CN105073801A - 着色组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提供一种耐热性比现有的着色组合物高的着色组合物。另外，本发明涉及“一种聚合物，其具有来自下述单体的单体单元，所述单体具有(i)阳离子性若丹明衍生物和(ii)烯键式不饱和键，所述(i)阳离子性若丹明衍生物具有下述阴离子作为抗衡阴离子，所述阴离子为含有具有吸电子性取代基的芳基和阴离子基团的阴离子”；“一种单体，其具有(i)阳离子性若丹明衍生物和(ii)烯键式不饱和键，所述(i)阳离子性若丹明衍生物具有下述阴离子作为抗衡阴离子，所述阴离子为含有具有吸电子性取代基的芳基和阴离子基团的阴离子”；“含有上述聚合物或单体的着色组合物”；以及“含有上述聚合物或单体的彩色滤光片用着色组合物”。

Description

着色组合物
技术领域
本发明涉及一种用于彩色滤光片等着色像素形成用途、印刷油墨、喷墨油墨及涂料等用途的聚合物、以及含有该聚合物的着色组合物。
背景技术
作为液晶显示元件、固体摄像元件等的彩色滤光片的制造中的彩色像素的形成方法，已知有：使用染料作为着色剂的染色法或染料分散法、使用颜料的颜料分散法、电沉积法、印刷法等。近年来，作为彩色滤光片的特性，特别要求亮度和对比度的提高。利用使用了颜料的颜料分散法时，由于耐热性、耐光性比染料高，因此在面板制造时的加热工序中劣化少，并且，能够得到长期可靠性高的彩色像素。因此，目前颜料分散法成为主流。但是，在使用颜料的情况下，由于颜料自身具有粒径，因此存在对比度因光的散射而下降的问题。虽然也尝试过将颜料微粒化，但微粒化也存在极限，另外，确保微粒化的颜料的分散稳定性也成为课题。
另一方面，作为能够消除上述问题的方法，目前正在研究使用染料来形成彩色像素的方法。在使用染料的情况下，光散射被抑制，因此对比度提高。但是，与颜料相比，染料的耐热性低，根据种类还存在具有升华性的染料，因此存在亮度下降、褪色、色相变化等问题。因此，对于使用染料的方法而言，要求消除该问题。关于使用了染料的彩色滤光片，已有多种报道，例如日本特开2012-83651中报道了使用若丹明衍生物作为染料的着色树脂组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2012-83651
发明内容
发明所要解决的课题
对日本特开2012-83651中报道的使用了若丹明衍生物的着色树脂组合物进行了研究，结果未得到实用范围的耐热性。因此，本发明的课题在于提供一种耐热性比现有的着色组合物高的着色组合物。
用于解决课题的手段
鉴于上述情况，本发明人进行了深入研究，结果发现，通过使用下述化合物或者具有来自该化合物的单体单元的聚合物作为染料，能够得到耐热性优异、染料的溶出少的着色组合物，所述化合物具有含有特定的阴离子作为抗衡阴离子的阳离子性若丹明衍生物和烯键式不饱和键，从而完成了本发明。
即，本发明涉及：“一种聚合物，其具有来自下述化合物的单体单元，所述化合物具有(i)阳离子性若丹明衍生物和(ii)烯键式不饱和键，所述(i)阳离子性若丹明衍生物具有下述阴离子作为抗衡阴离子，所述阴离子为含有具有吸电子性取代基的芳基和阴离子基团的阴离子”；“一种化合物，其具有(i)阳离子性若丹明衍生物和(ii)烯键式不饱和键，所述(i)阳离子性若丹明衍生物具有下述阴离子作为抗衡阴离子，所述阴离子为含有具有吸电子性取代基的芳基和阴离子基团的阴离子”；“包含上述聚合物或化合物而成的着色组合物”；以及“包含上述聚合物或化合物而成的彩色滤光片用着色组合物”。
发明的效果
使用本发明的聚合物或化合物作为着色剂时，即使是在230℃下加热30分钟的情况下，由加热引起的褪色也少，发挥高耐热效果。即，包含本发明的聚合物或化合物的着色组合物具有比现有的着色组合物更优异的耐热效果。
另外，本发明的聚合物或化合物在将它们作为着色剂混合到抗蚀剂材料中来使用的情况下，可发挥染料(着色剂)的溶出少的效果。因此，与现有的着色组合物相比，能够提供不存在色浓度下降、混色等问题的优异的着色组合物。
具体实施方式
[含有具有吸电子性取代基的芳基和阴离子基团的阴离子]
作为阳离子性若丹明衍生物所具有的阴离子(以下有时简称为本发明的阴离子)中的阴离子基团，例如可以举出磺酸根阴离子基团、季硼阴离子基团、硝酸根离子、磷酸根离子等，优选为磺酸根阴离子基团、季硼阴离子基团，更优选为季硼阴离子基团。
作为本发明的阴离子中的吸电子性取代基，例如可以举出碳原子数为1～3的卤代烷基、卤代基、硝基等，其中优选卤代基、硝基，特别优选卤代基。
作为该碳原子数为1～3的卤代烷基，例如可以举出氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯-2-丙基等氯代烷基；溴甲基、三溴甲基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-2-丙基等溴代烷基；碘甲基、三碘甲基、2-碘乙基、2,2,2-三碘乙基、2-碘丙基、3-碘丙基、2-碘-2-丙基等碘代烷基；氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、七氟丙基等氟代烷基。其中优选氟代烷基，特别优选三氟甲基。
作为上述卤代基，可以举出氟基、氯基、溴基、碘基，优选氟基。
本发明的阴离子中的吸电子性取代基在上述具体例中优选吸电子力强的吸电子性取代基，优选三氟甲基、氟基、硝基，更优选氟基、硝基。
作为本发明的阴离子中的芳基，例如可以举出苯基、萘基等，优选苯基。
作为本发明的阴离子中的具有吸电子性取代基的芳基，例如可以举出下述通式(XI)和(XII)表示的芳基。
(式中，m表示1～5的整数，m个R41各自独立地表示碳原子数为1～3的卤代烷基、卤原子或硝基，*表示结合键)
(式中，k表示1～7的整数。R41、*与上述相同。k个R41可以相同也可以不同)
m通常为1～5的整数，在R41为卤原子的情况下，优选为2～5、更优选为3～5、进一步优选为5。在R41为硝基的情况下，优选为1～3、更优选为1。在R41为卤代烷基的情况下，优选为1～5。
k通常为1～7的整数，在R41为卤原子的情况下，优选为2～7。在R41为硝基的情况下，优选为1～3、更优选为1。在R41为卤代烷基的情况下，优选为1～7。
通式(XI)和通式(XII)中的R41的碳原子数为1～3的卤代烷基可以举出与上述本发明的阴离子中的吸电子性取代基中的碳原子数为1～3的卤代烷基相同的卤代烷基，优选的卤代烷基也相同。
通式(XI)和通式(XII)中的卤原子可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中优选氟原子。
通式(XI)和通式(XII)中的R41的优选的具体例与上述本发明的阴离子中的吸电子性取代基的优选例相同。
通式(XI)表示的基团具体可以举出例如三氟甲基苯基、二(三氟甲基)苯基、三(三氟甲基)苯基、单氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基、单氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、全氯苯基、单溴苯基、二溴苯基、三溴苯基、全溴苯基、单碘苯基、二碘苯基、三碘苯基、全碘苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基等，优选二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基等，更优选全氟苯基。
通式(XII)表示的基团具体可以举出例如三氟甲基萘基、二(三氟甲基)萘基、三(三氟甲基)萘基、单氟萘基、二氟萘基、三氟萘基、全氟萘基、一氯萘基、二氯萘基、三氯萘基、全氯萘基、单溴萘基、二溴萘基、三溴萘基、全溴萘基、单碘萘基、二碘萘基、三碘萘基、全碘萘基、硝基萘基、二硝基萘基、三硝基萘基等。
本发明的阴离子中的具有吸电子性取代基的芳基在上述具体例中优选通式(XI)表示的基团，具体而言，优选三氟甲基苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基、单氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基，更优选二氟苯基、三氟苯基、硝基苯基、全氟苯基，进一步优选硝基苯基、全氟苯基。
作为本发明的含有具有吸电子性取代基的芳基和阴离子基团的阴离子，具体可以举出例如下述通式(XIII)～(XVI)表示的阴离子。
(式中，R41、m与上述相同。m个R41可以相同也可以不同)
(式中，R41、k与上述相同。k个R41可以相同也可以不同)
(式中，R41、k与上述相同。k个R41可以相同也可以不同)
(式中，R42～R45各自独立地表示碳原子数为1～3的卤代烷基、卤素或硝基，m1～m4各自独立地表示1～5的整数。m1个R42可以相同也可以不同，m2个R43、m3个R44和m4个R45也是各自可以相同也可以不同)
作为通式(XIII)中的R41和m的组合，可以举出例如下表记载的组合。
R41 m
三氟甲基(-CF3) 1～3
全氟乙基(-C2F5) 1～3
全氟丙基(-C3F7) 1～3
氟原子 1～5
氯原子 1～5
溴原子 1～5
碘原子 1～5
硝基 1～3
作为通式(XIII)表示的阴离子的优选的具体例，例如可以举出
等。
作为通式(XIV)和(XV)中的R41和m的组合，例如可以举出下表记载的组合。
R41 m
三氟甲基(-CF3) 1～3
全氟乙基(-C2F5) 1～3
全氟丙基(-C3F7) 1～3
硝基 1～4
氟原子 1～7
氯原子 1～7
溴原子 1～7
碘原子 1～7
作为通式(XIV)和(XV)表示的阴离子的优选的具体例，例如可以举出
等。
作为通式(XVI)中的R42～R45和m1～m4的组合，例如可以举出下表记载的组合。
R42 m1 R43 m2 R44 m3 R45 m4
-CF3 1～3 -CF3 1～3 -CF3 1～3 -CF3 1～3
-C2F5 1～3 -C2F5 1～3 -C2F5 1～3 -C2F5 1～3
-C3F7 1～3 -C3F7 1～3 -C3F7 1～3 -C3F7 1～3
硝基 1～3 硝基 1～3 硝基 1～3 硝基 1～3
氟 1～5 氟 1～5 氟 1～5 氟 1～5
氯 1～5 氯 1～5 氯 1～5 氯 1～5
溴 1～5 溴 1～5 溴 1～5 溴 1～5
碘 1～5 碘 1～5 碘 1～5 碘 1～5
硝基 1～3 氟 1～5 氟 1～5 氟 1～5
硝基 1～3 硝基 1～5 氟 1～5 氟 1～5
硝基 1～3 硝基 1～5 硝基 1～5 氟 1～5
作为通式(XVI)表示的阴离子的优选的具体例，例如可以举出
等，
优选
更优选
本发明的阴离子优选通式(XIII)或通式(XVI)表示的阴离子，更优选通式(XVI)表示的阴离子。上述具体例中，特别优选
更优选
[阳离子性若丹明衍生物]
本发明的阳离子性若丹明衍生物为具有上述本发明的阴离子作为抗衡阴离子的化合物，例如可以举出下述通式(VII)表示的化合物。
[式中，R1～R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～6的羟基烷基、碳原子数为1～6的磺基烷基、碳原子数为2～7的羧基烷基、碳原子数为2～7的氰基烷基、碳原子数为2～6的烷氧基烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、具有取代基或无取代的苯基或苄基，R5～R6各自独立地表示氢原子或甲基。An-表示本发明的阴离子(含有具有吸电子性取代基的芳基和阴离子基团的阴离子)]
作为上述R1～R4中的碳原子数为1～30的烷基，可以为直链状、支链状或环状，优选碳原子数为1～6的烷基，更优选碳原子数为1～3的烷基。具体而言，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、1-甲基丙基、异丁基、戊基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、环戊基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、环己基、2-庚基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、花生基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、二十八烷基、二十九烷基、三十烷基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、异十一烷基、异十二烷基、异十三烷基、异十四烷基、异十五烷基、异十六烷基、异十七烷基、异十八烷基、异十九烷基、异花生基、异二十烷基、异二十一烷基、异二十二烷基、异二十三烷基、异二十四烷基、异二十五烷基、异二十六烷基、异二十七烷基、异二十八烷基、异二十九烷基、异三十烷基、1-甲基己基、1-乙基庚基、1-甲基庚基、1-环己基乙基、1-庚基辛基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,6-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,3,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、2-乙基己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、己基等，更优选甲基、乙基、丙基等。
作为上述R1～R4中的碳原子数为1～6的羟基烷基，优选碳原子数为1～3，具体而言，例如可以举出羟甲基、羟乙基、羟丙基、羟丁基、羟戊基、羟己基等。
作为上述R1～R4中的碳原子数为1～6的磺基烷基，优选碳原子数为1～3，具体而言，例如可以举出磺甲基、磺乙基、磺丙基、磺丁基、磺戊基、磺己基等。
作为上述R1～R4中的碳原子数为2～7的羧基烷基，优选碳原子数为3～6，具体而言，例如可以举出羧甲基、羧乙基、羧丙基、羧丁基、羧戊基、羧己基等，优选羧乙基。
作为上述R1～R4中的碳原子数为2～7的氰基烷基，优选碳原子数为2～4，具体而言，例如可以举出氰甲基、氰乙基、氰丙基、氰丁基、氰戊基、氰己基等，优选氰乙基。
