CN105503736A - 一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物及制备与应用 - Google Patents

一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物及制备与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于电致发光材料技术领域，公开了一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物及制备与应用。所述制备方法为：将萘[1,2]并咪唑的前驱体与共轭芳香单元进行脱水成环反应，或将含有萘[1,2]并咪唑的卤代物通过Suzuki偶联反应，或者将萘[1,2]并咪唑的衍生物与金属化合物进行配位耦合反应，得到含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物。本发明的化合物具有较高的荧光量子产率、电子传输和电子注入能力，较好的溶解性及成膜性，可应用在包括有机发光二极管等有机光电器件中的发光层和电子传输层。

Description

一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物及制备与应用
技术领域
本发明属于电致发光材料技术领域，具体涉及一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物及制备与应用。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)因具有高效、低电压驱动，易于大面积制备及全色显示等优点具有广阔的应用前景，得到人们的广泛关注。该研究始于上个世纪50年代，直到1987年美国柯达公司的邓青云博士等在专利US4356429中采用三明治器件结构，研制出的OLED器件在10V直流电压驱动下发光亮度达到1000cd/m2，使OLED获得了划时代的发展。在过去的二十年里，采用新型发光体，尤其是有机-重金属配合物磷光发射体的OLED器件取得了不小的成功。然而，由于较难获得能带隙磷光体，目前能够满足高效纯蓝色发光(yCIE<0.15，yCIE+xCIE<0.30)的磷光发射体数量十分稀少，并且相对于绿色和红色磷光材料，要选择针对蓝色磷光的具有高三线态能的主体材料也具有相当的挑战性。此外，蓝色磷光器件寿命上的不稳定也很大程度上限制了它的实际应用。因此，发展高效、稳定的蓝色荧光发光体或者磷光发光体仍然十分必要。经典的有机光电材料从分子结构上可以划分为n-型分子，p-型分子，以及双极性分子。当n-型分子或者p-型分子单独作为非掺杂发光层时，它们在器件工作中要么表现为电子主导，要么表现为空穴主导，因而难以实现载流子的平衡，从而导致器件电流效率和量子效率偏低。而Donor-Acceptor(D-A)型分子，虽然可能实现双极性传输，达到平衡载流子的目的，但是由于给电子单元和亲电子单元之间的分子内电荷转移作用，会使得化合物的带隙变窄，导致发光峰红移以及半高宽增加，难以获得理想的蓝色发光。要克服这一困难，可选择将发光材料掺杂至主体材料内，实现高效率，高色纯度的OLED器件。由于目前已经成熟并广泛使用的主体材料中，以p-型化合物为主。而将n-型发光分子掺杂入p-型主体材料中，有助于促进电子的注入以及传输，实现载流子的平衡。此外，鉴于n-型化合物的特性，该类化合物亦可作为电子传输材料应用于有机电致发光二极管中。
萘[1,2]并咪唑作为一种新型氮杂环，具有适中的亲电子能力，较好的热稳定性以及化学稳定性。然而将萘[1,2]并咪唑作为吸电子单元与其他芳香共轭单元结合成新型n-型共轭化合物，作为荧光发光分子或者电子传输材料应用于有机发光二极管中，到目前为止却鲜有报道。
发明内容
基于以上现有技术，本发明的首要目的在于提供一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物。
本发明的另一目的在于提供一种上述含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物作为发光层或电子传输层在制备有机发光二极管中的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物，所述化合物具有如下任一项所述的结构式：
或
或
或
其中，n1为1～6的整数，n2为1～4的整数；
所述的Ar表示乙烯撑基、乙炔撑基、碳氢原子构成的芳香环、碳氮氢原子构成的芳香杂环、碳氮氧氢原子构成的芳香杂环和碳氮硫氢原子构成的芳香杂环中的一种或多种组合的共轭单元；
所述的R1表示C1～C24的烷基、烷基取代的共轭单元、烷氧基取代的共轭单元、烷基和烷氧基同时取代的共轭单元、碳氢原子构成的芳香环，碳氮氢原子构成的芳香杂环、碳氮氧氢原子构成的芳香杂环和碳氮硫氢原子构成的芳香杂环中的一种或多种组合。
所述的R2～R8分别表示氢原子、卤原子、乙烯撑基、乙炔撑基和碳氢原子构成的芳香环中的一种。
所述的M为金属元素；所述的金属元素优选铝、铍、锌、铱、铂或金。
上述含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物的制备方法，包括如下制备步骤：将萘[1,2]并咪唑的前驱体与共轭芳香单元进行脱水成环反应，或将含有萘[1,2]并咪唑的卤代物通过Suzuki偶联反应，或者将萘[1,2]并咪唑的衍生物与金属化合物进行配位耦合反应，得到含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物。
上述含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物作为发光层或电子传输层在制备有机发光二极管中的应用。
