CN105461857A - 一种活性聚合物分散剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种活性聚合物分散剂的制备方法，属于纺织印染和精细化工领域。本发明以苯乙烯和马来酸酐为共聚单体，采用自由基聚合法制备了苯乙烯-马来酸酐共聚物基体，然后对酸酐改性，在其分子链上引入能够与纤维-OH、-NH2等基团发生化学反应的活性基团，得到活性聚合物分散剂。该制备方法反应条件温和，操作过程简便，产物组成和结构可控。本发明的超分散剂具有分散和固色双重功能，可应用于涂料、纺织品、化工等行业。

Description

一种活性聚合物分散剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种活性聚合物分散剂的制备方法，属于纺织印染和精细化工领域。
背景技术
涂料染色和印花具有工艺简单、色谱齐全、耐光耐气候牢度好、拼色方便、污染小、成本低以及适合于各种纤维织物等优点，深受印染行业的欢迎。然而，由于颜料颗粒大且分布宽，使用前需要经过分散加工处理。分散剂能够加快颜料的润湿速度、提高颜料的分散效率和体系的稳定性，是目前颜料超细化加工不可缺少的重要物质，常见的分散剂主要有小分子分散剂和聚合物分散剂两大类。聚合物分散剂含有多锚固基团和长的溶剂化链，对颗粒具有良好的分散稳定效果，是当前分散剂发展的主流。
另外，由于颜料和纤维之间没有结合力，固色时需要加入大量的粘合剂和交联剂，即利用粘合剂和交联剂在纤维表面形成膜，达到提升着色纤维牢度的目的。然而，少量粘合剂对牢度提升不明显，较多的粘合剂又会影响织物的手感。开发具有固色和分散作用的多功能助剂是减少固色中粘合剂用量，提升颜料与织物固色牢度的主要方法，也是分散剂未来研究开发的主要方向。房宽峻等人开发了超支化分散剂，研究发现该分散剂对提升颜料的固色牢度有一定的作用；Ciba公司也在相关文献中报道采用超支化聚合物分散剂提升喷墨印花颜料墨水牢度的方法，但尚未见其相关产品；发明人之前开发了超支化聚苯乙烯-马来酸酐共聚物，并利用酸酐与织物表面羟基结合，在一定程度上提升了颜料墨水在织物表面的固色性能。但由于酸酐与织物反应活性低，导致涂料染色织物牢度差的缺陷仍然没有彻底解决，依然是制约涂料在纺织领域推广和应用的主要技术瓶颈。
发明内容
为了解决上述问题，本发明设计开发了一种具有分散和固色双重功能的活性聚合物分散剂，一方面该分散剂能在颜料表面形成一定厚度的吸附层，对颜料具有分散作用；另一方面，该分散剂中含有能与纤维素反应的活性基团，涂料染色时，分散剂中反应性基团能与织物上的羟基或氨基反应，从而将颜料颗粒牢固的固着在织物表面，提高涂料印花织物的色牢度，减少颜料印花过程中粘合剂和交联剂的用量，改善着色织物的手感。
本发明的第一个目的是提供一种活性聚合物分散剂的制备方法，所述方法是：(1)将苯乙烯、马来酸酐、引发剂及链转移剂溶解到溶剂A中，搅拌反应，反应结束后去除溶剂、洗涤、干燥，得到苯乙烯马来酸酐共聚物；(2)将得到的苯乙烯马来酸酐共聚物和催化剂溶解到溶剂B中，然后滴加含活性基团的物质，反应结束后去除溶剂得到固体粉末，即为活性聚合物分散剂。
所述活性聚合物分散剂的结构式如式1所示：
其中，R可以为羟甲基，含环氧基，均三嗪活性基，β-羟乙烯砜硫酸酯活性基，二氯喹恶林活性基，丙烯酰胺活性基、酰卤等基团中的任意一种。
在本发明的一种实施方式中，所述活性聚合物分散剂的分子量为3000～10000g/mol。
在本发明的一种实施方式中，所述含活性基团的物质的活性基团可以为含羟甲基，环氧基，均三嗪活性基，β-羟乙烯砜硫酸酯活性基，二氯喹恶林活性基，丙烯酰胺活性基、酰卤等基团中的任意一种。
在本发明的一种实施方式中，所述含活性基团的物质可以是4-硫酸乙酯砜基苯胺，间-硫酸乙酯砜基苯胺、邻-硫酸乙酯砜基苯胺、2,4-二氯-6-羟基均三嗪、三羟基苯甲基氨基均三嗪、2,4,6-三氨基均三嗪、2-氨基喹噁啉、N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺、6,7-二氯-3-羟基喹噁啉-2-羧酸乙酯、N-羟甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基氨基丙基丙烯酰胺、3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、对氨基苯甲酰氯、间氨基苯甲酰氯。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(1)中苯乙烯和马来酸酐的摩尔比为1:0.8～2:1。优选为1:0.8～1:1.2。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(1)的引发剂可以为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、偶氮二异丁酸二酯、过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酞叔丁酯、过氧化甲乙酮中的任意一种。