CN105486672A - Afm1荧光增敏剂 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种黄曲霉毒素M1荧光增敏剂，由甲基-β-环糊精和含Hg2+的溶液组成，甲基-β-环糊精：AFM1摩尔比为5.8×105:1，Hg2+：AFM1的摩尔比为6.6×104:1。本发明所述Hg2+-M-β-CD荧光增敏剂对黄曲霉毒素M1荧光增强的效果显著，且反应快速。AFM1待测溶液体系在0.01～2μg/L浓度范围内相关系数R可达到0.999以上，检出限为0.0026μg/L。本发明所述一种快速、灵敏、经济的荧光增强剂有望直接用于检测奶制品中的AFM1，为AFM1的快速检测提供了新思路和新途径。

Description

AFM1荧光增敏剂
技术领域
本发明属于化学分析领域，具体涉及一种用于黄曲霉毒素M1荧光分析的荧光增敏剂。
背景技术
黄曲霉毒素M1(AflatoxinM1，AFM1)是哺乳动物摄入黄曲霉毒素B1(AflatoxinB1，AFB1)污染的食物后，经肝脏细胞色素P450等相关酶代谢，发生II相反应形成的羟基化代谢产物，毒性仅次于AFB1。1993年，AFM1被世界卫生组织(WTO)国际癌症研究机构(IARC)列为2B类致癌物质，2002年被提至I类致癌物，其严重威胁到人体的健康。AFM1主要存在于哺乳动物的乳汁、尿液等***物中，通常动物在摄入AFB112～24小时后即可检测出AFM1。AFM1污染主要存在于乳及乳制品中，而人类尤其是婴幼儿对乳制品的接触率极高，危害极大，因此世界各国对AFM1的限量标准一直非常严格。CAC国际标准规定牛奶中的AFM1限量为0.5μg/kg，我国、美国和日本等很多国家也规定乳及乳制品中AFM1限量标准为0.5μg/kg，欧盟制定的标准更为严格，乳及乳制品中限量为0.05μg/kg，婴幼儿配方奶以及改进配方奶中限量为0.025μg/kg，具有特殊医疗目的的婴幼儿食品中限量为0.025μg/kg。为保障乳品安全，AFM1检测技术的灵敏度和准确性一直要求极高。
目前对于黄曲霉毒素的荧光增敏主要是对AFB1、AFG1等黄曲霉毒素借助光化学等衍生设备或三氟乙酸等强酸、卤族元素等强氧化剂、环糊精(CDs)等增强AFB1、AFG1的荧光强度或降低基质屏蔽、干扰作用达到提高灵敏度的目的，同时兼顾准确定量和快速检测，在常规实验室或者现场实地可以进行应用推广。其中，三氟乙酸通常作为高效液相色谱法柱前衍生试剂，具有毒性、强腐蚀性和极易挥发性，需要较严格的衍生条件和操作技术(如避光、高温等)；卤族元素等强氧化剂(饱和碘溶液、溴水、过溴化吡啶溴等)和光化学在线衍生的设备，通过衍生设备和一定的衍生条件将AFB1、AFG1这两种黄曲霉毒素的不饱和双键结构转化成饱和结构(AFB1转化成AFB2a，AFG1转化成AFG2a)，衍生物富含大量羟基，且电子云与芳环上的π轨道平行，扩大了共轭双键体系，增强了AFs的天然荧光值，提高了检测的灵敏度，用于高效液相色谱在线检测或柱后衍生技术。AFM1本身性质和结构与AFB1、AFG1存在较大差异，缺少双键不饱和结构，这些技术无法对AFM1实现衍生和荧光增敏效应。
环糊精具有巨大的空穴尺寸和内腔的疏水性，可对AFs客体分子进行分子识别，形成超分子复合物，避免荧光分子与水性溶剂接触发生淬灭的特性，具有荧光增强作用，检测灵敏度被大大提高。近几年有一些此类报道对AFM1进行荧光增强和基质屏蔽继而增强分析的灵敏度的应用研究报道。刘雪芬等(LiuX.F..Wu’han,ChineseAcademyofAgriculturalSciences(武汉:中国农业科学院),2011.)