上述含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物作为发光层在制备有机发光二极管中的应用过程如下：在位于ITO玻璃上的空穴传输层(正装器件)或者电子传输层(倒装器件)之上通过真空蒸镀或者溶液涂覆制备含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物的薄膜或者主体材料与含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物的共混薄膜，然后在其上蒸镀或者溶液涂覆上电子传输层(正装器件)或者空穴传输层(倒装器件)，再蒸镀金属电极，制备成有机发光二极管器件。
上述含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物作为电子传输层在制备有机发光二极管中的应用过程如下：在位于ITO玻璃上的空穴传输层之上再通过真空蒸镀或者溶液涂覆制备发光层，然后在其上蒸镀或者溶液涂覆含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物的薄膜作为电子传输层，最后再蒸镀金属电极制备成有机发光二极管器件(正装器件)；或者在位于ITO玻璃上蒸镀或者溶液涂覆含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物的薄膜作为电子传输层，然后在其上通过真空蒸镀或者溶液涂覆制备发光层，再蒸镀或者溶液涂覆上空穴传输层，最后蒸镀金属电极制备成有机发光二极管器件(倒装器件)。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)本发明的化合物中萘[1,2]并咪唑适中的亲电子能力可避免与主体材料或相邻的空穴传输材料形成十分不利于器件光色以及效率的激基复合物，且萘[1,2]并咪唑良好的平面性亦有利于电子的传输，促进载流子的平衡；此外，通过引入萘[1,2]并咪唑单元，容易获得拥有较高荧光量子产率的发光分子；
(2)本发明的化合物分子结构单一，分子量确定，具有较好的溶解性及成膜性，可应用在包括有机发光二极管等有机光电器件中的发光层和电子传输层。
附图说明
图1和图2分别为实施例23中以化合物3和4作为电子传输层的有机发光器件的电压-电流密度-亮度关系曲线图和亮度-电流效率-功率效率关系曲线图；
图3～5分别为实施例24中以化合物5和6作为发光层的有机发光器件的电压-电流密度-亮度关系曲线图、亮度-电流效率-功率效率关系曲线图和电致发光光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物1的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在250毫升单口烧瓶中，将N’-苯-1，2-二胺基萘(12mmol,2.8g)和对苯二甲酰氯(1.02g，5mmol)加入到100mL二氯甲烷中溶解，然后加入三乙胺2毫升，在室温下反应10小时。然后将反应中析出的固体过滤出，依次用少量乙醇和丙酮淋洗。将所得白色固体经过干燥后，加入到100mL的单口烧瓶中，与50mL乙酸混合加热至110℃反应12小时。然后将混合液倒入250mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.78g，两步合计产率63％)。
实施例2
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物2的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在250毫升单口烧瓶中，将N-苯-1，2-二胺基萘(12mmol,2.8g)和对苯二甲酰氯(1.02g，5mmol)加入到100mL二氯甲烷中溶解，然后加入三乙胺2毫升，在室温下反应10小时。然后将反应中析出的固体过滤出，依次用少量乙醇和丙酮淋洗。将所得白色固体经过干燥后，加入到100mL的单口烧瓶中，与50mL乙酸混合加热至110℃反应12小时。然后将混合液倒入250mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.89g，两步合计产率67％)。
实施例3
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物3的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在250毫升单口烧瓶中，将N’-苯-1，2-二胺基萘(12mmol,2.8g)和1，3，5-苯三甲酰氯(0.8g，3mmol)加入到100mL二氯甲烷中溶解，然后加入三乙胺2毫升，在室温下反应10小时。然后将反应中析出的固体过滤出，依次用少量乙醇和丙酮淋洗。将所得白色固体经过干燥后，加入到100mL的单口烧瓶中，与50mL乙酸混合加热至110℃反应12小时。然后将混合液倒入250mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.35g，两步合计产率56％)。
实施例4
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物4的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在250毫升单口烧瓶中，将N-苯-1，2-二胺基萘(12mmol,2.8g)和1，3，5-苯三甲酰氯(0.8g，3mmol)加入到100mL二氯甲烷中溶解，然后加入三乙胺2毫升，在室温下反应10小时。然后将反应中析出的固体过滤出，依次用少量乙醇和丙酮淋洗。将所得白色固体经过干燥后，加入到100mL的单口烧瓶中，与50mL乙酸混合加热至110℃反应12小时。然后将混合液倒入250mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.43g，两步合计产率59％)。
实施例5
