CN105198910A - 一种turn-on型BODIPY荧光传感器及其制备方法和用途 - Google Patents

一种turn-on型BODIPY荧光传感器及其制备方法和用途 Download PDF

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吴阳春
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Abstract

本发明涉及一种turn-on型BODIPY荧光传感器及其制备方法和用途，turn-on型BODIPY荧光探针可用作CN-荧光传感器，且其合成简单，高选择性实现对的CN-裸眼识别检测，并且较易透过细胞实现对细胞中CN-的微量检测。由于CN-的加入，使得体系中原来的共轭结果变为非共轭结构，引起分子内电荷转移改变，宏观上表现为发光的改变，即原来的溶液颜色由粉红色变成浅绿色，进而实现裸眼对CN-的检测。

Description

一种turn-on型BODIPY荧光传感器及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种裸眼检测CN-的turn-on型BODIPY荧光传感器及其制备方法，还涉及该类turn-on型荧光传感器在活体胃癌细胞中CN-检测的应用。
背景技术
阴离子在生物、环境、医药、化工等领域应用非常广泛。氰根(CN-)离子是剧毒的阴离子，属于六级毒害品,对人的致死量极微，在人体内的半致死量为l.0mg/Kg,氰化物溶液在人体皮肤表面的半致死量为100mg/kg。氰化物在采矿、冶金、电镀、染料、合成纤维、树脂等行业生产有广泛应用,是不可缺少的工业原料，但与此同时也带来很严重的环境问题。所以，设计合成高选择性的荧光传感器识别和检测CN-成为当前分析化学、环境化学以及生物化学等研究领域的重要课题。荧光传感器将检测的信号转换成被感知的信息，转换的前后通过荧光的强度或者波长的变化等来判定靶标的种类和浓度等等相关参数。
近年来，荧光法和比色法在离子检测方面,由于操作简单、仪器易得、反应迅速等原因倍受青睐(Lin,Q.；Fu,Y.-P.etc.Chem.Rev.2013,113,192)。BODIPY染料因其较高的荧光量子产率和摩尔消光系数，良好的光稳定性；容易进入细胞；无毒性等优点，使这类染料广泛地应用于荧光分子探针的设计上。土耳其的Akkaya课题组成功设计合成了一种高选择性和高灵敏度检测氰根的BODIPY探针(Ekmekci,Z.；Yilmaz,M.D.；Akkaya,E.U.Org.Lett.2008,10,461)。
大部分报道的BODIPY荧光探针都是所谓的“turn-off”型，即探针分子与氰根结合后会出现荧光减弱或荧光猝灭。从生物化学的应用角度，以及从细胞成像领域的应用考虑，设计新型的turn-on型BODIPY荧光探针,实现高选择性检测氰根是非常有应用前景的。因此，有必要设计开发一种能够高选择性裸眼检测CN-的turn-on型BODIPY荧光传感器。
发明内容
基于目前缺少商品化的选择性识别CN-的BODIPY类荧光传感器，本发明的目的在于提供一种turn-on型BODIPY荧光传感器及其制备方法和用途，弥补现有技术之不足。
具体技术方案如下：
一种turn-on型BODIPY荧光传感器，进一步地，其结构通式为：
进一步地，R为-CH3，-COOR1，或COOH等。
进一步地，所述荧光传感器为荧光探针。
进一步地，R1＝H、C1-12的烷基、CH＝CH-CH＝CH、环烷基、苯基、萘基、F、Cl、Br、I、OR2、NR2R3、CN、(CH＝CH2)(C6H4)R2、(CH2)mO(CH2)nH、(CH2)nCOOM、(CH2)mCOM或(CH2)mSO3M。
