CN105085453A - 一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法 - Google Patents

一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105085453A
CN105085453A CN201510458256.1A CN201510458256A CN105085453A CN 105085453 A CN105085453 A CN 105085453A CN 201510458256 A CN201510458256 A CN 201510458256A CN 105085453 A CN105085453 A CN 105085453A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alcohol
flow point
phase
moving phase
ethyl acetate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510458256.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105085453B (zh
Inventor
王洪伦
吕欢欢
欧阳健
索有瑞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Northwest Institute of Plateau Biology of CAS
Original Assignee
Northwest Institute of Plateau Biology of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Northwest Institute of Plateau Biology of CAS filed Critical Northwest Institute of Plateau Biology of CAS
Priority to CN201510458256.1A priority Critical patent/CN105085453B/zh
Publication of CN105085453A publication Critical patent/CN105085453A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105085453B publication Critical patent/CN105085453B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)

Abstract

本发明提供了一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法。与传统柱色谱分离技术相比，本发明采用高速逆流色谱(HSCCC)分离技术，不但有效地缩短了分离时间，而且减少了工艺过程中的有机溶剂消耗和能耗。本发明通过两次HSCCC分离可以得到4种高纯度(可达到95％以上)低聚芪类化合物，即vitisin？A、ε-viniferin、vitisin？B和vitisin？C。