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(1)中引发剂添加质量占总单体(苯乙烯和马来酸酐)质量的0.1％～10％。优选为0.1％～2％。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(1)的链转移剂可以为十二烷基硫醇、壬烷基硫醇等脂肪族硫醇、苄基硫醇、二异丙基磺酸酯、巯基乙醇等中的任意一种。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(1)的溶剂A可以为甲苯、苯、有机酸酯类等非均相聚合溶剂，也可以是丁酮、丙酮、环己酮、N,N一二甲基甲酰胺(DMF)、N,N一二甲基乙酰胺、四氢呋喃(THF)、二甲基亚砜等均相聚合溶剂中的任意一种。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(1)的搅拌反应是在65～90℃中保温反应2～24h。优选为4～8h。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(1)和步骤(2)的去除溶剂，是分别采用减压抽滤、减压蒸馏。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(1)的洗涤是采用乙醇洗涤。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(2)中的催化剂可以为对甲苯磺酸、无水乙酸钠、氯化锌、三甲胺、三乙胺、苯胺、N,N-二甲基苯胺、乙二胺、4-(二甲基氨基)吡啶中的任意一种或者几种混合使用。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(2)中的催化剂添加质量占苯乙烯马来酸酐共聚物和含活性基团物质的总质量分数的0.1％～10％。优选为1～5％。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(2)中活性基团和苯乙烯马来酸酐共聚物中的酸酐的摩尔比为1:10～1:1。优选为1:4～1:1。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(2)是先升温至65～90℃，然后滴加含活性基团的物质，继续保温反应2～24h。优选为4～8h。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(2)中的溶剂B为可以与水互溶的物质，可以为乙醇、丙酮、丁酮、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃(THF)中的任意一种。
在本发明的一种实施方式中，所述步骤(2)的固体粉末进行水洗、干燥。
本发明的第二个目的是提供所述方法得到的活性聚合物分散剂在染色方面的应用。
所述应用是利用活性聚合物分散剂制备颜料色浆。
在本发明的一种实施方式中，所述制备颜料色浆，具体是：将对颜料质量分数为5％～30％的活性聚合物分散剂、对颜料质量分数为0.5％-10％的润湿剂溶解到水中，调节体系的pH为6-9，加入对体系质量分数为5％～40％的颜料，加去离子水补满100％，搅拌0.5～2h后置于砂磨机中研磨一定时间，即可得超细颜料色浆。
在本发明的一种实施方式中，所述颜料是无机颜料，如炭黑、锌白、钦白、铬黄、铁蓝、福红、福黄、立德粉、炭黑、氧化铁红、氧化铁黄等中的一种；也可以是有机颜料，如酞菁类颜料、偶氮类颜料、蒽醌类颜料、色淀类颜料、喹丫啶酮类颜料、双噁嗪类颜料及苯并咪唑酮类颜料等中的一种。
在本发明的一种实施方式中，所述润湿剂为十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、油酸钾、烷基苯磺酸酸钠、松香酸钠等阴离子表面活性剂，OP-7、OP-10、OP-15等聚氧乙烯烷基酚缩合物，平平加O-10、平平加O-20、平平加O-25或平平加A-20等聚氧乙烯脂肪醇缩合物，吐温-40、吐温-60、吐温-80等聚氧乙烯多元醇醚脂肪酸酯，及SG-10、SE-10、OE-1等脂肪酸聚氧乙烯酯类中的一种或几种复配。
在本发明的一种实施方式中，所述pH调节剂是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、乙胺、三乙胺、乙醇胺等中的一种。
本发明的第三个目的是提供所述超细颜料色浆的应用，是作为着色剂对棉织物进行轧染染色。
在本发明的一种实施方式中，所述轧染是根据染色织物的深度配置涂料染液，采用两浸两轧的方式，带液率60％～100％，然后轧10～80g/L黏合剂，在60～80℃预烘，130～190℃焙烘0.5～6min。
本发明具有如下有益效果：
(1)本发明的活性聚合物分散剂一方面对颜料具有很好的分散作用；另一方面该分散剂分子中活性基团能与织物上的羟基或氨基反应，形成共价键结合，提高涂料印花织物的色牢度，减少颜料印花过程中粘合剂和交联剂的用量，达到改善着色织物手感的目的。本发明采用的聚合方法操作过程简便，产物组成和结构可控；
(2)本发明设计合成的反应型超分散剂能在颜料表面形成一定厚度的吸附层，对颜料具有很好的分散作用，适用于分散多种无机或有机颜料；且在涂料染色时，其上的反应性基团能与织物上的羟基或氨基共价结合，大大提高涂料印花织物的色牢度，减少颜料印花过程中交联剂的用量，改善印花织物的手感。本发明制备过程简单，应用性能优良。
附图说明
(β-羟乙烯砜硫酸酯作活性基团的活性聚合物分散剂SMA-D为例说明)
图1为SMA-D的红外谱图；
图2为SMA-D与棉织物反应的红外谱图。
具体实施方式
下面通过实施例子，进一步阐述本发明的特点，但本发明不局限于实施例。
实施例1
将5.89g马来酸酐、1.11g十二烷基硫醇及1.11g偶氮二异丁腈溶于43g甲苯中，搅拌升温至70℃向其中滴加5.21g苯乙烯甲苯溶液，保温反应4h，反应结束后抽滤，并用乙醇洗涤，干燥后得到10.1g白色固体粉末即为苯乙烯马来酸酐共聚物，单体转化率为91％。将10.1g苯乙烯马来酸酐和1.3g对甲苯磺酸溶于200g丁酮中，升温至70℃后向其中滴加4-硫酸乙酯砜基苯胺(含14.4g)水溶液，保温反应6h，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂得到棕灰色固体粉末，水洗精制，干燥后得到17g反应型活性聚合物分散剂SMA-D，产率为69％。
此外，将引发剂偶氮二异丁腈替换成其他引发剂，比如：偶氮二异庚腈、偶氮二异丁酸二酯、过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酞叔丁酯、过氧化甲乙酮等，或者是将链转移剂十二烷基硫醇替换成壬烷基硫醇等脂肪族硫醇、苄基硫醇、二异丙基磺酸酯、巯基乙醇等，都能制备得到苯乙烯马来酸酐共聚物。
实施例2
将29.45g马来酸酐、2.22g十二烷基硫醇及0.56g偶氮二异丁腈溶于200ml丁酮中，搅拌升温至75℃向其中滴加26.05g苯乙烯甲苯溶液，保温反应6h，反应结束后用乙醇沉淀出白色固体粉末，干燥后得到48g苯乙烯-马来酸酐共聚物，单体转化率为86％。取10.1g苯乙烯马来酸酐和1.3g对甲苯磺酸溶于200g丙酮中，升温至70℃后向其中滴加N-羟甲基丙烯酰胺(5.05g,0.05mol)水溶液，保温反应6h，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂得到白色固体粉末，水洗精制，干燥后得到8.7g反应型活性聚合物分散剂SMA-N，产率为57％。
此外，催化剂对甲苯磺酸，替换成无水乙酸钠、氯化锌、三甲胺、三乙胺、苯胺、N,N-二甲基苯胺、乙二胺、4-(二甲基氨基)吡啶等后，都能催化反应的进行。
使用其他含活性基团的物质代替N-羟甲基丙烯酰胺，比如：间-硫酸乙酯砜基苯胺、邻-硫酸乙酯砜基苯胺、2,4-二氯-6-羟基均三嗪、三羟基苯甲基氨基均三嗪、2,4,6-三氨基均三嗪、2-氨基喹噁啉、N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺、6,7-二氯-3-羟基喹噁啉-2-羧酸乙酯、N-羟甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基氨基丙基丙烯酰胺、3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、对氨基苯甲酰氯、间氨基苯甲酰氯等，也能制备得到性质类似的活性聚合物分散剂。
实施例3
将9.82g马来酸酐、0.6g十二烷基硫醇及1.01g偶氮二异丁腈溶于90g丁酮中，搅拌升温至70℃向其中滴加10.42g苯乙烯甲苯溶液，保温反应12h，反应结束后用乙醇沉淀出白色固体粉末，干燥后得到18.9g苯乙烯马来酸酐共聚物，单体转化率为93％。取4.04g苯乙烯马来酸酐和0.26g对甲苯磺酸溶于52g丁酮中，升温至80℃后向其中滴加4-硫酸乙酯砜基苯胺(3g)水溶液，保温反应6h，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂得到棕灰色固体粉末，水洗精制，干燥后得到5.1g反应型活性聚合物分散剂SMA-D，产率为72％。
实施例4
将10g实施例1制备得到的SMA-D溶解于少量碳酸钠溶液中，加入0.5g十二烷基苯磺酸钠和50g炭黑，并加去离子水至体系总质量为500g，磁力搅拌30min后置于砂磨机中研磨2h，即得炭黑色浆。颜料粒子的平均粒径为184nm。