进一步地，其中的R2、R3为相同或不同的H、C1-12直链或者支链烷基、C1-12环烷基、(CH2)mO(CH2)nH、(CH2)mCOOM、(CH2)mCOM或(CH2)mSO3M；n、m＝0–15；M＝H、Li、Na、K、NH4。
上述turn-on型BODIPY荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)BODIPY3THF/H2O，DDQ溶于THF中；
(2)逐滴滴加到反应瓶中；
(3)室温磁力搅拌，反应一定时间并猝灭反应；
(4)萃取，干燥，过滤，减压浓缩，提纯；
(5)得到BODIPY4
(6)醛化染料BODIPY4与丙二睛溶于甲苯；
(7)在步骤(6)的混合溶液中加哌啶；
(8)室温搅拌反应，萃取，干燥，过滤，减压浓缩，提纯；
(9)得到BODIPY1，即BODIPY荧光传感器。
进一步地，步骤(2)在冰水浴条件下逐滴滴加到反应瓶中。
进一步地，步骤(3)中反应12小时加水猝灭反应，和/或，步骤(4)和(8)中采用硅胶柱层析分离提纯。
上述turn-on型BODIPY荧光传感器的用途，进一步地，用于裸眼检测CN-。
进一步地，用于在活体胃癌细胞中检测CN-。
与目前现有技术相比，本发明由于CN-的加入，使得体系中原来的共轭结果变为非共轭结构，引起分子内电荷转移改变，宏观上表现为发光的改变，即原来的溶液颜色由粉红色变成浅绿色，进而实现裸眼对CN-的检测。
此外，基于该类荧光传感器较好的水溶性、生物相容性及低毒性，我们研究了BODIPY1对氰根离子的检出限，计算结果如下:
线性回归系数:R＝0.99154，
检测极限：DL＝3σbi/m＝3*98.2178*10-5/10292.48622＝2.8*10-7M(S/N＝3)。
我们还研究了BODIPY1在活细胞中CN-的检测。用BODIPY1溶液培养的胃癌细胞，加入CN-之后，在荧光倒置显微镜下观察，有明显的绿色荧光。而对于参照组，即只用BODIPY1溶液培养的胃癌细胞，则几乎没有荧光。明场观察可以看到很好的细胞状态，证明在整个过程中细胞活性良好。细胞成像实验表明，BODIPY1可以很好地穿透细胞膜，且可能与CN-有效作用实现对活体细胞中CN-的微量检测。这对于生物化学、细胞生物学以及临床医学等领域都有着重大的意义。
具体来说：
1)本发明的BODIPY1，其制备以及分离过程简单，产率较好；
2)本发明的BODIPY1，作为CN-荧光传感器，可以用作对CN-的高灵敏度、高选择性裸眼检测。
3)本发明的CN-荧光传感器，有较好的水溶性、生物相容性和低毒性，能够实现对CN-的高选择性裸眼检测，当然也能实现在活体细胞中CN-的微量检测。
附图说明
图1a为BODIPY1在不同溶剂中的紫外光谱图；
图1b为BODIPY1在不同溶剂中的荧光光谱图(Ex＝490nm)；
图2a为BODIPY1对氰根离子滴定的紫外曲线；
图2b为BODIPY1对氰根离子滴定的荧光曲线；
图3为BODIPY1在THF-H2O(v/v,1:1)中对各种阴离子的紫外相应曲线
0:blank,1:F-,2:SCN-,3:NO3 -,4:Br-,5:HSO4 -,6:HPO4 2-,7:H2PO4 -,8:Cl-,9:ClO4 -10:AcO-,11:HSO3 -；
图4a为BODIPY荧光传感器1与各种阴离子作用的荧光光谱情况；
图4b为BODIPY1在THF-H2O(v/v,1:1)中对CN-的选择性和竞争性图；
0:blank,1:F-,2:SCN-,3:NO3 -,4:Br-,5:HSO4 -,6:HPO4 2-,7:H2PO4 -,8:Cl-,9:ClO4 -10:AcO-,11:HSO3 -.
