CN105675567A - 一种用2-萘乙酸衍生物检测f-的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明一种用2-萘乙酸衍生物检测F-的方法，属于阴离子检测领域。本发明的方法采用合成有光学活性的取代2-萘乙酸基化学传感器，对F-检测的最低限度达到0.46μM。本发明使用紫外-可见光吸收光谱和荧光发射光谱对F-进行识别，方法简单，对环境友好，检测迅速且信号稳定，可用于环境和生物体系内的F-的定性定量检测，对医学、环境科学以及食品科学都有着重要的意义。
Description
技术领域
本发明一种用2-萘乙酸衍生物检测F-的方法，属于阴离子检测领域。
背景技术
氟广泛存在于土壤，自然水、动植物中，同时食品中也大多含有一定量的氟。氟离子作为最小的阴离子，具有独特的化学性质，是人体必需的微量元素，对龋齿的防治和骨质疏松症的临床治疗具有重要意义，所以适量的氟是维持骨骼和牙齿发育必不可少的，但是人体对氟的含量特别敏感，不恰当摄取则引起氟中毒。由于氟化物易溶于水，在水中形成氟离子，经地下水腐蚀后溶出，造成地表水及地下水氟污染。目前，全世界仍有很多人饮用高氟水，地方性氟中毒事件逐渐引起世界各国的注意。氟中毒严重危害人们的健康，研究氟的检测方法对氟污染和科学实验都有着切实的实用价值，且氟的识别对医学、环境科学以及食品科学都有着重要的意义。目前所报道的氟离子荧光探针根据识别机理的不同主要被划分为三种：(1)氢键型(SaravananC,EaswaramoorthiS,HsiowC,etal.OrganicLetters.2014,16(2):354-357.)；(2)路易斯酸受体型(SwamyKMK,LeeYJ,LeeHN,etal.TheJournalofOrganicChemistry.2006,71(22):8626-8628.)；(3)氢键和路易斯酸混合型(XuS,SunX,GeH,etal.Organic&BiomolecularChemistry.2015,13(14):4143-4148.)。
发明内容
本发明的目的是提供一种用2-萘乙酸衍生物检测F-的方法，该方法能够高效、快速、高选择性和灵敏度的对F-进行定性定量检测。
本发明的目的是通过下述技术方案实现的。
一种用2-萘乙酸衍生物检测F-的方法，具体步骤如下：
步骤一、用有机溶剂将制得的2-萘乙酸衍生物配置为已知浓度的溶液A；
步骤二、将F-加入到步骤一中所用的有机溶剂中，配置成不同浓度的F-溶液，再将F-的有机溶液与步骤一制备的溶液A混合，得到溶液B；F-与2-萘乙酸衍生物的摩尔比为1，2，4，5，10，15，20，25，50；
步骤三、分别测定步骤二所得不同混合溶液的荧光发射光谱，将测得的荧光强度值的变化与F-浓度确定对应关系，即得到利用荧光发射光谱定量检测F- 、浓度的标准方程y＝a+bx,其中y为所测的含F-荧光探针最大发射波长处对应的荧光强度，x为样品中F-的浓度，(单位：10-5M)对F-，a＝115845，b＝7335；
步骤四、将含有F-的待测样品加入到有机溶剂中，配制成溶液；然后加入到步骤一的溶液A中，测定荧光强度，根据荧光强度的变化和步骤三所得的标准函数确定其中F-的含量。
所述荧光发射光谱可用紫外吸收光谱代替；
一种用2-萘乙酸衍生物检测F-的方法，具体步骤如下：
步骤一、用有机溶剂将制得的2-萘乙酸衍生物配置为已知浓度的溶液A；
步骤二、将F-加入到步骤一中所用的有机溶剂中，配置成不同浓度的F-溶液，再将F-的有机溶液与步骤一制备的溶液A混合，得到溶液B；F-与2-萘乙酸衍生物的摩尔比为1，2，4，5，10，15，20，25，50；
步骤三、分别测定步骤二所得不同混合溶液的紫外吸收光谱，将测得的紫外吸收光谱吸光度的变化与F--浓度确定对应关系，即得到利用紫外吸收光谱定量检测F-、浓度的标准方程y＝Vmax*x^n/(k^n+x^n)其中y为所测的含F-荧光探针最大吸收波长处对应的紫外吸光度，x为样品中F-的浓度，(单位：10-5M)对F-，Vmax＝0.20856，k＝2.36425，n＝2.06844。