作为上述R1～R4中的碳原子数为2～6的烷氧基烷基，优选碳原子数为3～5，具体而言，例如可以举出甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丁氧基甲基、丁氧基乙基等。
作为上述R1～R4中的碳原子数为1～6的卤代烷基，优选碳原子数为1～3，具体而言，例如可以举出三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、三氯甲基、三溴甲基、三碘甲基等。
上述R1～R4中的苯基或苄基可以具有1～5个、优选1～3个的取代基，作为其取代基，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基等碳原子数为1～6的烷基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；磺酸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、己氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；羟乙基、羟丙基等羟基烷基；甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丁氧基乙基等碳原子数为2～10的烷氧基烷基；2-羟基乙氧基等碳原子数为1～6的羟基烷氧基；2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基等碳原子数为2～10的烷氧基烷氧基；2-磺基乙基等碳原子数为1～6的磺基烷基；羧甲基、羧乙基、羧丙基、羧丁基、羧戊基、羧己基等碳原子数为2～7的羧基烷基；氰甲基、氰乙基、氰丙基、氰丁基、氰戊基、氰己基等碳原子数为2～7的氰基烷基等。
上述R1～R4的具体例中，优选氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、己基等，更优选氢原子、甲基、乙基、丙基等，特别优选氢原子、乙基。
上述R5和R6优选为氢原子或甲基。
作为上述R1～R6的优选组合，例如可以举出下表记载的组合。
R1 R2 R3 R4 R5 R6
乙基 乙基 乙基 乙基 氢原子 氢原子
甲基 甲基 甲基 甲基 氢原子 氢原子
甲基 乙基 甲基 乙基 氢原子 氢原子
氢原子 甲基 氢原子 甲基 氢原子 氢原子
氢原子 乙基 氢原子 乙基 氢原子 氢原子
乙基 乙基 乙基 乙基 甲基 甲基
甲基 甲基 甲基 甲基 甲基 甲基
甲基 乙基 甲基 乙基 甲基 甲基
氢原子 甲基 氢原子 甲基 甲基 甲基
氢原子 乙基 氢原子 乙基 甲基 甲基
An-可以举出上述[含有具有吸电子性取代基的芳基和阴离子基团的阴离子]一项中记载的阴离子，优选例也相同。
[本发明的聚合物]
本发明的聚合物为具有来自含有上述本发明的阳离子性若丹明衍生物和本发明的烯键式不饱和键的化合物的单体单元的聚合物。
本发明的聚合物的重均分子量(Mw)通常为2000～100000、优选为2000～50000、更优选为2000～30000。另外，其分散度(Mw/Mn)通常为1.00～5.00、优选为1.00～3.00。
作为本发明的烯键式不饱和键，只要是具有聚合性的烯键式不饱和键即可，具体而言，可以举出不具有芳香性的乙烯基等。作为这样的具有烯键式不饱和键的基团，可以举出丙烯酰基[CH2＝CH-C(＝O)-]、甲基丙烯酰基[CH2＝C(CH3)-C(＝O)-]、丙烯酰胺基[CH2＝CH-C(＝O)-NH-]、甲基丙烯酰胺基[CH2＝C(CH3)-C(＝O)-NH-]等。
本发明的具有烯键式不饱和键的基团与本发明的阳离子性若丹明衍生物直接或隔着适当的间隔物而结合。作为该间隔物，例如可以举出在链中具有-O-、-OCO-、-COO-或亚芳基中的至少一种基团且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基、在链中具有-O-、-OCO-、-COO-或亚芳基中的至少一种基团的碳原子数为1～21的亚烷基、碳原子数为1～9的亚烷基、或者具有羟基作为取代基的碳原子数为1～6的亚烷基等，具体而言，例如可以举出后述的通式(I)中的A1所示的基团等。
作为本发明的聚合物，具体而言，可以举出具有来自下述通式(I)表示的化合物的单体单元的聚合物。
(式中，R1～R6和An-与上述相同。R7表示氢原子或甲基，A1表示在链中具有-O-、-OCO-、-COO-或亚芳基中的至少一种基团且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基、在链中具有-O-、-OCO-、-COO-或亚芳基中的至少一种基团的碳原子数为1～21的亚烷基、碳原子数为1～9的亚烷基、或者具有羟基作为取代基的碳原子数为1～6的亚烷基，A2表示-NH-或-O-)
上述R7优选为甲基。
作为上述A1中的碳原子数为1～9的亚烷基，可以为直链状、支链状和环状中的任一种亚烷基，优选碳原子数为1～6，更优选碳原子数为1～3。具体而言，例如可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、亚戊基、甲基亚丁基、1,2-二甲基亚丙基、1-乙基亚丙基、亚己基、甲基亚戊基、正亚庚基、正亚辛基、正亚壬基、亚甲基环己基甲基等，优选亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基等，更优选亚甲基、亚乙基、亚丙基，特别优选亚乙基。
作为上述A1中的具有羟基作为取代基的碳原子数为1～6的亚烷基，优选碳原子数为1～3，具体而言，例如可以举出羟基亚甲基、羟基亚乙基、1-羟基亚丙基、2-羟基亚丙基、1-羟基亚丁基、1-羟基亚戊基、亚甲基羟己基甲基等。
作为上述A1中的、在其链中具有-O-、-OCO-、-COO-基或亚芳基且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基中的亚芳基，可以举出碳原子数为6～10的亚芳基，具体而言，可以举出亚苯基、亚萘基等。
作为上述A1中的、在其链中具有-O-、-OCO-、-COO-基或亚芳基且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基，例如可以举出下述通式(VI-I)表示的基团
-R51-(CH2)p1-(VI-I)
(式中，R51表示具有羟基作为取代基的碳原子数为4～7的亚环烷基，p1表示1～3的整数)、下述通式(VI-II)表示的基团
-R52-O-(CH2)p2-(VI-II)
表示的基团(式中，R52表示具有羟基作为取代基的碳原子数为1～6的亚烷基，p2表示1～3的整数)等。
作为上述通式(VI-I)的R51中的具有羟基作为取代基的碳原子数为4～7的亚环烷基，可以举出羟基亚环丁基、羟基亚环戊基、羟基亚环己基、羟基亚环庚基等。
作为上述通式(VI-II)的R52中的具有羟基作为取代基的碳原子数为1～6的亚烷基，可以举出羟基亚甲基、羟基亚乙基、羟基亚丙基、羟基亚丁基、羟基亚戊基、羟基亚己基等。
作为通式(VI-I)表示的基团的优选的具体例，例如可以举出
-C6H9(OH)-CH2-、
-C6H9(OH)-C2H5-、
-C6H9(OH)-C3H7-、
等。
作为通式(VI-II)表示的基团的优选的具体例，例如可以举出
-CH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2)2-、
-CH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2)3-、
-CH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2)4-、
等。
作为上述A1中的、在链中具有-O-、-OCO-、-COO-或亚芳基中的至少一种基团的碳原子数为1～21的亚烷基的亚芳基，可以举出碳原子数为6～10的亚芳基，具体而言，可以举出亚苯基、亚萘基等。
作为上述A1中的、在链中具有-O-、-OCO-、-COO-或亚芳基中的至少一种基团的碳原子数为1～21的亚烷基，例如可以举出下述通式(VII-I)表示的基团
-(CH2)p3-OCO-R53-COO-(CH2)p4-(VII-I)
(式中，R53表示亚苯基、亚环烷基，p3和p4各自独立地表示1～3的整数)、
通式(VII-II)表示的基团
-(C2H4O)p5-(CH2)p6-(VII-II)
(式中，p5表示1～9的整数，p6表示1～3的整数)、
通式(VII-III)表示的基团
-(CH2CH(CH3)O)p7-R54-(VII-III)
(式中，p7表示1～9的整数，R54可以举出支链状的碳原子数为1～3的亚烷基等)等。
作为上述R54表示的支链状的碳原子数为1～3的亚烷基，可以举出甲基亚甲基、甲基亚乙基、甲基亚丙基等。
作为上述通式(VII-I)表示的基团，具体而言，例如可以举出
-CH2CH2-O-CO-C6H4-CO-O-CH2CH2-、
-CH2CH2-O-CO-C6H10-CO-O-CH2CH2-
等。
作为上述通式(VII-II)表示的基团，具体而言，例如可以举出
-(CH2CH2O)-CH2CH2-、-(CH2CH2O)2-CH2CH2-
-(CH2CH2O)3-CH2CH2-、-(CH2CH2O)4-CH2CH2-
-(CH2CH2O)5-CH2CH2-、-(CH2CH2O)6-CH2CH2-
-(CH2CH2O)7-CH2CH2-、-(CH2CH2O)8-CH2CH2-
-(CH2CH2O)9-CH2CH2-、
等。
作为上述通式(VII-III)表示的基团，具体而言，例如可以举出
-(CH2CH(CH3)O)-CH2CH(CH3)-
-(CH2CH(CH3)O)2-CH2CH(CH3)-
-(CH2CH(CH3)O)3-CH2CH(CH3)-
-(CH2CH(CH3)O)4-CH2CH(CH3)-
-(CH2CH(CH3)O)5-CH2CH(CH3)-
-(CH2CH(CH3)O)6-CH2CH(CH3)-
-(CH2CH(CH3)O)7-CH2CH(CH3)-
-(CH2CH(CH3)O)8-CH2CH(CH3)-
-(CH2CH(CH3)O)9-CH2CH(CH3)-
-CH(CH3)CH2-O-CH2CH(CH3)-、
等。
上述A1的具体例中，优选亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基等，更优选亚甲基、亚乙基、亚丙基，特别优选亚乙基。
上述A2优选-O-。
通式(I)表示的化合物中的双键与苯环之间的原子的数量、即-C(＝O)-O-A1-A2-C(＝O)-表示的基团的直链部分的原子的数量越多，使该化合物聚合物化时的反应率越高，越能够发挥作为本发明的聚合物的效果。但是，该数量超过16时，其耐热性效果逐渐下降。因此，该原子的数量通常为5～20，优选为6～16，更优选为6～14，特别优选为10～14。
作为通式(I)的R1～R7、A1和A2的优选组合，例如可以举出下表记载的组合。
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 A1 A2
乙基 乙基 乙基 乙基 氢原子 氢原子 甲基或氢原子 亚乙基 氧原子
乙基 乙基 乙基 乙基 氢原子 氢原子 甲基或氢原子 亚丙基 氧原子
乙基 乙基 乙基 乙基 氢原子 氢原子 甲基或氢原子 1-甲基亚丙基 氧原子
乙基 乙基 乙基 乙基 氢原子 氢原子 甲基或氢原子 甲基亚乙基 氧原子
乙基 乙基 乙基 乙基 氢原子 氢原子 甲基或氢原子 2-羟基亚丙基 氧原子
甲基 甲基 甲基 甲基 氢原子 氢原子 甲基或氢原子 亚乙基 氧原子
甲基 甲基 甲基 甲基 氢原子 氢原子 氢原子或氢原子 亚乙基 氧原子
甲基 甲基 甲基 甲基 氢原子 氢原子 甲基或氢原子 亚丙基 氧原子
氢原子 甲基 氢原子 甲基 甲基 甲基 甲基或氢原子 亚乙基 氧原子
氢原子 乙基 氢原子 乙基 甲基 甲基 甲基或氢原子 亚乙基 氧原子
氢原子 甲基 氢原子 甲基 氢原子 氢原子 甲基或氢原子 亚乙基 氧原子
氢原子 乙基 氢原子 乙基 氢原子 氢原子 甲基或氢原子 亚乙基 氧原子
本发明的聚合物只要具有来自上述通式(I)表示的化合物的单体单元，则可以为均聚物，也可以为共聚物，优选耐热性效果高的共聚物。
作为该共聚物，例如可以举出由来自上述通式(I)表示的化合物的单体单元和来自下述通式(II)、通式(III)、通式(IV)或通式(V)表示的化合物的单体单元中的1～2种构成的共聚物。
[式中，R11表示氢原子或甲基，R12表示氢原子、碳原子数为1～18的烷基、碳原子数为1～10的羟基烷基、碳原子数为6～10的芳基、碳原子数为7～13的芳烷基、碳原子数为2～9的烷氧基烷基、碳原子数为3～9的烷氧基烷氧基烷基、碳原子数为7～13的芳氧基烷基、碳原子数为5～7的吗啉基烷基、碳原子数为3～9的三烷基甲硅烷基、具有氧原子或不具有氧原子的碳原子数为6～10的脂环式烃基、碳原子数为3～9的二烷基氨基烷基、碳原子数为1～18的氟代烷基、或者碳原子数为1～6的N-亚烷基邻苯二甲酰亚胺基、下述通式(II-I)表示的基团
(式中，R15表示碳原子数为1～3的亚烷基，R16表示具有羟基作为取代基或无取代的苯基、或者碳原子数为1～3的烷基，q表示1～3的整数)、
下述通式(II-II)表示的基团
(式中，R17～R19表示碳原子数为1～3的烷基，R20表示碳原子数为1～3的亚烷基)、
下述通式(II-III)表示的基团
(式中，l表示1～6的整数，R21表示亚苯基或亚环己基)]、
(式中，R11与上述相同。R13表示氢原子或碳原子数为1～3的烷基，R14表示氢原子或碳原子数为3～7的二烷基氨基烷基、碳原子数为1～6的羟基烷基。R13和R14可以与同它们相邻的氮原子形成吗啉基)、
(式中，R31表示苯基、吡咯烷基，R11与上述相同)
(式中，R33表示氮原子或氧原子，j在R33为氧原子的情况下表示0、在R33为氮原子的情况下表示1。R32表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～10的羟基烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的烷基环烷基、碳原子数为6～7的卤代环烷基、碳原子数为6～10的芳基、具有碳原子数为1～6的烷基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基、或者碳原子数为6～10的卤代芳基)
