CN105693536B - 一种合成喹吖啶酮颜料中间体dxta的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，通过酸改性蒙脱土对该反应具有较好的催化活性，转化率高的特点制备中间体DXTA，催化活性高，本发明的酸改性蒙脱土对的催化DMSS合成DXTA反应具有较好的催化活性，转化率最高可达80%以上，催化剂易于分离、回收，对环境无污染且不会腐蚀设备，本发明所用的固相催化剂除本身低毒外，也不会腐蚀设备和污染环境，制备方法简单。催化剂制备方法相对方便，通过简单的离子交换法即可得到。
Description
技术领域
本发明涉及有机染料领域，具体涉及一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法。
背景技术
近年来，杂坏类有机颜料由于其突出的性能而受到人们越来越来多的关注。喹吖啶酮类颜料是继酞菁类颜料之后出现的杂环类颜料的代表。
喹吖啶酮类颜料属高档有机颜料，覆盖了从黄光红色到紫色区间的所有色光范围。由于其主体结构中存在可成氢键的亚氨基(-NH．)及羰基(C=O)，且分子平面性好，分子问以层状排列，易形成较强的分子间氢键，使其晶格结构非常稳定，从而导致其具有优良的牢度性能，尤以耐光牢度、耐热牢度为最佳，且在各种塑料中不迁移，即使很浅的色泽耐光牢度也可达到7级，耐热近300℃。因而被广泛用于高档涂料、工程塑料、树脂、涂料印花、油墨、橡胶的着色，也用于合成纤维的原浆着色等领域。
鉴于喹吖啶酮系列颜料的优异性能及商业价值，世界上各大颜料公司均对其开展了较深入的研究，但我国相比之下却只能满足一些中、低档产品的颜料开发，而随着我国国民经济的快速发展，我国不仅有丰富的原料资源，又有很大的应用市场，因此，喹吖啶酮系列颜料作为目前高档颜料的代表必将得到进一步的发展。由于喹吖啶酮颜料的合成路线比较长，所以对各中间体质量的控制显得格外重要，从而才能保证最终产品的高品质。在诸多方法中，曾先后用于商业生产的有四种：热闭环法、多聚磷酸闭环法、二氯代对苯二甲酸法、对苯二酚法。而其中商业运行最为成功的是热闭环法和过磷酸闭环法。两种工艺路线的起始中间体都是丁二酰丁二酸二烷基酯又称琥珀酰琥珀酸二烷基酯(Dimethylsuccinylsuccinate，简称DMSS)。
DMSS形成后，加入苯胺或其它取代芳香胺，在酸催化下反应生成2，5－二芳胺基对苯二甲酸甲酯（DXTA），尔后，进一步升温至250℃并通过缩合闭环，氧化得到喹吖啶酮或其衍生物颜料料品。由以上反应过程可知，在由DMSS合成DXTA的过程中需要大量液体酸，如盐酸，使用传统的液体酸不可避免的会形成废水，污染环境，并对设备造成腐蚀。目前，对该过程的固体酸催化剂研究报道较少，因此，本研究采用廉价易得的固体酸催化剂催化DMSS合成DXTA。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明提供了一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法。
本发明采用的技术解决方案是：一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，包括以下步骤：
（1）制备酸改性蒙脱土：使用蒙脱土和蒸馏水配制蒙脱土溶液，在蒙脱土溶液中加入酸，混合搅拌，将所得的混合溶液在80-90℃搅拌2-10 小时，将所得产物在90-120℃干燥4-8小时，得到所述的酸改性蒙脱土。；
（2）催化DMSS合成DXTA：取溶剂，DMSS和苯胺以及催化剂酸改性蒙脱土，置于反应釜中，抽取真空，搅拌15分钟后，开始升温加热至90-100℃，1小时后回流，回流反应数小时后降温至室温，即制得所述的中间体DXTA。
所述的蒙脱土为钠基蒙脱土。
所述的蒸馏水的用量以蒙脱土的质量计为10~100ml/g。
所述的步骤（1）中酸为硫酸、磷酸、盐酸、对甲苯磺酸、甲酸或乙酸，所述的酸的质量用量为蒙脱土质量的1~5倍。
所述的步骤（2）中的溶剂为甲醇、乙醇、二甲苯、二氯苯或二甲亚砜中的一种。
所述的步骤（2）中苯胺与DMSS的质量比为10~1:1。
所述的步骤（2）中DMSS与催化剂酸改性蒙脱土的质量比为30~1:1。
所述的步骤（2）中回流时间为2-10小时。
本发明的有益效果是：本发明提供了一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，通过酸改性蒙脱土对该反应具有较好的催化活性，转化率高的特点制备中间体DXTA，催化活性高，本发明的酸改性蒙脱土对的催化DMSS合成DXTA反应具有较好的催化活性，转化率最高可达80%以上，催化剂易于分离、回收，对环境无污染且不会腐蚀设备，本发明所用的固相催化剂除本身低毒外，也不会腐蚀设备和污染环境，制备方法简单。催化剂制备方法相对方便，通过简单的离子交换法即可得到。
附图说明
图1为本发明不同硫酸浓度改性蒙脱石的XRD图谱，其中a: 纯蒙脱土，b: 改性蒙脱土（Ⅰ），c: 改性蒙脱土（Ⅱ）。
具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
称取10g钠基蒙脱土，并加入90g的蒸馏水，配成10%的蒙脱土溶液；另取60%硫酸溶液（硫酸质量10g）加入到上述溶液中，并在85℃搅拌4小时。最后，将所得产物在100℃干燥5小时，得到酸改性蒙脱土（Ⅰ）。