步骤四、将含有F-的待测样品加入到有机溶剂中，配制成溶液；然后加入到步骤一的溶液A中，测定吸光度，根据吸光度的变化和步骤三所得的标准函数确定其中F-的含量。
所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。
所述2-萘乙酸衍生物的结构式如下：
所述2-萘乙酸衍生物的制备方法，具体步骤如下：
步骤一、将2-萘乙酸加入无水二氯甲烷中，通入氮气并在0℃下搅拌后再缓慢滴加二氯亚砜，在室温下反应完全。旋转蒸馏除去溶剂，获得白色中间产物2-萘乙酰氯；所述2-萘乙酸与二氯亚砜的摩尔比为1:3～1:5。
步骤二、将步骤一所得的2-萘乙酰氯和2-氨基苯并噻唑及三乙胺按摩尔比为1:1:1～1:1:2加入到无水二氯甲烷中，反应完全。旋蒸除去溶剂得到粗品，再用蒸馏水洗涤粗品，最后用乙醇重结晶，得到淡黄色产物，即2-萘乙酸衍生物。
有益效果
1、本发明的一种用2-萘乙酸衍生物检测F-的方法，通过使用紫外吸收光谱和荧光发射光谱实现了对F-的快速检测，具备灵敏度高，选择性好，成本低，便捷等特点。
2、本发明的一种用2-萘乙酸衍生物检测，以2-萘乙酸和2-氨基苯并噻唑为原料，通过两步反应制备了最终产物，反应条件温和，反应后处理简单，所得产物产率较高。
附图说明
图1是本发明中合成2-萘乙酸衍生物的核磁氢谱图；
图2是本发明中合成2-萘乙酸衍生物的红外光谱图；
图3为本发明实施例1中2-萘乙酸衍生物对几种不同阴离子的紫外吸收谱图；
图4为本发明实施例1中2-萘乙酸衍生物对几种不同阴离子的荧光发射谱图；
图5为本发明实施例1中2-萘乙酸衍生物随F-加入摩尔比的紫外吸收谱图；
图6为本发明实施例1中2-萘乙酸衍生物随F-加入摩尔比的荧光发射谱图；
图7为本发明实施例1中2-萘乙酸衍生物320nm处随F-加入摩尔比的紫外吸收谱图；
图8为本发明实施例1中2-萘乙酸衍生物429nm处随F-加入摩尔比的荧光发射谱图。
具体实施方式
下面结合实例与附图将探针分子的制备以及传感器溶液的配制进行阐述。
实施例1
2-萘乙酸衍生物的制备
取2.5mmol2-萘乙酸溶于4ml二氯甲烷中，通入氮气搅拌，然后在室温下缓慢滴加12.5mmol氯化亚砜，反应15小时后，减压蒸馏除去溶剂。取出干燥后的上述产物和2-氨基苯并噻唑各1.25mmol溶于10ml二氯甲烷中，再加入2.5mmol三乙胺，室温下反应20小时。反应完成后减压蒸馏除去溶剂得到粗品，再用水洗，最后用乙醇重结晶得到目标产物，产率89％，产物核磁氢谱、红外光谱(如图1-2所示)及质谱数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ：3.923(s,2H,CH2)；δ：9.743(s,1H,NH)；δ：7.292-7.343(d,4H,Ar-H)；δ：7.393-7.826(d,7H,Ar-H)；IR(KBr)γ：1695cm-1(CONH)；HRMS(ESI)calcdforC19H14ON2S318.41,foundm/z319.1。
传感器溶液的配制
将2-萘乙酸衍生物加入到溶剂中配制成浓度为1×10-5mol/L的溶液，溶剂为DMF。
F-的选择性实例
在配置好的2-萘乙酸衍生物溶液中，分别单独加入以下不同种阴离子：F-、Cl-、Br-、I-、PF6 -、SO4 2-、NO3 -和NO2 -，所加入的量均为2-萘乙酸衍生物摩尔量的50倍，在500-200nm波长范围内对以上八种溶液进行紫外吸收光谱和荧光发射光谱测试。从紫外吸收光谱图中能够明显看出，只有含F-的样品溶液在320nm处出现强度较高的新峰，而在274nm处的峰明显减弱(如图3所示)，而含有其他常见阴离子的样品表现出非常弱的紫外变化；同样，从荧光发射光谱图中也能够明显看出，只有含F-的样品溶液在429nm处出现强度较高的新峰，而在335nm处的峰明显减弱(如图4所示)。由此，可以判断出本发明所制备的探针对F-有很好的选择性。
实施例2
2-萘乙酸衍生物的制备