图5为BODIPY1的荧光面积随CN-浓度变化的线性关系；
图6探针分子的荧光强度与溶液pH的关系图；
图7a为通过OLYMPUS-IX71型荧光显微镜观察到的细胞的明场照片；
图7b为BODIPY1在细胞中的荧光成像图；
图8a为较弱红色荧光细胞的明场照片；
图8b为BODIPY1+CN-在细胞中的荧光成像；
图9为BODIPY1的单晶结构图
图10为turn-on型BODIPY荧光传感器结构通式。
具体实施方式
下面根据附图对本发明进行详细描述，其为本发明多种实施方式中的一种优选实施例。
一种裸眼检测CN-的turn-on型BODIPY荧光传感器，其结构通式为：
通式中：R1＝H、C1-12的烷基、CH＝CH-CH＝CH、环烷基、苯基、萘基、F、Cl、Br、I、OR2、NR2R3、CN、(CH＝CH2)(C6H4)R2、(CH2)mO(CH2)nH、(CH2)nCOOM、(CH2)mCOM或(CH2)mSO3M；R2、R3为相同或不同的H、C1-12直链或者支链烷基、C1-12环烷基、(CH2)mO(CH2)nH、(CH2)mCOOM、(CH2)mCOM或(CH2)mSO3M；n、m＝0–15；M＝H、Li、Na、K、NH4。
眼检测CN-的BODIPY荧光传感器的合成方法，特征在于该方法采用下列制备步骤：50mL圆底烧瓶中BODIPY3(64mg,0.20mmol),THF/H2O(8/0.08mL),DDQ(180mg,0.8mmol)溶于2mLTHF中,在冰水浴条件下逐滴滴加到反应瓶中，室温磁力搅拌，反应12小时加20mL水猝灭反应，萃取，干燥，过滤，减压浓缩，硅胶柱层析分离提纯(300-400目硅胶粉，正己烷/乙酸乙酯＝6/1,V/V)得到橙红色固体粉末染料BODIPY4,60.0mg,产率90％。
醛化染料BODIPY4(166mg,0.5mmol)与丙二睛(40mg0.6mmol)溶于10mL甲苯，然后在混合溶液中加一滴哌啶，室温搅拌反应0.5小时，萃取，干燥，过滤，减压浓缩，硅胶柱层析分离提纯(300-400目硅胶粉，正己烷/乙酸乙酯＝3/1,V/V)得到***固体粉末染料BODIPY1。裸眼检测CN-的BODIPY荧光探针及其合成方法，其特征是：所述有机溶剂选自1，2-二氯乙烷，甲苯、氯苯、邻二甲苯、对二甲苯。的裸眼检测CN-的BODIPY荧光探针及其合成方法，其特征是：所述的酸选自HOAc、CH3-C6H4-SO3H、HCOOH、HCl、HBr、CH3SO3H、CF3SO3H。
实施案例1：
BODIPY1的滴定实验在THF-H2O(v/v,1:1)中进行,浓度为1.0*10-5mol/L。在滴定过程中,547nm处的主体吸收峰逐渐消失,在511nm处生成一个新的峰,并且逐渐增强。在513nm处形成的1个等吸收点,说明该化合物的结构在氰根离子作用下,发生了改变,生成了新的化合物。同时溶液颜色由粉红色变成浅绿色。
BODIPY1与CN-作用的荧光光谱滴定中，所用的激发波长为490nm,加入CN-浓度为0-20当量。在滴定过程中,588nm处的发射峰逐渐降低,而在545nm处的发射峰逐渐增强。反应体系在加入10当量的CN-后达到了平衡。从图二(B)看出，BODIPY1在THF-H2O(v/v,1:1)中与CN-作用后,滴定曲线出现了明显的蓝移，且荧光有明显的增强。
实施案例2：
BODIPY1溶液(浓度为1.0*10-5mol/L)在547nm处一个最大的吸收峰,分别加入20当量的F-,SCN-,NO3 -,Br-,HSO4 -,H2PO4 -,Cl-,ClO4 -,AcO-,HSO3 -等阴离子,基本上没有引起吸收光谱的变化,当加入20当量HPO4 2-的时候,547nm处的吸收峰稍微降低。当加入10当量氰根离子后,547nm处的吸收峰发生明显的下降,而在511nm处生成了一个新的吸收峰。
实施案例3：
相同浓度下，BODIPY1主体溶液加入氰根离子后,588nm与545mn处的荧光光强度发生明显变化；主体溶液中加入其他阴离子离子,588nm与545nm处的荧光强度比值和主体溶液差不多,几乎对于氰根离子的检测没有干扰。从图四(B)可以看出，在加入一系列20当量其他阴离子的主体溶液中，继续加入10当量的氰根离子后，原来的溶液出现明显的荧光增强，表现在荧光曲线的积分面积上，溶液也出现浅绿色，这说明CN-相对于其他阴离子表现出很强的竞争性。
