CN105418388B - 阻燃剂2,2-双[3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种溴系阻燃剂2，2‑双[3，5‑二溴‑4‑(2，3‑二溴‑2‑甲基丙氧基)苯基]丙烷的合成制备方法，该方法以双酚A、3‑卤代甲基丙烯、液溴为原料，通过两步法制备2，2‑双[3，5‑二溴‑4‑(2，3‑二溴‑2‑甲基丙氧基)苯基]丙烷；本发明避免了将双酚A首先制备成四溴双酚A的三步法合成2，2‑双[3，5‑二溴‑4‑(2，3‑二溴‑2‑甲基丙氧基)苯基]丙烷，因而减少了反应步骤，降低了合成成本，同时由于将两次溴化减少成一次溴化，也减少了合成过程中的废水产量。

Description

阻燃剂2,2-双[3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基] 丙烷的制备方法
技术领域
本发明涉及一种溴系阻燃剂2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷的合成制备方法，属于利用化学合成方法制备溴系阻燃剂的技术领域。
背景技术
2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷是近年来研发的一种新型溴系阻燃剂，其主要用途是为了替代六溴环十二烷在阻燃发泡聚苯乙烯中的应用；目前，国内关于2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷制备工艺的专利申请有CN103193605B和CN1690032，他们的采用制备工艺可归纳如下：先通过四溴双酚A和3-卤代甲基丙烯之间的消除反应生成中间体2，2-双[(3，5-二溴-4-甲代烯丙氧基)苯基]丙烷，再利用液溴溴化中间体2，2-双[(3，5-二溴-4-甲代烯丙氧基)苯基]丙烷制得2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷。
已经报道的2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷的制备专利全部采用了以四溴双酚A为主要原料，而四溴双酚A通常是通过双酚A的溴化反应制备的，因此如果从双酚A为原料开始计算，制备2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷需要经过三步化学反应才能获得目标产物。
发明内容
本发明通过两步法制备2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷，第一步采用双酚A和3-卤代甲基丙烯为原料，通过双酚A与3-卤代甲基丙烯首先制备2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷，第二步加入液溴通过加成反应与取代反应获得2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷产物。
2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷的两步制备反应方程如下：
Figure BSA0000124750350000021
所用原料：2，2-二(4-羟基苯基)丙烷，3-氯代甲基丙烯，3-溴代甲基丙烯，有机溶剂包括氯苯、二氯乙烷、二聚甲烷、四氯化碳、氯仿，液溴，亚硫酸钠，氢氧化钠，催化剂包括三氯化铝、三氯化锑、铁粉。
本发明通过两步法制备2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷，第一步：合成反应路线(1)，将双酚A溶解于氢氧化钠的水溶液中，双酚A与氢氧化钠的摩尔比为1∶2-3，然后控制体系温度在-5℃到30℃之间，搅拌条件下逐渐加入3-氯代甲基丙烯或者3-溴代甲基丙烯中的一种，3-氯代甲基丙烯或者3-溴代甲基丙烯与双酚A的摩尔比为2.0-2.2∶1，搅拌反应1-6小时，分离水相，获得有机相2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷并继续水洗至中性，将水相分离。
第二步：合成反应路线(2)，将2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷溶解于有机溶剂中，有机溶剂为氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、氯仿中的一种，控制体系温度在-10℃到30℃之间，滴加液溴，液溴与2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷的摩尔比为2-2.5∶1，滴加完成后，向反应体系中加入催化剂三氯化铝、三氯化锑或者铁粉中的一种，添加量为2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷质量的1％-5％，控制体系温度在-10℃到30℃之间，继续滴加液溴，液溴与2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷的摩尔比为4-5∶1，反应过程中释放的溴 化氢通过回收装置吸收后获得氢溴酸，液溴滴加反应完成后，加入亚硫酸钠，将过量的液溴还原成溴化氢并加入氢氧化钠调节反应体系至中性，用水充分洗涤并将水分离后，向有机相中加入甲醇或乙醇将产物2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷析出。