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物5的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在250毫升三口烧瓶中，将N’-苯-1，2-二胺基萘(12mmol,2.8g)，4，4’-(E-乙烯撑)-二苯甲醛(5mmol，1.2g)加入到100毫升N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)中搅拌溶解，再加入焦亚硫酸钠(20mmol，3.6g)。在氩气氛围下加热至110℃，反应18小时。然后混合液倒入300mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.5g，产率45％)。
实施例6
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物6的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在250毫升三口烧瓶中，将N-苯-1，2-二胺基萘(12mmol,2.8g)，4，4’-(E-乙烯撑)-二苯甲醛(5mmol，1.2g)加入到100毫升N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)中搅拌溶解，再加入焦亚硫酸钠(20mmol，3.6g)。在氩气氛围下加热至110℃，反应18小时。然后混合液倒入300mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.3g，产率39％)。
实施例7
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物7的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在250毫升三口烧瓶中，将N’-苯-1，2-二胺基萘(12mmol,2.8g)，9,10-二(4-甲酰基苯)蒽(5mmol，1.9g)加入到100毫升N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)中搅拌溶解，再加入焦亚硫酸钠(20mmol，3.6g)。在氩气氛围下加热至110℃，反应18小时。然后混合液倒入300mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到淡黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(2.08g，产率51％)。
实施例8
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物8的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在250毫升三口烧瓶中，将N-苯-1，2-二胺基萘(12mmol,2.8g)，9,10-二(4-甲酰基苯)蒽(5mmol，1.9g)加入到100毫升N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)中搅拌溶解，再加入焦亚硫酸钠(20mmol，3.6g)。在氩气氛围下加热至110℃，反应18小时。然后混合液倒入300mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到淡黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(2.45g，产率60％)。
实施例9
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物9的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在250毫升三口烧瓶中，将N’-苯-1，2-二胺基萘(12mmol,2.8g)，9,10-二[2-(4-甲酰基苯)-E-乙烯撑-1-]蒽(5mmol，2.2g)加入到100毫升N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)中搅拌溶解，再加入焦亚硫酸钠(20mmol，3.6g)。在氩气氛围下加热至110℃，反应18小时。然后混合液倒入300mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到淡黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.6g，产率37％)。
实施例10
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物10的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在250毫升三口烧瓶中，将N-苯-1，2-二胺基萘(12mmol,2.8g)，9,10-二[2-(4-甲酰基苯)-E-乙烯撑-1-]蒽(5mmol，2.2g)加入到100毫升N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)中搅拌溶解，再加入焦亚硫酸钠(20mmol，3.6g)。在氩气氛围下加热至110℃，反应18小时。然后混合液倒入300mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到淡黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.73g，产率40％)。
实施例11
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物11的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：
(1)2-(4-溴苯)-3-苯-3-H-萘[1,2]并咪唑的制备：在1升单口烧瓶中，将N’-苯-1，2-二胺基萘(50mmol,11.7g)和对溴苯甲酰氯(10.5g，48mmol)加入到150mL二氯甲烷中溶解，然后加入三乙胺10毫升，在室温下反应10小时。然后将反应中析出的固体过滤出，依次用少量乙醇和丙酮淋洗。将所得白色固体经过干燥后，加入到250mL的单口烧瓶中，与100mL乙酸混合加热至110℃反应12小时。然后将混合液倒入500mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体(12.2g，两步合计产率64％)。