得出2,6-二甲基-β-环糊精使AFM1的荧光强度增加0.5倍，C.Cucci等(CucciC.,MignaniA.G.,Dall’AstaC,etal.Chem.,2007,126(2),467-472)将丁二酰化-β-环糊精(β-CD-SU)应用于测定微量的AFM1，结果显示荧光强度可增强1.5倍，但应用过程和测定速度受到温度和待测介质的影响，不能稳定应用，且测定时间常随温度的变化而变化。因此，有必要对AFM1的荧光分析方法进行改进完善。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种黄曲霉毒素M1的荧光增敏剂，所述荧光增敏剂能够显著提高AFM1荧光检测的强度。
本发明采取的技术方案如下：
1、黄曲霉毒素M1荧光增敏剂，由甲基-β-环糊精和含Hg2+的溶液组成，甲基-β-环糊精：AFM1摩尔比为5.8×105:1，Hg2+：AFM1的摩尔比为6.6×104:1。
优选的，所述荧光增敏剂的加入顺序为先加入Hg2+，混匀后再加入甲基-β-环糊精。
2、含有黄曲霉毒素M1的荧光增敏剂的黄曲霉素M1待测溶液。
优选的，所述黄曲霉毒素M1待测溶液为含有黄曲霉毒素M1的荧光增敏剂的甲醇/水溶液，所述甲醇/水溶液中甲醇的体积百分数为20％。
3、检测黄曲霉素M1待测溶液体系荧光强度的方法，将所述黄曲霉毒素M1待测溶液在激发波长为365nm，发射波长为410nm的条件下测量荧光强度，并计算黄曲霉毒素M1的含量。
本发明的有益效果在于：本发明的AFM1荧光增敏剂是β-环糊精及其衍生物与金属离子共同作用于AFM1形成三元络合物，不受AFB1、AFG1的双键不饱和结构制约和限制，且不受温度等影响，可以快速灵敏、准确稳定的增强AFM1的荧光强度。
本发明所述Hg2+-M-β-CD荧光增敏剂对黄曲霉毒素M1荧光增强的效果显著，且反应快速。AFM1待测溶液体系在0.01～2μg/L浓度范围内相关系数R可达到0.999以上，检出限为0.0026μg/L，这低于一般衍生方法的检出限。本发明所述一种快速、灵敏、经济的荧光增强剂有望直接用于检测奶制品中的AFM1，为AFM1的快速检测提供了新思路和新途径。本试验建立了一种针对AFM1检测的新型衍生方法，与以前的衍生方法相比，该衍生试剂具有寿命长、腐蚀性低、不挥发、反应迅速、荧光增强效果好等优点。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，本发明提供如下附图：
图1不同β-CD对黄曲霉毒素M1待测溶液荧光体系的影响；
图2M-β-CD、HgCl2与AFM1物质的量比对体系荧光强度的影响；
图3不同甲醇/水比例对体系荧光强度的影响；
图4衍生顺序对AFM1体系荧光强度的影响；
图5AFM1标准曲线与荧光增强后的标准曲线。
具体实施方式
下面对本发明的优选实施例进行详细的描述。实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。
1、仪器与试剂
F-2500荧光分光光度仪(日本日立公司)；分析天平(精度0.0001g，上海精密科学仪器有限公司天平仪器厂)；超纯水发生器(Milli-QA10SystemMillipore公司，法国)。
AFM1标准品(sigma)；甲醇(色谱纯，天津四友精细化学品有限公司)；乙腈(色谱纯，天津四友精细化学品有限公司)；β-环糊精(β-CD)、甲基-β-环糊精(M-β-CD)、羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)、羟乙基-β-环糊精(HE-β-CD)、磺丁基-β-环糊精(SBE-β-CD)、羧甲基-β-环糊精(CM-β-CD)、聚合-β-环糊精(β-CDP)(分析纯，山东智源生物科技有限公司)。