实施案例4：
相同浓度下，含有BODIPY1分子的溶液在加CN-与其他十二种阴离子(0:blank,1:F-,2:SCN-,3:NO3 -,4:Br-,5:HSO4 -,6:HPO4 2-,7:H2PO4 -,8:Cl-,9:ClO4 -,10:AcO-,11:HSO3 -,12:CN-)。在四氢呋喃与水的混合溶液中是显红色，但是在加入CN-后，裸眼可见颜色由红色转变为绿色，而在365nm紫外灯照射下荧光很弱，加入CN-后发射亮绿色荧光，可以实现裸眼检测(naked-eyedetection)氰根离子。
实施案例5：
在pH＝2～10范围内，BODIPY1溶液的荧光吸收强度没有明显变化，在pH＝3～10范围内，1与氰根作用后的溶液的荧光强度也基本稳定，而当pH低于3或大于10时，作用溶液的荧光强度明显降低，这说明BODIPY1的工作环境的pH应维持在3～10范围内。
在氩气保护下，将180mgDDQ(0.8mmol)的2mLTHF逐滴加入BODIPY3(64mg,0.2mmol)的8mLTHF/H2O(v/v＝100/1)中，室温搅拌过夜。萃取，干燥，过滤，旋蒸。粗品经过色谱柱(硅胶)纯化得橙色粉末BODIPY4(60mg,90％)。1HNMR(300MHz,CDCl3):δ10.29(s,1H),2.76(q,2H),2.72(s,3H),2.64(s,3H),2.38(q,2H),2.34(s,3H),2.27(s,3H),1.19(s,3H),1.03(s,3H).13CNMR(75MHz,CDCl3):186.1,164.0,142.2,142.1,138.9,137.6,136.7,136.6,133.5,132.1,17.9,17.8,17.3,15.1,14.8,14.5,13.5,13.2.
在氩气保护下，醛化染料BODIPY4(166mg,0.5mmol)与丙二睛(40mg,0.6mmol)溶于10mL甲苯，然后在混合溶液中加一滴哌啶，室温搅拌反应0.5小时，萃取，干燥，旋干，减压浓缩，硅胶柱层析分离提纯(300-400目硅胶粉，正己烷/乙酸乙酯＝3/1,V/V)得到***固体粉末染料BODIPY1,186mg,产率97％,1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.24(s,1H),2.71(s,2H),2.68(s,3H),2.58(s,3H),2.44(d,J＝7.5Hz,2H),2.39(s,3H),2.36(s,3H),1.16-1.05(m,6H).13CNMR(75MHz,CDCl3)δ165.1,151.1,142.6,140.6,138.1,137.1,136.8,135.6,134.5,133.1,114.5,113.4,82.6,19.2,17.6,17.1,15.0,14.5,14.2,14.2,13.5.HRMS(EI)calcd.forC21H24BF2N4[M+H]+:381.2057,found381.2053；HRMS(EI)calcd.forC21H23BFN4[M-F]+:361.1994,found361.1994.
实施案例6：
50mL干燥圆底烧瓶中加入BODIPY1(76mg,0.2mmo),***(16.3mg,0.25mmol)溶解于10mL乙腈中，加入催化量的K2CO3，磁力搅拌，室温反应3min，立即二氯甲烷萃取，干燥，过滤，浓缩，经硅胶柱层析分离提纯(正己烷/乙酸乙酯＝2/1,V/V)得到深紫色固体粉末染料2,100mg,产率98％,1HNMR(300MHz,CDCl3)δ5.24(s,H),4.75(s,1H),2.68(s,3H),2.61(m,2H),2.48(s,3H),2.46(m,2H),2.40(s,3H),2.31(s,3H),1.20(t,J＝7.2Hz,3H),1.08(d,J＝7.5Hz,3H)；13CNMR(75MHz,CDCl3)δ161.9,142.1,138.8,135.1,134.7,132.6,131.9,130.0,114.0,110.3,109.9,31.9,29.7,27.4,17.7,17.1,14.9,14.7,14.4,14.0,13.2.