Description

一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法。
背景技术
马蔺(IrislacteaPall.var.chinensis(Fisch.)Koidz.)，亦称马莲、马兰、蓝紫草、兰花草等，是鸢尾科(Iridaceae)鸢尾属(IrisL.)多年生草本宿根植物。马蔺自然分布于我国东北、华北、西北等地，以草原区分布较为普遍。马蔺子味甘，性平，凉血止血，清热利湿。近代民间有用作口服避孕药和治疗功能性子宫出血、黄疸型肝炎及***等疾病。目前，从鸢尾属中分离得到了多种化合物，主要包括黄酮类化合物及其糖苷、异黄酮类化合物及其糖苷、苯醌类化合物、三萜类化合物及其皂苷、芪类化合物。
低聚芪类化合物具有广泛的药理作用，如抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎、抗氧化、神经保护等作用。为有效开发利用马蔺子资源，以及进一步研究低聚芪类化合物的药理活性及作用机制，开发从马蔺子中快速制备高纯度低聚芪类化合物的方法具有重要的意义。而对低聚芪类化合物的分离多采用传统柱色谱分离，由于传统柱色谱具有分离周期长、消耗大量有机溶剂、对样品的死吸附严重等不足。因此，有必要探索一些高效的方法来制备高纯度的低聚芪类化合物。
高速逆流色谱(High-speedcounter-currentchromatography，简称HSCCC)分离技术是一种连续高效的液-液分配色谱分离技术，它不用任何固态的支撑物或载体，利用两相溶剂体系在高速旋转的螺旋管内建立起一种特殊的单向性流体动力学平衡，其中一相作为固定相，另一相作为流动相，在连续洗脱的过程中能保留大量的固定相，物质的分离依据其在两相中分配系数的不同而实现，特别适合于天然产物活性成分的分离。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用HSCCC技术从马蔺子中提取分离四种低聚芪类化合物的方法。
具体地，本发明提供了一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法，它包括如下操作步骤：
(1)粗提物的制备：
将马蔺子粉碎后，用50-90％v/v乙醇提取，提取液减压浓缩回收溶剂后得到乙醇粗提物，即待分离样品；
(2)采用高速逆流色谱法分离vitisinA、流分II和ε-viniferin(ε-葡萄素)：
取正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为2～6∶4～7∶2～6∶3～7，置于分液漏斗中配制两相溶剂***，取上相为固定相，下相为流动相；将固定相充满逆流色谱的色谱柱，在25～35℃下，主机正转，转速为800～900r/min，然后以1.5～10ml/min的流速泵入流动相，至两相溶剂在柱中达到平衡状态；步骤(1)制备的粗提物，以流动相为溶剂溶解，制备样品溶液；将样品溶液进样，在紫外检测器下分别接收各目标成分，浓缩、干燥，即可分别得到vitisinA、流分II和ε-viniferin；
(3)采用高速逆流色谱法分离vitisinB和vitisinC：
取石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为2～7∶2～7∶2～7∶2～7，置于分液漏斗中配制两相溶剂***，取下相为固定相，上相为流动相；将固定相充满逆流色谱的色谱柱，在25-35℃下，主机正转，转速为800～900r/min，然后以1.5～10ml/min的流速泵入流动相，至两相溶剂在柱中达到平衡状态；取流分II，以流动相为溶剂溶解，制备样品溶液；将样品溶液进样，在紫外检测器下分别接收各目标成分，浓缩、干燥，即可分别得到vitisinB和vitisinC；
其中，步骤(2)、(3)中的紫外检测波长为325nm。
进一步地，步骤(1)中，乙醇浓度为75～90％v/v，优选为80～90％v/v，更优选为85％v/v。
进一步地，步骤(1)中，乙醇提取次数为1～5次，优选为3次。
进一步地，步骤(2)中，石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为2.5～3∶6～6.5∶4～4.5∶5～5.5。
进一步地，步骤(2)中，vitisinA、流分II和ε-viniferin的出峰时间依次为40～130min、75～175min、90～205min。
本发明一个具体实施方式中，正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为3∶6.5∶4.2∶5.5，vitisinA、流分II和ε-viniferin各成分的出峰时间依次为60～80min、115～135min、140～155min。
本发明另一个具体实施方式中，正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为2.5∶6∶4.5∶5，vitisinA、流分II和ε-viniferin各成分的出峰时间依次为90～130min、145～175min、180～205min。
本发明另一个具体实施方式中，正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为3∶6.4∶5，vitisinA、流分II和ε-viniferin各成分的出峰时间依次为40～60min、75～85min、90～105min。
进一步地，步骤(2)中，在25℃下，主机正转，转速为900r/min，然后以1.5～2.5ml/min的流速泵入流动相。
进一步地，步骤(3)中，石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为5∶5∶3∶6～7。
进一步地，步骤(3)中，vitisinC和vitisinB的出峰时间依次为135～182min、145～200min。
本发明一个具体实施方式中，石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为5∶5∶3∶6，vitisinC和vitisinB的出峰时间依次为135～142min和145～155min。
本发明另一个具体实施方式中，石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为5∶5∶3∶7，vitisinC和vitisinB的出峰时间依次为155～182min和185～200min。
本发明另一个具体实施方式中，石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为5∶5∶3∶6，vitisinC和vitisinB的出峰时间依次为135～142min和145～155min。
进一步地，步骤(3)中，在35℃下，主机正转，转速为800r/min，然后以3.0～5.0ml/min的流速泵入流动相。
本发明的优点：
1、与传统柱色谱分离技术相比，本发明采用高速逆流色谱(HSCCC)分离技术，不但有效地缩短了分离时间，而且减少了工艺过程中的有机溶剂消耗和能耗。
2、本发明通过两次HSCCC分离可以得到4种高纯度(可达到95％以上)低聚芪类化合物，即vitisinA、ε-viniferin、vitisinB和vitisinC。
3、本发明制备所得4种低聚芪类化合物分别经UV、1D(1H-NMR和13C-NMR)和2D(1H-1HCOSY，HMBC和HSQC)核磁谱进行结构确认鉴定。
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
附图说明
图1为马蔺子乙醇粗提取物、流分II、vitisinA、ε-viniferin、vitisinB及vitisinC的高效液相色谱图
图2为vitisinA、ε-viniferin、vitisinB及vitisinC的全波长扫描图
图3为本发明应用高速逆流色谱法分离制备vitisinA、ε-viniferin和流分II的分离制备图
图4为本发明应用高速逆流色谱法分离制备vitisinB和vitisinC的分离制备图
图5溶剂***为“正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为4∶6∶5∶5”时，流分1，流分II和流分2的分离制备图谱
图6溶剂***为“石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为5∶5∶3∶6”时，流分3和流分4的分离制备图谱
具体实施方式
