CN105623298B - 一种橙色分散染料化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种橙色分散染料化合物及其应用，橙色分散染料化合物，其结构如式(Ⅰ)所示，其中，X1、X2各自独立为氢、氯或溴,R为甲基、乙基、甲氧基、氯或溴。本发明提供了所述橙色分散染料化合物在疏水性纤维材料印染中的应用，该染料应用于疏水性纤维材料印染时色泽鲜艳、提升力好、各项色牢度优异，特别耐升华牢度和耐水洗牢度突出。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种橙色分散染料化合物及其应用，尤其是一种偶氮型橙色分散染料化合物及其在疏水性纤维材料印染中的应用。
(二)技术背景
随着超细旦聚酯纤维的发展，以及涤/氨、涤/棉等高档混纺织物的发展，现有的分散染料在印染时已不能满足其染色需求，如染色色牢度不佳，特别是水洗牢度欠缺、染色时浮色较多等。橙色分散染料中C.I.分散橙288使用量较大，因其生产工艺简单、成本低、色泽鲜艳等优点而被广泛使用，但其在耐升华牢度和耐水洗牢度方面仍有待改善。
(三)发明内容
本发明目的在于：提供一种橙色分散染料化合物，该染料应用于疏水性纤维材料印染时色泽鲜艳、提升力好、各项色牢度优异，特别耐升华牢度和耐水洗牢度突出。
本发明采用的技术方案是：
一种橙色分散染料化合物，其结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中，X1、X2各自独立为氢、氯或溴,R为甲基、乙基、甲氧基、氯或溴。
进一步，R为邻位或对位取代基。
更进一步，所述橙色分散染料化合物为下式之一：
再更进一步，所述的橙色分散染料化合物为式(I-1)。
本发明所述的橙色分散染料化合物可按本领域熟知的重氮化、偶合反应方式制备，具体包括如下步骤：(1)将式(Ⅱ)化合物在酸性介质中与亚硝酰硫酸进行重氮化,控制温度在0～20℃之间；(2)在酸性介质中将式(Ⅲ)化合物搅拌打浆，加入步骤(1)得到的重氮盐,控制温度在0～10℃之间进行偶合反应；(3)反应结束后将物料升温至70～80℃保温2～4小时，再抽滤、洗涤至中性,制得所述橙色分散染料化合物；
式(Ⅱ)和式(Ⅲ)中，X1、X2、R的定义同式(Ⅰ)。
本发明中，式(Ⅱ)和式(Ⅲ)化合物可按本领域熟知的方法制备，也可采用市售商品。
本发明提供了所述橙色分散染料化合物在疏水性纤维材料印染中的应用。
所述的橙色分散染料化合物应用于染色、印花时需进行商品化处理，一般需要加入助剂进行分散，例如在助剂、水的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化。故本发明提供了一种橙色分散染料，包括所述的橙色分散染料化合物和助剂。所述的助剂为分散染料商品化时常用的分散剂、扩散剂、润湿剂及表面活性剂等，优选下列之一或其中任意几种的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐等阴离子分散剂。具体地，萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂NNO，烷基萘磺酸甲醛缩合物如分散剂MF(甲基萘磺酸甲醛缩合物)，苄基萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂CNF等，木质素磺酸盐如木质素磺酸钠(如市售分散剂Reax83A、Reax85A)等。所述橙色分散染料化合物和助剂质量之比为1:0.2～5。本发明的橙色分散染料可以微粒子化后的液态、乳膏态或者用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状态供给印染。
根据本发明制成的橙色分散染料，可采用普通浸染法、轧染法进行染色，也可用于直接印花。其中，普通浸染法如将聚酯织物进行预处理，放入染缸中进行浸染，染毕，冷水清洗至中性，绞干，再进行还原清洗，烘干；直接印花如将织物进行染前处理，烘干，定形，在印花机上印分散染料色浆，再进行蒸化，利用汽蒸方式使织物上的染料固色，最后水洗，拉幅定型。
利用本发明制得的橙色分散染料特别适用于疏水性纤维材料的印染，包括半合成或合成的疏水性纤维混纺的印染，尤其适用于聚酯纤维的印染，可以得到色调均匀、各项色牢度优异，特别是具有优异的耐洗性和极佳的耐升华性，也适用于中高档面料如超细旦织物、涤/棉、涤/氨等混纺织物的印染。
此外，本发明所述橙色分散染料化合物还可以跟其它分散染料化合物复配得到各种色调的染料品种，如可以跟C.I.分散紫93、C.I.分散蓝291、C.I.分散蓝291:1、C.I.分散蓝79等染料复配获得性能优异的分散蓝、黑等染料品种。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明提供的橙色分散染料化合物应用于疏水性纤维材料印染时，色泽鲜艳、提升力好、各项色牢度优异，特别耐升华牢度和耐水洗牢度突出。
(四)具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：
