CN105439856B - 一种以金属氧酸盐离子液体为催化剂制备碳酸二月桂酯的方法 - Google Patents
一种以金属氧酸盐离子液体为催化剂制备碳酸二月桂酯的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种以金属氧酸盐离子液体为催化剂制备碳酸二月桂酯的方法，在反应釜内依次加入碳酸二甲酯、月桂醇和金属氧酸盐离子液体催化剂，搅拌并加热至80～110℃，恒温反应1～3h后冷却，经水洗分相和减压蒸馏分离后，得到碳酸二月桂酯。本发明的金属氧酸盐离子液体催化剂催化活性高，反应条件温和，碳酸二甲酯的最高转化率达99％，碳酸二月桂酯的收率达97％；其次，本发明提供的金属氧酸盐离子液体催化剂合成方法简单，稳定性好，经水洗、干燥处理后即可再次使用，多次使用后仍可保持较高的催化活性，解决了现有固体碱催化剂制备复杂，催化剂易失活的问题。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备碳酸二月桂酯的方法，尤其涉及一种以金属氧酸盐离子液体为催化剂制备碳酸二月桂酯的方法。
背景技术
碳酸二月桂酯是一种重要的有机化工中间体，其具有良好的润滑性、耐磨性和抗腐蚀性，在润滑油基础油、纺织、聚合物等行业中有着广泛的应用。传统合成碳酸二月桂酯的方法主要是光气法，由于原料光气是一种剧毒物质，且副产物氯化氢对设备的腐蚀非常严重，随着人们环保意识的逐渐加强，许多国家已开始禁止使用光气法。近年来，氧化羰化法、尿素醇解法和酯交换法等非光气法合成碳酸二月桂酯得到了快速发展，已成为该领域的研究热点。氧化羰化法需要使用贵金属作为催化剂，反应条件苛刻，碳酸二月桂酯的产率非常低。尿素醇解法存在高温下尿素易分解，副产物较多等缺点。酯交换法以碳酸二甲酯为原料，通过酯交换反应合成碳酸二月桂酯，该方法反应条件温和，原料低毒，反应污染小，是非常理想的合成碳酸二月桂酯的方法，极具工业化应用前景。
目前酯交换法主要采用甲醇钠、碳酸钾、氧化镁等固体碱催化剂合成碳酸二月桂酯。范燕平等(Chinese Journal of Catalysis,2010,31(1):38-43)研究了KF/MgO催化剂对碳酸二甲酯与月桂醇酯交换反应制备碳酸二月桂酯的催化性能，在最佳条件下碳酸二甲酯的转化率和碳酸二月桂酯的收率分别为86.7％和86.2％。中国发明专利CN 103553923A报道了一种以金属氧化物改性的镁铝水滑石催化碳酸二甲酯与月桂醇合成碳酸二月桂酯的生产方法。然而，以上文献均存在固体碱催化剂制备过程复杂，需要长时间的浸渍和高温焙烧，反应条件苛刻，
催化剂反应活性差，产物收率低，催化剂易失活等诸多缺点。
离子液体作为一种绿色反应介质和溶剂，具有挥发性低、液程宽、稳定性和溶解性好、结构可设计性等独特的物理化学性质，正日益受到国内外学术界和工业界的广泛关注。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以金属氧酸盐离子液体为催化剂制备碳酸二月桂酯的方法，本发明以金属氧酸盐离子液体为催化剂，通过酯交换反应制备碳酸二月桂酯，具有产物收率高、反应条件温和、催化剂活性高、催化剂可重复使用等有益效果。
本发明是这样实现的，在反应釜内依次加入碳酸二甲酯、月桂醇和金属氧酸盐离子液体催化剂，搅拌并加热至80～110℃，恒温反应1～3h后冷却，加入水使反应料液静止分相，得到上层油相主要为碳酸二月桂酯和月桂醇，通过减压蒸馏即可得到目标产物碳酸二月桂酯，下层水相主要含有水、甲醇和金属氧酸盐离子液体催化剂，减压蒸馏除去甲醇，再经过真空干燥除水，得到回收的金属氧酸盐离子液体催化剂，再次重复使用。
所述碳酸二甲酯与月桂醇的摩尔比为1:2～4；所述金属氧酸盐离子液体催化剂的质量占原料总质量的0.5～3％。
所述金属氧酸盐离子液体催化剂为1,3-二烷基咪唑金属氧酸盐、四烷基季铵金属氧酸盐中的一种，它们的结构式分别如下：
1,3-二烷基咪唑金属氧酸盐的结构式为，
四烷基季铵金属氧酸盐的结构式为，