下述实施例所用仪器与试剂均如下所示：
TBE-300C高速逆流色谱仪(上海同田生物技术有限公司)；同时配有TBP5002恒流泵(上海同田生物技术有限公司)，DC-0506低温恒温槽(上海舜宇恒平科学仪器有限公司)，UV-2000D检测器(上海同田生物技术有限公司)和EasyChrom-1000色谱数据工作站(上海同田生物技术有限公司)。Agilent1260高效液相色谱仪(安捷伦公司)，配有G1311C四级泵，G1329B自动进样器，G1316A柱温箱和G1315D二极管阵列检测器。
下述实施例中均采用HPLC法对各流分进行纯度检测(峰面积归一法)，其色谱条件为：EclipseXDBC18柱(250mm×4.6mm，5μm)；流动相：甲醇-乙腈-水溶液；梯度洗脱程序具体如下：0-20min，流动相为30-50％的甲醇，的5％-5％乙腈；21-35min，流动相为50-65％的甲醇，5％-5％乙腈；流速：1.0ml/min；柱温箱温度为30℃；检测波长为325nm。
实施例1
一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法包括以下步骤：
(1)将马蔺子粉碎后，用85％乙醇提取3次，过滤，减压浓缩回收溶剂后得到乙醇粗提物，即待分离样品
(2)将含有正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的有机溶剂体系混合均匀后静置分层，分别取上层溶剂和下层溶剂，超声脱气20min，以上层溶剂作为固定相，下层溶剂作为流动相，向高速逆流色谱仪的分离管中泵入所述固定相，保持分离管温度25℃，以900rpm的转速正转20min后，泵入流动相，待体系平衡后，从进样阀进样，并以1.5ml/min的流速进行高速逆流色谱分离，检测波长为325nm，依次接收流分1，流分II和流分2，减压浓缩干燥至恒重，得到高纯度的vitisinA(流分1)和ε-viniferin(流分2)，其中流分II为一组混合物；
其中正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为3∶6.5∶4.2∶5.5；
流分1，流分II和流分2的出峰时间依次为60～80min、115～135min、140～155min；
(3)取流分II，采用高速逆流色谱进行分离，分离方法如下：
将含有石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的有机溶剂体系混合均匀后静置分层，分别取上层溶剂和下层溶剂，超声脱气20min，以下层溶剂作为固定相，上层溶剂作为流动相，向高速逆流色谱仪的分离管中泵入所述固定相，保持分离管温度35℃，以800rpm的转速正转20min后，泵入流动相，待体系平衡后，从进样阀进样，并以3.5ml/min的流速进行高速逆流色谱分离，检测波长为325nm，依次接收流分4和流分3，减压浓缩干燥至恒重，得到高纯度的vitisinC(流分4)和vitisinB(流分3)；
其中石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为5∶5∶3∶6；
流分4和流分3的出峰时间依次为135～142min和145～155min；
该实施例所得产物的结构确认结果如下所示：
表14种化合物的13CNMR数据
表24种化合物的1HNMR数据
根据上述检测结果可知，本发明分离得到的4种成分分别为：
实施例2
一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法包括以下步骤：
(1)将马蔺子粉碎后，用85％乙醇提取3次，过滤，减压浓缩回收溶剂后得到乙醇粗提物，即待分离样品；
(2)将含有正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的有机溶剂体系混合均匀后静置分层，分别取上层溶剂和下层溶剂，超声脱气20min，以上层溶剂作为固定相，下层溶剂作为流动相，向高速逆流色谱仪的分离管中泵入所述固定相，保持分离管温度25℃，以900rpm的转速正转20min后，泵入流动相，待体系平衡后，从进样阀进样，并以2.0ml/min的流速进行高速逆流色谱分离，检测波长为325nm，依次接收流分1，流分II和流分2，减压浓缩干燥至恒重，得到高纯度的vitisinA和ε-viniferin，其中流分II为一组混合物；
其中正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为2.5∶6∶4.5∶5；
流分1，流分II和流分2的出峰时间依次为90～130min、145～175min、180～205min；
(3)取流分II，采用高速逆流色谱进行分离，分离方法如下：
将含有石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的有机溶剂体系混合均匀后静置分层，分别取上层溶剂和下层溶剂，超声脱气20min，以下层溶剂作为固定相，上层溶剂作为流动相，向高速逆流色谱仪的分离管中泵入所述固定相，保持分离管温度35℃，以800rpm的转速正转20min后，泵入流动相，待体系平衡后，泵入样品溶液，并以5.0ml/min的流速进行高速逆流色谱分离，检测波长为325nm，依次接收流分4和流分3，减压浓缩干燥至恒重，得到高纯度的vitisinC和vitisinB；
其中石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为5∶5∶3∶7；
流分4和流分3的出峰时间依次为155～182min和185～200min；
实施例3
一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法包括以下步骤：
(1)将马蔺子粉碎后，用85％乙醇提取3次，过滤，减压浓缩回收溶剂后得到乙醇粗提物，即待分离样品；
(2)将含有正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的有机溶剂体系混合均匀后静置分层，分别取上层溶剂和下层溶剂，超声脱气20min，以上层溶剂作为固定相，下层溶剂作为流动相，向高速逆流色谱仪的分离管中泵入所述固定相，保持分离管温度25℃，以900rpm的转速正转20min后，泵入流动相，待体系平衡后，从进样阀进样，并以2.5ml/min的流速进行高速逆流色谱分离，检测波长为325nm，依次接收流分1，流分II和流分2，减压浓缩干燥至恒重，得到高纯度的vitisinA和ε-viniferin，其中流分II为一组混合物；
其中正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为3∶6.4∶5；
流分1，流分II和流分2的出峰时间依次为40～60min、75～85min、90～105min；
(3)取流分II，采用高速逆流色谱进行分离，分离方法如下：
将含有石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的有机溶剂体系混合均匀后静置分层，分别取上层溶剂和下层溶剂，超声脱气20min，以下层溶剂作为固定相，上层溶剂作为流动相，向高速逆流色谱仪的分离管中泵入所述固定相，保持分离管温度35℃，以800rpm的转速正转20min后，泵入流动相，待体系平衡后，泵入样品溶液，并以3.0ml/min的流速进行高速逆流色谱分离，检测波长为325nm，依次接收流分4和流分3，减压浓缩干燥至恒重，得到高纯度的vitisinC和vitisinB。
其中石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为5∶5∶3∶6；
流分4和流分3的出峰时间依次为135～142min和145～155min；
讨论：
本发明前期还采用了其他溶剂***进行各化合物的分离，但均未能达到较好的分离纯化效果，具体如下：
流分1，流分II和流分2分离条件1：正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为4∶6∶5∶5，其他条件与实施例一致。结果发现，该***条件下，流分1，流分II和流分2之间的分离度不好，且流分1未能与杂质分开(图5)。HPLC纯度检验，流分1，流分II和流分2的纯度均没有实施例高。
流分4和流分3分离条件：石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为5∶5∶3∶6，以上层溶剂作为固定相，下层溶剂作为流动相，其他条件与实施例一致。流分3和流分4未能分开(见图6)。

