CN105646571B - 一种易于工业化生产的三（三溴新戊醇基）磷酸酯的合成方法 - Google Patents
一种易于工业化生产的三（三溴新戊醇基）磷酸酯的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种易于工业化生产的三（三溴新戊醇基）磷酸酯的合成方法，包括如下步骤：（1）将三溴新戊醇加入反应釜中控制温度20‑40度，搅拌0.5‑1.5小时确认物料溶解；（2）加入除水剂，搅拌0.4‑0.6小时，然后将催化剂加入到反应釜中；（3）保持温度在35‑40℃，滴加三氯氧磷，控制在4‑5h滴加完成，滴加结束后，在40‑50℃保温0.5小时，然后慢慢升温至80‑140℃，升温所用时间为3h，控制此温度回流反应10‑15小时；（4）升温蒸出溶剂，蒸出所用时间控制在6‑8h，溶剂蒸馏完成后降温，产品抽滤，水洗至中性。本发明采用温和的反应条件，而且得到的产品纯度较高，适用于大规模的工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体为一种易于工业化生产的三（三溴新戊基）磷酸酯的合成方法。
背景技术
聚氨基甲酸酯是典型的热固性树脂，由于其造价相对低廉性能优异如可铸造性好，被用于各种日用产品包括汽车零部件的制造中。然而，聚氨基甲酸酯泡沫是可燃的，一旦燃烧，易产生不可控制的燃烧。该工业已付出多种努力研制阻燃性聚氨基甲酸酯。目前在某些应用聚氨基甲酸酯领域如汽车内部装饰，法律要求阻燃性能。三（三溴新戊醇基）磷酸酯是分子上同时含有磷和溴的阻燃剂，溴含量为70%，磷含量为3%，可以满足聚合物的UL94V-2级阻燃，而且具有显著的抗紫外线特点，因此，三（三溴新戊醇基）磷酸酯在聚氨基甲酸酯等热固性树脂中得到大量的应用。
现有的三（三溴新戊醇基）磷酸酯制备方法中体系中水的存在是影响产品质的重要因素，现有生产技术中都是通过提前对反应体系原料进行除水，例如专利申请号为201510131606.3的中国专利，公开了一种三( 三溴新戊醇基) 磷酸酯的合成方法，其将干燥好的三溴新戊醇和脱过水的溶剂氯苯加入到反应釜中，然后减压蒸馏出8％～ 12％的氯苯，降温再加入催化剂无水三氯化铝，升温到60 ～ 65℃，滴加三氯氧磷，在0.5-1小时内滴加完，然后升温到90 ～ 110 ℃，保温0.5 ～ 2 小时，再升温到125℃保温3 ～ 5 小时，然后加入碳酸钠和水，降温到80 ～ 90℃保温0.2 ～1 小时，再降温到10 ～ 20℃离心得湿成品，干燥后得成品。但是，这种方法仍然延续着提前对反应体系原料进行除水的工艺，比较繁琐且水无法完全除掉，导致产品的品质大大降低。
发明内容
本发明所解决的技术问题在于提供一种易于工业化生产的三（三溴新戊醇基）磷酸酯的合成方法，从而解决上述背景技术中的问题。
本发明所解决的技术问题采用以下技术方案来实现：
一种易于工业化生产的三（三溴新戊醇基）磷酸酯的合成方法，包括如下步骤：
（1）将溶剂打入反应釜内，溶剂的重量为三溴新戊醇的2-2.4倍，将三溴新戊醇加入反应釜中控制温度20-40℃，搅拌0.5-1.5小时确认物料溶解；
（2）向反应釜内加入三溴新戊醇重量1wt%-3wt%的除水剂，搅拌0.4-0.6小时，然后将催化剂加入到反应釜中；
（3）开启反应釜压吸收***，保持反应釜内温度在35-40℃，滴加三氯氧磷，控制在4-5h滴加完成，滴加结束后，在40-50℃保温0.5小时，然后慢慢升温至80-140℃，升温所用时间为3h，控制此温度回流反应10-15小时；
（4）回流反应结束后，向反应釜中加入三溴新戊醇1-3倍重量的水升温蒸出溶剂，蒸出所用时间控制在6-8h，溶剂蒸馏完成后降温，产品抽滤，水洗至中性。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述步骤（1）中的溶剂采用二氯乙烷、四氯乙烷、三氯乙烷、氯苯中的一种。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述步骤（2）中的除水剂采用五氧化二磷、分子筛、无水氯化钙、无水硫酸钠中的一种或几种。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述步骤（2）中的催化剂采用路易斯酸三氯化铝、四氯化锡、三氯化锑、三氯化铁中的一种或几种。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述步骤（2）中的催化剂的用量为1wt%-5wt%。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述步骤（3）中三氯氧磷为三溴新戊醇重量的0.15-0.20倍。
由于采用了以上技术方案，本发明具有以下有益效果：
本发明所述的三（三溴新戊醇基）磷酸酯的合成方法是发明人通过长期的实践得出的，通过添加特定的除水剂可以大大降低了生产复杂程度，采用温和的反应条件，而且得到的产品纯度较高，适用于大规模的工业化生产。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