偶合组分的制备：向250ml容器里投入0.1mol的苯胺，0.12mol的丙烯氰，50mol的水，升温到90℃，保温10h，降温同时加入30mol的甲醇，在0～5℃保温搅拌12h，结晶过滤，用20mol的甲醇洗涤，洗好后烘干，得到单氰化合物备用；向250ml容器里投入0.1mol的对甲基氯化苄，0.2mol的纯碱，0.05mol上述得到的单氰化合物，升温到80℃，投入0.1mol的KI，保温12h，降温到40℃，加50mol的水，结晶过滤，得到式(Ⅲ-1)所示的偶合组分。
重氮化：向250ml的容器里，投入1.38mol的水，降温加入0.88mol的98％浓硫酸，继续降温至10℃，加入0.1mol的对硝基苯胺，温度控制在20～30℃搅拌4h；在10～15℃慢慢滴加0.105mol的亚硝酰硫酸，控制滴加时间在6～7h内，滴加完后继续搅拌4h，得到重氮液(备用)。
偶合反应：向2L容器里投入55.5mol的水，0.5mol的98％浓硫酸，0.1mol的式(Ⅲ-1)偶合组分，打浆半小时；20min内滴加上述制备的重氮液，控制温度0～5℃偶合反应5～6h，反应完全后(用渗圈实验检测反应终点)，将物料升温到75℃，再保温3h，抽滤，洗涤到中性，得到式(Ⅰ-1)所示的染料化合物，在DMF溶液中λmax为465nm。然后加入助剂MF、水研磨均匀，干燥脱水即得分散染料，其中，MF与染料化合物的重量比为1.6:1，水量为助剂MF和染料化合物重量之和的2倍。
实施例2～15：
偶合组分的制备：按照实施例1中所述偶合组分的制备方法，将中间体原料对甲基氯化苄分别替换为4-甲氧基氯化苄、4-溴氯化苄、4-氯氯化苄、2-乙基氯化苄，可分别制得下表1中实施例2、3、4及13中式(Ⅲ)结构所示的中间体。
染料的制备：按照实施例1中所述的重氮偶合方法，不同的是将原料重氮组分、偶合组分替换成下表1中的式(Ⅱ)、式(Ⅲ)的化合物，得到表中所示的染料化合物及其在DMF溶液中的λmax，然后加入助剂MF、水研磨均匀，干燥脱水即得分散染料，其中，MF与染料化合物的重量比为1.6:1，水量为助剂MF和染料化合物重量之和的2倍，应用于染色时可将织物染成橙色：
表1原料及染料化合物
实施例16：
偶合组分的制备：按实施例1所述的方法制备式(Ⅲ-1)所示的偶合组分。
重氮化：向250ml容器中加入0.88mol的98％浓硫酸，0.105mol的亚硝酰硫酸，降温到0～5℃，控制3～4h内加完0.1mol的2，6-二氯对硝基苯胺，加完后保温3h，得到重氮液(备用)。
偶合反应：向2L容器里投入55mol的水，0.2mol的98％浓硫酸，0.1mol的式(Ⅲ-1)偶合组分，打浆半小时，控制1～2h内滴加上述制备的重氮液，控制温度0～5℃偶合反应5～6h，反应完全后(用渗圈实验检测反应终点)，将物料升温到75℃，再保温3h，抽滤，洗涤到中性，得到式(Ⅰ-16)所示的染料化合物，在DMF溶液中λmax为420nm。然后加入助剂MF、水研磨均匀，干燥脱水即得分散染料，其中，MF与染料化合物的重量比为1.6:1，水量为助剂MF和染料化合物重量之和的2倍。
实施例17～25：
按照实施例16所述的制备方法，不同的是将原料重氮组分、偶合组分替换成下表2中的式(Ⅱ)、式(Ⅲ)的化合物，得到表中所示的染料化合物及其在DMF溶液中的λmax，然后加入助剂MF、水研磨均匀，干燥脱水即得分散染料，其中，MF与染料化合物的重量比为1.6:1，水量为助剂MF和染料化合物重量之和的2倍，应用于染色时可将织物染成橙色：
表2原料及染料化合物
对比例1：
将市面上常用的C.I.分散橙288作为对比例，其结构如下：
按照实施例1的方法制备得到分散染料。
染色应用例26：
分别称取3克实施例1-25制得的分散染料、对比例1所示的分散染料，分散在500毫升水中，吸取20毫升后与80毫升的水混合，用醋酸调pH至4.5，放入4克聚酯织物，升温至60℃，继续以约1℃/min梯度升温至130℃，保温染色45分钟。然后降温至80℃左右用热水洗10min，烘干，分别采用GB/T 5718-1997、GB/T 3921-2008中所述的方法测定其耐升华和耐水洗色牢度，测定结果见下表1：
表1
染色应用例27：
分别称取4克实施例1-25制得的分散染料、对比例1所示的分散染料，分散在500毫升水中，吸取20毫升后与80毫升的水混合，用醋酸调pH至4.5，放入4克超细涤纶布，升温至60℃，继续以约1℃/min梯度升温至130℃，保温染色45分钟。然后降温至80℃左右用热水洗10min，烘干，分别采用ISO105-P01、GB/T 3921-2008中所述的方法测定其耐升华和耐水洗色牢度，测定结果见下表2：
表2
由上述表1、表2可知，本发明提供的橙色分散染料，应用聚酯织物或超细聚酯织物染色时，耐升华牢度涤纶沾色牢度、耐水洗醋纤沾色牢度、尼龙沾色牢度及羊毛沾色牢度均明显优于C.I.分散橙288。
Claims (5)
1.一种橙色分散染料化合物，所述橙色分散染料化合物为下式之一：
2.如权利要求1所述的橙色分散染料化合物在疏水性纤维材料印染中的应用。
3.一种橙色分散染料，包括如权利要求1所述的橙色分散染料化合物和助剂。
4.如权利要求3所述的橙色分散染料，其特征在于：所述的助剂为下列之一或其中任意几种的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐。
5.如权利要求3或4所述的橙色分散染料，其特征在于：所述橙色分散染料化合物和助剂质量之比为1:0.2～5。
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