CN105111448A - 一种新型含硅柔软剂及其制备方法 - Google Patents

一种新型含硅柔软剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型含硅柔软剂及其制备方法，属于印染助剂技术领域。首先利用二聚酸与N-甲基二乙醇胺及烯丙基化合物反应得到带有叔胺基以及烯丙基的中间体(I)，然后在催化剂的作用下将含氢硅油与中间体(I)进行硅氢加成反应,利用季铵化试剂进行季铵化改性，得到中间体(II)。最后在非离子乳化剂的作用下，将二聚酸改性的聚硅氧烷分散于水中制得一种新型含硅柔软剂。本发明的新型含硅柔软剂原料来源广泛，绿色环保，经其处理后的织物手感丰满、顺滑，柔软度和耐久性好，织物的蓬松度有较大提高。另外，该柔软剂的制备工艺简单易行，成本低，便于推广。

Description

一种新型含硅柔软剂及其制备方法
技术领域
本发明属于印染助剂技术领域。具体涉及一种新型含硅柔软剂及其制备方法。
背景技术
随着生活水平的提高，人们对纺织品的性能也有了更高地要求。柔软剂是纺织品加工过程中最常使用的一类材料，其主要作用是降低纤维间的摩擦系数，以获得纤维表面柔软和润滑的效果。聚硅氧烷具有主链易旋转和挠曲，分子间作用力小以及生理惰性等特点，其分子结构特别符合纤维柔软的机理，可以显著降低纤维间的静、动摩擦系数，因而有机硅类柔软剂已成为纺织工业中整理效果最为突出、应用最为广泛的一类柔软材料。目前有机硅类柔软剂的改性、应用研究非常活跃。如采用小分子有机硅偶联剂与硅油经过平衡化将活性基团引入聚硅氧烷的分子结构中。也有利用聚氨酯改性有机硅柔软剂的报道。植物油是一类非常重要的润滑柔软剂，具有来源广泛、手感滋润感强，使用安全等特点，但目前利用植物油对有机硅柔软剂进行改性的工作非常少见。
二聚脂肪酸(以下简称二聚酸)是由不饱和酸(大豆油酸、棉籽油酸及亚麻油酸)或其甲酯通过热二聚化法制备，是目前工业上使用的最高分子质量的二元酸，其分子中含有两个羧基和一个较大的非极性烃基，其高度的分支结构和36个碳原子构成的长碳链使得其拥有了非结晶性、高度柔软性和疏水性，这种特有的结构非常适用于生产各种衍生物。目前利用二聚脂肪酸改性有机硅柔软剂的研究未见报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种新型含硅柔软剂及其制备方法。主要研究思路为：首先利用二聚酸与N-甲基二乙醇胺及烯丙基聚氧乙烯醚反应得到带有叔胺基以及烯丙基的中间体(I)，然后在催化剂的作用下将含氢硅油与中间体(I)进行硅氢加成反应,利用季铵化试剂进行季铵化改性，得到一种二聚酸改性的聚硅氧烷。然后在非离子乳化剂的作用下，将二聚酸改性的聚硅氧烷分散于水中制得一种新型含硅柔软剂。该柔软剂原料来源广泛，绿色环保，经其处理后的织物手感丰满、顺滑，柔软度和耐久性好，织物的蓬松度有较大提高。另外，该柔软剂的制备工艺简单易行，成本低，便于推广。
本发明解决技术问题所采取的技术方案是：
一种新型含硅柔软剂的制备方法，其特征是，包括以下步骤：
步骤一：首先按照摩尔比(1.5～2)：1将二聚酸和N-甲基二乙醇胺加入反应器中，通入氮气，升温至100～140℃，反应2-4小时，然后加入烯丙基聚氧乙烯醚，在100～140℃继续反应3-5小时，于100℃真空脱除低沸物90min，冷却至室温制得中间体(I)；
步骤二：在中间体(I)中加入含氢硅油，通入氮气，搅拌10～15min，加热升温至90～120℃，加入催化剂，保温反应4～5h，然后加入季铵化试剂继续反应4～5h，于90℃真空脱除低沸物60min，制得中间体(II)；
步骤三：在40～60℃条件下，在中间体(II)中加入非离子乳化剂，搅拌30min，加入去离子水调节含固量为25～30％，并用酸调节体系的pH为5.0～6.0，得到新型含硅柔软剂；