实施例1
一种易于工业化生产的三（三溴新戊醇基）磷酸酯的合成方法，包括如下步骤：
（1）将二氯乙烷作为溶剂，打入反应釜内，溶剂的重量为三溴新戊醇的2倍，将三溴新戊醇加入反应釜中控制温度20℃，搅拌0.5小时确认物料溶解；
（2）向反应釜内加入三溴新戊醇重量1wt%的除水剂，搅拌0.4小时，然后将催化剂加入到反应釜中，其中，除水剂采用五氧化二磷，催化剂采用路易斯酸三氯化铝，催化剂的用量为三溴新戊醇的1wt%；
（3）开启反应釜压吸收***，保持反应釜内温度在35℃，滴加三氯氧磷，控制在4h滴加完成，滴加结束后，在40℃保温0.5小时，然后慢慢升温至80℃，升温所用时间为3h，控制此温度回流反应10小时，其中，三氯氧磷为三溴新戊醇重量的0.15倍；
（4）回流反应结束后，向反应釜中加入三溴新戊醇1倍重量的水升温蒸出溶剂，蒸出所用时间控制在6h，溶剂蒸馏完成后降温，产品抽滤，水洗至中性。
本实施例制备的产品纯度为98.2%。
实施例2
一种易于工业化生产的三（三溴新戊醇基）磷酸酯的合成方法，包括如下步骤：
（1）将四氯乙烷作为溶剂，打入反应釜内，溶剂的重量为三溴新戊醇的2.2倍，将三溴新戊醇加入反应釜中控制温度30℃，搅拌1小时确认物料溶解；
（2）向反应釜内加入三溴新戊醇重量2wt%的除水剂，搅拌0.5小时，然后将催化剂加入到反应釜中，其中，除水剂采用分子筛，催化剂采用三氯化铁，催化剂的用量为三溴新戊醇的3wt%；
（3）开启反应釜压吸收***，保持反应釜内温度在37℃，滴加三氯氧磷，控制在4.5h滴加完成，滴加结束后，在45℃保温0.5小时，然后慢慢升温至110℃，升温所用时间为3h，控制此温度回流反应13小时，其中，三氯氧磷为三溴新戊醇重量的0.17倍；
（4）回流反应结束后，向反应釜中加入三溴新戊醇2倍重量的水升温蒸出溶剂，蒸出所用时间控制在7h，溶剂蒸馏完成后降温，产品抽滤，水洗至中性。
本实施例制备的产品纯度为98.7%。
实施例3
一种易于工业化生产的三（三溴新戊醇基）磷酸酯的合成方法，包括如下步骤：
（1）将氯苯作为溶剂，打入反应釜内，溶剂的重量为三溴新戊醇的2.4倍，将三溴新戊醇加入反应釜中控制温度40℃，搅拌1.5小时确认物料溶解；
（2）向反应釜内加入三溴新戊醇重量3wt%的除水剂，搅拌0.6小时，然后将催化剂加入到反应釜中，其中，除水剂采用五氧化二磷、分子筛、无水氯化钙，催化剂采用四氯化锡、三氯化锑，催化剂的用量为三溴新戊醇的5wt%；
（3）开启反应釜压吸收***，保持反应釜内温度在40℃，滴加三氯氧磷，控制在5h滴加完成，滴加结束后，在50℃保温0.5小时，然后慢慢升温至140℃，升温所用时间为3h，控制此温度回流反应15小时，其中，三氯氧磷为三溴新戊醇重量的0.20倍；
（4）回流反应结束后，向反应釜中加入三溴新戊醇3倍重量的水升温蒸出溶剂，蒸出所用时间控制在8h，溶剂蒸馏完成后降温，产品抽滤，水洗至中性。
本实施例制备的产品纯度为98.3%。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (6)
1.一种易于工业化生产的三(三溴新戊基)磷酸酯的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)将溶剂打入反应釜内，溶剂的重量为三溴新戊醇的2-2.4倍，将三溴新戊醇加入反应釜中控制温度20-40℃，搅拌0.5-1.5小时确认物料溶解；
(2)向反应釜内加入三溴新戊醇重量1wt％-3wt％的除水剂，搅拌0.4-0.6小时，然后将催化剂加入到反应釜中；
(3)开启反应釜压吸收***，保持反应釜内温度在35-40℃，滴加三氯氧磷，控制在4-5h滴加完成，滴加结束后，在40-50℃保温0.5小时，然后慢慢升温至80-140℃，升温所用时间为3h，控制此温度回流反应10-15小时；
(4)回流反应结束后，向反应釜中加入三溴新戊醇1-3倍重量的水升温蒸出溶剂，蒸出所用时间控制在6-8h，溶剂蒸馏完成后降温，产品抽滤，水洗至中性。
2.根据权利要求1所述的一种易于工业化生产的三(三溴新戊基)磷酸酯的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中的溶剂采用二氯乙烷、四氯乙烷、三氯乙烷、氯苯中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种易于工业化生产的三(三溴新戊基)磷酸酯的合成方法，其特征在于：所述步骤(2)中的除水剂采用五氧化二磷、分子筛、无水氯化钙、无水硫酸钠中的一种或几种。
4.根据权利要求3所述的一种易于工业化生产的三(三溴新戊基)磷酸酯的合成方法，其特征在于：所述步骤(2)中的催化剂采用路易斯酸三氯化铝、四氯化锡、三氯化锑、三氯化铁中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的一种易于工业化生产的三(三溴新戊基)磷酸酯的合成方法，其特征在于：所述步骤(2)中的催化剂的用量为三溴新戊醇重量的1wt％-5wt％。