(2)化合物11的制备：在氩气气氛下向反应瓶中加入2-(4-溴苯)-3-苯-3-H-萘[1,2]并咪唑(5mmol，2.0g)，2，5-二-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1，4-二氰基苯(2mmol，0.76g)，30毫升甲苯和15毫升四氢呋喃，再加入20毫升重量浓度为10％的碳酸钠水溶液，50毫克四(三苯基磷)合钯，加热回流下搅拌反应24小时，冷却后，将混合液倒入200毫升水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.02g，产率67％)。
实施例12
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物12的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：
(1)2-(4-溴苯)-1-苯-1-H-萘[1,2]并咪唑的制备：在1升单口烧瓶中，将N-苯基-1，2-二胺基萘(50mmol,11.7g)和对溴苯甲酰氯(10.5g，48mmol)加入到150mL二氯甲烷中溶解，然后加入三乙胺10毫升，在室温下反应10小时。然后将反应中析出的固体过滤出，依次用少量乙醇和丙酮淋洗。所得白色固体经过干燥后，加入到250mL的单口烧瓶中，与100mL乙酸混合加热至110℃反应12小时。然后将混合液倒入500mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体(11.5g，两步合计产率60％)。
(2)化合物12的制备：在氩气气氛下向反应瓶中加入2-(4-溴苯)-1-苯-1-H-萘[1,2]并咪唑(5mmol，2.0g)，2，5-二-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1，4-二氰基苯(2mmol，0.76g)，30毫升甲苯和15毫升四氢呋喃，再加入20毫升重量浓度为10％的碳酸钠水溶液，50毫克四(三苯基磷)合钯，加热回流下搅拌反应24小时，冷却后，将混合液倒入200毫升水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.1g，产率72％)。
实施例13
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物13的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在氩气气氛下向反应瓶中加入2-(4-溴苯)-3-苯-3-H-萘[1,2]并咪唑(5mmol，2.0g)，9-[10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-9-萘]-苯-10-苯基萘(2mmol，1.3g)，30毫升甲苯和15毫升四氢呋喃，再加入20毫升重量浓度为10％的碳酸钠水溶液，50毫克四(三苯基磷)合钯，加热回流下搅拌反应24小时，冷却后，将混合液倒入200毫升水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(0.97g，产率59％)。
实施例14
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物14的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在氩气气氛下向反应瓶中加入2-(4-溴苯)-1-苯-1-H-萘[1,2]并咪唑(5mmol，2.0g)，9-[10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-9-萘]-苯-10-苯基萘(2mmol，1.3g)，30毫升甲苯和15毫升四氢呋喃，再加入20毫升重量浓度为10％的碳酸钠水溶液，50毫克四(三苯基磷)合钯，加热回流下搅拌反应24小时，冷却后，将混合液倒入200毫升水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.06g，产率64％)。
实施例15
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物15的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：
(1)2-(2-羟基苯)-3-苯-3-H-萘[1,2]并咪唑的制备：在500毫升三口烧瓶中，将N’-苯-1，2-二胺基萘(60mmol,14g)，邻羟基苯甲醛(50mmol，6g)加入到250毫升N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)中搅拌溶解，再加入焦亚硫酸钠(100mmol，18g)。在氩气氛围下加热至110℃，反应18小时。然后混合液倒入500mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体(11.3g，产率67％)。
(2)化合物15的制备：在100毫升烧瓶中，将2-(2-羟基苯)-3-苯-3-H-萘[1,2]并咪唑(5mmol,1.7g)与20毫升甲醇的溶液缓慢滴入至一水合氢氧化锂(5mmol)与20毫升的甲醇溶液，然后在室温下搅拌一小时。在真空条件下把有机溶剂除去后，得到黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.28g，产率75％)。
实施例16
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物16的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：