本发明所设计的方法直接采用双酚A、3-卤代甲基丙烯和液溴为主要原料制备2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷，避免了将双酚A首先制备成四溴双酚A的三步法合成2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷，减少了反应步骤，降低了合成成本；同时，以双酚A为起点制备2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷时，由于将两次溴化减少成一次溴化，也减少了合成过程中的废水产量，减少了合成过程中所需要处理的废水总量。
具体实施方式：
实施例1将0.5摩尔双酚A溶解于1.1摩尔的氢氧化钠的水溶液中，然后控制体系温度20℃到30℃之间，搅拌条件下逐渐加入1.1摩尔的3-氯代甲基丙烯，搅拌反应5小时，分离水相，获得有机相2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷并继续水洗至中性，将水相分离，干燥后产物收率为97.3％。
将0.5摩尔的双[(甲基烯丙氧基)苯基]丙烷溶解于二氯乙烷，控制体系温度-10℃到0℃之间，滴加1.05摩尔的液溴，滴加完成后，向反应体系中加入3.4g的催化剂三氯化铝，控制体系温度在-10℃到0℃之间，继续滴加2摩尔的液溴，反应过程中释放的溴化氢通过回收装置吸收后获得氢溴酸，液溴滴加反应完成后，加入亚硫酸钠，将过量的液溴还原成溴化氢并加入氢氧化钠调节反应体系至中性，用水充分洗涤并将水分离后，向有机相中加入甲醇，目标产物2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷析出，烘干后产物收率为98.5％。
实施例2
将0.5摩尔双酚A溶解于1.1摩尔的氢氧化钠的水溶液中，控制体系温度20℃到30℃之间，搅拌条件下逐渐加入1.1摩尔的3-溴代甲基丙烯，搅拌反应5小时，分离水相，获得有机相2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷并充分水洗至中性，将水相分离，干燥后产物收率为97.5％。
将0.5摩尔的2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷溶解于二氯乙烷中，控制体系温度在-10℃到0℃之间，滴加1.1摩尔的液溴，滴加完成后，向反应体系中加入3.5g的催化剂三氯化锑，控制体系温度在-10℃到0℃之间，继续滴加2摩尔的液溴，反应过程中释放的溴化氢通过回收装置吸收后获得氢溴酸，液溴滴加反应完成后，加入亚硫酸钠，将过量的液溴还原成溴化氢并加入氢氧化钠调节反应体系至中性，用水充分洗涤并将水分离后，向有机相中加入乙醇，目标产物2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷析出，烘干后产物收率为98.3％。
实施例3
将0.5摩尔双酚A溶解于1.2摩尔的氢氧化钠的水溶液中，控制体系温度20℃到30℃之间，搅拌条件下逐渐加入1.2摩尔的3-氯代甲基丙烯，搅拌反应5小时，分离水相，获得有机相2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷并充分水洗至中性，将水相分离，干燥后产物收率为96％。
将0.5摩尔的2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷溶解于二氯乙烷中，控制体系温度在-10℃到0℃之间，滴加1.05摩尔的液溴，滴加完成后，向反应体系中加入5.3g的催化剂铁粉，控制体系温度在-10℃到0℃之间，继续滴加2.1摩尔的液溴，反应过程中释放的溴化氢通过回收装置吸收后获得氢溴酸，液溴滴加反应完成后，加入亚硫酸钠，将过量的液溴还原成溴化氢并加入氢氧化钠调节反应体系至中性，用水充分洗涤并将水分离后，向有机相中加入乙醇，目标 产物2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷析出，烘干后产物收率为97.2％。
实施例4
将0.5摩尔双酚A溶解于1.5摩尔的氢氧化钠的水溶液中，然后控制体系温度20℃到30℃之间，搅拌条件下逐渐加入1.05摩尔的3-氯代甲基丙烯，搅拌反应6小时，分离水相，获得有机相2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷并继续水洗至中性，将水相分离，干燥后产物收率为98.5％。
将0.5摩尔的2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷溶解于氯苯，控制体系温度在10℃到20℃之间，滴加1.1摩尔的液溴，滴加完成后，在反应体系中加入5g的催化剂铁粉，控制体系温度在10℃到20℃之间，继续滴加2.5摩尔的液溴，反应过程中释放的溴化氢通过回收装置吸收后获得氢溴酸，液溴滴加反应完成后，加入亚硫酸钠，将过量的液溴还原成溴化氢并加入氢氧化钠调节反应体系至中性，用水充分洗涤并将水分离后，向有机相中加入甲醇，目标产物2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷析出，烘干后产物收率为99.0％。
实施例5