通式(II)中的R11优选为甲基。
作为通式(II)的R12中的碳原子数为1～18的烷基，可以为直链状、支链状或环状，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、正庚基、异庚基、仲庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环十四烷基、环十八烷基等。
作为通式(II)的R12中的碳原子数为1～10的羟基烷基，例如可以举出羟乙基、羟丙基、羟丁基、羟戊基、羟己基等。
作为通式(II)的R12中的碳原子数为6～10的芳基，可以举出苯基、萘基等。
通式(II)的R12中的碳原子数为7～13的芳烷基可以举出苄基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丙基等，优选苄基。
作为通式(II)的R12中的碳原子数为2～9的烷氧基烷基，可以举出甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、甲氧基己基、甲氧基庚基、甲氧基辛基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、乙氧基丁基、乙氧基戊基、乙氧基己基、乙氧基庚基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丙氧基丙基、丙氧基丁基、丙氧基戊基、丙氧基己基等。
作为通式(II)的R12中的碳原子数为3～9的烷氧基烷氧基烷基，可以举出甲氧基甲氧基甲基、甲氧基甲氧基乙基、甲氧基甲氧基丙基、乙氧基甲氧基甲基、乙氧基甲氧基乙基、乙氧基甲氧基丙基、丙氧基甲氧基甲基、丙氧基甲氧基乙基、丙氧基甲氧基丙基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基丙基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基丙基、丙氧基乙氧基甲基、丙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基丙基等。
作为通式(II)的R12中的碳原子数为7～13的芳氧基烷基，可以举出苯氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基丙基、萘氧基甲基、萘氧基乙基、萘氧基丙基等。
作为通式(II)的R12中的碳原子数为5～7的吗啉基烷基，例如可以举出吗啉基甲基、吗啉基乙基、吗啉基丙基等。
作为通式(II)的R12中的碳原子数为3～9的三烷基甲硅烷基，例如可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二乙基甲基甲硅烷基等。
作为通式(II)的R12中的具有氧的碳原子数为6～10的脂环式烃基，可以举出二环戊烯基氧基乙基等。
作为通式(II)的R12中的不具有氧的碳原子数为6～10的脂环式烃基，可以举出环己基、异冰片基、二环戊基等。
作为通式(II)的R12中的碳原子数为3～9的二烷基氨基烷基，可以举出二甲氨基甲基、二甲氨基乙基、二甲氨基丙基、二乙氨基甲基、二乙氨基乙基、二乙氨基丙基、二丙氨基甲基、二丙氨基乙基、二丙氨基丙基等。
作为通式(II)的R12中的碳原子数为1～18的氟代烷基，可以举出2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,4,4-六氟丙基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基；2-(十七氟辛基)乙基等。
作为通式(II)的R12中的碳原子数为1～6的N-亚烷基邻苯二甲酰亚胺基，可以举出2-邻苯二甲酰亚胺乙基、2-四氢邻苯二甲酰亚胺乙基等。
作为通式(II-I)中的R15中的碳原子数为1～3的亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基等，优选亚乙基。
作为通式(II-I)中的R16的具有羟基作为取代基或无取代的苯基，可以举出羟基苯基、苯基等。
作为通式(II-I)中的R16的碳原子数为1～3的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基等。
作为通式(II-I)表示的基团的具体例，可以举出2-羟基-3-苯氧基甲基、2-羟基-3-苯氧基乙基、2-羟基-3-苯氧基丙基、甲基三亚甲基二醇基、甲基三亚乙基二醇基、甲基三亚丙基二醇基等，其中优选2-羟基-3-苯氧基丙基、甲基三亚丙基二醇基、甲基三亚乙基二醇基。
作为通式(II-II)中的R17～R19中的碳原子数为1～3的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基等，优选甲基。
作为通式(II-II)中的R20中的碳原子数为1～3的亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基等。
作为通式(II-II)表示的基团的具体例，可以举出三甲基铵甲基、三甲基铵乙基、三乙基铵甲基、三乙基铵乙基等。
作为通式(II-III)表示的基团的优选的具体例，例如可以举出
等。
通式(II)的R12在上述基团中优选氢原子、碳原子数为1～18的烷基、碳原子数为1～10的羟基烷基、碳原子数为6～10的芳基、碳原子数为7～13的芳烷基、碳原子数为2～9的烷氧基烷基、碳原子数为7～13的芳氧基烷基、通式(II-I)表示的基团、通式(II-III)表示的基团，其中更优选氢原子、碳原子数为7～13的芳烷基、通式(II-III)表示的基团。
作为通式(II)的优选的具体例，可以举出甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸甲酯等，其中优选甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯等。
作为通式(III)的R13中的碳原子数为1～3的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基等。
作为通式(III)的R14中的碳原子数为3～9的二烷基氨基烷基，可以举出二甲氨基甲基、二甲氨基乙基、二甲氨基丙基、二乙氨基甲基、二乙氨基乙基、二乙氨基丙基、二丙氨基甲基、二丙氨基乙基、二丙氨基丙基等。
作为1～3的烷基，可以举出与上述R13相同的的烷基。
作为通式(III)的R14中的碳原子数为1～6的羟基烷基，可以举出羟甲基、羟乙基、羟丙基、羟丁基、羟戊基、羟己基等，优选羟乙基。
作为通式(III)的优选的具体例，可以举出(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、羟乙基(甲基)丙烯酰胺、4-丙烯酰吗啉等，其中，优选(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺，特别优选N,N-二乙基丙烯酰胺。
作为通式(IV)的优选的具体例，可以举出苯乙烯、α-甲基苯乙烯、N-乙烯基吡咯烷酮等，其中，优选苯乙烯、α-甲基苯乙烯，特别优选苯乙烯。
作为通式(V)的R32中的碳原子数为1～20的烷基，可以为直链状、支链状或环状，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、正庚基、异庚基、仲庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、十九烷基、二十烷基等。
作为通式(V)的R32中的碳原子数为1～10的羟基烷基，例如可以举出羟甲基、羟乙基、羟丙基、羟丁基、羟戊基、羟己基、羟庚基、羟辛基、羟壬基、羟癸基等。
作为通式(V)的R32中的碳原子数为1～10的卤代烷基，例如可以举出氯甲基、氯乙基、氯正丙基、氯异丙基、氯正丁基、氯叔丁基、氯正戊基、氯正己基、氯正庚基、氯正辛基、氯正壬基、氯正癸基、氟代甲基、氟代乙基、氟代正丙基、氟代异丙基、氟代正丁基、氟代叔丁基、氟代正戊基、氟代正己基、氟代正庚基、氟代正辛基、氟代正壬基、氟代正癸基等。
作为通式(V)的R32中的碳原子数为1～10的烷基环烷基，例如可以举出甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、丁基环己基等。
作为通式(V)的R32中的碳原子数为6～7的卤代环烷基，可以举出氯环己基、氟代环己基、溴环己基、氯环庚基、氟代环庚基、溴环庚基等。
作为通式(V)的R32中的碳原子数为6～10的芳基，可以举出苯基、萘基等。
作为通式(V)的R32中的具有碳原子数为1～6的烷基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基，可以举出甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、正丁基苯基、正戊基苯基、正己基苯基等。
作为通式(V)的R32中的碳原子数为6～10的卤代芳基，可以举出氯苯基、氟代苯基、氯萘基、氟代萘基等。
作为通式(V)的优选的具体例，可以举出马来酸酐、马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-乙基马来酰亚胺、N-丁基马来酰亚胺、N-辛基马来酰亚胺、N-十二烷基马来酰亚胺、N-(2-乙基己基)马来酰亚胺、N-(2-羟乙基)马来酰亚胺、N-(2-氯己基)马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-(2-甲基环己基)马来酰亚胺、N-(2-乙基环己基)马来酰亚胺、N-(2-氯环己基)马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-(2-甲基苯基)马来酰亚胺、N-(2-乙基苯基)马来酰亚胺、N-(2-氯苯基)马来酰亚胺等，其中，优选N-苯基马来酰亚胺。
具体而言，本发明的共聚物可以举出如下单体单元的组合，其中优选组合1、5、6和7，在组合1中，优选包含两种通式(II)表示的化合物的组合。
来自通式(I)表示的化合物的单体单元与来自通式(II)、通式(III)、通式(IV)或通式(V)表示的化合物的单体单元的重量比例根据所使用的单体单元的种类适当设定即可，相对于所得到的聚合物的总重量，来自通式(I)表示的化合物的单体单元通常为1～90重量％、优选为5～85重量％。
[本发明的聚合物的制造方法]
本发明的聚合物例如如下制造。即，通过将如上得到的本发明的化合物供于本身公知的聚合反应，能够得到本发明的聚合物。在本发明的聚合物为共聚物的情况下，在聚合反应时，将上述本发明的化合物与通式(II)、通式(III)、通式(IV)或通式(V)表示的化合物中的1～2种按照使最终得到的聚合物中的来自各单体的单体单元的比例达到上述比例的方式混合后，进行聚合即可。
作为上述聚合反应，例如如下进行。即，将本发明的具有阴离子的通式(I)表示的化合物或本发明的具有阴离子的通式(I)表示的化合物与通式(II)、通式(III)、通式(IV)或通式(V)表示的化合物中的1～2种溶解在相对于其总容量为1～10倍容量的适当溶剂例如甲苯、1,4-二氧杂环己烷、四氢呋喃、异丙醇、甲基乙基酮、丙二醇单甲醚乙酸酯等中，在相对于所溶解的化合物的总量为0.01～30重量％的聚合引发剂例如偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸酯)、2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)、过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰等的存在下，在50～150℃下反应1～48小时，由此进行聚合反应。反应后可以根据获得高分子的常规方法来进行处理。
[本发明的化合物]
本发明的化合物具有上述本发明的阳离子性若丹明衍生物和上述本发明的烯键式不饱和键，并且具有上述本发明的阴离子作为抗衡阴离子。
具体而言，本发明的化合物例如可以举出上述通式(I)表示的化合物。关于通式(I)中的R1～R7、A1、A2和An-的具体例、优选例、优选的组合，可以举出与上述[本发明的聚合物]一项中记载的例子、组合相同的例子、组合。
[本发明的化合物的制造方法]
本发明的化合物例如如下制造。
即，首先，使下述通式(I-I)表示的若丹明化合物
(式中，R1～R6与上述相同。Z-表示阴离子)
与下述通式(I-II)表示的化合物
(式中，R7、A1和A2与上述相同)
在脱水缩合剂的存在下进行反应，得到下述通式(I-III)表示的化合物。
(式中，R1～R7、A1、A2和Z-与上述相同)。作为另一方法，通式(I-III)表示的化合物也可以通过使上述通式(I-I)表示的若丹明衍生物与下述通式(I-IV)表示的化合物
(式中，R7和A2与上述相同。A’1表示在链中具有-O-和亚芳基中的至少一种基团的碳原子数为1～21的亚烷基、碳原子数为1～9的亚烷基，Epo表示3,4-环氧环己基或环氧基)在催化剂的存在下进行反应而得到。
得到通式(I-III)后，根据需要(在Z-为本发明的阴离子以外的情况下)，使本发明的含有具有吸电子性取代基的芳基的阴离子的盐(例如该阴离子的钠盐、钾盐、锂盐等)在二氯甲烷等适当溶剂中与通式(I-III)表示的化合物在例如10～50℃下接触10～120分钟，进行阴离子的离子交换反应，由此能够得到本发明的化合物。
作为通式(I-I)和通式(I-III)中的Z-表示的阴离子，可以举出Cl-、NO3 -、SO4 -、PO4 -等，也可以为含有这些阴离子的化合物，也可以为本发明的阴离子。
上述通式(I-I)中的R1～R6的优选组合可以举出与上述通式(I)一项中记载的组合相同的组合。
上述通式(I-II)中的R7、A1和A2的优选组合可以举出与上述通式(I)一项中记载的组合相同的组合。得到上述通式(I-III)表示的化合物的反应中的通式(I-II)表示的化合物的用量为通式(I-I)表示的若丹明衍生物的1～5摩尔倍、优选为1～2摩尔倍。