上述式中R1为甲基，R2为乙基、正丙基或正丁基，R3为乙基、正丙基或正丁基，阴离子[M2-]为钼酸根MoO4 2-或钨酸根WO4 2-。
所述金属氧酸盐离子液体催化剂的制备方法为：(1)将1,3-二烷基咪唑卤素盐或四烷基季铵卤素盐配成质量分数为40～50％的水溶液，与强碱性阴离子交换树脂进行离子交换，得到相应的1,3-二烷基咪唑碱或四烷基季铵碱水溶液；(2)按2:1摩尔计量比，将上述1,3-二烷基咪唑碱或四烷基季铵碱水溶液分别与钨酸、钼酸在室温下进行酸碱中和反应，反应结束后真空干燥除水，得到1,3-二烷基咪唑金属氧酸盐和四烷基季铵金属氧酸盐离子液体。
本发明的技术效果是：本发明的金属氧酸盐离子液体催化剂催化活性高，反应条件温和，碳酸二甲酯的最高转化率达99％，碳酸二月桂酯的收率达97％；其次，本发明提供的金属氧酸盐离子液体催化剂合成方法简单，稳定性好，经水洗、干燥处理后即可再次使用，多次使用后仍可保持较高的催化活性，解决了现有固体碱催化剂制备复杂，催化剂易失活的问题。
具体实施方式
下面将实施例1-12来详细说明本发明所具有的有益效果，旨在帮助阅读者更好地理解本发明的实质，但不能对本发明的实施和保护范围构成任何限定。
实施例1：
在反应釜内，依次加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)，月桂醇111.75g(0.6mol)和1-乙基-3-甲基咪唑钨酸盐离子液体0.649g(占原料总质量的0.5wt％)，搅拌加热升温至反应温度90℃，恒温反应3h，采用气相色谱进行分析，碳酸二甲酯的转化率为95％，碳酸二月桂酯的收率为90％。
实施例2：
在反应釜内，依次加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)，月桂醇74.5g(0.4mol)和1-丙基-3-甲基咪唑钨酸盐离子液体1.85g(占原料总质量的2wt％)，搅拌加热升温至反应温度100℃，恒温反应3h，采用气相色谱进行分析，碳酸二甲酯的转化率为96％，碳酸二月桂酯的收率为92％。
实施例3：
在反应釜内，依次加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)，月桂醇74.5g(0.4mol)和1-丁基-3-甲基咪唑钨酸盐离子液体0.925g(占原料总质量的1wt％)，搅拌加热升温至反应温度110℃，恒温反应2h，采用气相色谱进行分析，碳酸二甲酯的转化率为99％，碳酸二月桂酯的收率为97％。
反应结束后，回收1-丁基-3-甲基咪唑钨酸盐离子液体催化剂，并按上述反应条件，依次进行10次循环实验，气相色谱检测碳酸二甲酯的转化率始终保持在98％～99％，碳酸二月桂酯的收率保持在96％～97％。
实施例4：
在反应釜内，依次加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)，月桂醇111.75g(0.6mol)和1-乙基-3-甲基咪唑钼酸盐离子液体1.30g(占原料总质量的1wt％)，搅拌加热升温至反应温度100℃，恒温反应2h，采用气相色谱进行分析，碳酸二甲酯的转化率为87％，碳酸二月桂酯的收率为81％。
实施例5：
在反应釜内，依次加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)，月桂醇74.5g(0.4mol)和1-丙基-3-甲基咪唑钼酸盐离子液体2.775g(占原料总质量的3wt％)，搅拌加热升温至反应温度80℃，恒温反应3h，采用气相色谱进行分析，碳酸二甲酯的转化率为85％，碳酸二月桂酯的收率为78％。
实施例6：
在反应釜内，依次加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)，月桂醇74.5g(0.4mol)和1-丁基-3-甲基咪唑钼酸盐离子液体1.85g(占原料总质量的2wt％)，搅拌加热升温至反应温度110℃，恒温反应1h，采用气相色谱进行分析，碳酸二甲酯的转化率为72％，碳酸二月桂酯的收率为65％。
