CN105384782B - 一种绿色磷光有机金属铱配合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种绿色磷光有机金属铱配合物及其应用，该配合物应用于OLED发光器件制作，可以获得良好的器件表现，所述绿色磷光有机金属铱配合物作为OLED发光器件的发光层掺杂材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善。本发明所述绿色磷光有机金属铱配合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种绿色磷光配合物及其作为发光层中的掺杂材料在有机发光二极管上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人研究发现，使用一般有机材料或采用荧光染料掺杂技术制备的有机发光器件，由于受自旋守恒的量子力学跃迁规律约束，其最大发光内量子效率为25％。他们将磷光染料八乙基卟啉铂掺杂于主体发光材料中，制备出外量子效率为4％，内量子效率达23％的发光器件，从而开辟了磷光电致发光的新领域。
由于磷光配合物具有非常高的效率和亮度，有机磷光配合物在有机固态照明领域有着较强的应用前景。但是，由于目前报道的磷光配合物存在较为严重的三重态-三重态湮灭以及较差的载流子传输能力，该类配合物往往要在很低、很窄的掺杂浓度范围内才能实现高性能的电致发光，这就要求较为苛刻的器件制备条件，从而导致产业化生产中的较高的成本，影响产品的品质和商业竞争能力。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的发光层掺杂材料，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种绿色磷光有机金属铱配合物及其应用。本发明绿色磷光有机金属铱配合物作为OLED器件的发光层掺杂材料，制作出的OLED器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。
本发明的技术方案如下：
一种绿色磷光有机金属铱配合物，该配合物的结构式通式如通式(1)所示：
通式(1)中，金属铱右侧结构中R1＇～R8＇分别为氢基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基或杂芳基；
通式(1)中，金属铱左侧结构为通过C、N元素与金属铱形成配位键的官能团，所述官能团选自：
中的任一种；其中，R1～R11分别独立地为氢基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基或杂芳基；
通式(1)中，金属铱右侧结构中R1＇～R8＇分别优选为氢基、C1-6的直链或支链烷基、六元环烷基、取代或未取代的苯基、联苯基、萘基或六元氮杂环基。
通式(1)中，金属铱右侧结构中R1＇～R8＇分别进一步优选为氢基、甲基、异丙基、叔丁基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基或萘基。
通式(1)中，金属铱左侧结构中R1～R11分别优选为氢基、C1-6的直链或支链烷基、取代或未取代的苯基。
通式(1)中，金属铱左侧结构中R1～R11分别进一步优选为氢基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。
通式(1)中，金属铱右侧结构为：
所述的绿色磷光有机金属铱配合物的具体结构式为：
一种包含所述绿色磷光有机金属铱配合物的发光器件，该配合物作为发光器件发光层的有机掺杂材料。
本发明有益的技术效果在于：
本发明所述绿色磷光有机金属铱配合物可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现，所述绿色磷光有机金属铱配合物作为OLED发光器件的发光层掺杂材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。本发明所述绿色磷光有机金属铱配合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用的OLED器件的结构示意图；
图中，1为ITO基板层，2空穴注入层，3为空穴传输层，4为空穴传输层，5为发光层，6为空穴阻挡/电子传输层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
图2为本发明实施例21所用关键材料的结构式。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
所述绿色磷光有机金属铱配合物中，金属铱右侧结构具体例：
所述绿色磷光有机金属铱配合物中，金属铱左侧结构具体例：
所述绿色磷光有机金属铱配合物的具体结构式举例：
实施例1化合物A1的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M1(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L12桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.2克(化合物A1)，HPLC：97.2％。
质谱分析其分子量为823.0(C44H32IrN5)。元素分析结果为：C：64.00；H：4.00；N：8.40(理论值为：C：64.21；H：3.92；Ir：23.36；N：8.51)。
实施例2化合物A2的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M1(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L21桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末4.0克(化合物A1)，HPLC：97.0％。
质谱分析其分子量为847.0(C46H32IrN5)。元素分析结果为：C：65.00；H：3.90；N：8.33；Ir：22.77(理论值为：C：65.23；H：3.81；Ir：22.69；N：8.27)。
实施例3化合物A4的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M3(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L22桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.78克(化合物A4)，HPLC：97.6％。
质谱分析其分子量为887.0(C48H48IrN5)。元素分析结果为：C：65.00；H：5.50；N：8.0；Ir：21.50(理论值为：C：64.99；H：5.45；Ir：21.67；N：7.89)。
实施例4化合物A5的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M1(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L16桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.9克(化合物A5)，HPLC：96.6％。
质谱分析其分子量为851(C46H36IrN5)。元素分析结果为：C：65.00；H：4.5；N：8.0；Ir：22.50(理论值为：C：64.92；H：4.26；Ir：22.59；N：8.23)。
实施例5化合物A8的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M10(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L17桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.2克(化合物A8)，HPLC：96.9％。
质谱分析其分子量为991.1(C56H56IrN5)。元素分析结果为：C：67.90；H：5.50；N：7.0；Ir：19.60(理论值为：C：67.85；H：5.69；Ir：19.39；N：7.06)。
实施例6化合物A10的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M1(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L14桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.5克(化合物A10)，HPLC：97.5％。
质谱分析其分子量为879(C48H40IrN5)。元素分析结果为：C：65.50；H：4.50；N：8.01；Ir：21.99(理论值为：C：65.58；H：4.59；N：7.97；Ir：21.87)。
实施例7化合物A12的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M9(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L4桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.7克(化合物A12)，HPLC：97.1％。