作为上述脱水缩合剂，例如只要是通常作为脱水缩合剂使用的脱水缩合剂即可，可以举出例如五氧化二磷、无水氯化锌等无机脱水剂类；例如二环己基碳化二亚胺、二异丙基碳化二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基碳化二亚胺)盐酸盐等碳化二亚胺类；例如多磷酸、乙酸酐、硫酸、羰基二咪唑、对甲苯磺酸等，优选碳化二亚胺类。该脱水缩合剂的用量相对于通式(I-II)表示的化合物为1～10摩尔倍、优选为1～5摩尔倍。在得到上述通式(I-III)表示的化合物的反应中，为了提高脱水缩合剂的效率，可以使用二甲氨基吡啶等催化剂。该催化剂的用量相对于通式(I-II)表示的化合物为0.1～10摩尔倍。
得到上述通式(I-III)表示的化合物的反应通常通过在10～50℃下在反应溶剂中反应5～24小时来进行。作为该反应溶剂，可以举出例如二***、二异丙醚、甲***、四氢呋喃、1,4-二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷等醚类；例如丙酮、二甲基酮、甲基乙基酮、二乙基酮、2-己酮、叔丁基甲基酮、环戊酮、环己酮等酮类；例如氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等卤代烃类；例如正己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类；例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯等酯类；例如乙腈等腈类；例如N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类；等等，其中优选卤代烃类，更优选二氯甲烷。这些溶剂可以各自单独使用或者将两种以上适当组合来使用。反应溶剂的用量相对于通式(I-I)表示的若丹明衍生物与通式(I-II)表示的化合物的总容量通常为1～50倍量、优选为1～20倍量。
作为上述通式(I-IV)表示的化合物中的A’1的、在链中具有-O-和亚芳基中的至少一种基团的碳原子数为1～21的亚烷基，可以举出与上述A1中的在链中具有-O-或亚芳基中的至少一种基团的碳原子数为1～21的亚烷基相同的亚烷基。
作为上述通式(I-IV)表示的化合物中的A’1的碳原子数为1～9的亚烷基，可以举出与上述A1中的碳原子数为1～9的亚烷基相同的亚烷基。
上述通式(I-IV)中的R7、A’1和A2的优选组合可以举出基于上述通式(I)一项中记载的R7、A1和A2的优选例的组合。通式(I-IV)表示的化合物的用量为通式(I-I)表示的若丹明衍生物的1～5摩尔倍、优选为1～2摩尔倍。
作为在使用上述通式(I-IV)表示的化合物得到通式(I-III)的方法中使用的催化剂，例如可以举出四乙基溴化铵、四丁基溴化铵、四乙基氯化铵、四丁基溴化鏻、三苯基苄基氯化鏻等季盐催化剂；三乙胺、三丁胺等胺类等。该催化剂的用量相对于通式(I-I)表示的化合物为1～10摩尔倍、优选为1～5摩尔倍。
使用上述通式(I-IV)表示的化合物得到通式(I-III)的方法通常通过在10～50℃下在反应溶剂中反应5～24小时来进行。该反应溶剂可以举出与上述得到通式(I-III)的方法中记载的溶剂相同的溶剂。这些溶剂可以各自单独使用或者将两种以上适当组合来使用。反应溶剂的用量相对于通式(I-I)表示的若丹明衍生物与通式(I-III)表示的化合物的总容量通常为1～50倍量、优选为1～20倍量。
[着色组合物]
本发明的着色组合物含有至少一种上述本发明的聚合物或化合物。该着色组合物能够形成优异的着色固化膜，因此，可以用于液晶显示装置(LCD)、固体摄像元件(CCD、CMOS等)中使用的彩色滤光片等着色像素形成用途、印刷油墨、喷墨油墨和涂料等用途。特别可以优选用于液晶显示装置的彩色滤光片用途。
本发明的着色组合物优选至少含有一种以上的上述本发明的聚合物或化合物、聚合引发剂、粘结剂树脂、以及自由基聚合性单体或低聚物，根据需要，可以含有颜料、溶剂、硅烷偶联剂以及交联剂等。该着色组合物含有相对于着色组合物的重量为1～50％、优选为5～30％的本发明的聚合物或化合物。需要说明的是，在此所述的着色组合物的重量是指除溶剂以外的固体成分的重量，以下在本申请中表示同样的含义。
作为上述聚合引发剂，可以使用公知的热聚合引发剂、光聚合引发剂，优选光聚合引发剂。具体而言，可以举出二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基缩酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基甲酮、2-甲基-2-吗啉基(4-硫甲基苯基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)丁酮等苯乙酮系；苯偶姻、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻系；2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等酰基氧化膦系；苯偶酰、甲基苯基乙醛酸酯系；二苯甲酮、邻苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、羟基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、丙烯酸化二苯甲酮、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮等二苯甲酮系；2-异丙基噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮等噻吨酮系；米氏酮、4,4’-二乙基氨基二苯甲酮等氨基二苯甲酮系；1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛烷二酮2-(邻苯甲酰基肟)、1-[6-(2-甲基苯甲酰基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基]乙酮邻乙酰基肟等肟酯系；10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟脑醌等。
上述聚合引发剂可以单独含有也可以含有两种以上。其含量相对于着色组合物的重量为1～50重量％、优选为5～30重量％。
作为上述粘结剂树脂，例如可以举出至少具有一个羧基或羟基的烯键式不饱和单体、或者该烯键式不饱和单体与具有芳香族烃基、脂肪族烃基的烯键式不饱和单体的共聚物、在该共聚物的侧链或末端等具有环氧基的共聚物、加成有丙烯酸酯的共聚物等。这些粘结剂树脂可以单独含有也可以组合含有两种以上。
作为上述具有羧基的烯键式不饱和单体的具体例，可以举出丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、巴豆酸、α-氯丙烯酸、2-乙基丙烯酸、肉桂酸等不饱和一元羧酸类；马来酸、马来酸酐、富马酸、衣康酸、衣康酸酐、柠康酸、柠康酸酐、中康酸等不饱和二元羧酸(酸酐)类；三元以上的不饱和多元羧酸(酸酐)类、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、2-甲基丙烯酰氧基乙基2-羟丙基邻苯二甲酸酯、2-丙烯酰氧基乙基2-羟乙基邻苯二甲酸等。
上述粘结剂树脂的含量相对于着色组合物的重量为10重量％～50重量％、优选为20重量％～50重量％。
作为上述自由基聚合性单体或低聚物的一例，可以举出聚乙二醇二丙烯酸酯(亚乙基的数量为2～14)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(亚乙基的数量为2～14)、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基三甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯(亚丙基的数量为2～14)、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯(亚丙基的数量为2～14)、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(乙氧基为40以下)、丙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(丙氧基为40以下)、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(乙氧基为40以下)、丙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(丙氧基为40以下)、双酚A聚氧乙烯二丙烯酸酯、双酚A聚氧乙烯二甲基丙烯酸酯、双酚A二氧乙烯二丙烯酸酯、双酚A二氧乙烯二甲基丙烯酸酯、双酚A三氧乙烯二丙烯酸酯、双酚A三氧乙烯二甲基丙烯酸酯、双酚A十氧乙烯二丙烯酸酯、双酚A十氧乙烯二甲基丙烯酸酯、异氰脲酸乙氧基改性三丙烯酸酯、多元羧酸(邻苯二甲酸酐等)与具有羟基和烯键式不饱和基的化合物(β-丙烯酸羟乙酯、β-甲基丙烯酸羟乙酯等)的酯化物、丙烯酸或甲基丙烯酸的烷基酯(丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯等)、丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、苯氧基丙烯酸乙酯、苯氧基甲基丙烯酸乙酯、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二甲氨基乙基丙烯酸酯、N,N-二甲氨基乙基丙烯酸酯的利用氯代甲烷得到的季氯化物、N,N-二甲氨基丙基丙烯酰胺的利用氯代甲烷得到的季氯化物、丙烯酰吗啉、N-异丙基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺等，其中，优选二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯，更优选二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯。
上述自由基聚合性单体或低聚物的含量相对于着色组合物的重量通常为20重量％～60重量％、优选为30重量％～60重量％、更优选为40重量％～60重量％。特别使在与本发明的化合物一起使用的情况下，使自由基聚合性单体或低聚物为40重量％～60重量％时，能够发挥更高的耐热性效果。
作为上述颜料，只要是用于制作蓝色、绿色的着色图案而使用的颜料即可，例如可以举出酞菁系颜料等。作为该酞菁系颜料，可以举出在中心金属上含有镁、钛、铁、钴、镍、铜、锌、铝的颜料，具体而言，可以举出C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4、C.I.颜料蓝15:5、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料蓝16、C.I.颜料蓝17:1、C.I.颜料蓝75、C.I.颜料蓝79、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿37、C.I.颜料绿58、氯铝酞菁、羟基铝酞菁、铝酞菁氧化物、锌酞菁，优选C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:6、颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料绿58，特别优选C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料绿58。
上述颜料的含量相对于着色组合物的重量为10～50重量％、优选为10～30重量％。
在本发明的着色组合物含有上述颜料的情况下，优选含有颜料分散剂。作为该颜料分散剂，例如可以举出聚酰胺-胺及其盐、多元羧酸及其盐、高分子量不饱和酸酯、改性聚氨酯、改性聚酯、改性聚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸系共聚物、萘磺酸甲醛缩合物]、以及聚氧乙烯烷基磷酸酯、聚氧乙烯烷基胺、烷醇胺等。颜料分散剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。其含量相对于颜料的重量通常为1～80重量％、优选为10～60重量％。
作为上述溶剂，根据着色组合物中含有的成分适当选择即可。具体而言，例如可以举出乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、氧乙酸甲酯、氧乙酸乙酯、氧乙酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-氧丙酸甲酯、3-氧丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-氧丙酸甲酯、2-氧丙酸乙酯、2-氧丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-氧-2-甲基丙酸甲酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯、二乙二醇二甲醚、四氢呋喃、乙二醇单甲醚、乙二醇单***、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单***乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、甲基乙基酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等。溶剂的量为使本发明的着色组合物的浓度在溶剂中为10重量％～80重量％的量。
上述硅烷偶联剂在结合到玻璃等基材上的情况下使用。作为该硅烷偶联剂，可以使用通常在该领域中使用的现有公知的硅烷偶联剂，例如可以举出具有环氧基、硫醇基、羟基、氨基、脲基、乙烯基、丙烯酰基等作为反应性有机官能团的硅烷偶联剂。具体而言，可以举出β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-脲基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。上述硅烷偶联剂以在反应溶液中通常为0.1重量％～10重量％、优选为1重量％～5重量％的量使用即可。