将0.5摩尔双酚A溶解于1.3摩尔的氢氧化钠的水溶液中，然后控制体系温度10℃到20℃之间，搅拌条件下逐渐加入1摩尔的3-溴代甲基丙烯，搅拌反应5小时，分离水相，获得有机相2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷并继续水洗至中性，将水相分离，干燥后产物收率为97.8％。
将0.5摩尔的2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷溶解于二氯甲烷，控制体系温度0℃到10℃之间，滴加1摩尔的液溴，滴加完成后，向反应体系中加入7g的催化剂三氯化锑，控制体系温度在0℃到10℃之间，继续滴加2.3摩尔的 液溴，反应过程中释放的溴化氢通过回收装置吸收后获得氢溴酸，液溴滴加反应完成后，加入亚硫酸钠，将过量的液溴还原成溴化氢并加入氢氧化钠调节反应体系至中性，用水充分洗涤并将水分离后，向有机相中加入乙醇，目标产物2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷析出，烘干后产物收率为98.6％。

Claims (3)

1.阻燃剂2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷的制备方法，其特征在于通过两步法制备2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷，第一步采用双酚A和3-卤代甲基丙烯为原料，通过双酚A与3-卤代甲基丙烯首先制备2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷，第二步：将2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷溶解于有机溶剂中，有机溶剂为氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、氯仿中的一种，控制体系温度-10℃到30℃之间，滴加液溴，液溴与2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷的摩尔比为2-2.5∶1，滴加完成后，在反应体系中加入催化剂三氯化铝、三氯化锑或者铁粉中的一种，添加量为2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷质量的1％-5％，控制体系温度-10℃到30℃之间，继续滴加液溴，液溴与2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷的摩尔比为4-5∶1，反应过程中释放的溴化氢通过回收装置吸收获得氢溴酸，液溴滴加反应完成后，加入亚硫酸钠，将过量的液溴还原成溴化氢并加入氢氧化钠调节反应体系至中性，用水充分洗涤并将水分离后，向有机相中加入甲醇或乙醇将产物2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷析出。
2.阻燃剂2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷的制备方法，其特征在于2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷的两步制备反应路线：
Figure FDA0002464672640000021
(2)是通过以下步骤进行的：将2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷溶解于有机溶剂中，有机溶剂为氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、氯仿中的一种，控制体系温度-10℃到30℃之间，滴加液溴，液溴与2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷的摩尔比为2-2.5∶1，滴加完成后，在反应体系中加入催化剂三氯化铝、三氯化锑或者铁粉中的一种，添加量为2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷质量的1％-5％，控制体系温度-10℃到30℃之间，继续滴加液溴，液溴与2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷的摩尔比为4-5∶1，反应过程中释放的溴化氢通过回收装置吸收获得氢溴酸，液溴滴加反应完成后，加入亚硫酸钠，将过量的液溴还原成溴化氢并加入氢氧化钠调节反应体系至中性，用水充分洗涤并将水分离后，向有机相中加入甲醇或乙醇将产物2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷析出。
3.根据权利要求1所述的阻燃剂2，2-双[3，5-二溴-4-(2，3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷的制备方法，其特征在于两步法的第一步：将双酚A溶解于氢氧化钠的水溶液中，双酚A与氢氧化钠的摩尔比为1∶2-3，然后控制体系温度在-5℃到30℃之间，搅拌条件下逐渐加入3-氯代甲基丙烯或者3-溴代甲基丙烯中的一种，3-氯代甲基丙烯或者3-溴代甲基丙烯与双酚A的摩尔比为2.0-2.2∶1，搅拌反应1-6小时，分离水相，获得有机相2，2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷并继续水洗至中性，将水相分离。
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