氯化汞(HgCl2，分析纯，贵州铜仁汞试剂公司)；氯化钠(NaCl)、氯化钾(KCl)、氯化镁(MgCl2)、氯化钙(CaCl2)、氯化铁(FeCl3)(分析纯，成都市科龙化工有限公司)。
2、溶液的配置
AFM1溶液配制：将1mgAFM1用1mL乙腈溶解，配制成质量浓度为106μg/L的AFM1溶液，再取10μL106μg/LAFM1溶液，加甲醇到1mL，配成104μg/L的标准储备液，密封后于4℃下避光保存。使用时，准确移取100μL标准储备液于25mL容量瓶中，用甲醇定容，配制成质量浓度为40μg/L的标准工作液。
3、荧光光谱扫描方法
取1mL混合均匀的AFM1样液，用1.0cm荧光石英比色皿放置在荧光分光光度计中进行荧光发射光谱、激发光谱的扫描(激发光源为150W氙弧灯；响应时间自动；扫描速度：1500nm/min；扫描光谱进行仪器自动校正)，狭缝均置为5nm。固定365nm波长，扫描样液的荧光发射光谱(EM)；固定410nm波长，扫描样液的最佳激发光谱(EX)。
4、荧光值测定方法
根据荧光光谱扫描的结果固定最佳激发波长和最佳发射波长，狭缝宽均为5nm，取1mL待测液，用1.0cm荧光用石英比色皿测荧光强度。
5、不同β-CD对体系荧光的影响
按荧光值测定方法先测50％甲醇水比例下0.004mol/Lβ-CDs的荧光本底值。再取500μL4μg/LAFM1，加入100μL0.01mol/LHgCl2和400ul0.01mol/Lβ-CDs，混匀，放置1min后，测其荧光值。结果见图1，由图1可看出浓度相同的不同β-CD对黄曲霉毒素M1待测溶液(AFM1-Hg2+-β-CDs)体系的荧光增强效果不同。CM-β-环糊精和聚合-β-环糊精荧光本底值较高，不符合做荧光增强剂的基本要求。另外五种环糊精体系的荧光值虽然相差不大，但是有极显著性差异(p<0.01)。考虑到要满足荧光本底值低，体系荧光强度高的要求，选用M-β-CD作为该体系的荧光增强剂，且M-β-CD具有在水中的溶解度高、低吸湿性和高表面活性等特性。
6、M-β-CD、HgCl2与AFM1摩尔比对体系荧光的影响
取50μL40μg/LAFM1，固定0.01mol/LHgCl2的用量，再分别加入100、200、300、350、400、450、500、600μL0.01mol/L的M-β-CD；得出M-β-CD的最佳体积后，再利用该体积，加入10、20、30、40、50、60、70μL的0.01mol/L的HgCl2，从而得出不同物质的量之比对荧光强度的影响，结果见图2。由于Hg是重金属，在环境中不易降解，要尽量减少HgCl2的用量，而包合反应是可逆反应，体系中反应物浓度高有利于化学反应快速完成，因此确定0.01mol/LM-β-CD、HgCl2的加入量分别为350μL和40μL，M-β-CD、HgCl2与AFM1的物质量之比为5.8×105:1、6.6×104:1，在该条件下黄曲霉毒素M1待测溶液体系的荧光值达到最大且趋于稳定。
7、甲醇比例对体系荧光的影响
取6支试管，均加入50μL40μg/LAFM1，40μL0.01mol/LHgCl2，混匀后加入350μL0.01mol/Lβ-CDs，再依次加入0、50、150、250、350、450μL甲醇，混匀后再依次加水到1mL，采用荧光值测定方法测其荧光值，结果见图3。AFM1易溶于甲醇、乙腈、氯仿等少数有机溶剂，但在水中溶解度极低并易发生荧光淬灭。β-CDs易溶于水，可以增加AFM1在水相中的溶解度，同时也可以保护AFM1的荧光不被淬灭。在实验过程中，选择合适的甲醇/水比例，可以达到更好的荧光增强效果。实验结果见图3，从图3可知，当甲醇比例为20％时，反应快速(几分钟就能完成)，反应稳定，荧光增强幅度最大，所以选择20％甲醇/水比例作为体系的最佳比例。
8、Hg2+和M-β-CD加入顺序(衍生顺序)对体系荧光的影响