作为上述交联剂，可以举出(a)环氧树脂、(b)由选自由羟甲基、烷氧基甲基和酰氧基甲基中的至少一种取代基取代的、三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或脲化合物、(c)由选自由羟甲基、烷氧基甲基和酰氧基甲基中的至少一种取代基取代的、酚类化合物、萘酚化合物或羟基蒽化合物，其中，优选多官能环氧树脂。
交联剂只要能够通过交联反应进行膜固化，则没有特别限定，例如可以举出(a)环氧树脂、(b)由选自由羟甲基、烷氧基甲基和酰氧基甲基中的至少一种取代基取代的、三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或脲化合物、(c)由选自由羟甲基、烷氧基甲基和酰氧基甲基中的至少一种取代基取代的、酚类化合物、萘酚化合物或羟基蒽化合物，其中，优选多官能环氧树脂。
上述交联剂的含量相对于着色组合物的重量为10重量％～50重量％、优选为20重量％～50重量％。
除了上述记载的成分以外，本发明的着色组合物可以含有阻聚剂、表面活性剂、添加剂等，这些物质只要是自身公知的物质则没有特别限定，使用的量只要是通常该领域中使用的量也没有限定。
本发明的着色组合物通过将上述成分混合来制备。
以下，通过实施例进一步详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。
[实施例]
合成例1染料单体M-1的合成
在具备搅拌装置的2L的圆底烧瓶中加入若丹明B47.9g(0.10mol、和光纯药工业株式会社制造)、二氯甲烷500ml、甲基丙烯酸羟乙酯15.6g(0.12mol、和光纯药工业株式会社制造)、4-二甲氨基吡啶4.9g(0.04mol、和光纯药工业株式会社制造)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐32.6g(0.17mol、东洋纺株式会社制造)，在室温下搅拌24小时使其进行反应。反应结束后，将有机层用约500ml的离子交换水清洗。接着，加入硫酸钠50g进行脱水，加入作为阻聚剂的对甲氧基苯酚10mg(和光纯药工业株式会社制造)，在减压下蒸馏除去溶剂，得到红色固体44g(收率74.6％)。将其作为染料单体M-1。
实施例1染料单体M-2的合成
在具备搅拌装置的500ml的圆底烧瓶中加入染料单体M-111.8g(0.020mol)、四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐13.7g(0.020mol、东曹精化株式会社制造)、二氯甲烷150ml、离子交换水150ml，然后，在室温下搅拌30分钟，由此进行盐交换反应。反应结束后，将有机层用约150ml的离子交换水清洗4次。接着，加入对甲氧基苯酚5mg(和光纯药工业株式会社制造)，在减压下浓缩，得到染料单体M-1的氯离子被交换成四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的红色固体22.8g(收率92.3％)。将其作为染料单体M-2。
实施例2染料单体M-3的合成
除了使用4-硝基苯磺酸4.0g(0.020mol、东京化成株式会社制造)代替四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐13.7g以外，通过与合成例2相同的方法进行合成。其结果，得到染料单体M-1的氯离子被交换成4-硝基苯磺酸阴离子的红色粘稠液体14.4g(收率94.7％)。将其作为染料单体M-3。
实施例3染料单体M-4的合成
除了使用五氟苯磺酸钠5.4g(0.020mol、和光纯药工业株式会社制造)代替四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐13.7g以外，通过与合成例2相同的方法进行合成。其结果，得到染料单体M-1的氯离子被交换成五氟苯磺酸阴离子的红色粘稠液体15.0g(收率93.5％)。将其作为染料单体M-4。
实施例4染料单体M-5的合成
除了使用4-氟苯磺酸3.5g(0.020mol、SIGMA-ALDRICH株式会社制造)代替四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐13.7g以外，通过与合成例2相同的方法进行合成。其结果，得到染料单体M-1的氯离子被交换成4-氟苯磺酸阴离子的红色粘稠液体13.6g(收率93.0％)。将其作为染料单体M-5。
合成例2染料单体M-6的合成
除了使用十二烷基苯磺酸6.6g(0.020mol)代替四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐13.7g以外，通过与合成例2相同的方法进行合成。其结果，得到染料单体M-1的氯离子被交换成十二烷基苯磺酸阴离子的红色粘稠液体17.0g(收率93.4％)。将其作为染料单体M-6。
合成例3染料单体M-7的合成
除了使用对甲苯磺酸一水合物3.8g(0.020mol)代替四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐13.7g以外，通过与合成例2相同的方法进行合成。其结果，得到染料单体M-1的氯离子被交换成对甲苯磺酸阴离子的红色粘稠液体13.6g(收率91.0％)。将其作为染料单体M-7。
合成例4染料单体M-8的合成
(1)若丹明6G的水解
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入若丹明6G(化合物1)12.0g(0.025mol、和光纯药工业株式会社制造)、氢氧化钠1.1g(0.026mol、和光纯药工业株式会社制造)和乙醇80mL(和光纯药工业株式会社制造)，在70℃下反应12小时。通过减压浓缩蒸馏除去溶剂后，加入离子交换水130mL，滴加1mol/LHCl水溶液直至pH达到2附近，搅拌1小时。将析出的结晶过滤，得到若丹明6G的水解物(化合物2)10.3g(收率91％)。
(2)染料单体M-8的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入若丹明6G的水解物(化合物2)10.2g(0.023mol)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(化合物3)3.5g(0.027mol、和光纯药工业株式会社制造)、4-二甲氨基吡啶0.8g(0.007mol、和光纯药工业株式会社制造)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐7.4g(0.038mol、东洋纺株式会社制造)、二氯甲烷90mL(和光纯药工业株式会社制造)，在室温下反应24小时。反应结束后，加入离子交换水进行清洗，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂。进一步用硅胶柱进行纯化，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到褐色固体的染料单体M-8(化合物4)12.1g(收率95％)。
实施例5染料单体M-9的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入染料单体M-8(化合物4)9.0g(0.016mol)、四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐10.9g(0.016mol、东曹精化株式会社制造)、二氯甲烷110ml(和光纯药工业株式会社制造)和离子交换水30ml，然后在室温下反应3小时，进行盐交换反应。反应结束后，分液出水层，用离子交换水清洗。然后，将水层减压浓缩，得到染料单体M-8的氯离子被交换为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的褐色固体(化合物5)19.3g(收率100％)。将其作为染料单体M-9。
合成例5染料单体M-10的合成
在具备搅拌装置的2L的圆底烧瓶中加入若丹明B47.9g(0.10mol、和光纯药工业株式会社制造)、二氯甲烷500ml、丙烯酸羟基丁酯17.3g(0.12mol、和光纯药工业株式会社制造)、4-二甲氨基吡啶4.9g(0.04mol、和光纯药工业株式会社制造)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐32.6g(0.17mol、东洋纺株式会社制造)，在室温下搅拌24小时使其进行反应。反应结束后，将有机层用约500ml的离子交换水清洗。接着，加入硫酸钠50g进行脱水，加入作为阻聚剂的对甲氧基苯酚10mg(和光纯药工业株式会社制造)，在减压下蒸馏除去溶剂，得到红色固体48.5g(收率80.2％)。将其作为染料单体M-10。
实施例6染料单体M-11的合成
在具备搅拌装置的500ml的圆底烧瓶中加入染料单体M-1012.1g(0.020mol)、四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐13.7g(0.020mol、东曹精化株式会社制造)、二氯甲烷150ml、离子交换水150ml，然后，在室温下搅拌30分钟，由此进行盐交换反应。反应结束后，将有机层用约150ml的离子交换水清洗4次。接着，加入对甲氧基苯酚5mg(和光纯药工业株式会社制造)，在减压下浓缩，得到染料单体M-10的氯离子被交换成四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的红色固体23.5g(收率93.9％)。将其作为染料单体M-11。
合成例6染料单体M-12的合成(若丹明B的B(C 6 F 5 ) 4 盐)
在具备搅拌装置的500ml的圆底烧瓶中加入若丹明B9.6g(0.020mol)、四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐13.7g(0.020mol、东曹精化株式会社制造)、二氯甲烷150ml、离子交换水150ml，然后，在室温下搅拌30分钟，由此进行盐交换反应。反应结束后，将有机层用约150ml的离子交换水清洗4次。接着，在减压下浓缩，得到若丹明B的氯离子被交换成四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的红色固体21.1g(收率94.0％)。将其作为染料单体M-12。
实施例7染料聚合物P-2的合成
在具备搅拌装置、冷凝管、温度计、氮气导入管的200ml的圆底烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯27.9g(和光纯药工业株式会社制造)，在氮气气流下加热至内温为90℃。接着，将染料单体M-23.0g、甲基丙烯酸苄酯50.1g(和光纯药工业株式会社制造)、甲基丙烯酸6.9g(和光纯药工业株式会社制造)、2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸)二甲酯(和光纯药工业株式会社制造的聚合引发剂V-601)9.6g和丙二醇单甲醚乙酸酯27.9g(和光纯药工业株式会社制造)进行混合，将所得到的溶液用2小时滴加到圆底烧瓶中。然后，使所得到的溶液在90℃下反应2小时。反应后，冷却至室温，加入丙二醇单甲醚乙酸酯48.6g进行稀释，得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-2(重量比：染料单体M-2/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸＝3.0/50.1/6.9)。
实施例8～10染料聚合物P-3～5的合成
除了使用染料单体M-3代替染料单体M-2以外，通过与实施例1相同的方法得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-3。另外，同样地，使用染料单体M-4或M-5代替染料单体M-2，得到染料聚合物P-4和P-5。
合成例7～9染料聚合物P-1、6、7的合成
除了使用染料单体M-1、6或7代替染料单体M-2以外，通过与实施例1相同的方法得到染料聚合物。将它们分别作为染料聚合物P-1、P-6、P-7。
实施例11染料聚合物P-8的合成(染料单体的比例高的聚合物的合成)
在具备搅拌装置、冷凝管、温度计、氮气导入管的200ml的圆底烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯11.6g(和光纯药工业株式会社制造)，在氮气气流下加热至内温为90℃。接着，将染料单体M-220g、甲基丙烯酸苄酯2.1g(和光纯药工业株式会社制造)、甲基丙烯酸2.9g(和光纯药工业株式会社制造)、2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸)二甲酯(和光纯药工业株式会社制造的聚合引发剂V-601)4g和丙二醇单甲醚乙酸酯11.6g(和光纯药工业株式会社制造)进行混合，将所得到的溶液用2小时滴加到圆底烧瓶中。然后，使所得到的溶液在90℃下反应2小时。反应后，冷却至室温，加入丙二醇单甲醚乙酸酯20.2g进行稀释，得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-8(重量比：染料单体M-2/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸＝80/8.5/11.5)。
实施例12染料聚合物P-9的合成
除了使用染料单体M-9代替染料单体M-2以外，通过与实施例1相同的方法得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-9。
实施例13染料聚合物P-11的合成
除了使用染料单体M-11代替染料单体M-2以外，通过与实施例1相同的方法得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-11。
实施例14染料聚合物P-12的合成(染料单体的比例高的聚合物的合成)