量取50 mL95%的乙醇加入到250 mL的烧瓶中，然后加入投5.4 g DMSS，另取5.7 g对甲苯胺和1 g酸改性蒙脱土搅拌15分钟后，开始升温至90℃，大约1小时后，回流，以回流开始时间起计时，回流5小时后降温至室温。产物采用HPLC检测，检测条件，波长240 nm，流动相乙腈和水=50:50（V：V）。DXTA收率为72.3%。
实施例2
量取50 mL95%的乙醇加入到250 mL的烧瓶中，然后加入投5.4 g DMSS，另取5.7 g对甲苯胺和2 g酸改性蒙脱土（Ⅰ）搅拌15分钟后，开始升温至95℃，大约1小时后，回流，以回流开始时间起计时，回流5小时后降温至室温。产物采用HPLC检测，检测条件，波长240 nm，流动相乙腈和水=50:50（V：V）。DXTA收率为78.1%。
实施例3
量取50 mL95%的乙醇加入到250 mL的烧瓶中，然后加入投5.4 g DMSS，另取5.7 g对甲苯胺和3 g酸改性蒙脱土（Ⅰ）搅拌15分钟后，开始升温至90℃，大约1小时后，回流，以回流开始时间起计时，回流5小时后降温至室温。产物采用HPLC检测，检测条件，波长240 nm，流动相乙腈和水=50:50（V：V）。DXTA收率为81.1%。
实施例4
称取10g钠基蒙脱土，并加入90g的蒸馏水，配成10%的蒙脱土溶液；另取40%硫酸溶液加入到上述溶液中，并在85℃搅拌4小时。最后，将所得产物在100℃干燥5小时，得到酸改性蒙脱土（Ⅱ）。
量取50 mL95%的乙醇加入到250 mL的烧瓶中，然后加入投5.4 g DMSS，另取5.7 g对甲苯胺和1 g酸改性蒙脱土（Ⅱ）搅拌15分钟后，开始升温至100℃，大约1小时后，回流，以回流开始时间起计时，回流5小时后降温至室温。产物采用HPLC检测，检测条件，波长240nm，流动相乙腈和水=50:50（V：V）。DXTA收率为61.4%。
实施例5
量取50 mL95%的乙醇加入到250 mL的烧瓶中，然后加入投5.4 g DMSS，另取5.7 g对甲苯胺和2 g酸改性蒙脱土（Ⅱ）搅拌15分钟后，开始升温至100℃，大约1小时后，回流，以回流开始时间起计时，回流5小时后降温至室温。产物采用HPLC检测，检测条件，波长240nm，流动相乙腈和水=50:50（V：V）。DXTA收率为66.5%。
实施例6
量取50 mL95%的乙醇加入到250 mL的烧瓶中，然后加入投5.4 g DMSS，另取5.7 g对甲苯胺和3 g酸改性蒙脱土（Ⅱ）搅拌15分钟后，开始升温至90℃，大约1小时后，回流，以回流开始时间起计时，回流5小时后降温至室温。产物采用HPLC检测，检测条件，波长240nm，流动相乙腈和水=50:50（V：V）。DXTA收率为72.8%。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
a) 催化活性高。本发明的酸改性蒙脱土对的催化DMSS合成DXTA反应具有较好的催化活性，转化率最高可达80%以上。
b) 催化剂易于分离、回收。均相催化剂存在产品分离、回收困难的问题，对产品的纯度造成一定的影响，而本发明所用的催化剂极易与产物分离。
c) 对环境无污染且不会腐蚀设备。本发明所用的固相催化剂除本身低毒外，也不会腐蚀设备和污染环境。
d) 制备方法简单。催化剂制备方法相对方便，通过简单的离子交换法即可得到。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）制备酸改性蒙脱土：使用蒙脱土和蒸馏水配制蒙脱土溶液，在蒙脱土溶液中加入酸，混合搅拌，将所得的混合溶液在80-90℃搅拌2-10 小时，将所得产物在90-120℃干燥4-8小时，得到所述的酸改性蒙脱土；
（2）催化丁二酰丁二酸二甲基酯合成2，5－二苯基对苯二甲酸甲酯：取溶剂，丁二酰丁二酸二甲基酯和苯胺以及催化剂酸改性蒙脱土，置于反应釜中，抽取真空，搅拌15分钟后，开始升温加热至90-100℃，1小时后回流，回流反应数小时后降温至室温，即制得所述的中间体2，5－二苯基对苯二甲酸甲酯。
2.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的蒙脱土为钠基蒙脱土。
3.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的蒸馏水的用量以蒙脱土的质量计为10~100ml/g。
4.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的步骤（1）中酸为硫酸、磷酸、盐酸、对甲苯磺酸、甲酸或乙酸，所述的酸的质量用量为蒙脱土质量的1~5倍。
5.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）中的溶剂为甲醇、乙醇、二甲苯、二氯苯或二甲亚砜中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）中苯胺与丁二酰丁二酸二甲基酯的质量比为10~1:1。
7.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）中丁二酰丁二酸二甲基酯与催化剂酸改性蒙脱土的质量比为30~1:1。
8.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）中回流时间为2-10小时。
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