质谱分析其分子量为879(C48H40IrN5)。元素分析结果为：C：65.60；H：4.40；N：8.10；Ir：21.90(理论值为：C：65.58；H：4.59；N：7.97；Ir：21.87)。
实施例8化合物A15的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M3(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L12桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末4.0克(化合物A15)，HPLC：97.0％。
质谱分析其分子量为907(C50H44IrN5)。元素分析结果为：C：66.0；H：5.0；N：7.80；Ir：21.20(理论值为：C：66.20；H：4.89；N：7.72；Ir：21.19)。
实施例9化合物A20的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M1(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L12桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.6克(化合物A20)，HPLC：97.6％。
质谱分析其分子量为801(C40H30IrN7)。元素分析结果为：C：60.0；H：3.80；N：12.20；Ir：24.00(理论值为：C：59.98；H：3.78；N：12.24；Ir：24.00)。
实施例10化合物A22的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M1(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L18桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.56克(化合物A22)，HPLC：97.0％。
质谱分析其分子量为825.05(C42H30IrN7)。元素分析结果为：C：61.0；H：3.80；N：12.0；Ir：23.20(理论值为：C：61.15；H：3.67；N：11.89；Ir：23.30)。
实施例11化合物A24的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M1(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L30桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末4.08克(化合物A24)，HPLC：97.8％。
质谱分析其分子量为1009.10(C56H46IrN7)。元素分析结果为：C：66.51；H：4.51；N：9.84；Ir：19.14(理论值为：C：66.64；H：4.59；N：9.72；Ir：19.05)。
实施例12化合物A25的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M3(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L30桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末4.21克(化合物A25)，HPLC：96.7％。
质谱分析其分子量为1093.22(C62H58IrN7)。元素分析结果为：C：68.02；H：5.45；N：9.04；Ir：17.49(理论值为：C：68.11；H：5.35；N：8.97；Ir：17.58)。
实施例13化合物A27的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M1(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L31桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.88克(化合物A27)，HPLC：96.7％。
质谱分析其分子量为897.20(C47H42IrN7)。元素分析结果为：C：63.01；H：4.82；N：11.02；Ir：21.15(理论值为：C：62.93；H：4.72；N：10.93；Ir：21.43)。
实施例14化合物A29的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M1(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L32桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时。反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末4.15克(化合物A29)，HPLC：96.9％。
质谱分析其分子量为911.18(C46H32IrN5S2)。元素分析结果为：C：60.52；H：3.42；N：7.81；S：7.00；Ir：21.13(理论值为：C：60.64；H：3.54；N：7.69；S：7.04；Ir：21.10)。
实施例15化合物A30的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M1(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L32桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.95克(化合物A30)，HPLC：97.59％。
质谱分析其分子量为939.05(C46H38IrN5S2)。元素分析结果为：C：61.30；H：3.80；N：7.55；S:7.00；Ir：20.35(理论值为：C：61.38；H：3.86；N：7.46；S：6.83；Ir：20.47)。
实施例16化合物A31的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M1(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L34桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.59克(化合物A31)，HPLC：96.56％。
质谱分析其分子量为907.20(C48H36IrN5O2)。元素分析结果为：C：63.50；H：4.10；N：7.70；O：3.5；Ir：21.20(理论值为：C：63.56；H：4.00；N：7.72；O：3.53；Ir：21.19)。
实施例17化合物A39的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M14(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L2桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.40克(化合物A39)，HPLC：96.96％。
质谱分析其分子量为929.31(C52H42IrN5)。元素分析结果为：C：67.15；H：4.40；N：7.40；Ir：21.05(理论值为：C：67.22；H：4.56；N：7.54；Ir：20.69)。
实施例18化合物A40的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M15(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L1桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末3.28克(化合物A40)，HPLC：96.46％。
质谱分析其分子量为771.08(C40H28IrN5)。元素分析结果为：C：62.20；H：3.50；N：9.00；Ir：25.20(理论值为：C：62.32；H：3.66；N：9.08；Ir：24.93)。
实施例19化合物A46的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M3(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L33桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末4.11克(化合物A46)，HPLC：96.88％。
质谱分析其分子量为1023.01(C54H48IrN5S2)。元素分析结果为：C：63.25；H：4.57；N：7.01；S：6.08；Ir：19.09(理论值为：C：63.38；H：4.73；N：6.84；S：6.27；Ir：18.78)。