在具备搅拌装置、冷凝管、温度计、氮气导入管的100ml的圆底烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯9.3g(和光纯药工业株式会社制造)，在氮气气流下加热至内温为90℃。接着，将染料单体M-216g、甲基丙烯酸苄酯4g(和光纯药工业株式会社制造)、2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸)二甲酯(和光纯药工业株式会社制造的聚合引发剂V-601)3.2g和丙二醇单甲醚乙酸酯9.3g(和光纯药工业株式会社制造)进行混合，将所得到的溶液用2小时滴加到圆底烧瓶中。然后，使所得到的溶液在90℃下反应2小时。反应后，冷却至室温，加入丙二醇单甲醚乙酸酯16.2g进行稀释，得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-12(重量比：染料单体M-2/甲基丙烯酸苄酯＝80/20)。该聚合物溶液的不挥发成分浓度为35.7％。
实施例15染料聚合物P-13的合成(染料单体的比例高的聚合物的合成)
除了使用染料单体M-11代替染料单体M-2以外，通过与实施例10相同的方法得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-12(重量比：染料单体M-11/甲基丙烯酸苄酯＝80/20)。该聚合物溶液的不挥发成分浓度为34.3％。
实施例16染料聚合物P-14的合成
除了将甲基丙烯酸苄酯50.1g变更为甲基丙烯酸苄酯32.1g和琥珀酸单(2-甲基丙烯酰氧基乙基)酯(新中村化学株式会社制造的NKESTERSA)18g以外，通过与实施例7相同的方法得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-14(重量比：染料单体M-2/甲基丙烯酸苄酯/琥珀酸单(2-甲基丙烯酰氧基乙基)酯/甲基丙烯酸＝5/53.5/30/11.5)。
实施例17染料聚合物P-15的合成
除了将甲基丙烯酸苄酯50.1g变更为甲基丙烯酸甲酯32.1g、琥珀酸单(2-甲基丙烯酰氧基乙基)酯18g以外，通过与实施例7相同的方法得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-15(重量比：染料单体M-2/甲基丙烯酸甲酯/琥珀酸单(2-甲基丙烯酰氧基乙基)酯/甲基丙烯酸＝5/53.5/30/11.5)。
实施例18染料聚合物P-16的合成
除了将甲基丙烯酸苄酯50.1g变更为甲基丙烯酸甲酯32.1g、二乙基丙烯酰胺(和光纯药工业株式会社制造)18g以外，通过与实施例7相同的方法得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-16(重量比：染料单体M-2/甲基丙烯酸甲酯/二乙基丙烯酰胺/甲基丙烯酸＝5/53.5/30/11.5)。
实施例19染料聚合物P-17的合成
除了将甲基丙烯酸苄酯50.1g变更为甲基丙烯酸甲酯32.1g、苯乙烯(和光纯药工业株式会社制造)18g以外，通过与实施例7相同的方法得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-17(重量比：染料单体M-2/甲基丙烯酸甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸＝5/53.5/30/11.5)。
实施例20染料聚合物P-18的合成
除了将甲基丙烯酸苄酯50.1g变更为甲基丙烯酸甲酯32.1g、N-苯基马来酰亚胺18g以外，通过与实施例7相同的方法得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-18(重量比：染料单体M-2/甲基丙烯酸甲酯/N-苯基马来酰亚胺/甲基丙烯酸＝5/53.5/30/11.5)。
实施例21聚合物的耐热性评价(230℃、0.5小时)
如下所述对实施例5～8中得到的染料聚合物P-2～P-5、P-9和P-11的耐热性进行评价。
即，将所得到的染料聚合物P-2～P-5、P-9和P-11分别旋涂到3英寸的玻璃晶片(康宁公司制造的EAGLEXG)上，然后在加热至90℃的加热板上干燥90秒，得到膜厚为1微米的薄膜。使用分光光度计(岛津制作所制造的分光光度计UV-2550)分别测定所得到的薄膜在最大吸收波长下的吸光度(λa)，然后，在加热至230℃的加热板上加热30分钟后，再次测定吸光度(λb)。由λa和λb的值利用下式求出染料残留率(％)。另外，按照下述的判定基准对所得到的染料残留率进行评价。
染料残留率(％)＝(λb/λa)×100
[判定基准]
◎：染料残留率≥81％
○：61％≤染料残留率＜80％
△：51％≤染料残留率＜60％
×：染料残留率≤50％
将所得到的结果示于表1。
比较例1聚合物的耐热评价(230℃、0.5小时)
除了使用染料聚合物P-1、6或7代替染料聚合物P-2～P-5、P-9和P-11以外，通过与实施例21相同的方法进行染料聚合物P-1、6和7的耐热性评价。
将所得到的结果示于表1。
实施例22单体的耐热性评价(230℃、0.5小时)
如下所述对实施例1～6中得到的染料单体M-2～M-5、M-9和M-11的耐热性进行评价。
(1)不含染料的聚合物的合成
在具备搅拌装置、冷凝管、温度计、氮气导入管的500ml的圆底烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯98.5g，在氮气气流下加热至内温为90℃。接着，将甲基丙烯酸苄酯186.2g、甲基丙烯酸25.6g、2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸)二甲酯(和光纯药工业株式会社制造的聚合引发剂V-601)33.9g和丙二醇单甲醚乙酸酯98.5g进行混合，将所得到的溶液用2小时滴加到圆底烧瓶中。然后，使所得到的溶液在90℃下反应2小时。反应后，冷却至室温，加入丙二醇单甲醚乙酸酯171.5g进行稀释，得到淡黄色透明的聚合物溶液。将其作为聚合物A。需要说明的是，聚合物A的不挥发成分浓度为35.9％。
(2)染料单体混合溶液的制备
将染料单体(M-2～M-4、M-9或M-11)1g、聚合物A52.9g和丙二醇单甲醚乙酸酯3.2g进行混合，制备染料单体混合溶液B。
(3)耐热性评价
除了使用染料单体混合溶液B代替染料聚合物P-2～P-5以外，通过与实施例21相同的方法评价耐热性。
比较例2单体的耐热性评价(230℃、0.5小时)
除了使用染料单体M-1、6或7代替染料单体M-2～M-5、M-9和M-11以外，通过与实施例21相同的方法进行染料聚合物P-1、6和7的耐热性评价。
将所得到的结果与实施例21、实施例22和比较例1一并示于表1。
[表1]
如上述表1所示可知，实施例21的染料聚合物P-2～P-5、P-9和P-11、以及实施例22的染料单体M-2～M-4、M-9和M-11显示出高于比较例1和2中的染料单体M-1、M-6和M-7、染料聚合物P-1、P-6、P-7的耐热性。
比较例2和实施例22中，染料单体M-1、M-6和M-7与染料单体M-2～M-4、M-9和M-11之间阴离子成分不同，因此认为，使用四(五氟苯基)硼(IV)阴离子、4-硝基苯磺酸根阴离子、五氟苯磺酸根阴离子作为阴离子成分时，耐热性提高。另外，实施例21的P-5也显示出优异的耐热效果，因此认为，使用4-氟苯磺酸根阴离子作为阴离子成分时，耐热性也同样提高。
另外，实施例21的染料聚合物的染料残留率比实施例22的染料单体高，由此可知，通过形成聚合物，耐热性进一步提高。
实施例23聚合物的耐热性评价(230℃、1.5小时)
除了使加热时间30分钟变为90分钟并使用染料聚合物P-2～P-4、P-9、P-10、P-11、P-13～P-17以外，通过与实施例21相同的方法进行这些聚合物的耐热性评价。将所得到的结果示于表2。
比较例3聚合物的耐热评价(230℃、1.5小时)
除了使用染料聚合物P-1、6或7代替染料聚合物P-2～P-4以外，通过与实施例21相同的方法进行染料聚合物P-1、6和7的耐热性评价。将所得到的结果示于表2。
实施例24单体的耐热性评价(230℃、1.5小时)
除了使加热时间30分钟变为90分钟以外，通过与实施例22相同的方法进行染料单体M-2～4、M-9、M-10和M-11的耐热性评价。
将所得到的结果示于表2。
比较例4单体的耐热性评价(230℃、1.5小时)
除了使加热时间30分钟变为90分钟以外，通过与实施例22相同的方法进行染料单体M-1、M-6和M-7的耐热性评价。
将所得到的结果与实施例23、实施例24和比较例3一并示于表2。
[表2]
在实施例23、实施例24、比较例3和比较例4中，使上述实施例21、实施例22、比较例1和比较例2的加热时间30分钟变为90分钟，分别评价耐热性。
其结果，如表2所示，与加热时间为30分钟的情况同样，实施例23的染料聚合物P-2～P-4、P-9和P-11、以及实施例24的染料单体M-2～M-4、M-9和M-11与阴离子成分和它们不同的染料聚合物P-1、P-6、P-7和染料单体M-1、M-6、M-7相比，分别显示出高耐热性。特别是可知，使用了四(五氟苯基)硼(IV)阴离子作为阴离子成分的M-2、M-9和M-11的染料单体、以及含有这些单体的P-2、P-9、P-11和P-13～17的染料聚合物显示出高耐热性。另外可知，染料聚合物与染料单体相比也具有优异的耐热性。
另一方面，比较例3的P-1、P-6和P-7、比较例4的M-1、M-6和M-7与加热30分钟的情况(比较例1和2)相比，染料残留率大大降低。使用实施例23、24的染料聚合物和染料单体所得到的结果也可以观察到染料残留率的降低，但降低率观察到大的差异。
实施例25染料聚合物P-12的固化膜的耐溶剂性评价
使用实施例14中得到的染料聚合物P-12，制成简易的紫外线固化性彩色抗蚀剂，评价固化膜对丙二醇单甲醚乙酸酯的耐溶剂性。
即，按照以不挥发成分的重量比计为染料聚合物P-12/聚合物A/二季戊四醇六丙烯酸酯/2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮/3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷＝18.8/36.2/30/10/5的方式进行混合，得到抗蚀剂液。将该抗蚀剂液分别旋涂到3英寸的玻璃晶片上，然后，在加热至100℃的加热板上干燥100秒，得到膜厚1.5微米的薄膜。使用高压汞灯分别对所得到的薄膜照射200mJ/cm2的光量，在0.5％KOH水溶液中浸渍90秒后，用离子交换水清洗，进一步加热至230℃的加热板上加热30分钟。
使用分光光度计测定最大吸收波长下的吸光度(λc)，然后，在丙二醇单甲醚的溶液中浸渍2小时，然后，在加热至100℃的加热板上加热100秒后，再次测定吸光度(λd)。由λc和λd的值利用下式求出染料残留率(％)。将所得到的染料残留率作为耐溶剂性的指标。
染料残留率(％)＝(λd/λc)×100
将抗蚀剂的组成和耐溶剂性的结果示于表3。
实施例26染料聚合物P-13的固化膜的耐溶剂性评价
除了使用染料单体P-13代替染料聚合物P-12以外，通过与实施例25相同的方法进行染料聚合物P-13的耐溶剂性的评价。
将所得到的结果与实施例25的结果一并示于表3。
实施例27染料单体M-2的固化膜的耐溶剂性评价
除了使用染料单体M-2代替染料聚合物P-12、并且按照以不挥发成分的重量比计为染料单体M-2/聚合物A/二季戊四醇六丙烯酸酯/2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮/3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷＝15/40/30/10/5的方式进行混合以外，通过与实施例25相同的方法进行染料单体M-2的耐溶剂性的评价。将抗蚀剂的组成和耐溶剂性的结果与实施例25、26的结果一并示于表3。
实施例28染料单体M-11的固化膜的耐溶剂性评价
除了使用染料单体M-11代替染料单体M-2以外，通过与实施例27相同的方法进行染料单体M-11的耐溶剂性的评价。将抗蚀剂的组成和耐溶剂性的结果与实施例25～27的结果一并示于表3。
比较例5染料单体M-12的固化膜的耐溶剂性评价
除了使用染料单体M-12代替染料单体M-2以外，通过与实施例27相同的方法进行染料单体M-12的耐溶剂性的评价。将抗蚀剂的组成和耐溶剂性的结果与实施例25～28的结果一并示于表3。
[表3]
KAYARADDPHA：二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化药株式会社制造)
IRGACURE369：2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮(BASF株式会社制造)
LS-3380：3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(信越化学工业株式会社制造)
PGMEA：丙二醇单甲醚乙酸酯
NMP：N-甲基-2-吡咯烷酮
彩色滤光片中，通常，在基板上使用含有第一色的聚合物形成图案，之后，使用含有第二色的聚合物形成图案。此时，形成了图案的聚合物暴露于含有第二色的聚合物的溶剂中。此时，如果染料从形成了图案的聚合物溶出到溶剂中，则色浓度降低，同时还会成为与第二色发生混色的原因。因此，固化后的聚合物的耐溶剂性是重要的因素。
由表3表明，在使用P-12、P-13、M-2或M-11作为染料的情况下，对溶剂的耐溶剂性非常高，染料残留率大致为90％以上。另一方面，比较例5中使用的M-12的耐溶剂性低至43％。认为原因在于，其是阴离子为氯离子且不具有聚合性基团的若丹明B，因此在固化膜中未被固定化。
根据表3的结果可知，使用了实施例25、26的染料聚合物P-12、P-13是分别将实施例27、28的染料单体M-2、M-11聚合物化而得到的，但与以染料单体的形式添加到抗蚀剂中相比，以染料聚合物的形式添加时，耐溶剂性更高。
实施例29～31交联剂量的差异带来的固化膜的耐溶剂性评价(染料单体M-2)
除了使用按照以不挥发成分的重量比计为染料单体M-2/聚合物A/二季戊四醇六丙烯酸酯/2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮/3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷＝15/25/45/10/5(实施例29)、15/10/60/10/5(实施例30)、或15/0/70/10/5(实施例31)的方式混合而得到的抗蚀剂液以外，与实施例27同样地实施实验，并进行耐溶剂性的评价。将抗蚀剂的组成和评价结果示于表4。