所述烯丙基聚氧乙烯醚的结构为：
CH2＝CHCH2R2H其中R2为—O(CH2CH2O)Xx＝3,5,7,9,10。
进一步的，步骤一中，二聚酸和N-甲基二乙醇胺的摩尔比为(1.5～2)：1；
烯丙基聚氧乙烯醚与二聚酸的摩尔比为1:(1～1.5)。
进一步的，步骤一中二聚酸的结构为：HOOC-R1–COOH；其中R1为：
进一步的，在步骤二中含氢硅油的含氢量为0.3～1.5％(w/w)，含氢硅油的用量为：含氢硅油分子中的Si-H与烯丙基聚氧乙烯醚的摩尔比为：0.5～1.0:1.0；
含氢硅油的结构式为：
其中，m、n＝1,2,3,4,5
进一步的，步骤二中所述催化剂为氯铂酸的异丙醇溶液，催化剂的用量为含氢硅油质量的2.0×10-3～3.0×10-3％；
进一步的，步骤二中所述季铵化试剂为氯化苄、硫酸二甲酯、氯乙酸乙酯中的一种，
季铵化试剂与N-甲基二乙醇胺的摩尔比为1:1。
进一步的，步骤三中非离子乳化剂为异构十醇聚氧乙烯醚XP-80、异构十三醇聚氧乙烯醚1307、1310以及脂肪醇聚氧乙烯醚AEO-9中的一种；
非离子乳化剂的用量为中间体(II)质量的5～20％；
步骤三中调节pH所用到的酸为：甲酸或乙酸。
上述制备方法的化学反应机理如下：
其中R3为：—CH3，—CH2C6H5，—CH2COOC2H5。
进一步的，本发明公开了一种由上述制备方法制备的新型含硅柔软剂。
更进一步的，上述制备方法制备的新型含硅柔软剂的主要成分结构如下：
其中，
m、n＝1,2,3,4,5
R1为：
R2为—O(CH2CH2O)Xx＝3,5,7,9,10；
R3为：—CH3，—CH2C6H5，—CH2COOC2H5。
本发明的有益效果是：
(1)本发明制备的一种新型含硅柔软剂外观为：白色乳液，pH为5.0-6.0，有效物含量为：25～30％，1:9水乳液24h不分层，产品具有较好的放置稳定性，在室温存放6个月不变质，具有较好的耐稀释稳定性。
(2)本方法制备的含硅柔软剂分子中既含有植物油基碳氢长链，也含有聚硅氧烷链段以及季铵盐基团，产品具有较好的耐稀释稳定性和放置稳定性。
(3)本方法制备的含硅柔软剂原料来源广泛，绿色环保，经其处理后的织物手感丰满、顺滑，柔软度和耐久性好，织物的蓬松度有较大提高。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例，实施例不应视作对本发明保护范围的限定。
实施例1：
步骤一：将112.4g二聚酸和11.9gN-甲基二乙醇胺加入带有搅拌器、温度计、控温以及冷凝装置的反应器中，通入氮气，搅拌均匀，升温至100℃，反应2小时，然后加入55.6g烯丙基聚氧乙烯醚(5EO—含有5个EO的烯丙基聚氧乙烯醚)，在120℃继续反应5小时，于100℃真空脱除低沸物90min，冷却至室温制得中间体(I)；
步骤二：在中间体(I)中加入含氢量为0.3％(w/w)含氢硅油50g，通入氮气，搅拌10min，加热升温至90℃，加入1.0×10-3g氯铂酸的异丙醇溶液，保温反应4h，然后加入12.7g氯化苄继续反应5h。最后在90℃条件下真空脱除低沸物60min，制得中间体(II)。
步骤三：在50℃条件下，在中间体(II)中加入25g非离子乳化剂1307，搅拌30min，加入去离子水调节含固量为25～30％，并用甲酸调节体系的pH为5.0～6.0，得到新型含硅柔软剂。
产品外观为：白色乳液，pH为5.0-6.0，有效物含量为：25～30％，1：9水乳液24h不分层，产品具有较好的放置稳定性，在室温存放6个月不变质，具有较好的耐稀释稳定性。
实施例2：
步骤一：将112.4g二聚酸和11.9gN-甲基二乙醇胺加入带有搅拌器、温度计、控温以及冷凝装置的反应器中，通入氮气，搅拌均匀，升温至140℃，反应3小时，然后加入99.6g烯丙基聚氧乙烯醚(10EO)，在140℃继续反应6小时，于100℃真空脱除低沸物60min，冷却至室温制得中间体(I)；