在AFM1荧光增强中，不同的衍生顺序可能会对体系荧光值有一定的影响，本试验按以下三种方法进行衍生：①先加HgCl2，混匀后再加入M-β-CD；②先加M-β-CD，混匀后再加入HgCl2；③先将HgCl2和M-β-CD混匀，再加入AFM1和一定的甲醇和水到1mL，按荧光值测定方法测定体系的荧光强度。
结果见图4，图4显示衍生方法①比②和③的荧光增强效果好，且能在较短时间内达到稳定。其原因可能是AFM1先与Hg2+形成配位体，该配位体分子在疏水作用力、范德华力以及氢键等作用力下进入M-β-CD空腔中，被包合形成三元络合物。先加入M-β-CD，M-β-CD空腔保护了AFM1，从而不能与HgCl2完全螯合，因此不能达到最大荧光增强效果。
9、AFM1与加入Hg2+-M-β-CD后的线性
在最佳条件下，采用荧光值测定方法测定AFM1以及AFM1-HgCl2-M-β-CD体系在不同浓度下的荧光强度，见图5。在扣除背景干扰后，在0.01～2μg/L浓度范围内，荧光增强前AFM1的线性方程为：F＝21.904CAFM1+156.74，R＝0.9994；加入荧光增强剂后，AFM1待测溶液体系的线性方程为：F＝300.86CAFM1+170.51，R＝0.9996。荧光增强前后的相关系数均达到0.999以上。HgCl2-M-β-CD荧光增强剂对微量的AFM1检测有很好的效果，以空白测定值3倍信噪比(S/N)计算AFM1待测溶液体系的检出限为0.0026μg/L。
通过试验结果可得，Hg2+-M-β-CD对黄曲霉毒素M1荧光增强的效果显著，且反应快速。利用光谱法、Benesi-Hildebrand法、热力学方法、KI淬灭法等对超分子体系荧光增强机理进行了探索，得出AFM1先与Hg2+形成金属螯合物，再与M-β-CD形成1:1的超分子包合物，从而减少AFM1的荧光淬灭，增强其荧光发射强度，为实际检测AFM1提供一定的数据基础和理论依据。超分子体系在0.01～2μg/L浓度范围内相关系数R可达到0.999以上，检出限为0.0026μg/L，这低于一般衍生方法的检出限。本发明所述一种快速、灵敏、经济的荧光增强剂有望直接用于检测奶制品中的AFM1，为AFM1的快速检测提供了新思路和新途径。
本试验建立了一种针对AFM1检测的新型衍生方法，与以前的衍生方法相比，该衍生试剂具有寿命长、腐蚀性低、不挥发、反应迅速、荧光增强效果好等优点。
最后说明的是，以上优选实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述，但本领域技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。

Claims (5)

1.黄曲霉毒素M1荧光增敏剂，其特征在于，由甲基-β-环糊精和含Hg2+的溶液组成，甲基-β-环糊精：AFM1摩尔比为5.8×105:1，Hg2+：AFM1的摩尔比为6.6×104:1。
2.根据权利要求1所述黄曲霉素M1荧光增敏剂，其特征在于，所述荧光增敏剂的加入顺序为先加入Hg2+，混匀后再加入甲基-β-环糊精。
3.含有权利要求1所述的黄曲霉毒素M1的荧光增敏剂的黄曲霉素M1待测溶液。
4.根据权利要求3所述黄曲霉素M1待测溶液，其特征在于，所述黄曲霉毒素M1待测溶液为含有黄曲霉毒素M1的荧光增敏剂的甲醇/水溶液，所述甲醇/水溶液中甲醇的体积百分数为20％。
5.检测权利要求3或4所述黄曲霉素M1待测溶液体系荧光强度的方法，其特征在于，将所述黄曲霉毒素M1待测溶液在激发波长为365nm，发射波长为410nm的条件下测量荧光强度，并计算黄曲霉毒素M1的含量。
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