取3mmol2-萘乙酸溶于5ml二氯甲烷中，通入氮气搅拌，然后在室温下缓慢滴加15mmol氯化亚砜，反应15小时后，减压蒸馏除去溶剂。取出干燥后的上述产物和2-氨基苯并噻唑各1.5mmol溶于10ml二氯甲烷中，再加入3mmol三乙胺，室温下反应20小时。反应完成后减压蒸馏除去溶剂得到粗品，再用水洗，最后用乙醇重结晶得到目标产物，产率90％，产物核磁氢谱、红外光谱(如图1-2所示)及质谱数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ：3.923(s,2H,CH2)；δ：9.743(s,1H,NH)；δ：7.292-7.343(d,4H,Ar-H)；δ：7.393-7.826(d,7H,Ar-H)；IR(KBr)γ：1695cm-1(CONH)；HRMS(ESI)calcdforC19H14ON2S318.41,foundm/z319.1。
F-的荧光光谱定量检测实例
步骤一、用有机溶剂将制得的2-萘乙酸衍生物配置为已知浓度的溶液A；
步骤二、将F-加入到步骤一中所用的有机溶剂中，配置成不同浓度的F-溶液，再将F-的有机溶液与步骤一制备的溶液A混合，得到溶液B；F-与2-萘乙酸衍生物的摩尔比为1，2，4，5，10，15，20，25，50；
步骤三、分别测定步骤二所得不同混合溶液的荧光发射光谱，将测得的荧光强度值的变化与F-浓度确定对应关系，即得到利用荧光发射光谱定量检测F- 、浓度的标准方程y＝a+bx,其中y为所测的含F-荧光探针最大发射波长处对应的荧光强度，x为样品中F-的浓度，(单位：10-5M)对F-，a＝115845，b＝7335；
步骤四、将含有F-的待测样品加入到有机溶剂中，配制成溶液；然后加入到步骤一的溶液A中，测定荧光强度，根据荧光强度的变化和步骤三所得的标准函数确定其中F-的含量。
实施例3
2-萘乙酸衍生物的制备
取4mmol2-萘乙酸溶于8ml二氯甲烷中，通入氮气搅拌，然后在室温下缓慢滴加20mmol氯化亚砜，反应16小时后，减压蒸馏除去溶剂。取出干燥后的上述产物和2-氨基苯并噻唑各2mmol溶于12ml二氯甲烷中，再加入4mmol三乙胺，室温下反应21小时。反应完成后减压蒸馏除去溶剂得到粗品，再用水洗，最后用乙醇重结晶得到目标产物，产率92％，产物核磁氢谱、红外光谱(如图1-2所示)及质谱数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ：3.923(s,2H,CH2)；δ：9.743(s,1H,NH)；δ：7.292-7.343(d,4H,Ar-H)；δ：7.393-7.826(d,7H,Ar-H)；IR(KBr)γ：1695cm-1(CONH)；HRMS(ESI)calcdforC19H14ON2S318.41,foundm/z319.1。
F-的紫外光谱的定量检测实例
步骤一、用有机溶剂将制得的2-萘乙酸衍生物配置为已知浓度的溶液A；
步骤二、将F-加入到步骤一中所用的有机溶剂中，配置成不同浓度的F-溶液，再将F-的有机溶液与步骤一制备的溶液A混合，得到溶液B；F-与2-萘乙酸衍生物的摩尔比为1，2，4，5，10，15，20，25，50；
步骤三、分别测定步骤二所得不同混合溶液的紫外吸收光谱，将测得的紫外吸收光谱吸光度的变化与F--浓度确定对应关系，即得到利用紫外吸收光谱定量检测F-、浓度的标准方程y＝Vmax*x^n/(k^n+x^n)，其中y为所测的含F-荧光探针最大吸收波长处对应的紫外吸光度，x为样品中F-的浓度，(单位：10-5M)对F-，Vmax＝0.20856，k＝2.36425，n＝2.06844；
步骤四、将含有F-的待测样品加入到有机溶剂中，配制成溶液；然后加入到步骤一的溶液A中，测定吸光度，根据吸光度的变化和步骤三所得的标准函数确定其中F-的含量。
实施例4
为验证本发明F-的检测方法的准确性和可靠性，采用人工配制含F-的试样，F-的含量为10-5，2×10-5，4×10-5，10-4，1.5×10-，在充分搅拌均匀后采集紫外吸收光谱，采用本发明检测方法分别对上述试样的F-含量进行检测，其检测结果如下表所示。
表一：试样使用2-萘乙酸衍生物对F-的定量识别检测