步骤二：在中间体(I)中加入含氢量为0.5％(w/w)含氢硅油40g，通入氮气，搅拌10min，加热升温至90℃，加入1.2×10-3g氯铂酸的异丙醇溶液，保温反应5h，然后加入12.6g硫酸二甲酯继续反应4h。最后在90℃条件下真空脱除低沸物60min，制得中间体(II)。
步骤三：在50℃条件下，在中间体(II)中加入50g非离子乳化剂AEO-9搅拌30min，加入去离子水调节含固量为25～30％，并用甲酸调节体系的pH为5.0～6.0，得到新型含硅柔软剂。
产品外观为：白色乳液，pH为5.0-6.0，有效物含量为：25～30％，1：9水乳液24h不分层，产品具有较好的放置稳定性，在室温存放6个月不变质，具有较好的耐稀释稳定性。
实施例3：
步骤一：将168.6g二聚酸和23.8gN-甲基二乙醇胺加入带有搅拌器、温度计、控温以及冷凝装置的反应器中，通入氮气，搅拌均匀，升温至140℃，反应3小时，然后加入73.2g烯丙基聚氧乙烯醚(7EO)，在125℃继续反应6小时，于100℃真空脱除低沸物60min，冷却至室温制得中间体(I)；
步骤二：在中间体(I)中加入含氢量为0.4％(w/w)含氢硅油50g，通入氮气，搅拌10min，加热升温至90℃，加入1.0×10-3g氯铂酸的异丙醇溶液，保温反应5h，然后加入25.2g硫酸二甲酯继续反应4h。最后在90℃条件下真空脱除低沸物60min，制得中间体(II)。
步骤三：在50℃条件下，在中间体(II)中加入34g非离子乳化剂1310搅拌30min，加入去离子水调节含固量为25～30％，并用甲酸调节体系的pH为5.0～6.0，得到新型含硅柔软剂。
产品外观为：白色乳液，pH为5.0-6.0，有效物含量为：25～30％，1：9水乳液24h不分层，产品具有较好的放置稳定性，在室温存放6个月不变质，具有较好的耐稀释稳定性。
实施例4：
步骤一：将112.4g二聚酸和11.9gN-甲基二乙醇胺加入带有搅拌器、温度计、控温以及冷凝装置的反应器中，通入氮气，搅拌均匀，升温至135℃，反应3.5小时，然后加入99.6g烯丙基聚氧乙烯醚(10EO)，在140℃继续反应5小时，于100℃真空脱除低沸物60min，冷却至室温制得中间体(I)；
步骤二：在中间体(I)中加入含氢量为1.0％(w/w)含氢硅油10g，通入氮气，搅拌10min，加热升温至90℃，加入3×10-4g氯铂酸的异丙醇溶液，保温反应5h，然后加入12.2g氯乙酸乙酯继续反应4h。最后在90℃条件下真空脱除低沸物60min，制得中间体(II)。
步骤三：在50℃条件下，在中间体(II)中加入15g非离子乳化剂XO-80搅拌30min，加入去离子水调节含固量为25～30％，并用乙酸调节体系的pH为5.0～6.0，得到新型含硅柔软剂。
产品外观为：白色乳液，pH为5.0-6.0，有效物含量为：25～30％，1：9水乳液24h不分层，产品具有较好的放置稳定性，在室温存放6个月不变质，具有较好的耐稀释稳定性。
实施例5：
步骤一：将168.6g二聚酸和23.8gN-甲基二乙醇胺加入带有搅拌器、温度计、控温以及冷凝装置的反应器中，通入氮气，搅拌均匀，升温至115℃，反应5小时，然后加入90.8g烯丙基聚氧乙烯醚(9EO)，在140℃继续反应6小时，于100℃真空脱除低沸物60min，冷却至室温制得中间体(I)；
步骤二：在中间体(I)中加入含氢量为1.0％(w/w)含氢硅油15g，通入氮气，搅拌10min，加热升温至90℃，加入3×10-4g氯铂酸的异丙醇溶液，保温反应5h，然后加入25.2g氯化苄继续反应4h。最后在90℃条件下真空脱除低沸物60min，制得中间体(II)。