实施案例7：
贴壁法培养胃癌细胞(Gastriccancercell-SGC7901)至合适密度，PBS润洗细胞三次，加入含10μMBODIPY1探针工作液(CH3CN/培养基,V/V,1/100)2mL,在37℃，5％CO2条件下置于细胞箱中孵育染色0.5h，然后以PBS润洗细胞三次，通过荧光显微镜(OLYMPUS-IX71型)可观察到细胞的明场照片图八(L)以及较弱红色荧光图片图八(R)，说明探针分子较易透过细胞实现对细胞的有效染色。
实施案例8：
贴壁法培养胃癌细胞(Gastriccancercell-SGC7901)至合适密度，PBS润洗细胞三次，加入含5mMCN-培养基2mL,在37℃，5％CO2条件下置于细胞箱中孵育染色0.5h。加入含10μMBODIPY1工作液(CH3CN/培养基,V/V,1/100)2mL,在37℃，5％CO2条件下置于细胞箱中孵育染色0.5h，然后PBS润洗细胞三次。参照实验组则只在培养基中培养0.5h。明场成像和荧光成像用荧光倒置显微镜(OLYMPUS-IX71)观测。从图九可以看出，通过荧光显微镜可观察到细胞发强绿色荧光图九(R)，与其前面测定的光谱性质比较(较弱红色荧光)，说明探针分子较易透过细胞且可能与CN-有效作用实现对细胞中CN-的微量检测。
BODIPY1和BODIPY2在不同溶剂中的光谱性质附表1(Table1.PhotophysicalpropertiesofBODIPY1-2indifferentsolvents).
上面结合附图对本发明进行了示例性描述，显然本发明具体实现并不受上述方式的限制，只要采用了本发明的方法构思和技术方案进行的各种改进，或未经改进直接应用于其它场合的，均在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种turn-on型BODIPY荧光传感器，其特征在于，其结构通式为：
2.如权利要求1所述的turn-on型BODIPY荧光传感器，其特征在于，R为-CH3，-COOR1，或COOH等。
3.如权利要求1或2所述的turn-on型BODIPY荧光传感器，其特征在于，所述荧光传感器为荧光探针。
4.如权利要求1-3中任一项所述的turn-on型BODIPY荧光传感器，其特征在于，R1＝H、C1-12的烷基、CH＝CH-CH＝CH、环烷基、苯基、萘基、F、Cl、Br、I、OR2、NR2R3、CN、(CH＝CH2)(C6H4)R2、(CH2)mO(CH2)nH、(CH2)nCOOM、(CH2)mCOM或(CH2)mSO3M。
5.如权利要求4所述的turn-on型BODIPY荧光传感器，其特征在于，其中的R2、R3为相同或不同的H、C1-12直链或者支链烷基、C1-12环烷基、(CH2)mO(CH2)nH、(CH2)mCOOM、(CH2)mCOM或(CH2)mSO3M；n、m＝0–15；M＝H、Li、Na、K、NH4。
6.一种如权利要求1-5所述turn-on型BODIPY荧光传感器的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)BODIPY3THF/H2O，DDQ溶于THF中；
(2)逐滴滴加到反应瓶中；
(3)室温磁力搅拌，反应一定时间并猝灭反应；
(4)萃取，干燥，过滤，减压浓缩，提纯；
(5)得到BODIPY4
(6)醛化染料BODIPY4与丙二睛溶于甲苯；
(7)在步骤(6)的混合溶液中加哌啶；
(8)室温搅拌反应，萃取，干燥，过滤，减压浓缩，提纯；
(9)得到BODIPY1，即BODIPY荧光传感器。
7.如权利要求6所述的turn-on型BODIPY荧光传感器的制备方法，其特征在于，步骤(2)在冰水浴条件下逐滴滴加到反应瓶中。
8.如权利要求6或7所述的turn-on型BODIPY荧光传感器的制备方法，其特征在于，步骤(3)中反应12小时加水猝灭反应，和/或，步骤(4)和(8)中采用硅胶柱层析分离提纯。
9.一种如权利要求1-5所述turn-on型BODIPY荧光传感器的用途，其特征在于，用于裸眼检测CN-。
10.如权利要求9所述turn-on型BODIPY荧光传感器的用途，其特征在于，用于在活体胃癌细胞中检测CN-。
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