实施例32～34交联剂量的差异带来的固化膜的耐溶剂性评价(染料单体M-11)
除了使用按照以不挥发成分的重量比计为染料单体M-11/聚合物A/二季戊四醇六丙烯酸酯/2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮/3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷＝15/25/45/10/5(实施例32)、15/10/60/10/5(实施例33)、或15/0/70/10/5(实施例34)的方式混合而得到的抗蚀剂液以外，与实施例28同样地实施实验，并进行耐溶剂性的评价。将抗蚀剂的组成和评价结果示于表4。
[表4]
由作为自由基聚合性多官能单体的DPHA比实施例27、28增加的实施例29、30、32和33的结果可知，相较于实施例27和28的耐溶剂性，耐热性得到改善。认为这是由于，固化膜的交联密度提高，由此抑制了在PEGMEA中的溶出。由此可知，在使用本发明的单体制作固化膜的情况下，通过提高DPHA这样的聚合性多官能单体的配合比例，能够进一步抑制染料的溶出。
另外，在使聚合物成分A全部为DPHA的实施例31和34中，UV固化后膜发生破裂而从基板上剥离，因此无法进行耐溶剂性的测定。认为这是由于，除去了聚合物成分A，由此使紫外线照射后的膜产生了强固化收缩，对基材的密合性降低。
实施例35染料单体M-21的合成
(1)甲基丙烯酸-4-羟基丁酯的合成
将1,4-丁二醇135g(1.5摩尔、和光纯药工业株式会社制造)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐96g(0.5摩尔、东洋纺株式会社制造)、N,N-二甲氨基吡啶1.2g(和光纯药工业株式会社制造)溶解在2L的二氯甲烷中。接着，以滴加的方式加入甲基丙烯酸43g(0.5摩尔、和光纯药工业株式会社制造)，在室温下搅拌12小时。然后，使用旋转蒸发器减压蒸馏除去溶剂，通过以将己烷/乙酸乙酯以1/1的体积比混合而成的溶液作为展开溶剂的硅胶柱色谱进行纯化，得到无色油状的甲基丙烯酸-4-羟基丁酯50g(收率63％)。
(2)甲基丙烯酸丁酯对若丹明B的加成反应
在具备搅拌装置的2L的圆底烧瓶中加入若丹明B47.9g(0.10mol、和光纯药工业株式会社制造)、二氯甲烷500ml、上述(1)中得到的甲基丙烯酸-4-羟基丁酯19.0g(0.12mol)、4-二甲氨基吡啶4.9g(0.04mol、和光纯药工业株式会社制造)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐32.6g(0.17mol、东洋纺株式会社制造)，在室温下搅拌24小时使其进行反应。反应结束后，将有机层用约500ml的离子交换水清洗。接着，加入硫酸钠50g进行脱水，加入作为阻聚剂的对甲氧基苯酚10mg(和光纯药工业株式会社制造)，在减压下蒸馏除去溶剂，得到红色固体52.6g(收率85.0％)。
(3)阴离子交换反应
在具备搅拌装置的1L的圆底烧瓶中加入上述(2)中得到的红色固体37.2g(0.060mol)、四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐41.1g(0.060mol、东曹精化株式会社制造)、二氯甲烷450ml、离子交换水450ml，然后，在室温下搅拌30分钟，由此进行盐交换反应。反应结束后，将有机层用约450ml的离子交换水清洗4次。接着，加入对甲氧基苯酚15mg(和光纯药工业株式会社制造)，在减压下浓缩，得到染料单体M-1的氯离子被交换成四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的红色固体70.5g(收率93.0％)。将其作为染料单体M-21。
实施例36染料单体M-22的合成
(1)甲基丙烯酸-6-羟基己酯的合成
将1,6-己二醇177g(1.5摩尔、和光纯药工业株式会社制造)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐96g(0.5摩尔、东洋纺株式会社制造)、N,N-二甲氨基吡啶12g(和光纯药工业株式会社制造)溶解在2L的二氯甲烷中，以滴加的方式加入甲基丙烯酸43g(0.5摩尔、和光纯药工业株式会社制造)，在室温下搅拌12小时。使用旋转蒸发器减压蒸馏除去溶剂，通过以将己烷/乙酸乙酯以1/1的体积比混合而成的溶液作为展开溶剂的硅胶柱色谱进行纯化，得到无色油状的甲基丙烯酸-6-羟基己酯56g(收率60％)。
(2)对若丹明B的加成反应和阴离子交换反应
除了使用甲基丙烯酸-6-羟基己酯22.4g(0.12mol)代替甲基丙烯酸-4-羟基丁酯19.0g(0.12mol)以外，按照实施例35的(2)和(3)的方法合成单体。将所得到的单体作为染料单体M-22。
实施例37染料单体M-23的合成
(1)甲基丙烯酸-8-羟基辛酯的合成
将1,8-辛二醇219g(1.5摩尔、和光纯药工业株式会社制造)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐96g(0.5摩尔、东洋纺株式会社制造)、N,N-二甲氨基吡啶12g(和光纯药工业株式会社制造)溶解在2L的二氯甲烷中，以滴加的方式加入甲基丙烯酸43g(0.5摩尔、和光纯药工业株式会社制造)，在室温下搅拌12小时。使用旋转蒸发器减压蒸馏除去溶剂，通过以将己烷/乙酸乙酯以3/2的体积比混合而成的溶液作为展开溶剂的硅胶柱色谱进行纯化，得到无色油状的甲基丙烯酸-8-羟基辛酯72g(收率68％)。
(2)对若丹明B的加成反应和阴离子交换反应
除了使用甲基丙烯酸-8-羟基辛酯25.7g(0.12mol)代替甲基丙烯酸-4-羟基丁酯19.0g(0.12mol)以外，按照实施例35的(2)和(3)的方法合成单体。将所得到的单体作为染料单体M-23。
实施例38染料单体M-24的合成
(1)甲基丙烯酸-10-羟基癸酯的合成
将1,10-癸二醇87g(0.5摩尔、和光纯药工业株式会社制造)、甲基丙烯酸43g(0.5摩尔、和光纯药工业株式会社制造)、对甲苯磺酸5.1g(和光纯药工业株式会社制造)、对甲氧基苯酚0.6g(和光纯药工业株式会社制造)和己烷150ml进行混合，回流脱水15小时。在所得到的反应液中加入83％的甲醇水溶液500ml，充分搅拌后，将甲醇水溶液层用己烷清洗3次，除去作为副产物的1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯。接着，从甲醇水溶液层中减压蒸馏除去甲醇，然后使用己烷萃取甲基丙烯酸-12-羟基十二烷基酯。然后，蒸馏除去溶剂，得到甲基丙烯酸-10-羟基癸酯63g(收率52％)。
(2)对若丹明B的加成反应和阴离子交换反应
除了使用甲基丙烯酸-10-羟基癸酯29.1g(0.12mol)代替甲基丙烯酸-4-羟基丁酯19.0g(0.12mol)以外，按照实施例35的(2)和(3)的方法合成单体。将所得到的单体作为染料单体M-24。
实施例39染料单体M-25的合成
(1)甲基丙烯酸-12-羟基十二烷基酯的合成
将1,12-十二烷二醇101g(0.5摩尔、和光纯药工业株式会社制造)、甲基丙烯酸43g(0.5摩尔、和光纯药工业株式会社制造)、对甲苯磺酸5.1g(和光纯药工业株式会社制造)、对甲氧基苯酚0.6g(和光纯药工业株式会社制造)和己烷150ml进行混合，回流脱水15小时。在所得到的反应液中加入83％的甲醇水溶液500ml，充分搅拌后，将甲醇水溶液层用己烷清洗3次，除去作为副产物的1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯。接着，从甲醇水溶液层中减压蒸馏除去甲醇，然后，用己烷萃取甲基丙烯酸-12-羟基十二烷基酯。然后，蒸馏除去溶剂，得到甲基丙烯酸-12-羟基十二烷基酯43g(收率32％)。
(2)对若丹明B的加成反应和阴离子交换反应
除了使用甲基丙烯酸-12-羟基十二烷基酯32.4g(0.12mol)代替甲基丙烯酸-4-羟基丁酯19.0g(0.12mol)以外，按照实施例35的(2)和(3)的方法合成单体。将所得到的单体作为染料单体M-25。
实施例40染料聚合物P-20的合成
在具备搅拌装置、冷凝管、温度计、氮气导入管的200ml的圆底烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯27.9g(和光纯药工业株式会社制造)，在氮气气流下加热至内温为90℃。接着，将染料单体M-248.0g、甲基丙烯酸甲酯5.0g(和光纯药工业株式会社制造)、甲基丙烯酸7.0g(和光纯药工业株式会社制造)、2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸)二甲酯(和光纯药工业株式会社制造的聚合引发剂V-601)9.6g和丙二醇单甲醚乙酸酯27.9g(和光纯药工业株式会社制造)进行混合，将所得到的溶液用2小时滴加到圆底烧瓶中。然后，使所得到的溶液在90℃下反应2小时。反应后，冷却至室温，加入丙二醇单甲醚乙酸酯48.6g进行稀释，得到染料聚合物。将其作为染料聚合物P-20(重量比：染料单体M-2/甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸＝80/8.3/11.7)。另外，所得到的聚合物溶液的凝胶渗透色谱法分析的结果是，所含有的未反应的染料单体的比例重量为总重量的19.8％。
实施例41～45染料聚合物P-21～25的合成
除了使用染料单体M-21～M2548.0g代替染料单体M-248.0g以外，分别与实施例40同样地实施实验，得到5种染料聚合物。将它们分别作为染料聚合物P-21、P-22、P-23、P-24、P-25。另外，所得到的P-21～P-25的聚合物溶液的凝胶渗透色谱法分析的结果是，所含有的未反应的染料单体量以面积％计分别为15.2％、4.9％、3.2％、0.9％、5.3％。将其结果与实施例40的结果一并示于表5。
实施例46染料聚合物P-20～25的耐热性评价(230℃、0.5小时)
除了使用P-21～P-25作为染料聚合物以外，通过与实施例21相同的方法进行染料聚合物P-21～P-25的耐热性评价。将其结果与实施例40～45的未反应单体量一并示于表5。
[表5]
由上述结果可知，本发明的聚合物中，随着所含有的染料单体中的双键(聚合性基)与苯环(苯基)之间的原子的数量增多，残留单体降低。其中可知，双键与苯环之间的原子的数量为10以上时，残留单体大大减少，为14时残留单体最少，但为16时残留单体反而增加。认为这是由于，染料的空间位阻所引起的聚合性降低得到了改善。
另外，耐热性评价的结果是，在染料单体中的双键与苯环之间的原子的数量为6～14的情况下，显示出优异的耐热性效果，但在16的情况下，耐热性。该原因尚不确定，认为是由于链长变长，聚合物活动的自由度增大，由此促进了染料的骨架自身的分解。

Claims (20)

1.一种聚合物，其具有来自下述化合物的单体单元，所述化合物具有(i)阳离子性若丹明衍生物和(ii)烯键式不饱和键，所述(i)阳离子性若丹明衍生物具有下述阴离子作为抗衡阴离子，所述阴离子为含有具有吸电子性取代基的芳基和阴离子基团的阴离子。
2.如权利要求1所述的聚合物，其中，吸电子性取代基是碳原子数为1～3的卤代烷基、卤原子和/或硝基。
3.如权利要求1所述的聚合物，其中，吸电子性取代基为卤原子。
4.如权利要求1所述的聚合物，其中，吸电子性取代基为氟原子。
5.如权利要求1所述的聚合物，其中，芳基为苯基。
6.如权利要求1所述的聚合物，其中，阴离子基团为季硼阴离子基团或磺酸根阴离子基团。
7.如权利要求1所述的聚合物，其中，阴离子选自下述阴离子，
8.如权利要求1所述的聚合物，其中，单体单元具有来自下述通式(I)表示的化合物的单体单元，
式(I)中，R1～R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～6的羟基烷基、碳原子数为1～6的磺基烷基、碳原子数为2～7的羧基烷基、碳原子数为2～7的氰基烷基、碳原子数为2～6的烷氧基烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、具有取代基或无取代的苯基或苄基；R5～R7各自独立地表示氢原子或甲基；A1表示在链中具有-O-、-OCO-、-COO-或亚芳基中的至少一种基团且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基、在链中具有-O-、-OCO-、-COO-或亚芳基中的至少一种基团的碳原子数为1～21的亚烷基、碳原子数为1～9的亚烷基、或者具有羟基作为取代基的碳原子数为1～6的亚烷基；A2表示-NH-或-O-；An-表示含有具有吸电子性取代基的芳基的阴离子。
9.如权利要求8所述的聚合物，其中，聚合物为共聚物。
10.如权利要求8所述的聚合物，其中，共聚物以来自下述通式(II)、通式(III)、通式(IV)或通式(V)表示的化合物的单体单元中的1～2种和来自上述通式(I)表示的化合物的单体单元作为构成成分，
式(II)中，R11表示氢原子或甲基；R12表示氢原子、碳原子数为1～18的烷基、碳原子数为1～10的羟基烷基、碳原子数为6～10的芳基、碳原子数为7～13的芳烷基、碳原子数为2～9的烷氧基烷基、碳原子数为3～9的烷氧基烷氧基烷基、碳原子数为7～13的芳氧基烷基、碳原子数为5～7的吗啉基烷基、碳原子数为3～9的三烷基甲硅烷基、具有氧或不具有氧的碳原子数为6～10的脂环式烃基、碳原子数为3～9的二烷基氨基烷基、碳原子数为1～18的氟代烷基、或者碳原子数为1～6的N-亚烷基邻苯二甲酰亚胺基、下述通式(II-I)表示的基团、下述通式(II-II)表示的基团、下述通式(II-III)表示的基团，
式(II-I)中，R15表示碳原子数为1～3的亚烷基；R16表示具有羟基作为取代基或无取代的苯基、或者碳原子数为1～3的烷基；q表示1～3的整数，
式(II-II)中，R17～R19表示碳原子数为1～3的烷基；R20表示碳原子数为1～3的亚烷基，
式(II-III)中，l表示1～6的整数；R21表示亚苯基或亚环己基，
式(III)中，R11与上述相同；R13表示氢原子或碳原子数为1～3的烷基；R14表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为3～7的二烷基氨基烷基、或者碳原子数为1～6的羟基烷基；R13和R14可以与同它们相邻的氮原子形成吗啉基，
式(IV)中，R31表示苯基、吡咯烷基；R11与上述相同，
式(V)中，R33表示氮原子或氧原子；j在R33为氧原子的情况下表示0、在R33为氮原子的情况下表示1；R32表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～10的羟基烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的烷基环烷基、碳原子数为6～7的卤代环烷基、碳原子数为6～10的芳基、具有碳原子数为1～6的烷基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基、或者碳原子数为6～10的卤代芳基。
11.一种化合物，其具有(i)阳离子性若丹明衍生物和(ii)烯键式不饱和键，所述(i)阳离子性若丹明衍生物具有下述阴离子作为抗衡阴离子，所述阴离子为含有具有吸电子性取代基的芳基和阴离子基团的阴离子。
12.如权利要求11所述的化合物，其中，吸电子性取代基是碳原子数为1～3的卤代烷基、卤原子和/或硝基。
13.如权利要求11所述的化合物，其中，吸电子性取代基为卤原子。
14.如权利要求11所述的化合物，其中，吸电子性取代基为氟原子。
15.如权利要求11所述的化合物，其中，芳基为苯基。
16.如权利要求11所述的化合物，其中，阴离子基团为季硼阴离子基团或磺酸根阴离子基团。
17.如权利要求11所述的化合物，其中，阴离子选自下述阴离子，
18.如权利要求11所述的化合物，其中，化合物为下述通式(I)表示的化合物，
式(I)中，R1～R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～6的羟基烷基、碳原子数为1～6的磺基烷基、碳原子数为2～7的羧基烷基、碳原子数为2～7的氰基烷基、碳原子数为2～6的烷氧基烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、具有取代基或无取代的苯基或苄基；R5～R7各自独立地表示氢原子或甲基；A1表示在链中具有-O-、-OCO-、-COO-或亚芳基中的至少一种基团且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基、在链中具有-O-、-OCO-、-COO-或亚芳基中的至少一种基团的碳原子数为1～21的亚烷基、碳原子数为1～9的亚烷基、或者具有羟基作为取代基的碳原子数为1～6的亚烷基；A2表示-NH-或-O-；An-表示含有具有吸电子性取代基的芳基和阴离子基团的阴离子。
19.一种着色组合物，其是包含权利要求1所述的聚合物或权利要求11所述的化合物而成。
20.一种彩色滤光片用着色组合物，其是包含权利要求1所述的聚合物或权利要求11所述的化合物而成。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108473784A (zh) * 2016-03-29 2018-08-31 富士胶片和光纯药株式会社 多官能聚合型化合物及着色组合物
CN109957065A (zh) * 2017-12-26 2019-07-02 三星Sdi株式会社 聚合物、包含此聚合物的感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片及显示装置
CN110234642A (zh) * 2017-01-31 2019-09-13 富士胶片和光纯药株式会社 逆光致变色化合物
CN110993668A (zh) * 2019-12-10 2020-04-10 Tcl华星光电技术有限公司 白光oled显示装置及其制作方法
CN111303663A (zh) * 2020-03-17 2020-06-19 Tcl华星光电技术有限公司 低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片
CN111465662A (zh) * 2017-12-14 2020-07-28 三菱铅笔株式会社 着色颗粒的水分散体
WO2020228191A1 (zh) * 2019-05-14 2020-11-19 深圳市华星光电技术有限公司 一种染料的制备方法及光学膜片

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6152074B2 (ja) * 2013-07-05 2017-06-21 富士フイルム株式会社 色素多量体、着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置
TW201525077A (zh) * 2013-12-19 2015-07-01 Fujifilm Corp 著色組成物、著色組成物的製造方法、硬化膜、彩色濾光片、彩色濾光片的製造方法、固體攝像元件及液晶顯示裝置
JP6160831B2 (ja) * 2013-12-20 2017-07-12 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
EP3124551B1 (en) * 2014-03-28 2017-12-13 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Rhodamine-based coloring composition
KR20170028398A (ko) * 2014-07-03 2017-03-13 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 그래프트 폴리머, 수지착색물, 그 제조방법 및 그 수지착색물을 포함하는 수지조성물
KR20160025689A (ko) * 2014-08-27 2016-03-09 삼성디스플레이 주식회사 색필터 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
JP6750505B2 (ja) * 2014-12-18 2020-09-02 富士フイルム和光純薬株式会社 消光剤
CN106125508A (zh) * 2015-05-06 2016-11-16 奇美实业股份有限公司 彩色滤光片用感光性树脂组成物及其应用
US10913855B2 (en) 2016-06-22 2021-02-09 Fujifilm Wako Pure Chemical Corporation Silicon-containing heterocyclic compound, and quencher
JPWO2018043416A1 (ja) * 2016-08-31 2019-08-08 富士フイルム株式会社 印刷方法、インクジェットインク及び着色布
GB2623090A (en) 2022-10-04 2024-04-10 Sublino Ltd Method of colouring

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5587443A (en) * 1992-01-25 1996-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Polymerizable emulsifiers and reactive groups and polymers of emulsifiers and other monomers
JPH1060298A (ja) * 1996-08-26 1998-03-03 Konica Corp 高分子色素材料、高分子色素材料の製造方法及びインクジェット記録液
JP2000103395A (ja) * 1998-09-29 2000-04-11 Sumitomo Heavy Ind Ltd バラストタンクの防食用窒素ガス供給方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE9001378D0 (sv) * 1990-04-18 1990-04-18 Kabivitrum Ab A method for the preparation of pyridoxylated hemoglobin
US5772894A (en) * 1996-07-17 1998-06-30 Nalco Chemical Company Derivatized rhodamine dye and its copolymers
EP0963425B1 (en) * 1997-02-03 2002-04-24 Ciba SC Holding AG Fluorescent compositions and their use
JP2000103975A (ja) * 1998-09-28 2000-04-11 Idemitsu Kosan Co Ltd ローダミン誘導体および色素、色変換膜ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子
US7939644B2 (en) * 2003-08-21 2011-05-10 Merck Patent Gmbh Cyanoborate, fluoroalkylphosphate, fluoroalkylborate or imide dyes
US7311767B2 (en) * 2004-07-23 2007-12-25 Xerox Corporation Processes for preparing phase change inks
US8153706B2 (en) 2004-10-25 2012-04-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions
US7498123B2 (en) * 2005-03-03 2009-03-03 Exciton, Inc. Infrared dye compositions
CN101578308B (zh) 2007-01-17 2013-04-10 旭硝子株式会社 斥油性共聚物及其制造方法以及斥油性处理液
JP2012083651A (ja) 2010-10-14 2012-04-26 Nippon Kayaku Co Ltd 着色樹脂組成物
JP5482878B2 (ja) * 2012-01-30 2014-05-07 Ｊｓｒ株式会社 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
KR101361679B1 (ko) * 2012-03-30 2014-02-12 (주)경인양행 크산텐계 자색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5587443A (en) * 1992-01-25 1996-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Polymerizable emulsifiers and reactive groups and polymers of emulsifiers and other monomers
JPH1060298A (ja) * 1996-08-26 1998-03-03 Konica Corp 高分子色素材料、高分子色素材料の製造方法及びインクジェット記録液
JP2000103395A (ja) * 1998-09-29 2000-04-11 Sumitomo Heavy Ind Ltd バラストタンクの防食用窒素ガス供給方法

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108473784A (zh) * 2016-03-29 2018-08-31 富士胶片和光纯药株式会社 多官能聚合型化合物及着色组合物
CN108473784B (zh) * 2016-03-29 2021-01-12 富士胶片和光纯药株式会社 多官能聚合型化合物及着色组合物
CN110234642A (zh) * 2017-01-31 2019-09-13 富士胶片和光纯药株式会社 逆光致变色化合物
CN111465662A (zh) * 2017-12-14 2020-07-28 三菱铅笔株式会社 着色颗粒的水分散体
CN109957065A (zh) * 2017-12-26 2019-07-02 三星Sdi株式会社 聚合物、包含此聚合物的感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片及显示装置
CN109957065B (zh) * 2017-12-26 2021-07-20 三星Sdi株式会社 聚合物、包含此聚合物的感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片及显示装置
WO2020228191A1 (zh) * 2019-05-14 2020-11-19 深圳市华星光电技术有限公司 一种染料的制备方法及光学膜片
CN110993668A (zh) * 2019-12-10 2020-04-10 Tcl华星光电技术有限公司 白光oled显示装置及其制作方法
CN110993668B (zh) * 2019-12-10 2022-04-05 Tcl华星光电技术有限公司 白光oled显示装置及其制作方法
US11335736B2 (en) 2019-12-10 2022-05-17 Tcl China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. White OLED display device and method of manufacturing same
CN111303663A (zh) * 2020-03-17 2020-06-19 Tcl华星光电技术有限公司 低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片

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