步骤三：在50℃条件下，在中间体(II)中加入60g非离子乳化剂XP80搅拌30min，加入去离子水调节含固量为25～30％，并用甲酸调节体系的pH为5.0～6.0，得到新型含硅柔软剂。
产品外观为：白色乳液，pH为5.0-6.0，有效物含量为：25～30％，1：9水乳液24h不分层，产品具有较好的放置稳定性，在室温存放6个月不变质，具有较好的耐稀释稳定性。
实施例6：
一种新型含硅柔软剂的应用方法如下：
将含硅柔软剂配成5～30g/L的水溶液，按照以下整理工艺进行整理：纯棉织物浸轧(液比1:20，二浸二轧)→预烘(105℃,2min)→焙烘(150℃,2min)→水洗→烘干。

Claims (10)

1.一种新型含硅柔软剂的制备方法，其特征是，包括以下步骤：
步骤一：首先按照摩尔比(1.5～2)：1将二聚酸和N-甲基二乙醇胺加入反应器中，通入氮气，升温至100～140℃，反应2-4小时，然后加入烯丙基聚氧乙烯醚，在100～140℃继续反应3-5小时，于100℃真空脱除低沸物90min，冷却至室温制得中间体(I)；
步骤二：在中间体(I)中加入含氢硅油，通入氮气，搅拌10～15min，加热升温至90～120℃，加入催化剂，保温反应4～5h，然后加入季铵化试剂继续反应4～5h，于90℃真空脱除低沸物60min，制得中间体(II)；
步骤三：在40～60℃条件下，在中间体(II)中加入非离子乳化剂，搅拌30min，加入去离子水调节含固量为25～30％，并用酸调节体系的pH为5.0～6.0，得到新型含硅柔软剂；
所述烯丙基聚氧乙烯醚的结构为：
CH2＝CHCH2R2H其中R2为—O(CH2CH2O)Xx＝3,5,7,9,10。
2.根据权利要求1所述的一种新型含硅柔软剂的制备方法，其特征是，
步骤一中，二聚酸和N-甲基二乙醇胺的摩尔比为(1.5～2)：1；
烯丙基聚氧乙烯醚与二聚酸的摩尔比为1:(1～1.5)。
3.根据权利要求1所述的一种新型含硅柔软剂的制备方法，其特征是，
步骤一中二聚酸的结构为：HOOC-R1–COOH；其中R1为：
4.根据权利要求1所述的一种新型含硅柔软剂的制备方法，其特征是，
在步骤二中含氢硅油的含氢量为0.3～1.5％(w/w)，含氢硅油的用量为：含氢硅油分子中的Si-H与烯丙基聚氧乙烯醚的摩尔比为：0.5～1.0:1.0；
含氢硅油的结构式为：
其中，m、n＝1,2,3,4,5。
5.根据权利要求1所述的一种新型含硅柔软剂的制备方法，其特征是，
步骤二中所述催化剂为氯铂酸的异丙醇溶液，催化剂的用量为含氢硅油质量的2.0×10-3～3.0×10-3％。
6.根据权利要求1所述的一种新型含硅柔软剂的制备方法，其特征是，
步骤二中所述季铵化试剂为氯化苄、硫酸二甲酯、氯乙酸乙酯中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种新型含硅柔软剂的制备方法，其特征是，
季铵化试剂与N-甲基二乙醇胺的摩尔比为1:1。
8.根据权利要求1所述的一种新型含硅柔软剂的制备方法，其特征是，
步骤三中非离子乳化剂为异构十醇聚氧乙烯醚XP-80、异构十三醇聚氧乙烯醚1307、1310以及脂肪醇聚氧乙烯醚AEO-9中的一种；
非离子乳化剂的用量为中间体(II)质量的5～20％；
步骤三中调节pH所用到的酸为：甲酸或乙酸。
9.一种根据权利要求1-8任一所述的制备方法制备的新型含硅柔软剂。
10.根据权利要求9所述的新型含硅柔软剂，其特征是，其主要成分结构如下：
其中，
m、n＝1,2,3,4,5
R1为：
R2为—O(CH2CH2O)Xx＝3,5,7,9,10；
R3为：—CH3，—CH2C6H5，—CH2COOC2H5。
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