Claims (9)

1.一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法，其特征在于：它包括如下操作步骤：
(1)粗提物的制备：
将马蔺子粉碎后，用50-90％v/v乙醇提取，提取液减压浓缩回收溶剂后得到乙醇粗提物，即待分离样品；
(2)采用高速逆流色谱法分离vitisinA、流分II和ε-viniferin：
取正己烷、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为2～6∶4～7∶2～6∶3～7，置于分液漏斗中配制两相溶剂***，取上相为固定相，下相为流动相；将固定相充满逆流色谱的色谱柱，在25～35℃下，主机正转，转速为800～900r/min，然后以1.5～10ml/min的流速泵入流动相，至两相溶剂在柱中达到平衡状态；步骤(1)制备的粗提物，以流动相为溶剂溶解，制备样品溶液；将样品溶液进样，在紫外检测器下分别接收各目标成分，浓缩、干燥，即可分别得到vitisinA、流分II和ε-viniferin；
(3)采用高速逆流色谱法分离vitisinB和vitisinC：
取石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为2～7∶2～7∶2～7∶2～7，置于分液漏斗中配制两相溶剂***，取下相为固定相，上相为流动相；将固定相充满逆流色谱的色谱柱，在25-35℃下，主机正转，转速为800～900r/min，然后以1.5～10ml/min的流速泵入流动相，至两相溶剂在柱中达到平衡状态；取流分II，以流动相为溶剂溶解，制备样品溶液；将样品溶液进样，在紫外检测器下分别接收各目标成分，浓缩、干燥，即可分别得到vitisinB和vitisinC；
其中，步骤(2)、(3)中的紫外检测波长为325nm。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，乙醇浓度为75～90％v/v，优选为80～90％v/v，更优选为85％v/v。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，乙醇提取次数为1～5次，优选为3次。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为2.5～3∶6～6.5∶4～4.5∶5～5.5。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，vitisinA、流分II和ε-viniferin的出峰时间依次为40～130min、75～175min、90～205min。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，在25℃下，主机正转，转速为900r/min，然后以1.5～2.5ml/min的流速泵入流动相。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(3)中，石油醚、乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为5∶5∶3∶6～7。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(3)中，vitisinC和vitisinB的出峰时间依次为135～182min和145～200min。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(3)中，在35℃下，主机正转，转速为800r/min，然后以3.0～5.0ml/min的流速泵入流动相。
CN201510458256.1A 2014-10-13 2015-07-21 一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法 Active CN105085453B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510458256.1A CN105085453B (zh) 2014-10-13 2015-07-21 一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410555614 2014-10-13
CN2014105556146 2014-10-13
CN201510458256.1A CN105085453B (zh) 2014-10-13 2015-07-21 一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105085453A true CN105085453A (zh) 2015-11-25
CN105085453B CN105085453B (zh) 2017-06-20