| 试样 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 理论含量 | 10-5 | 2×10-5 | 4×10-5 | 10-4 | 1.5×10-4 |
| 检测含量 | 0.97×10-5 | 2.02×10-5 | 3.98×10-5 | 1.02×10-4 | 1.48×10-4 |
由表一所示的结果可知，采用本发明方法对F-含量的实际检测值与制作试样时加入的含量值，即理论含量基本相同，具有较小的误差范围。
综合以上实验数据表明，本发明使用2-萘乙酸衍生物对F-进行定量检测方法的有益效果是采用成本较低的设备进行检测，测量速度快，操作简单、方便，测量结果准确、可靠、重复性好。
Claims (5)
1.一种用2-萘乙酸衍生物检测F-的方法，其特征在于：具体步骤如下：
步骤一、用有机溶剂将制得的2-萘乙酸衍生物配置为已知浓度的溶液A；
步骤二、将F-加入到步骤一中所用的有机溶剂中，配置成不同浓度的F-溶液，再将F-的有机溶液与步骤一制备的溶液A混合，得到溶液B；F-与2-萘乙酸衍生物的摩尔比为1，2，4，5，10，15，20，25，50；
步骤三、分别测定步骤二所得不同混合溶液的荧光发射光谱，将测得的荧光强度值的变化与F-浓度确定对应关系，即得到利用荧光发射光谱定量检测F-、浓度的标准方程y＝a+bx,其中y为所测的含F-荧光探针最大发射波长处对应的荧光强度，x为样品中F-的浓度，(单位：10-5M)对F-，a＝115845，b＝7335；
步骤四、将含有F-的待测样品加入到有机溶剂中，配制成溶液；然后加入到步骤一的溶液A中，测定荧光强度，根据荧光强度的变化和步骤三所得的标准函数确定其中F-的含量。
2.一种用2-萘乙酸衍生物检测F-的方法，其特征在于：具体步骤如下：
步骤一、用有机溶剂将制得的2-萘乙酸衍生物配置为已知浓度的溶液A；
步骤二、将F-加入到步骤一中所用的有机溶剂中，配置成不同浓度的F-溶液，再将F-的有机溶液与步骤一制备的溶液A混合，得到溶液B；F-与2-萘乙酸衍生物的摩尔比为1，2，4，5，10，15，20，25，50；
步骤三、分别测定步骤二所得不同混合溶液的紫外吸收光谱，将测得的紫外吸收光谱吸光度的变化与F--浓度确定对应关系，即得到利用紫外吸收光谱定量检测F-、浓度的标准方程y＝Vmax*x^n/(k^n+x^n)其中y为所测的含F-荧光探针最大吸收波长处对应的紫外吸光度，x为样品中F-的浓度，(单位：10-5M)对F-，Vmax＝0.20856，k＝2.36425，n＝2.06844；
步骤四、将含有F-的待测样品加入到有机溶剂中，配制成溶液；然后加入到步骤一的溶液A中，测定吸光度，根据吸光度的变化和步骤三所得的标准函数确定其中F-的含量。
3.如权利要求1或2所述的一种用2-萘乙酸衍生物检测F-的方法，其特征在于：所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
4.如权利要求1或2所述的一种用2-萘乙酸衍生物检测F-的方法，其特征在于：所述2-萘乙酸衍生物的结构式如下：
5.如权利要求4所述的一种用2-萘乙酸衍生物检测F-的方法，其特征在于：所述2-萘乙酸衍生物的制备方法，具体步骤如下：
步骤一、将2-萘乙酸加入无水二氯甲烷中，通入氮气并在0℃下搅拌后再缓慢滴加二氯亚砜，在室温下反应完全；旋转蒸馏除去溶剂，获得白色中间产物2-萘乙酰氯；所述2-萘乙酸与二氯亚砜的摩尔比为1:3～1:5；
步骤二、将步骤一所得的2-萘乙酰氯和2-氨基苯并噻唑及三乙胺按摩尔比为1:1:1～1:1:2加入到无水二氯甲烷中，反应完全；旋蒸除去溶剂得到粗品，再用蒸馏水洗涤粗品，最后用乙醇重结晶，得到淡黄色产物，即2-萘乙酸衍生物。
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| CN104277010A (zh) * | 2014-09-02 | 2015-01-14 | 北京师范大学 | 化合物、其制备方法、氟离子传感器和检测氟离子的方法 |
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