实施例7：
在反应釜内，依次加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)，月桂醇111.8g(0.6mol)和四乙基季铵钨酸盐离子液体1.947g(占原料总质量的1.5wt％)，搅拌加热升温至反应温度100℃，恒温反应3h，采用气相色谱进行分析，碳酸二甲酯的转化率为82％，碳酸二月桂酯的收率为76％。
实施例8：
在反应釜内，依次加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)，月桂醇111.8g(0.6mol)和四丙基季铵钨酸盐离子液体1.947g(占原料总质量的1.5wt％)，搅拌加热升温至反应温度110℃，恒温反应3h，采用气相色谱进行分析，碳酸二甲酯的转化率为88％，碳酸二月桂酯的收率为81％。
实施例9：
在反应釜内，依次加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)，月桂醇111.8g(0.6mol)和四丁基季铵钨酸盐离子液体3.894g(占原料总质量的3wt％)，搅拌加热升温至反应温度90℃，恒温反应2h，采用气相色谱进行分析，碳酸二甲酯的转化率为82％，碳酸二月桂酯的收率为76％。
实施例10：
在反应釜内，依次加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)，月桂醇149g(0.8mol)和四乙基季铵钼酸盐离子液体0.835g(占原料总质量的0.5wt％)，搅拌加热升温至反应温度110℃，恒温反应3h，采用气相色谱进行分析，碳酸二甲酯的转化率为85％，碳酸二月桂酯的收率为79％。
实施例11：
在反应釜内，依次加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)，月桂醇149g(0.8mol)和四丙基季铵钼酸盐离子液体1.67g(占原料总质量的1wt％)，搅拌加热升温至反应温度100℃，恒温反应3h，采用气相色谱进行分析，碳酸二甲酯的转化率为89％，碳酸二月桂酯的收率为83％。
实施例12：
在反应釜内，依次加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)，月桂醇111.75g(0.6mol)和四丁基季铵钼酸盐离子液体1.30g(占原料总质量的1wt％)，搅拌加热升温至反应温度110℃，恒温反应3h，采用气相色谱进行分析，碳酸二甲酯的转化率为87％，碳酸二月桂酯的收率为80％。
以上所述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。
Claims (2)
1.一种以金属氧酸盐离子液体为催化剂制备碳酸二月桂酯的方法，其特征在于：在反应釜内依次加入碳酸二甲酯、月桂醇和金属氧酸盐离子液体催化剂，搅拌并加热至80～110℃，恒温反应1～3h后冷却，加入水使反应料液静止分相，得到上层油相主要为碳酸二月桂酯和月桂醇，通过减压蒸馏即可得到目标产物碳酸二月桂酯，下层水相主要含有水、甲醇和金属氧酸盐离子液体催化剂，减压蒸馏除去甲醇，再经过真空干燥除水，得到回收的金属氧酸盐离子液体催化剂，再次重复使用；
所述金属氧酸盐离子液体催化剂为1,3-二烷基咪唑金属氧酸盐、四烷基季铵金属氧酸盐中的一种，它们的结构式分别如下：
1,3-二烷基咪唑金属氧酸盐的结构式为，
四烷基季铵金属氧酸盐的结构式为，
上述式中R1为甲基，R2为乙基、正丙基或正丁基，R3为乙基、正丙基或正丁基，阴离子[M2-]为钼酸根MoO4 2-或钨酸根WO4 2-。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述碳酸二甲酯与月桂醇的摩尔比为1:2～4；所述金属氧酸盐离子液体催化剂的质量占原料总质量的0.5～3％。
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