(1)2-(2-羟基苯)-1-苯-1-H-萘[1,2]并咪唑的制备：在500毫升三口烧瓶中，将N-苯基-1，2-二胺基萘(60mmol,14g)，邻羟基苯甲醛(50mmol，6g)加入到250毫升N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)中搅拌溶解，再加入焦亚硫酸钠(100mmol，18g)。在氩气氛围下加热至110℃，反应18小时。然后混合液倒入500mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体(11.6g，产率69％)。
(2)化合物16的制备：在100毫升烧瓶中，将2-(2-羟基苯)-1-苯-1-H-萘[1,2]并咪唑(5mmol,1.7g)与20毫升甲醇的溶液缓慢滴入至一水合氢氧化锂(5mmol)与20毫升的甲醇溶液，然后在室温下搅拌一小时。在真空条件下把有机溶剂除去后，得到黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.18g，产率69％)。
实施例17
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物17的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在100毫升烧瓶中，在65℃，氩气气氛下，将2-(2-羟基苯)-3-苯-3-H-萘[1,2]并咪唑(6mmol,2g)与20毫升乙醇的溶液缓慢滴入至十八水硫酸铝(1mmol，0.66g)与10mL水的溶液中。维持温度搅拌一个小时后，用乙酸铵溶液调节PH值至6.0-6.5，维持在65℃继续搅拌30分钟。冷却后过滤出析出的固体，依次用水，乙醇和***洗涤。得到绿色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(0.93g，产率45％)。
实施例18
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物18的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在100毫升烧瓶中，在65℃，氩气气氛下，将2-(2-羟基苯)-1-苯-1-H-萘[1,2]并咪唑(6mmol,2g)与20毫升乙醇的溶液缓慢滴入至十八水硫酸铝(1mmol，0.66g)与10mL水的溶液中。维持温度搅拌一个小时后，用乙酸铵溶液调节PH值至6.0-6.5，维持在65℃继续搅拌30分钟。冷却后过滤出析出的固体，依次用水，乙醇和***洗涤。得到绿色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.07g，产率52％)。
实施例19
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物19的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在100毫升烧瓶中，在65℃，氩气气氛下，将2-(2-羟基苯)-3-苯-3-H-萘[1,2]并咪唑(6mmol,2g)与20毫升乙醇的溶液缓慢滴入至五水硫酸铍(3mmol，0.59g)与10mL水的溶液中。维持温度搅拌一个小时后，用氢氧化钠溶液调节PH值至10，维持在65℃继续搅拌12小时。冷却后过滤出析出的固体，依次用水，乙醇和***洗涤。得到黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.26g，产率62％)。
实施例20
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物20的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在100毫升烧瓶中，在65℃，氩气气氛下，将2-(2-羟基苯)-1-苯-1-H-萘[1,2]并咪唑(6mmol,2g)与20毫升乙醇的溶液缓慢滴入至五水硫酸铍(3mmol，0.59g)与10mL水的溶液中。维持温度搅拌一个小时后，用氢氧化钠溶液调节PH值至10，维持在65℃继续搅拌12小时。冷却后过滤出析出的固体，依次用水，乙醇和***洗涤。得到黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.37g，产率67％)。
实施例21
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物21的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在100毫升烧瓶中，在65℃，氩气气氛下，将2-(2-羟基苯)-3-苯-3-H-萘[1,2]并咪唑(6mmol,2g)与20毫升乙醇的溶液缓慢滴入至二水合醋酸锌(3mmol，0.66g)与10mL水的溶液中。维持温度搅拌一个小时后，用氢氧化钠溶液调节PH值至10，维持在65℃继续搅拌12小时。冷却后过滤出析出的固体，依次用水，乙醇和***洗涤。得到黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.46g，产率66％)。
实施例22
本实施例的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物22的制备，反应式如下：
具体制备步骤为：在100毫升烧瓶中，在65℃，氩气气氛下，将2-(2-羟基苯)-1-苯-1-H-萘[1,2]并咪唑(6mmol,2g)与20毫升乙醇的溶液缓慢滴入至五水硫酸铍(3mmol，0.66g)与10mL水的溶液中。维持温度搅拌一个小时后，用氢氧化钠溶液调节PH值至10，维持在65℃继续搅拌12小时。冷却后过滤出析出的固体，依次用水，乙醇和***洗涤。得到黄色固体，再经过干燥后于真空下升华得到高纯度产物(1.34g，产率61％)。
实施例23
含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物作为电子传输层材料在制备有机发光二极管(OLED)器件中的应用：
ITO玻璃经过超声波清洗后，用氧-Plasma处理，ITO玻璃的方块电阻为10Ω/cm2。空穴注入层聚合物为PEDOT，空穴传输层为NPB，发光层采用BI-TPA，电子传输层分别使用实施例3和4中制备的含萘[1,2]并咪唑的n-型共轭化合物。阴极电极采用LiF/Al金属。ITO和金属电极间施加正偏压，在不同电流下测试器件的特性。所述ITO指氧化铟锡导电玻璃；PEDOT指聚(3,4-乙撑二氧基噻吩)；NPB指N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺；BI-TPA指4-(1-苯基-1-H-苯并[d]咪唑-2-)苯-三苯胺。所得器件性能总结如表1。
表1.器件性能总结
其中Von代表启亮电压，CE代表流明效率，EQE代表外量子效率，PE为功率效率，CIE为色坐标。
以化合物3和4作为电子传输层的有机发光器件的电压-电流密度-亮度关系曲线图、亮度-电流效率-功率效率关系曲线图分别如图1和图2所示。
实施例24
含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物作为发光层材料在制备有机发光二极管(OLED)器件中的应用：
ITO玻璃经过超声波清洗后，用氧-Plasma处理，ITO玻璃的方块电阻为10Ω/cm2。空穴注入层聚合物为PEDOT，空穴传输层为NPB，发光层采用实施例5和6中所制备的含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物，电子传输层使用TPBI。阴极电极采用LiF/Al金属。ITO和金属电极间施加正偏压，在不同电流下测试器件的特性。所述ITO指氧化铟锡导电玻璃；PEDOT指聚(3,4-乙撑二氧基噻吩)；NPB指N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺；TPBI指1,3,5-三(1-苯基-1-H-苯并[d]咪唑-2-)苯。所得器件性能总结如表2。
表2.器件性能总结
其中Von代表启亮电压，CE代表流明效率，EQE代表外量子效率，PE为功率效率，CIE为色坐标。
以化合物5和6作为发光层的有机发光器件的电压-电流密度-亮度关系曲线图、亮度-电流效率-功率效率关系曲线图和电致发光光谱图分别如图3、图4和图5所示。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物，其特征在于：所述化合物具有如下任一项所述的结构式：
其中，n1为1～6的整数，n2为1～4的整数；
所述的Ar表示乙烯撑基、乙炔撑基、碳氢原子构成的芳香环、碳氮氢原子构成的芳香杂环、碳氮氧氢原子构成的芳香杂环和碳氮硫氢原子构成的芳香杂环中的一种或多种组合的共轭单元；
所述的R1表示C1～C24的烷基、烷基取代的共轭单元、烷氧基取代的共轭单元、烷基和烷氧基同时取代的共轭单元、碳氢原子构成的芳香环，碳氮氢原子构成的芳香杂环、碳氮氧氢原子构成的芳香杂环和碳氮硫氢原子构成的芳香杂环中的一种或多种组合；
所述的R2～R8分别表示氢原子、卤原子、乙烯撑基、乙炔撑基和碳氢原子构成的芳香环中的一种；
所述的M为金属元素。
2.根据权利要求1所述的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物，其特征在于：所述的金属元素是指铝、铍、锌、铱、铂或金。
3.权利要求1或2所述的一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物的制备方法，其特征在于包括如下制备步骤：将萘[1,2]并咪唑的前驱体与共轭芳香单元进行脱水成环反应，或将含有萘[1,2]并咪唑的卤代物通过Suzuki偶联反应，或者将萘[1,2]并咪唑的衍生物与金属化合物进行配位耦合反应，得到含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物。
4.权利要求1或2所述的含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物作为发光层或电子传输层在制备有机发光二极管中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：所述含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物作为发光层在制备有机发光二极管中的应用过程如下：在位于ITO玻璃上的空穴传输层或者电子传输层之上通过真空蒸镀或者溶液涂覆制备含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物的薄膜或者主体材料与含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物的共混薄膜，然后在其上蒸镀或者溶液涂覆上电子传输层或者空穴传输层，再蒸镀金属电极，制备成有机发光二极管器件。
6.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：所述含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物作为电子传输层在制备有机发光二极管中的应用过程如下：在位于ITO玻璃上的空穴传输层之上再通过真空蒸镀或者溶液涂覆制备发光层，然后在其上蒸镀或者溶液涂覆含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物的薄膜作为电子传输层，最后再蒸镀金属电极制备成有机发光二极管器件；或者在位于ITO玻璃上蒸镀或者溶液涂覆含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物的薄膜作为电子传输层，然后在其上通过真空蒸镀或者溶液涂覆制备发光层，再蒸镀或者溶液涂覆上空穴传输层，最后蒸镀金属电极制备成有机发光二极管器件。
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