6.根据权利要求1所述的一种易于工业化生产的三(三溴新戊基)磷酸酯的合成方法，其特征在于：所述步骤(3)中三氯氧磷为三溴新戊醇重量的0.15-0.20倍。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA802242A (en) * | 1968-12-24 | The Dow Chemical Company | Brominated pentaerythritol phosphates | |
| US4714771A (en) * | 1985-11-27 | 1987-12-22 | The Dow Chemical Company | Process for preparing halogenated trialkyl phosphate esters |
| JPH03193793A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-23 | Daihachi Chem Ind Co Ltd | トリス（トリハロネオペンチル）ホスフェートの製造方法 |
| US5710309A (en) * | 1995-06-08 | 1998-01-20 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Process for producing tris (tribromoneopentyl) phosphate |
| US6204404B1 (en) * | 1997-06-06 | 2001-03-20 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Process for preparing ester compounds |
| US6211396B1 (en) * | 1998-07-27 | 2001-04-03 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing halogen-containing phosphate ester |
| CN103183704A (zh) * | 2013-04-09 | 2013-07-03 | 山东润科化工股份有限公司 | 一种三（三溴新戊醇基）磷酸酯的制备方法 |
| CN104672278A (zh) * | 2015-03-24 | 2015-06-03 | 宜兴市中正化工有限公司 | 一种三(三溴新戊醇基)磷酸酯的合成方法 |
-
2016
- 2016-01-26 CN CN201610051592.9A patent/CN105646571B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA802242A (en) * | 1968-12-24 | The Dow Chemical Company | Brominated pentaerythritol phosphates | |
| US4714771A (en) * | 1985-11-27 | 1987-12-22 | The Dow Chemical Company | Process for preparing halogenated trialkyl phosphate esters |
| JPH03193793A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-23 | Daihachi Chem Ind Co Ltd | トリス（トリハロネオペンチル）ホスフェートの製造方法 |
| US5710309A (en) * | 1995-06-08 | 1998-01-20 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Process for producing tris (tribromoneopentyl) phosphate |
| US6204404B1 (en) * | 1997-06-06 | 2001-03-20 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Process for preparing ester compounds |
| US6211396B1 (en) * | 1998-07-27 | 2001-04-03 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing halogen-containing phosphate ester |
| CN103183704A (zh) * | 2013-04-09 | 2013-07-03 | 山东润科化工股份有限公司 | 一种三（三溴新戊醇基）磷酸酯的制备方法 |
| CN104672278A (zh) * | 2015-03-24 | 2015-06-03 | 宜兴市中正化工有限公司 | 一种三(三溴新戊醇基)磷酸酯的合成方法 |
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