将织物在涂料色浆中两浸两轧，带液率80％，然后轧40g/L黏合剂，在90℃烘箱内预烘，150℃焙烘机上焙烘2min。按照GB/T3920-2008标准测试染色织物的耐摩擦牢度。
实施例5
将5g实施例2制备得到的SMA-N溶解于少量碳酸钠溶液中，加入1g吐温-80和50g颜料红，并加去离子水至体系总质量为333g，磁力搅拌30min后置于砂磨机中研磨2h，即得颜料红122颜料分散体系。颜料粒子的平均粒径为195nm。将织物在涂料色浆中两浸两轧，带液率100％，然后轧50g/L黏合剂在80℃烘箱内预烘，180℃焙烘机上焙烘30s。按照GB/T3920-2008标准测试染色织物的耐摩擦牢度。
实施例6
将2.5g实施例3制备得到的SMA-D溶解于少量碳酸钠溶液中，加入2g平平加O-20和50g炭黑，并加去离子水至体系总质量为500g，磁力搅拌30min后置于砂磨机中研磨3h，即得炭黑颜料分散体系。颜料粒子的平均粒径为167nm。将织物在涂料色浆中两浸两轧，带液率90％，然后在80℃烘箱内预烘(不加黏合剂)，160℃焙烘机上焙烘3min。按照GB/T3920-2008标准测试染色织物的耐摩擦牢度。
实施例4-6得到的颜料色浆粒径和染色织物耐摩擦牢度性能，如表1所示。
表1
表1中，对比样品1-3是以十二烷基苯磺酸钠SDBS为分散剂，其它条件分别于实施例4、5、6相同得到颜料分散体；对照样品4是以前期研究所得超支化苯乙烯马来酸酐为分散剂，于本发明所述轧染条件下得到染色织物；通过实施例对比可以看出，本发明的活性聚合分散剂因活性基团的存在，其固色性能相比现有的十二烷基苯磺酸钠SDBS或者超支化分散剂要好很多；此外，本发明的活性聚合物分散剂是线型结构，制备过程比超支化分散剂的制备简单易控、成本较低。
粒径：通过马尔文纳米粒度分析仪测得；染色织物耐摩擦牢度按照GB/T3920-2008标准进行测试。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (10)

1.一种活性聚合物分散剂的制备方法，其特征在于，所述方法是：(1)将苯乙烯、马来酸酐、引发剂及链转移剂溶解到溶剂中，搅拌反应，反应结束后去除溶剂、洗涤、干燥，得到苯乙烯马来酸酐共聚物；(2)将得到的苯乙烯马来酸酐共聚物和催化剂溶解到溶剂中，然后滴加含活性基团的物质，反应结束后去除溶剂得到固体粉末，即为活性聚合物分散剂。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述含活性基团的物质的活性基团可以为含羟甲基，环氧基，均三嗪活性基，β-羟乙烯砜硫酸酯活性基，二氯喹恶林活性基，丙烯酰胺活性基、酰卤等基团中的任意一种，其中活性基团和苯乙烯马来酸酐共聚物中的酸酐的摩尔比为1:10～1:1。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述活性聚合物分散剂的结构式如式1所示：
其中，中R可以为羟甲基、含环氧基、均三嗪活性基、β-羟乙烯砜硫酸酯活性基、二氯喹恶林活性基、丙烯酰胺活性基、酰卤等基团中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述苯乙烯和马来酸酐的摩尔比为1:0.8～2:1，引发剂质量占总单体(苯乙烯和马来酸酐)质量的0.1％～10％；
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)是在65～90℃中保温反应2～24h。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(2)是先升温至65～90℃，然后滴加含活性基团的物质，继续保温反应2～24h。
7.根据权利要求1-6任一所述方法得到的活性聚合物分散剂。
8.权利要求7所述活性聚合物分散剂在染色方面的应用。
9.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述应用是利用活性聚合物分散剂制备颜料色浆；所述颜料是无机颜料或者有机颜料；具体是：将对颜料质量分数为5％～30％的活性聚合物分散剂、对颜料质量分数为0.5％-10％的润湿剂溶解到水中，调节体系的pH为6-9，加入对体系质量分数为5％～40％的颜料，加去离子水补满100％，搅拌0.5～2h后研磨一定时间，即可得超细颜料色浆。
10.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述应用是利用活性聚合物分散剂制备的颜料色浆对棉织物进行轧染染色；所述轧染是根据染色织物的深度配置涂料染液，采用两浸两轧的方式，带液率60％～100％，然后轧10～80g/L黏合剂，在60～80℃预烘，130～190℃焙烘0.5～6min。
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