实施例20化合物A47的合成
100ml四口烧瓶中，冷却到-80℃，通入氮气，将n-BuLi(0.02mol)逐滴加入至M9(0.02mol)的四氢呋喃溶液(100ml)，搅拌3小时后，得到淡黄色溶液；将淡黄色溶液滴加至L34桥联铱配合物(0.01mol)的四氢呋喃溶液(100mL)中，滴加完毕后，升温至70℃，搅拌20小时，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用***反复冲洗三次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱子，得到暗绿色粉末4.78克(化合物A47)，HPLC：97.18％。
质谱分析其分子量为1059.34(C60H44IrN5O2)。元素分析结果为：C：68.10；H：4.10；N：6.50；O：3.09；Ir：18.21(理论值为：C：68.03；H：4.19；N：6.61；S：3.02；Ir：18.15)。
以下通过实施例21和比较例1-20详细说明本发明合成的绿色磷光有机金属铱配合物在器件上的应用效果。比较例1-20与实施例21相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中发光层中掺杂材料使用了本发明中的化合物。
实施例21
对ITO透明电极(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极(即透明基板层1)上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HAT-CN(CAS:105598-27-4)作为空穴注入层2使用。紧接着蒸镀50nm厚度的NPD N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺，作为空穴传输层3使用。紧接着蒸镀60nm厚度TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)作为空穴传输层4。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层，其结构包括OLED发光层5所使用材料CBP(4,4'-二(9-咔唑)联苯)作为主体材料，Ir(ppy)3三(二苯基吡啶)合铱作为磷光掺杂材料，磷光材料掺杂比例为6％重量比，发光层膜厚为40nm。
在上述发光层之后，继续真空蒸镀空穴阻挡/电子传输层材料为TPBi(1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯)。该材料的真空蒸镀膜厚为30nm，此层为空穴阻挡/电子传输层6。
在空穴阻挡/电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例1
比较例1与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A1。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例2
比较例2与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A2。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例3
比较例3与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A4。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例4
比较例4与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A5。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例5
比较例5与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A8。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例6
比较例6与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A10。
比较例7
比较例7与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A12。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例8
比较例8与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A15。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例9
比较例9与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A20。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例10
比较例10与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A22。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例11
比较例11与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A24。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例12
比较例12与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A25。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例13
比较例13与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A27。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例14
比较例14与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A29。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例15
比较例15与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A30。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例16
比较例16与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A31。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例17
比较例17与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A39。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例18
比较例18与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A40。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例19
比较例19与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A46。所得器件的性能测试结果见表1所示。
比较例20
比较例20与实施例21所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由Ir(ppy)3换成化合物A47。所得器件的性能测试结果见表1所示。
表1
注:器件测试性能以实施例21作为参照，实施例21器件各项性能指标设为1.0。
由表1的结果可以看出，本发明所述绿色磷光有机金属铱配合物可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现。比较例1-20相对于实施例21来说，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，器件寿命提升也非常明显。
从以上数据应用来看，本发明所述绿色磷光有机金属铱配合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。
Claims (2)
1.一种绿色磷光有机金属铱配合物，其特征在于该配合物的具体结构式为：
中的一种。
2.一种包含权利要求1所述绿色磷光有机金属铱配合物的发光器件，其特征在于该配合物作为发光器件发光层的有机掺杂材料。
Priority Applications (1)
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