Family

ID=54566873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510458256.1A Active CN105085453B (zh) 2014-10-13 2015-07-21 一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105085453B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018091479A1 (fr) 2016-11-17 2018-05-24 Universite de Bordeaux Procédé de purification d'iridals
CN110590881A (zh) * 2019-09-23 2019-12-20 中国科学院西北高原生物研究所 马蔺子种仁中的新低聚茋类化合物及其提取方法和用途

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103694098A (zh) * 2013-12-04 2014-04-02 中国科学院西北高原生物研究所 从马蔺子种皮中分离马蔺子甲素和马蔺子乙素的方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103694098A (zh) * 2013-12-04 2014-04-02 中国科学院西北高原生物研究所 从马蔺子种皮中分离马蔺子甲素和马蔺子乙素的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
侯微: "分离提取马蔺子中的化合物", 《黑龙江科技信息》 *
王尉等: "高速逆流色谱技术在天然产物研究方面的应用", 《现代科学仪器》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018091479A1 (fr) 2016-11-17 2018-05-24 Universite de Bordeaux Procédé de purification d'iridals
CN110590881A (zh) * 2019-09-23 2019-12-20 中国科学院西北高原生物研究所 马蔺子种仁中的新低聚茋类化合物及其提取方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN105085453B (zh) 2017-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102351824B (zh) 一种山莴苣素和山莴苣苦素的制备方法
CN102976909B (zh) 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法
CN104031013B (zh) 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备丹酚酸b和迷迭香酸的方法
CN103145677B (zh) 一种利用高速逆流色谱分离白木香叶片中活性成分的方法
CN105294628B (zh) 一种从野菊花中分离制备黄酮类成分的方法
CN101343225A (zh) 高纯度二咖啡酰奎宁酸类化合物的制备方法
CN104892687B (zh) 高速逆流色谱分离纯化十大功劳叶中单体化合物的方法
CN104861019A (zh) 高速逆流色谱制备油茶籽壳中黄酮类化合物的方法
CN108218927A (zh) 沙枣花中黄酮苷类化合物及其制备方法
CN102786563A (zh) 从大黄中分离三种二苯乙烯苷类单体化合物的制备方法
CN101723998A (zh) 一种黄芩中黄酮苷的制备方法
CN102078345A (zh) 一种软枣猕猴桃黄酮的制备方法
CN104447633A (zh) 一种萜类化合物的制备方法
CN102372754A (zh) 一种特女贞苷的制备方法
CN101824068A (zh) 环阿尔廷型三萜皂苷类化合物、制备方法及其应用
CN105085453A (zh) 一种利用高速逆流色谱法从马蔺子中分离制备低聚芪类化合物的方法
CN102898347A (zh) 一种从小叶锦鸡儿中萃取海帕刺桐碱的方法
CN103387581A (zh) 一种从芝麻油中提取细辛素的方法
CN104910216A (zh) 一种用制备液相法同时得到多种淫羊藿黄酮的分离方法
CN114989152B (zh) 铁皮石斛叶中分离制备两种芹菜素糖苷的方法
CN106674309A (zh) 香豆素苷类化合物及其制备方法和应用
Peng et al. Optimization suitable conditions for preparative isolation and separation of curculigoside and curculigoside B from Curculigo orchioides by high-speed counter-current chromatography
CN102786505B (zh) 斑唇马先蒿中分离三种黄酮类单体化合物的制备方法
CN101921301B (zh) 一种从植物仙草中提取分离紫云英苷的方法
CN105384784A (zh) 青海栽培何首乌中三种抗氧化活性芪多酚类物质的筛选、分离制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant