至中性,无水硫酸钠干燥。
用石油醚甲苯混合溶剂溶解,重结晶,得到1.38g白色晶体(4-a)。Gc:99.18%。收率:45%
步骤2
将步骤1得到1.38g(0.0045mol)白色晶体(4-a)加入到100ml三口瓶中,10ml二氯甲烷,10ml乙酸乙酯,1.15g(0.0055mol)N,N-二环己基碳二亚胺(DCC),0.2gDMAP,在0℃下滴加0.32g(0.0023mol)3,7-二羟基双环【3,3,0】辛烷的5ml二氯甲烷溶液。加完后再在室温下搅拌反应4小时。
过滤析出的固体DCU,减压下蒸除溶剂,残余物用石油醚溶解,过硅胶柱,用石油醚甲苯混合溶剂重结晶,得到白色晶体0.91g,收率55%。DSC:62.5℃
类似的合成方法可以合成下列化合物
实施例5、制备式I11所示化合物
步骤1
将74g(0.5mol)油状液体(2-a)投入1L三口瓶中,加入138g(1mol)无水碳酸钾,400ml乙醇,138g(1mol)对羟基苯甲酸,一起加热回流4小时。
投入1L水中,用稀盐酸调节PH为酸性,甲苯萃取2次,合并甲苯相,水洗2次,减压下蒸净溶剂。用甲苯石油醚混合溶剂重结晶,得到白色固体39g,收率31%。Gc:96.1%
步骤2
将步骤1得到39g(0.156mol)白色固体(5-a)加入到1000ml三口瓶中,200ml二氯甲烷,200ml乙酸乙酯,38.5g(0.187mol)N,N-二环己基碳二亚胺(DCC),1gDMAP,在0℃下滴加11g(0.078mol)3,7-二羟基双环【3,3,0】辛烷的35ml二氯甲烷溶液。加完后再在室温下搅拌反应4小时。
过滤析出的固体DCU,减压下蒸除溶剂,残余物用石油醚溶解,过硅胶柱,用石油醚甲苯混合溶剂重结晶,得到白色晶体24.5g,收率52%。DSC:76℃
类似的合成方法可以合成下列化合物
。
Claims (8)
1.式I所示化合物,
所述式I中,R1和R2相同或不同,均选自氢、甲基、乙基、氯、氟和三氟甲基中的任意一种;
Y1和Y2相同或不同,均选自如下基团a、b或c中的任意一种:
a、选自单键和C2-C20的亚烷基中的任意一种;
b、将所述基团a中任意-CH2-被-O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-或-C≡C-取代而得的基团;
c、将所述基团a或b中任意氢被氟或氯取代而得的基团;
Z1为-COO-、-CH=CH-COO-、-CH2CH2-COO-或单键;
Z2为-OCO-、-OCO-CH=CH-、-OOC-CH2CH2-或单键;
Z3和Z4均选自单键和-O-中的任意一种;
A1和A2相同或不同,均选自如下基团d、e或f中的任意一种:
d、选自1,4-亚苯基、1,4-亚环己基和1,3-亚苯基中的任意一种;
e、将所述基团d中1,4-亚苯基或1,3-亚苯基中的任意氢被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、羟基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代而得的基团;
f、将所述基团d中1,4-亚环己基中的任意一个或不相连的两个-CH2-被O取代而得的基团;
m、n、o、p均独立地表示0或1;
且当m和n均为1时,o和p均为1;
当Z3和Z4均为-O-时,o和p均为1。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述式I所示化合物为式I1-式I18所示化合物中的任意一种:
所述式I1至式I18中,-(F)-表示氟原子或氢原子。
3.包含组分a的如下产品中的任意一种:
1)液晶组合物;
2)所述液晶组合物的光学各向异性体;
其中,所述组分a由权利要求1或2任一所述式I所示化合物中的至少一种组成。
4.根据权利要求3所述的液晶组合物,其特征在于:所述组分a在所述液晶组合物中的质量百分含量为0.05%-30%;
所述光学各向异性体为光学各向异性薄膜。
5.权利要求1或2所述式I所示化合物或权利要求3或4所述产品在制备液晶显示材料或电光学显示材料或液晶显示器中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于:所述液晶显示器为PSA-VA、PSA-OCB、PS-IPS、PS-TN、PS-BP或FPR材料型的3D显示器。
7.包含权利要求1或2所述式I所示化合物和权利要求3或4所述产品中的至少一种的液晶显示材料或电光学显示材料或液晶显示器。
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于:所述液晶显示器为PSA-VA、PSA-OCB、PS-IPS、PS-TN、PS-BP或FPR材料型的3D显示器。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410842824.3A CN105801414A (zh) | 2014-12-30 | 2014-12-30 | 双环[3,3,0]辛烷可聚合化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410842824.3A CN105801414A (zh) | 2014-12-30 | 2014-12-30 | 双环[3,3,0]辛烷可聚合化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105801414A true CN105801414A (zh) | 2016-07-27 |
Family
ID=56420021
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410842824.3A Pending CN105801414A (zh) | 2014-12-30 | 2014-12-30 | 双环[3,3,0]辛烷可聚合化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105801414A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108101787A (zh) * | 2017-12-01 | 2018-06-01 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种可聚合化合物及其制备方法、显示装置 |
CN114805133A (zh) * | 2022-03-16 | 2022-07-29 | 苏州星日化学有限公司 | 一种氯甲酸芳基酯的制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001083694A (ja) * | 1999-09-09 | 2001-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性転写材料及びそれを用いたカラーフィルター並びにその製造方法 |
KR20090121110A (ko) * | 2008-05-21 | 2009-11-25 | 경희대학교 산학협력단 | 광경화성 콜레스테릭 액정과 광경화성 네마틱 액정을포함하는 반사형 편광필름 및 그 제조방법 |
WO2014181799A1 (ja) * | 2013-05-08 | 2014-11-13 | 富士フイルム株式会社 | 円偏光分離フィルム、円偏光分離フィルムの製造方法、赤外線センサー、ならびに光を利用した検知システムおよび検知方法 |
-
2014
- 2014-12-30 CN CN201410842824.3A patent/CN105801414A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001083694A (ja) * | 1999-09-09 | 2001-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性転写材料及びそれを用いたカラーフィルター並びにその製造方法 |
KR20090121110A (ko) * | 2008-05-21 | 2009-11-25 | 경희대학교 산학협력단 | 광경화성 콜레스테릭 액정과 광경화성 네마틱 액정을포함하는 반사형 편광필름 및 그 제조방법 |
WO2014181799A1 (ja) * | 2013-05-08 | 2014-11-13 | 富士フイルム株式会社 | 円偏光分離フィルム、円偏光分離フィルムの製造方法、赤外線センサー、ならびに光を利用した検知システムおよび検知方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
J. SCHMIDTKE等: "Fluorescence of a dye-doped cholesteric liquid crystal film in the region of the stop band: theory and experiment", 《EUR. PHYS. J.》 * |
JURGEN SCHMIDTKE等: "Laser emission in a dye doped cholesteric polymer network", 《ADVANCED MATERIALS》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108101787A (zh) * | 2017-12-01 | 2018-06-01 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种可聚合化合物及其制备方法、显示装置 |
CN114805133A (zh) * | 2022-03-16 | 2022-07-29 | 苏州星日化学有限公司 | 一种氯甲酸芳基酯的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103074073B (zh) | 负介电各向异性液晶混合物 | |
CN104250214B (zh) | 可聚合化合物及其在液晶显示器中的用途 | |
TWI593784B (zh) | 可聚合化合物及其於液晶顯示器之用途 | |
TWI693238B (zh) | 可聚合化合物以及其於液晶顯示器中的用途 | |
KR101649088B1 (ko) | 액정 디스플레이 | |
TWI460258B (zh) | 液晶顯示器 | |
KR20190074987A (ko) | 액정 조성물 및 액정 디스플레이 장치 | |
CN106242973A (zh) | 可聚合化合物及其在液晶显示器中的用途 | |
CN106947497A (zh) | 可聚合化合物及其在液晶显示器中的用途 | |
TW201111484A (en) | Liquid-crystal display | |
TW201536899A (zh) | 液晶顯示器 | |
TW200920820A (en) | Liquid-crystal display | |
TWI595078B (zh) | 可聚合化合物及其用於液晶顯示器之用途 | |
TW201627268A (zh) | 可聚合之化合物及其在液晶顯示器之用途 | |
TW201245425A (en) | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays | |
TW201204815A (en) | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays | |
CN110028976A (zh) | 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 | |
CN105801414A (zh) | 双环[3,3,0]辛烷可聚合化合物 | |
WO2022213750A1 (zh) | 一种自配向可聚合化合物及其应用 | |
CN102875339A (zh) | 液晶化合物及其制备方法和应用 | |
CN103058836B (zh) | 含有茚满和二氟亚甲氧基桥的液晶化合物及其制备方法与应用 | |
CN110527520A (zh) | 一种液晶化合物及液晶组合物 | |
CN104610217A (zh) | 含有环戊基的二苯并吡喃酮衍生物的液晶化合物及其应用 | |
CN107722996A (zh) | 一种聚合性液晶化合物及其制备方法与应用 | |
CN107699252A (zh) | 一种新型聚合性液晶化合物及其制备方法与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160727 |
|
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |